KR20070023991A - 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 - Google Patents

실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20070023991A
KR20070023991A KR1020050078426A KR20050078426A KR20070023991A KR 20070023991 A KR20070023991 A KR 20070023991A KR 1020050078426 A KR1020050078426 A KR 1020050078426A KR 20050078426 A KR20050078426 A KR 20050078426A KR 20070023991 A KR20070023991 A KR 20070023991A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
light emitting
unit
formula
silsesquioxane
Prior art date
Application number
KR1020050078426A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101156426B1 (ko
Inventor
박종진
이태우
마사아키 가키모토
부용순
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020050078426A priority Critical patent/KR101156426B1/ko
Priority to US11/509,621 priority patent/US7816667B2/en
Publication of KR20070023991A publication Critical patent/KR20070023991A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101156426B1 publication Critical patent/KR101156426B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/331—Nanoparticles used in non-emissive layers, e.g. in packaging layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112005047142962-PAT00001
상기 화학식 1 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8에 관한 설명은 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 실세스퀴옥산계 화합물을 이용하면 휘도 및 효율 등과 같은 전기적 특성이 개선된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
유기 발광 소자

Description

실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자{An silsesquioxane-based compound and an organic light emitting device comprising the same}
도 1a 및 도 1b는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 각각 간략하게 나타낸 단면도이고,
도 2는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자와 종래의 유기 발광 소자의 전압-효율 특성을 각각 나타낸 그래프이고,
도 3은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자와 종래의 유기 발광 소자의 전압-휘도 특성을 각각 나타낸 그래프이다.
본 발명은 실세스퀴옥산계 화합물(silsesquioxane-based compound) 및 이를 구비한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기 발광 소자에 적용시, 우수한 효율 및 휘도를 나타낼 수 있는 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자(light emitting device)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있다. 상기 발 광 소자에는 발광층(emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Deveice : OLED)가 있는데, 유기 발광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 가지며, 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드 또는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드 등과 같은 다양한 구조도 가질 수 있다. 이와 같은 유기 발광 소자는 예를 들면, 대한민국 특허 공개번호 제2004-0070561호에 개시되어 있다.
그러나, 종래의 유기 발광 소자는 만족스러운 정도의 전기적 특성을 갖추지 못하였는 바, 이의 개선이 필요하다.
상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 정공 또는 전자 수송을 효과적으로 제어할 수 있는 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비함으로써 전기적 특성이 개선된 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 본 발명의 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제1태양은, 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산계 화합물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112005047142962-PAT00002
상기 화학식 1 중,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 정공 수송(hole transport) 단위를 포함하는 치환기, 전자 수송(electron transport) 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성(cross linkable) 단위를 포함하는 치환기이고, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 적어도 하나는 가교성 단위를 포함하는 치환기이다.
상기 본 발명의 다른 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제2태양은, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 전술한 바와 같은 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층을 더 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 실세스퀴옥산계 화합물을 포함한 캐리어 수송층은 정공 수송 또는 전자 수송을 효과적으로 제어할 수 있을 뿐만 아니라, 막 평탄화도가 우수하여, 이를 포함한 유기 발광 소자는 우수한 전기적 특성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물은, 상기 화학식 1로 표시된다. 상기 화학식 1을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물은, -O-Si-결합으로 이루어진 2 개의 고리로 이루어져 있으며, 상기 2 개의 고리 중 각각의 Si는 산소를 사이에 두고 서로 결합됨으로써, 상기 2 개의 고리는 서로 연결되어 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산계 화합물 중 Si와 결합된 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 정공 수송(hole transport) 단위를 포함하는 치환기, 전자 수송(electron transport) 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성 단위를 포함하는 치환기이다. 이 때, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 적어도 하나는 가교성 단위를 포함하는 치환기여야 하는데, 이는 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 어느 것도 가교성 단위를 포함하는 치환기가 아닐 경우, 가교결합이 이루어지지 않아 상기 화합물을 포함한 막의 특성, 예를 들면 내구성, 표면 모폴로지(morphology) 또는 접착력 등이 불량해 질 수 있기 때문이다.
본 발명을 따르는 실시스퀴옥산계 화합물의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 정공 수송 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성 단위를 포함하는 치환기일 수 있다.
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물의 다른 구현예에 따르면, 상기 화 학식 1 중, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 전자 수송 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성 단위를 포함하는 치환기일 수 있다.
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
Figure 112005047142962-PAT00003
상기 화학식 2는, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8을 보다 구체적으로 표시한 것이다.
상기 화학식 2 중, a, b, c, d, e, f, g 및 h는 서로 독립적으로 1 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a, b, c, e, e, f, g, 및 h는 화학식 2로부터 알 수 있듯이, 상기 실세스퀴옥산계 화합물의 Si과 T1 내지 T8 중 하나를 연결해 주는 알킬렌기의 탄소 수와 대응되는 것이다. 전술한 바와 같은 알킬렌기는 실세스퀴옥산계 화합물의 용매에 대한 용해도를 향상시키며, 성막 시 막 균일성을 향상시키는 역할을 한다.
특히, 전술한 바와 같은 알킬렌기의 탄소 수가 20을 초과할 경우, 상기 실세 스퀴옥산계 화합물의 Si와 결합된 치환기(즉, R1 내지 R8)의 유연성(flexibility)이 지나치게 증가하여 경화 후 막을 이루는 화합물들의 밀도가 낮아질 수 있으므로, 상기 알킬렌기의 탄소수는 20 이하인 것이 바람직하다.
상기 a, b, c, d, e, f, g 및 h는 바람직하게는 1 내지 15일 수 있다.
한편, T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7 및 T8은 서로 독립적으로, C 또는 Si일 수 있다. X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 및 Y8은 서로 독립적으로, 수소 또는 C1-C20알킬기, 바람직하게는 수소 또는 C1-C15알킬기일 수 있으며, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8은 서로 독립적으로, 정공 수송 단위, 전자 수송 단위 또는 가교성 단위일 수 있다. 이 때, 상기 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 중 적어도 하나는 반드시 가교성 단위이다.
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물에 포함된 정공 수송 단위는 정공 수송을 효과적으로 촉진하는 역할을 한다. 이와 같은 정공 수송 단위의 예에는,
Figure 112005047142962-PAT00004
,
Figure 112005047142962-PAT00005
,
Figure 112005047142962-PAT00006
,
Figure 112005047142962-PAT00007
,
Figure 112005047142962-PAT00008
,
Figure 112005047142962-PAT00009
,
Figure 112005047142962-PAT00010
,
Figure 112005047142962-PAT00011
,
Figure 112005047142962-PAT00012
및
Figure 112005047142962-PAT00013
등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 때, Q1, Q2, Q3, Q4 및 Q5는 서로 독립적으로 N, O 또는 S일 수 있다.
상기 정공 수송 단위는 다양한 치환기를 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 정공 수송 단위는 히드록실기, 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로, 상기 정공 수송 단위를 포함하는 치환기는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 3>
Figure 112005047142962-PAT00014
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물에 포함된 전자 수송 단위는 전자 수송을 효과적으로 촉진하는 역할을 한다. 이와 같은 전자 수송 단위의 예에는,
Figure 112005047142962-PAT00015
,
Figure 112005047142962-PAT00016
,
Figure 112005047142962-PAT00017
,
Figure 112005047142962-PAT00018
,
Figure 112005047142962-PAT00019
,
Figure 112005047142962-PAT00020
,
Figure 112005047142962-PAT00021
,
Figure 112005047142962-PAT00022
,
Figure 112005047142962-PAT00023
,
Figure 112005047142962-PAT00024
및
Figure 112005047142962-PAT00025
등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 단위 중, Q6, Q7 및 Q8은 서로 독립적으로, N, O 또는 S이다.
상기 전자 수송 단위는 다양한 치환기를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송 단위는 히드록실기, 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로, 상기 전자 수송 단위를 포함하는 치환기는 하기 화학식 4로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 4>
Figure 112005047142962-PAT00026
본 발명의 실세스퀴옥산계 화합물에 포함된 가교성 단위는 실세스퀴옥산계 화합물 간의 가교 결합을 가능케 하는 단위로서, 실세스퀴옥산계 화합물을 포함한 막의 열 안정성 및 접착력을 증가시키는 역할을 한다.
보다 구체적으로, 상기 가교성 단위는 화학식 -Si(M1)(M2)(M3)를 가질 수 있다. 이 때, 상기 M1, M2 및 M3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 할로겐기이되, M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 C1-C20알콕시기 또는 할로겐기이다. 상기 C1-C20알콕시기 또는 할로겐기는 가교 결합이 가능한 그룹들이다.
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물은 하기 화학식 5와 같은 가교성 단위를 포함한 치환기를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 5>
Figure 112005047142962-PAT00027
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 실세스퀴옥산계 화합물은 하기 화학식 6 또는 7을 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 6>
Figure 112005047142962-PAT00028
<화학식 7>
Figure 112005047142962-PAT00029
상기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산계 화합물의 합성 방법은 통상적인 유기 합성 방법을 이용한 것으로서, 본 명세서를 참조한 당업자는 이를 용이하게 인식가능할 수 있을 것이다.
전술한 바와 같은 본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물은 유기 발광 소자에 적용될 수 있다. 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 발광층을 포함하되, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 전술한 바와 같은 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이, 보다 구체적으로는 상기 제1전극과 발광층 사이 또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 위치한다.
예를 들어, 상기 실세스퀴옥산계 화합물이 정공 수송 단위를 갖는 치환기와 가교성 단위를 갖는 치환기를 갖는 경우, 상기 캐리어 수송층은 제1전극과 발광층 사이에 위치하는 것이 바람직하다. 한편, 상기 실세스퀴옥산계 화합물이 전자 수송 단위를 갖는 치환기와 가교성 단위를 갖는 치환기를 갖는 경우, 상기 캐리어 수송층은 발광층과 제2전극 사이에 위치하는 것이 바람직하다.
상기 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층은 본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물 외에 전도성 고분자를 더 포함할 수 있다. 상기 전도성 고분자는 실세스퀴옥산계 화합물과 함께 사용되어 실세스퀴옥산계 화합물 중 정공 수송 단위 또는 전자 수송 단위의 정공 수송 능력 또는 전자 수송 능력을 보다 향상시키는 역할을 한다.
상기 전도성 고분자의 비제한적인 예에는, 폴리아세틸렌, 폴리티오펜, 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리피롤, 폴리페닐렌, 폴리티아질, 폴리티아질 비닐렌, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리아닐린, 폴리이소티아나프텐 및 이들의 유도체가 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 중, 2 이상을 함께 사용하는 것도 가능하다.
한편, 상기 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층은 상기 실세스퀴옥산계 화합물 외에 금속 나노 입자를 더 포함할 수 있다. 상기 금속 나노 입자는 실세스퀴옥산계 화합물의 정공 수송 단위 또는 전자 수송 단위의 정공 수송 능력 또는 전자 수송 능력을 보다 향상시키는 역할을 한다.
상기 금속 나노 입자는 Au, Ag, Cu, Pd 및 Pt 나노 입자로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 금속 나노 입자는 5nm 내지 20nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 금속 나노 입자의 평균 입경이 5nm 미만인 경우, 나노 입자끼리 쉽게 뭉치는 문제점이 발생할 수 있고, 상기 금속 나노 입자의 평균 입경이 20nm를 초과하는 경우, 표면 평활성을 조절되지 못하는 문제점이 발생할 수 있기 때문이다.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구현예는 도 1a 및 1b를 참조한다. 도 1a의 유기 발광 소자는 제1전극/캐리어 수송층/발광층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기 발광 소자는 제1전극/발광층/캐리어 수송층/제2전극으로 이루어진 구조를 가지나, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조가 도 1a 및 1b에 한정되지 않음은 물론이며, 제1전극과 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 제조 방법을 살펴보기로 한다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드(Anode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112005047142962-PAT00030
Pani/DBSA
Figure 112005047142962-PAT00031
PEDOT/PSS
상기 정공주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공수송층 물질은 공지의 것에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된다.
상기 정공수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르 지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층은 특정 물질에 한정되지 않고, 공지의 발광 물질 중 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 호스트 재료의 경우, 예를 들면, Alq3 또는 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 또는 PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112005047142962-PAT00032
PVK
한편, 발광층 형성 재료로서, 형광 도펀트로서는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105 및 하야시바라사에서 구입 가능한 C545T 등을 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로서는 적색 인광 도펀트 PtOEP, UDC사의 RD 61, 녹색 인광 도판트 Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic, UDC사의 적색 인광 도펀트 RD 61, Dow Chemical의 Green K2 등을 사용할 수 있다.
도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 통상적으로 호스트 100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 15 중량부이다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 800Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 사용가능한 공지의 정공저지재료, 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 JP 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지재료, BCP 등을 들 수 있다.
상기 정공저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자수송층 재료는 공지된 것 중 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 이와 같은 전자수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알 루미늄(Alq3), TAZ 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있다.
Figure 112005047142962-PAT00033
TAZ
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 50Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용 하여 제2전극을 형성할 수 있다. 상기 제2전극은 캐소드(Cathode)로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자를 제조하는 방법은, 전술한 바와 같은 복수의 층들(즉, 제1전극, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 제2전극) 중 임의로 선택된 2 개의 층 사이에 전술한 바와 같은 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층을 형성하는 단계를 더 포함한다.
예를 들어, 도 1a에 도시된 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조할 경우, 제1전극을 형성한 다음, 상기 제1전극 상부에 본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층을 형성한 후, 상기 캐리어 수송층 상부에 발광층 및 제2전극을 순차적으로 형성하여 유기 발광 소자를 완성한다.
상기 캐리어 수송층 형성 방법으로는 공지된 코팅법 또는 프린팅법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 스핀 코팅법, 캐스트법, 잉크젯 프린팅법 또는 컨택 프린팅법(contact printing) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 캐리어 수송층 형성을 위한 가교 결합이 촉진되도록 코팅 또는 프린팅 후, 선택적으로 열처리를 추가할 수 있다. 이 때, 열처리 온도는 예를 들면, 30℃ 내지 250 ℃, 바람직하게는 80℃ 내지 150℃에서 실시한다. 상기 열처리 온도가 30℃ 미만인 경우, 충분한 가교 결합이 일어나지 않을 수 있고, 상기 열처리 온도가 250℃를 초과할 경우, 본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물이 열분해될 수도 있기 때문이다.
상기 캐리어 수송층의 두께는 1nm 내지 150nm, 바람직하게는 5nm 내지 100nm일 수 있다. 상기 캐리어 수송층의 두께가 1nm 미만인 경우, 캐리어(즉, 전자 또는 전하) 주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 캐리어 수송층의 두께가 150nm를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
이하, 본 발명을 따르는 실세스퀴옥산계 화합물의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
합성예
중간체 B의 합성
하기 반응식 1에 따라 중간체 B를 합성하였다:
Figure 112005047142962-PAT00034
옥타비닐실세스퀴옥산 (POSS, 1 g, 1.57 mmol)과 크실렌 용액에 녹아있는 착화합물 A인 플레티늄(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물 (platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex(solution in xylene) 0.164g을 플라스크에 투입한 후, 디에틸 에테르 300ml를 넣어 희석시켰다. 이어서, 반응 용기의 온도를 -78℃로 낮춘 후, 6당량의 중간체 A를 서서히 가한 다음, 반응온도를 서서히 상온까지 승온시켰다. 이 후, 상온에서 20시간 동안 반응을 진행시키고, 0.1Torr 정도의 감압 하에서 휘발성 물질을 제거하였다. 여기에 펜탄 100ml을 가하고, 1시간 동안 교반한 후, 셀라이트(celite)를 통해 여과하여 용액을 얻고, 다시 이 용액으로부터 0.1Torr 정도의 감압 하에서 펜탄을 제거하여 중간체 B를 수득하였다.
화학식 7을 갖는 화합물 7(이하, "화합물 7"이라 함)의 합성
Figure 112005047142962-PAT00035
상기 중간체 B 및 크실렌 용액에 녹아있는 착화합물 A인 플레티늄(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 화합물(platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex(solution in xylenes)) 0.164g을 플라스크에 투입한 후, 디에틸 에테르 300ml를 넣어 희석시켰다. 이어서, 반응 용기의 온도를 -78℃로 낮춘 후, 2당량의 트리클로로실란(SiHCl3)을 서서히 가한 다음, 반응온도를 서서히 상온까지 승온시켰다. 이 후, 상온에서 20시간 동안 반응을 진행시키고, 0.1Torr 정도의 감압하에서 휘발성 물질을 제거하였다. 여기에 펜탄 100ml을 가하고, 1시간 동안 교반한 후, 셀라이트(celite)를 통해 여과하여 용액을 얻고, 다시 이 용액으로부터 0.1Torr 정도의 감압 하에서 펜탄을 제거하여 얻은 화합물을 THF 100ml로 녹인 후 트리에틸아민을 넣고 에탄올 10 당량을 서서히 넣은 후 상온에서 10시간 반응시켰다. 이를 셀라이트(celite)를 통해 여과하여 용액을 얻고, 다시 이 용액으로부터 0.1Torr 정도의 감압 하에서 용매를 제거하여 화합물 7을 수득하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.1(Si-(CH3)2), 0.4(POSS-CH2CH2Si), 0.54(POSS-CH2CH2Si), 1.06(Si-OCH2CH3) , 3.67(Si-OCH2CH3) , 6.8-7.08(N-Phenyl)
실시예
화합물 7을 포함한 캐리어 수송층이 제1전극과 발광층 사이에 개재된 구조의 유기 발광 소자를 제작하였다: IZO/화합물 7 (15 nm)/발광층(70 nm)/Ba(5nm)/Al(150nm).
애노드는 코닝사(Corning) 제품인 15Ω/cm2 (1200Å) IZO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 화합물 7을 코팅한 후, 120℃에서 5시간동안 열처리하여 15 nm 두께의 캐리어 수송층을 형성한 다음, 상기 캐리어 수송층 상부에, 녹색 발광 물질인 Lumation 1300 (K2, Dow Chemical사)을 스핀 코팅한 다음 110℃로 2시간 동안 열처리하여, 70 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이 후, 상기 발광층 상부에 Ba 5nm 및 Al 150nm를 순차적으로 진공증착하여, 도 1a에 도시된 바와 같은 유기 발광 소자를 제조하였다. 이를 샘플 1이라고 한다.
비교예
IZO 상부에 화합물 7을 포함한 캐리어 수송층을 형성하지 않았다는 점을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 이를 샘플 A라고 한다.
평가예
샘플 1 및 A에 대하여 PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit.를 이용하여 효율 및 휘도를 평가하여, 그 결과를 도 2 및 도 3에 각각 나타내었다. 도 2 및 3으로부터 본 발명을 따르는 유기 발광 소자인 샘플 1은 종래의 유기 발광 소자인 샘플 A에 비하여 우수한 효율 및 휘도를 가짐을 확인할 수 있다.
본 발명에 따르는 실세스퀴옥산계 화합물은 우수한 막 평탄화도 및 접착성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, 효율 및 휘도 등과 같은 전기적 특성도 우수하여, 유기 발광 소자에 사용하기 적합하다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산계 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112005047142962-PAT00036
    상기 화학식 1 중,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 정공 수송(hole transport) 단위를 포함하는 치환기, 전자 수송(electron transport) 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성(cross linkable) 단위를 포함하는 치환기이고, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 적어도 하나는 가교성(cross linkable) 단위를 포함하는 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 정공 수송 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성 단위를 포함하는 치환기이며, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 적어도 하나는 가교성 단위를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 전자 수송 단위를 포함하는 치환기 또는 가교성 단위를 포함하는 치환기이며, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 적어도 하나는 가교성 단위를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물:
    <화학식 2>
    Figure 112005047142962-PAT00037
    상기 화학식 2 중,
    a, b, c, d, e, f, g 및 h는 서로 독립적으로 1 내지 20의 정수이고;
    T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7 및 T8은 서로 독립적으로, C 또는 Si이고;
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 및 Y8은 서로 독립적으로, 수소 또는 C1-C20알킬기이고;
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8은 서로 독립적으로, 정공 수송 단위, 전자 수송 단위 또는 가교성 단위이고, 상기 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 중 적어도 하나는 가교성 단위이다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 정공 수송 단위가
    Figure 112005047142962-PAT00038
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00039
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00040
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00041
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00042
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00043
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00044
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00045
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00046
    및
    Figure 112005047142962-PAT00047
    으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 및 Q5는 서로 독립적으로, N, O 또 는 S인 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 정공 수송 단위가 히드록실기, 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 정공 수송 단위를 포함하는 치환기가 하기 화학식 3을 갖는 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물:
    <화학식 3>
    Figure 112005047142962-PAT00048
  8. 제1항에 있어서, 상기 전자 수송 단위가
    Figure 112005047142962-PAT00049
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00050
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00051
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00052
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00053
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00054
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00055
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00056
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00057
    ,
    Figure 112005047142962-PAT00058
    및
    Figure 112005047142962-PAT00059
    으로 이루어진 군으로부터 선택되고, Q6, Q7 및 Q8은 서로 독립적으로, N, O 또는 S인 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 전자 수송 단위가 히드록실기, 아미노기, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 전자 수송 단위를 포함하는 치환기가 하기 화학식 4를 갖는 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물:
    <화학식 4>
    Figure 112005047142962-PAT00060
  11. 제1항에 있어서, 상기 가교성 단위가 화학식 -Si(M1)(M2)(M3)를 갖고, 상기 M1, M2 및 M3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 할로겐기이되, M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 C1-C20알콕시기 또는 할로겐기인 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 가교성 단위를 포함한 치환기가 하기 화학식 5를 갖는 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물:
    <화학식 5>
    Figure 112005047142962-PAT00061
  13. 제1항에 있어서, 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 것을 특징으로 하는 실세스퀴옥산계 화합물:
    <화학식 6>
    Figure 112005047142962-PAT00062
    <화학식 7>
  14. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 실세스퀴옥산계 화합물을 포함하는 캐리어 수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 캐리어 수송층이 전도성 고분자를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 전도성 고분자가 폴리아세틸렌, 폴리티오펜, 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리피롤, 폴리페닐렌, 폴리티아질, 폴리티아질 비닐렌, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리아닐린, 폴리이소티아나프텐 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  17. 제14항에 있어서, 상기 캐리어 수송층이 금속 나노 입자를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서, 상기 금속 나노 입자가 Au, Ag, Cu, Pd 및 Pt 나노 입자로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서, 상기 금속 나노 입자는 5nm 내지 20nm의 평균 입경을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  20. 제14항에 있어서, 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
KR1020050078426A 2005-08-25 2005-08-25 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 KR101156426B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050078426A KR101156426B1 (ko) 2005-08-25 2005-08-25 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
US11/509,621 US7816667B2 (en) 2005-08-25 2006-08-25 Silsesquioxane-based compound and organic light-emitting device including the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050078426A KR101156426B1 (ko) 2005-08-25 2005-08-25 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20070023991A true KR20070023991A (ko) 2007-03-02
KR101156426B1 KR101156426B1 (ko) 2012-06-18

Family

ID=37802801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050078426A KR101156426B1 (ko) 2005-08-25 2005-08-25 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자

Country Status (2)

Country Link
US (1) US7816667B2 (ko)
KR (1) KR101156426B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220023002A (ko) * 2020-08-20 2022-03-02 인하대학교 산학협력단 대면적 대전체 폴리머 필름, 그의 제조방법 및 그를 이용한 마찰전기 발전소자

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101193179B1 (ko) * 2005-08-26 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 오가노실록산 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR101193180B1 (ko) * 2005-11-14 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자
KR101243917B1 (ko) * 2005-12-19 2013-03-14 삼성디스플레이 주식회사 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자
KR100813850B1 (ko) * 2007-03-29 2008-03-17 삼성에스디아이 주식회사 발광 장치
WO2008133138A1 (ja) * 2007-04-17 2008-11-06 Kaneka Corporation 多面体構造ポリシロキサン変性体および該変性体を用いた組成物
EP2155761B1 (en) * 2007-06-15 2013-08-14 Mayaterials, Inc. Multi-functional silsesquioxanes for novel coating applications
US7868198B2 (en) * 2007-06-15 2011-01-11 Laine Richard M Multi-functional silsesquioxanes for novel coating applications
KR100899423B1 (ko) * 2007-08-16 2009-05-27 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
JP5481385B2 (ja) * 2007-11-15 2014-04-23 日東電工株式会社 発光素子および発光組成物
KR100922763B1 (ko) 2008-03-13 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 디스플레이 장치 및 그 제조 방법
KR101041145B1 (ko) * 2008-07-09 2011-06-13 삼성모바일디스플레이주식회사 폴리실세스퀴옥산 공중합체, 그의 제조방법, 이를 이용하는폴리실세스퀴옥산 공중합체 박막, 및 이를 이용하는유기전계발광표시장치
JP2012505298A (ja) * 2008-10-13 2012-03-01 日東電工株式会社 印刷可能な発光組成物
US8637585B2 (en) 2008-12-01 2014-01-28 Basf Se Silsesquioxane photoinitiators
US8507290B2 (en) 2009-09-29 2013-08-13 National University Of Singapore Water-soluble silsesquioxanes as organic quantum dots for sensing and imaging
GB2480323A (en) * 2010-05-14 2011-11-16 Cambridge Display Tech Ltd OLED hole transport layer
KR101774306B1 (ko) 2010-05-28 2017-09-04 가부시키가이샤 가네카 폴리실록산계 조성물, 경화물, 및, 광학 디바이스
KR101886173B1 (ko) 2010-09-22 2018-08-08 가부시키가이샤 가네카 다면체 구조 폴리실록산 변성체, 다면체 구조 폴리실록산계 조성물, 경화물, 및 광반도체 디바이스
JP5873677B2 (ja) * 2011-10-04 2016-03-01 株式会社カネカ 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物
JP6271853B2 (ja) 2013-04-03 2018-01-31 キヤノン株式会社 有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
CN108832014B (zh) * 2018-06-22 2020-12-25 南京邮电大学通达学院 基于CdTe/CdS量子点的发光二极管及其制备方法
US11133438B2 (en) * 2019-11-20 2021-09-28 Sharp Kabushiki Kaisha Light-emitting device with transparent nanoparticle electrode
KR20210111946A (ko) * 2020-03-03 2021-09-14 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020059354A (ko) * 1999-08-04 2002-07-12 하이브리드 플라스틱스 다면체 올리고머 실세스퀴옥산의 제조 방법
US6472076B1 (en) * 1999-10-18 2002-10-29 Honeywell International Inc. Deposition of organosilsesquioxane films
US6156743A (en) * 1999-10-18 2000-12-05 Whitcomb; John E. Method of decreasing fatigue
US6517958B1 (en) * 2000-07-14 2003-02-11 Canon Kabushiki Kaisha Organic-inorganic hybrid light emitting devices (HLED)
US6927301B2 (en) * 2000-10-27 2005-08-09 The Regents Of The University Of Michigan Well-defined nanosized building blocks for organic/inorganic nanocomposites
US6623711B2 (en) * 2001-03-27 2003-09-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Siloxane-based resin and method for forming insulating film between interconnect layers in semiconductor devices by using the same
CA2381833C (en) * 2002-04-16 2011-02-15 American Dye Source, Inc. Hybrid organic-inorganic light emitting polymers
US6830830B2 (en) * 2002-04-18 2004-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Semiconducting hole injection materials for organic light emitting devices
US7198639B2 (en) * 2002-09-13 2007-04-03 Bausch & Lomb Incorporated Polysilsesquioxane containing polymeric compositions
KR100533538B1 (ko) * 2002-12-03 2005-12-05 삼성전자주식회사 새로운 기공형성물질을 포함하는 다공성 층간 절연막을형성하기 위한 조성물
DE10304735A1 (de) * 2002-12-18 2004-07-08 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Polymerseparator, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung in Lithium-Batterien
KR100522687B1 (ko) 2003-02-04 2005-10-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US6999222B2 (en) * 2003-08-13 2006-02-14 The Regents Of The University Of California Plasmon assisted enhancement of organic optoelectronic devices
US20050123760A1 (en) * 2003-10-15 2005-06-09 Cammack J. K. Light-emitting nanoparticle compositions
JP2006108458A (ja) * 2004-10-07 2006-04-20 Canon Inc 発光素子及び表示装置
KR101243917B1 (ko) * 2005-12-19 2013-03-14 삼성디스플레이 주식회사 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220023002A (ko) * 2020-08-20 2022-03-02 인하대학교 산학협력단 대면적 대전체 폴리머 필름, 그의 제조방법 및 그를 이용한 마찰전기 발전소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20070045619A1 (en) 2007-03-01
US7816667B2 (en) 2010-10-19
KR101156426B1 (ko) 2012-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101156426B1 (ko) 실세스퀴옥산계 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR101243917B1 (ko) 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자
KR101193180B1 (ko) 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자
CN109983087B (zh) 涂覆组合物和有机发光器件
US7777408B2 (en) Organic light-emitting device
KR100863905B1 (ko) 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR100858816B1 (ko) 안트라센 유도체 화합물을 포함하는 유기막을 구비하는유기 발광 소자
KR100903102B1 (ko) 이미다조피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한유기 발광 소자
EP3670610B1 (en) Coating composition, organic light-emitting diode using same, and method for preparing same
KR101193179B1 (ko) 오가노실록산 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
US7906227B2 (en) Indene derivative compound and organic light emitting device comprising the same
KR100787423B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
US20090230854A1 (en) Indeno indene-based compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device
JP5432106B2 (ja) 高分子及びこれを含む有機発光素子
KR20100018849A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치
KR20180137258A (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR100852118B1 (ko) 이미다조피리미딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을구비한 유기 발광 소자
KR101637062B1 (ko) 조성물 그리고 그 조성물을 사용한 막, 전하 수송층, 유기 전계 발광 소자, 및 전하 수송층의 형성 방법
US20090230855A1 (en) Novel organic compound and organic light emitting device comprising the same
KR20060040829A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20070016418A (ko) 플루오렌계 화합물, 이를 구비한 유기 발광 소자 및 상기유기 발광 소자의 제조 방법
US10840461B2 (en) Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element and production method for organic electroluminescent element
KR102017745B1 (ko) 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101243916B1 (ko) 플루오렌계 화합물, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법
KR100804533B1 (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150601

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170601

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190529

Year of fee payment: 8