JP2008020873A - カラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)アクリル酸グリシジル類,水酸基含有アクリレート類アクリル酸類およびマレイミド類を共重合して得られる繰り返し単位を含む自己硬化性共重合体1〜45重量%、(b)エポキシ化合物1〜45重量%、及び(c)有機溶媒10〜98重量%を含むことを特徴とするカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
ることである。
c)有機溶剤を含む一液型熱硬化性樹脂組成物に関するものである。前記のような目的を
達成するための本発明の他の側面は、前記組成物を用いて製造された液晶表示装置及びイメージセンサー用カラーフィルター保護膜に関するものである。
[1](a)式1、式2、式3及び式4で表される繰り返し単位を含む自己硬化性共重合体1
〜45重量%、
(b)エポキシ化合物1〜45重量%、及び
(c)有機溶媒10〜98重量%を含むことを特徴とするカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。
[2]前記(a)自己硬化性共重合体の構成単位のモル比は、式1が10mol%〜89mo
l%、式2が5mol%〜35mol%、式3が5mol%〜35mol%、及び式4が1mol%〜20mol%であることを特徴とする[1]のカラーフィルター保護膜用一液
型熱硬化性樹脂組成物。
[3]前記(b)エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ、ビスフェノールF型エポ
キシ、フェノールノボラック型エポキシ及びクレゾールノボラック型エポキシからなる群から選択される1種または2種以上の混合物である[1]に記載のカラーフィルター保護膜
用一液型熱硬化性樹脂組成物。
[4]前記自己硬化性共重合体の構成単位として、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチ
ル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートを含む(メタ)アクリレート、N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−メタノールアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メタノールメタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N,N-ジエチルメタクリルアミドを含むアクリルアミド類、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレンを含むスチレン類、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアミド及びN−ビニルイミダゾールからなる群から選択された1種以上を更に含むことを特徴とする[1]に記載のカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物
。
[5]前記樹脂組成物は、シランカップリング剤を、自己硬化性共重合体100重量部に対
し、0.1〜30重量部を更に含むことを特徴とする[1]に記載のカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。
[6][1]〜[5]の熱硬化性一液型カラーフィルター保護膜用組成物を用いて製造された保護
膜を含むカラーフィルター。
[7][6]に記載のカラーフィルターを含む液晶表示装置。
[8][6]に記載のカラーフィルターを含むイメージセンサー。
物に比べ、使い勝手の良さと優れた耐化学性の特性を見せ、これを用いて製造されたカラーフィルター用保護膜の平坦性、密着性、透過度、膜強度、耐熱性などに優れている。
本発明は、液晶表示装置及びイメージセンサーのカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、(a)自己硬化性共重合体、(b)エポキシ化合物及び(c)有機溶剤を含む一液型熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
前記(a)自己硬化性共重合体の構成単位のモル比は、式1が10mol%〜89mol%、式2が5mol%〜35mol%、式3が5mol%〜35mol%、及び式4が1mol%〜20mol%であることが望ましい。
チルアクリル酸グリシジル、α-n-プロピルアクリル酸グリシジル、α-n-ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−3、4−エポキシブチル、メタクリル酸−3、4−エポキシブチル、アクリル酸−6、7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6、7−エポキシヘプチル、α-エチルアクリル酸−6、7−エポキシヘプチルなどの単量体から誘導される。
ピルメタクリレート, 2-ヒドロキシブチルメタクリレート)などの単量体から誘導される
。
式4で表される構成単位は、N-フェニルマレイミド, N-シクロヘキシルマレイミド, N-ベンジルマレイミドなどの単量体から誘導される。
000乃至1,000,000の範囲が望ましい。その理由は、分子量が1,000より低
ければ、硬化性が十分得られず、分子量が1,000,000より高ければ、溶剤可溶性が低下するか、塗布性が低下するおそれがあるからである。自己硬化性共重合体は、全体樹脂組成物の1〜45重量%を占める。
エポキシからなる群から選択される1種または2種以上の混合物であることが望ましく、重量の平均分子量が、500〜10,000の範囲であることが望ましい。エポキシ化合
物は、全体樹脂組成物の1〜45重量%、より望ましくは、5〜30重量%を占める。これは、前記エポキシ化合物の含量が、1重量%未満であれば、保護膜の寸法安定性が低下し、45重量%を超えると、塗布性が低下するおそれがあるからである。
油類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルを含むエステル類、及びそれらの混合物からなる群から選択された1種以上のものを使用することができる。有機溶媒は、全体樹脂組成物の10〜98重量%、より望ましくは50〜95重量%を占める。前記有機溶媒の含量が10重量%未満であれば、塗布特性が低下するおそれがあり、98重量%を超えると、十分な厚さの保護膜を得にくくなるからである。
度が5乃至60重量%になるよう調節することが望ましい。更に望ましくは、15乃至35重量%である。前記溶液のうち、自己硬化性共重合体の濃度が5重量%未満の場合には、重合速度が遅く、反応せずに残るモノマーが問題となり、60重量%を超える場合には、粘度が高すぎ、取り扱いが困難となり、反応速度の調節も困難となるなどの問題がある。
tert−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、イソブチルパーオキサイド, ラウロイル
パーオキサイド、琥珀酸パーオキサイド、3、5、5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネイト、ジノマルプロピルパーオキシジカーボネイト、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネイト、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネイト、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネイト、ビス−(4−tert―ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネイト、(α,α−ビス−ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼ、パーオキシネオデカン酸クミルエステ
ル、パーオキシネオデカン酸オクチルエステル、パーオキシネオデカン酸ヘキシルエステル、パーオキシネオデカン酸−tert−ブチルエステル、パーオキシピバリン酸−tert−ヘキシルエステル、パーオキシピバリン酸−tert−ブチルエステル、2、5−ジメチル−2、5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1、1、3、3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−ヘキサン酸エチル(ethyl hexanoate)、パーオキ
シ−2−エチルヘキサン−tert−ヘキシルエステル、パーオキシ−2−エチルヘキサン酸 −tert−ブチルエステル、パーオキシ−2−エチルヘキサン酸−tert−ブ
チルエステル、パーオキシ−3−メチルプロピオン酸−tert−ブチルエステル、パーオキシラウリン酸−tert−ブチルエステル、tert−ブチルパーオキシ−3、5、5−トリメチルヘキサノエート、tert−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネイト、tert−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネイト、2、5−ジメチル−2、5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、過酢酸−tert−ブチルエステル、過安息香酸−tert−ヘキシルエステル、過安息香酸−tert−ブチルエステルなどを挙げることができる。また、上述した過酸化物系重合開始剤に還元剤を添加し、酸化−還元開始剤として使用することもできる。
キサン−1−カボニトリル)、2、2'−アゾビス(2−メチル−ブチロニトリル)、2、2'−アゾビスブチロニトリル、2、2'−アゾビス(2、4−ジメチル−バレロニトリル)、2、2'−アゾビス(2、4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、2、2'−アゾビス(2−アミジノ−プロパン)塩酸塩、2、2'−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダ
ゾリン−2−イル)プロパン]塩酸塩、2、2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−
イル)プロパン]塩酸塩、2、2'−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−
イル)プロパン]、2、2'−アゾビス2−メチル−N−(1、1−ビス(2−ヒドロキシメ
チル)−2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド、2、2'−アゾビス[2−メチル−N−
(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2、2'−アゾビス(2−メチル−プロピオ
ンアミド)2水塩、4、4'−アゾビス(4−シアノ−氷酢酸)、2、2'−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチルエステル(ジメチル−2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート))、シアノ−2−
プロピルアゾホルムアミドなどを挙げることができる。
板上に塗布する。塗布膜の厚さは、乾燥後、0.1〜5μmの範囲、望ましくは0.3〜2μmの範囲である。膜厚が0.1μm未満で薄すぎると、段差に対する平坦化の性能が十
分得られず、膜厚が5μmを超えて高すぎると、透過率の低下をもたらすだけではなく、乾燥及び硬化に時間がかかり、生産性が低下することとなる。
に加熱する場合、発泡や亀裂などが生じることがあるため、乾燥工程と熱硬化工程を個別的に行うことが望ましい。
[実施例]
以下、実施例及び比較例により本発明をより詳しく説明するが、下記の実施例は説明の目的のためのもので、本発明を制限するものではない。
還流冷却器と撹拌器とを備えた500mlのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを投入した後、撹拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル32g、及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート15g、メタクリル酸15g、N−フェニルマレイド10g、スチレン28g、及びジメチル−2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8gの混合物を1〜1.5時間滴下、投入した。前記混合物を滴下した後、反応温度を80℃に保持し、撹拌しながら4〜5時間反応させ、透明な高分子溶液(
a)を得た。この溶液をゲル透過クロマトグラフィ(Gel Permission Chromatography:以下、"GPC")法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、28,000であった。
5)0.12g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30gを添加し、十分に撹拌し、溶解させた後、濾過して目的とする熱硬化性一液型カラーフィルター用保護膜組成物(e)を得た。
還流冷却器と攪拌器とを備えた500mlのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを投入した後、攪拌しながら温度を80℃まで向上させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル32g、ヒドロキシエチルメタクリレート10g、メタクリル酸20g、N−フェニルマレイド10g、スチレン28g、及びジメチル−2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8gの混合物を1〜1.5時間滴下、投入した。前記混合物を滴下した後、反応
温度を80℃に保持し、撹拌しながら4〜5時間反応させ、透明な高分子溶液(b)を得た。この溶液をGPC法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、30,000であった。
還流冷却器と撹拌器とを備えた500mlのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを投入した後、攪拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル32g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10g、メタクリル酸20g、N−フェニルマレイミド5g、スチレン33g及びメチル−2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8gの混合物を1〜1.5時間滴下、投入した。前記混合物を滴下した後、反応温度を80℃に保持し、撹拌しながら4〜5時間反応させ、透明な高分子溶液(c)を得た。この溶液をGPC法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は33,
000であった。
例1と同様の方法により行い、目的とする熱硬化性一液型カラーフィルター用保護膜組成物(g)を得た。
還流冷却器と撹拌器とを備えた500mlのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを投入した後、攪拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル32g、ジシクロペンタニルメタクリレート35g、スチレン33g及びジメチル−2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8gの混合物を1〜1.5時間滴下、投入した。前記混合物を滴下した後、反応温度を80℃に保持し、撹拌しながら3時間反応させ、透明な高分子溶液(d)を得た。この溶液をGPC法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は27,000であった。
<物性評価>
前記実施例1乃至3及び比較例1から得られたガラス基板及びカラーフィルターに対し、下記に記載の方法により平坦性、密着性、膜強度、耐熱性を評価し、得られた熱硬化性組成物に対する保管安定性を評価し、その結果を下記の表1に表した。
平坦性を評価するために、ダミー(dummy)カラーフィルターの赤色画素と緑色画素との中心部分の高さの差(画素間段差)を求めた。その後、前記実施例1〜3及び比較例1の保護膜が塗布されたカラーフィルターの赤色画素と緑色画素との中心部分の高さの差を求めた。下式(1)によって、保護膜の塗布前の画素間段差(d1)と保護膜塗布後の画素間段差(d2)との比率Rを求め、下記の基準によって本発明により製造された保護膜組成物の平坦化性を1〜5の5段階で評価した。
前式により求められた、R>0.4である時に1、0.4≦R≦0.3である時に2、0.3<R≦0.2である時に3、0.2<R≦0.1である時に4、R<0.1である時に5にした。但し、1は平坦化の性能が低いことを示し、5は平坦化の性能が高いことを示す。
前記実施例1乃至3及び比較例1により得られたカラーフィルター保護膜上に、碁盤目状のクロスカット(cross−cut)を100個入れ、セロハンテープを用いてピーリング(peeling)試験(クロスカット試験)を行った後、碁盤目の剥離状態を目視で評価し、密着性の試験を行った。
P)、10%水酸化カリウム水溶液及びエッチング溶液(製品名:CYANTEK CORPORATION LCE-12K)に30分間浸漬した後、さらに上述した方法と同様の方法により密着性の試験を行い、碁盤目の剥離状態によって、100(浸漬後)/100(浸漬前)である場合に合格、100以下である場合に不合格で表すことによって、各溶液に対する耐化学性を評価した。
前記実施例1乃至3及び比較例1から製造された透明な保護膜をStatdler社製の鉛筆6種(1H〜6H)で掻き、基板の損傷程度によって膜の強度を1H〜6Hまで評価した。
前記実施例13及び比較例1から得られた熱硬化性組成物の粘度を最初に測定し、これらのそれぞれを10mlのバイアル(vial)に入れ、40℃のインキュベータに保管し、3日ごとに粘度を測定した。12日後、計5回の粘度測定の結果、粘度の増加量が10%を越える区間の番号をそれぞれ0、3、6、9、12の数字で表した。但し、3以下は、不良と表した。
Claims (8)
- (a) 式1、式2、式3及び式4で表される繰り返し単位を含む自己硬化性共重合体1
〜45重量%、
(b)エポキシ化合物1〜45重量%、及び
(c)有機溶媒10〜98重量%を含むことを特徴とするカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(a)自己硬化性共重合体の構成単位のモル比は、式1が10mol%〜89mol%、式2が5mol%〜35mol%、式3が5mol%〜35mol%、及び式4が1
mol%〜20mol%であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(b)エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ、ビスフェノールF型エポキシ、フェノールノボラック型エポキシ及びクレゾールノボラック型エポキシからなる群から選択される1種または2種以上の混合物であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。
- 前記自己硬化性共重合体の構成単位として、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートを含む(メタ)アクリレート、N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−メタノールアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メタノールメタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N,N-ジエチルメタクリルアミドを含むアクリルアミド類、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレンを含むスチレン類、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアミド及びN−ビニルイミダゾールからなる群から選択された1種以上を更に含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター保護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物は、シランカップリング剤を、自己硬化性共重合体100重量部に対し、0.1〜30重量部を更に含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター保
護膜用一液型熱硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜5の何れか1項の熱硬化性一液型カラーフィルター保護膜用組成物を用いて製造された保護膜を含むカラーフィルター。
- 請求項6に記載のカラーフィルターを含む液晶表示装置。
- 請求項6に記載のカラーフィルターを含むイメージセンサー。
Applications Claiming Priority (1)
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KR1020060065645A KR100758879B1 (ko) | 2006-07-13 | 2006-07-13 | 컬러필터 보호막용 일액형 열경화성 수지 조성물 |
Publications (2)
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