JP5324675B2 - 反射防止膜形成用熱酸発生剤、反射防止膜形成用組成物、およびこれを用いた反射防止膜 - Google Patents
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Description
従来、レジストパターンから露出した被加工膜の露出領域は、ドライエッチングによって除去されていた。しかし、レジスト層(つまりレジストパターン)は、加工サイズの微細化に伴う露光光源の短波長化等により薄膜化されており、充分なドライエッチング耐性を確保できず、被加工膜の高精度な加工が困難となっている。また、露光光の被加工膜における反射が問題となり、レジストパターンを良好な形状で形成することが困難となっている。
また、本発明の反射防止膜形成用組成物は、上記反射防止膜形成用酸発生剤、ならびに光吸収基および架橋基を有するケイ素含有化合物を含むことを特徴としている。
上記反射防止膜形成用酸発生剤を用いているため、反射防止膜形成用組成物から形成された反射防止膜上に形成されるレジスト膜の現像後の、裾引きの発生、スカムの発生を防止することができる。
上記R1のアルケニル基としては、直鎖状、分岐状又は環状でもよく、炭素数2〜20、好ましくは炭素数1〜6のものが挙げられる。具体的には、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
上記R1のオキソアルキル基としては、具体的には、2−オキソシクロペンチル基、2−オキソシクロヘキシル基等が挙げられ、2−オキソプロピル基、2−シクロペンチル−2−オキソエチル基、2−シクロヘキシル−2−オキソエチル基、2−(4−メチルシクロヘキシル)−2−オキソエチル基等を挙げることができる。
また、上記R1における基の水素原子がフッ素原子で置換されているものは、発生する酸の酸強度を向上させることができ、裾引き、スカムをより一層改善することができる。
上記R2のアリール基としては、炭素数6〜20、好ましくは炭素数6〜14のものが挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基等や、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、p−tert−ブトキシフェニル基、m−tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基等のアルキルナフチル基、メトキシナフチル基、エトキシナフチル基等のアルコキシナフチル基、ジメチルナフチル基、ジエチルナフチル基等のジアルキルナフチル基、ジメトキシナフチル基、ジエトキシナフチル基等のジアルコキシナフチル基等が挙げられる。
上記R2のアラルキル基としては、炭素数7〜20、好ましくは炭素数7〜12ものが挙げられる。具体的には、ベンジル基、フェニルエチル基、フェネチル基等が挙げられる。
上記R2のアリールオキソアルキル基としては、炭素数7〜20好ましくは炭素数7〜12のものが挙げられる。具体的には、2−フェニル−2−オキソエチル基、2−(1−ナフチル)−2−オキソエチル基、2−(2−ナフチル)−2−オキソエチル基等の2−アリール−2−オキソエチル基等が挙げられる。
なお、xが2の場合、2つのR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。一緒になって環を形成する場合には、R2は炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基を表す。
上記R3のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状でもよく、炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜6のものが挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロピルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
また、2つのR202は、互いに同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成してもよい。一緒になって環を形成する場合には、R202は炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基を表す。
上記の効果は、その理由等について定かではないが、本発明の反射防止膜形成用熱酸発生剤から発生すると考えられる2種の酸(オニウム塩の部位から発生する酸、およびR1−COO−の部位から発生する酸)による効果であると推察される。つまり、本発明の反射防止膜形成用熱酸発生剤は、2種以上の酸が発生する酸発生剤と言い換えることができる。
上記反射防止膜形成用熱酸発生剤の添加量は、後述するケイ素含有化合物100質量部に対して好ましくは0.1〜50質量部、より好ましくは0.5〜40質量部である。0.1質量部以上添加することにより架橋反応の促進効果を十分発揮することができるようになる。
また、上記反射防止膜形成用熱酸発生剤の他に、さらなる熱酸発生剤、光酸発生剤、熱塩基発生剤、光塩基発生剤を組み合わせてもよい。
上記光吸収基とは、波長150〜300nmの範囲で吸収を有する基である。この光吸収基としては、例えばベンゼン環、アントラセン環、ナフタレン環等の光吸収部を有する基が挙げられる。上記光吸収部は、1個以上の−O−、−O(CO)−で中断されていてもよい炭素1〜20のアルキレン基を介して主骨格のSi原子に結合されていることが好ましい。また、ベンゼン環、アントラセン環、ナフタレン環等の光吸収部は、炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシ基、等の置換基で1個以上置換されていてもよい。これら光吸収基の中でも、ベンゼン環が好ましい。また、上記吸収基の他に、Si−Si結合を持つ吸収部を有する基を用いることもできる。これらの光吸収部は、ケイ素含有化合物の主骨格に含まれていてよい。
さらに、上記光吸収部に下記架橋基が結合していてもよい。
この架橋基としては、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基を有する炭素数1〜40のアルキル基(ただし、エーテル結合を有していてもよい)が好ましいものとして挙げられる。この前記架橋基としては、特にオキセタニル基を有する炭素数1〜40のアルキル基(ただし、エーテル結合を有していてもよい)が好ましい。さらに、この架橋基としては、−(CH2)dO(CH2)eC(CH2OCH2)(CH2)fCH3(dは1〜20の整数、eは1〜20の整数、fは0〜20の整数)であることが好ましい。
これら架橋基を導入したケイ素含有化合物を用いることにより、150〜350℃、好ましくは150〜250℃の低温ベークにより安定な反射防止膜を形成することができる。
上記シロキサン化合物は、より詳しくは、少なくとも下記一般式(a1)、および(a2)で表される構成単位を有するシロキサン化合物(A)で表される。
4はそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基、または炭素数1〜3のアルキル基であり、m、nはそれぞれ0または1である。
なお、m、nが0の場合のシロキサン化合物はシルセスキオキサンであり、シリコーンラダー構造の重合体である。m、nが1の場合のシロキサン化合物は直鎖状のシリコーン重合体である。それ以外の場合はこれらの共重合体となる。特に、シリコーンラダー型のシロキサン化合物は、反射防止膜形成用組成物において経時安定性の面で好ましい化合物である。
また、上記以外の加水分解性基(上記Xに相当する)を有するケイ素含有化合物(a3)を用いて第3の構成単位を導入してもよい。
加水分解反応における水の量は、モノマー1モル当たり0.2〜10モルを添加することが好ましい。この時に、触媒を用いることもでき、酢酸、プロピオン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、サリチル酸、安息香酸、ギ酸、マロン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、塩酸、硫酸、硝酸、スルホン酸、メチルスルホン酸、トシル酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの酸、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基、テトラアルコキシチタン、トリアルコキシモノ(アセチルアセトナート)チタン、テトラアルコキシジルコニウム、トリアルコキシモノ(アセチルアセトナート)ジルコニウムなどの金属キレート化合物を挙げることができる。また、架橋基としてオキセタニル基、エポキシ基等を有する場合には、開環させない様にするために、系をpH7以上の雰囲気にすることが好ましく、アンモニア、4級アンモニウム塩、有機アミン類等のアルカリ剤が好ましく用いられる。特に塩基触媒としての活性が良好で反応の制御の容易さから、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましく用いられる。
上記シリル化剤としては、トリメチルメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、テトラメチルジブチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザン、テトラメチルジビニルジシラザン、テトラビニルジメチルジシラザン、N−トリメチルシリルアセトアミド、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド、N−トリメチルシリルイミダゾール等が挙げられるが、好ましくはヘキサアルキルジシラザンであり、特にヘキサメチルジシラザンが好ましい。このように、シリル化剤で処理することにより、保存安定性を向上させることができる。
また、上記シロキサン化合物(A)において、構成単位(a2)は、0.01〜99モル%であることが好ましく、0.1〜70モル%であることがより好ましく、0.15〜30モル%であることがより一層好ましい。上記の範囲にすることにより、形成された反射防止膜の硬化性を向上させ、上層とのミキシングやひび割れ等を生じ難くすることができる。
またさらに、上記シロキサン化合物においては、SiO単位に対して、炭素数0〜6に設定されていることが好ましい。
上記R301、R302としての1価の有機基としては、炭素数1〜40のアルキル基またはアリール基が挙げられる。
上記(B)で表される化合物は、例えば、下記式(B’)
と、分子末端に炭素−炭素二重結合を有し、前記二重結合の残基に架橋基を有する化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、得ることができる。
なお、主骨格に吸収部を有していない場合(R303がない場合)には、R301、R302のいずれかが光吸収基を有するものも用いることができる。
この架橋剤としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物;ジビニルベンゼン、ジビニルスルホン、トリアクリルホルマール、グリオキザールや多価アルコールのアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルや、メラミン、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリルのアミノ基の少なくとも2個がメチロール基又は低級アルコキシメチル基で置換された化合物等の2個以上の反応性基をもつ化合物;等が挙げられる。
架橋剤の添加量は、ケイ素含有化合物100質量部に対して好ましくは0.1〜50質量部、より好ましくは0.5〜40質量部である。0.1質量部以上添加することにより架橋反応の促進効果を十分発揮することができるようになる。また、50質量部以下にすることにより、架橋反応をさらに促進させ、反射防止膜の硬化性をさらに向上させることができる。
本発明の反射防止膜形成用組成物を用いたパターン形成方法について説明する。このパターン形成方法は、リソグラフィーにより基板等の被加工膜にパターンを形成する方法である。
本パターン形成方法は、少なくとも、下記(1)〜(4)の工程を有する。
(1)被加工膜上に本発明の反射防止膜形成用組成物を塗布し、ベークして反射防止膜を形成する。
(2)反射防止膜上にホトレジスト組成物を塗布し、プリベークしてホトレジスト膜を形成する。
(3)ホトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジストパターンを形成する。
(4)レジストパターンをマスクにして反射防止膜および基板をエッチングして被加工膜にパターンを形成する。
ここで、下層膜としては、クレゾールノボラック、ナフトールノボラック、カトールジシクロペンタジエンノボラック、アモルファスカーボン、ポリヒドロキシスチレン、アクリレート、メタクリレート、ポリイミド、ポリスルフォン等の樹脂が挙げられる。
上記のように、反射防止膜には、その上層および/または下層のエッチングレートに合わせてエッチングレートが調整されることが求められる。
本発明の反射防止膜形成用組成物は、レジストパターン、反射防止膜および下層膜を用いて、被加工膜をパターニングする用途に用いられる。特に、上記(ii)レジストパターンをマスクにして、反射防止膜をエッチングして、さらにパターンが形成された反射防止膜をマスクにして下層膜および被加工膜をエッチングして被加工膜にパターンを形成する方法を用いることが好ましい。
ベース樹脂としては、ポリヒドロキシスチレン及びその誘導体、ポリアクリル酸及びその誘導体、ポリメタクリル酸及びその誘導体、ヒドロキシスチレンとアクリル酸とメタクリル酸とそれらの誘導体から選ばれ形成される共重合体、シクロオレフィン及びその誘導体と無水マレイン酸とアクリル酸及びその誘導体から選ばれる3以上の共重合体、シクロオレフィン及びその誘導体とマレイミドとアクリル酸及びその誘導体から選ばれる3以上の共重合体、ポリノルボルネン、及びメタセシス開環重合体からなる一群から選択される1種以上の高分子重合体が挙げられる。なお、ここにいう誘導体は、アクリル酸誘導体にはアクリル酸エステル等、メタクリル酸誘導体にはメタクリル酸エステル等、ヒドロキシスチレン誘導体にはアルコキシスチレン等が含まれるように、主要な骨格が誘導後に残っているものを意味する。
<合成例1−1>
下記式のモノマー(a’1−1a)、および(a’2−1)
まず、[1,4−ジブロモベンゼン、ジクロロメチルシランのテトラヒドロフラン溶液に、マグネシウムに1,2−ジブロモエタンを加えて該マグネシウムを活性化させたとトラヒドロフラン溶液を滴下し、反応させることにより下記式
このポリカルボシラン、3−エチル−3−アリルオキシメチルオキセタンのトルエン溶液を加熱し、そこに1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン白金錯体のキシレン溶液を加え反応させることにより、下記式(B1)のシリコンカーバイド化合物を得た。この化合物の分子量は、4000であった。
<合成例2−1>
下記式(1c)の化合物(ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)の合成
(1a)の化合物(4−メトキシカルボニルオキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)の合成
(1c)の化合物 17g(0.033モル)をアセトニトリル300mlに溶解させ、10℃以下でトリエチルアミン3.5g(0.035モル)を加え、30分後、メトキシカルボニルクロライド(0.035モル)を滴下した。3時間撹拌後、副生するトリエチルアミンの塩酸塩をろ過して除き、アセトニトリル層を減圧濃縮した。これにより、微かっ色透明粘凋液体の4−メトキシカルボニルオキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドが得られた。
(1b)の化合物(4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)の合成
(1c)の化合物 17g(0.033モル)をアセトニトリル300mlに溶解させ、10℃以下でトリエチルアミン3.5g(0.035モル)を加え、30分後、塩化アセチル2.7g(0.035モル)を滴下した。3時間撹拌後、副生するトリエチルアミンの塩酸塩をろ過して除き、アセトニトリル層を減圧濃縮した。これにより、微かっ色透明粘凋液体の4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド9.4g(収率51.5%)が得られた。
上記シロキサン化合物(A1)100質量部、熱酸発生剤として式(1a)の化合物を2質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3000質量部を用いて、ハードマスク形成用組成物(反射防止膜形成用組成物)を調製した。
シリコンウエーハ上に慣用のレジストコーターを用いて、調製したハードマスク形成用組成物を塗布し、80℃で60秒、150℃で60秒、250℃で60秒の条件にて加熱処理を行うことにより、厚さ40nmのハードマスクを形成した。
そして、得られたレジストパターン形状(断面形状)について、裾引きの発生、スカムの発生について観察した。その結果について表1に示す。
樹脂:下記式で表されるユニット(C1:C2:C3=4:4:2、分子量10000)を有する樹脂 100質量%
2)γ−ブチロラクトン 25.0質量%
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:プロピレングリコールモノメチルエーテル=6:4を混合し、調製したものを用いた。
参考例1において、熱酸発生剤として(1b)の化合物を用いた以外には、参考例1と同様にして、ハードマスク、レジストパターンを形成し、そのレジストパターンの形状について評価した。その結果については、表1に示す。
参考例1において、シロキサン化合物(A1)に代えて、シリコンカーバイド化合物(B1)を用いた以外には、参考例1と同様にして、ハードマスク、レジストパターンを形成し、そのレジストパターンの形状について評価した。その結果については、表1に示す。
参考例1において、熱酸発生剤として下記式(1d)の化合物を用いた以外には、参考例1と同様にして、ハードマスク形成用組成物(反射防止膜形成用組成物)を調整した。
シリコンウエーハ上に慣用のレジストコーターを用いて、調整したハードマスク形成用組成物を塗布し、250℃で90秒の条件にて加熱処理を行うことにより、厚さ45nmのハードマスクを形成した。
参考例1において、熱酸発生剤として(1e)の化合物を用いた以外には、参考例1と同様にして、ハードマスク、レジストパターンを形成し、そのレジストパターンの形状について評価した。その結果については、表1に示す。
参考例1において、熱酸発生剤として(1c)の化合物を用いた以外には、参考例1と同様にして、ハードマスク、レジストパターンを形成し、そのレジストパターンの形状について評価した。
その結果については、表1に示す。
Claims (7)
- 前記R1は、炭素数1〜6の直鎖状アルキル又はオキソアルキル基(これらの基における水素原子はフッ素原子で置換されている)であることを特徴とする請求項1に記載の反射防止膜形成用熱酸発生剤。
- 請求項1または2に記載の反射防止膜形成用熱酸発生剤、ならびに光吸収基および架橋基を有しているケイ素含有化合物を含むことを特徴とする反射防止膜形成用組成物。
- 前記架橋基は、ヒドロシリル基またはエポキシ基またはオキセタニル基を有することを特徴とする請求項3に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 前記架橋基は、オキセタニル基を有する有機基であることを特徴とする請求項4に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 前記ケイ素含有化合物は、シロキサン化合物またはシリコンカーバイド化合物であることを特徴とする請求項3に記載の反射防止膜形成用組成物。
- 請求項3に記載の反射防止膜形成用組成物を塗布し、ベークして得られた反射防止膜。
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