JP5353415B2 - 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、近年におけるカラーフィルタの技術分野においては、露光量を下げてタクトタイムを短縮することが主流となっているが、従来の着色感放射線性組成物を用いて形成された画素では、耐溶剤性が不十分であるという問題が顕在化しつつある。かかる問題の背景には、近年のカラー液晶表示素子に対する高コントラスト化、高輝度化および高色純度化の要求に対応すべく、着色感放射線性組成物に用いられる顔料の多くに様々な微細化処理や表面処理がなされていることや、着色感放射線性組成物中に占める顔料の含有割合がますます高くなる傾向にあること等があるものと考えられている。
したがって、本発明の着色組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示装置用カラーフィルタや固体撮像素子の色分解用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
本発明における着色剤は、色調が特に限定されるものではなく、得られるカラーフィルタの用途に応じて適宜選定され、顔料、染料あるいは天然色素の何れでもよい。カラーフィルタには耐熱性が求められることから、本発明における着色剤としては、有機顔料あるいは無機顔料が好ましい。
前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
前記着色剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料またはカーボンブラックが好ましく用いられる。
上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩またはリン酸エステル塩、カチオン性グラフトポリマー等を挙げることができる。ここで、カチオン性グラフトポリマーとは、複数の塩基性基(カチオン性の官能基)を有する幹ポリマー1分子に、2分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した構造のポリマーをいい、例えば、幹ポリマー部がポリエチレンイミン、枝ポリマー部がε−カプロラクトンの開環重合体で構成されるポリマーが挙げられる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性グラフトポリマーが好ましい。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。なかでも、カルボキシル基を有する重合体が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「カルボキシル基含有不飽和単量体」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「共重合性不飽和単量体」という。)との共重合体(以下、「カルボキシル基含有共重合体」という。)が好ましい。なお、本願明細書において、(メタ)アクリル酸とはメタクリル酸またはアクリル酸を示す。
カルボキシル基含有共重合体において、カルボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合は、好ましくは5〜50質量%、さらに好ましくは10〜40質量%である。このような範囲でカルボキシル基含有不飽和単量体を共重合させることにより、アルカリ現像性および保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートの如き不飽和カルボン酸エステル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの共重合性不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、本発明におけるバインダー樹脂のMwと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)の比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、10〜1,000質量部、さらに20〜500質量部が好ましい。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明の着色組成物は、露光および/または加熱による重合成分として、重合可能な基を有するポリカルボシランを含有するものである。
前記エチレン性不飽和基の具体例としては、例えば、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、ビニルスルファニル基、N−ビニルアミノ基、ビニルフェニル基、イソプロペニルフェニル基、ビニルベンジロキシ基、スチリル基等を挙げることができる。また、前記オキシラニル基の具体例としては、例えば、グリシジル基、グリシドキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基等を挙げることができ、前記オキセタニル基の具体例としては、例えば、3−メチルオキセタン−3−イル基、3−エチルオキセタン−3−イル基、3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ基、3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ基等を挙げることができる。
また、上記式(1)におけるR3としては、メチレン基、エチレン基、フェニレン基が好ましい。
式(2)におけるR7およびR8としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基が好ましく、R9としては、メチレン基、エチレン基、フェニレン基が好ましい。
前記(c1)としては、例えば、下記式(3)で表される繰り返し単位を有するポリカルボシランを挙げることができる。
また、R4およびR5における炭素数1〜40のアルキル基および炭素数6〜40のアリール基としては、上記式(1)のR1およびR2における炭素数1〜40のアルキル基および炭素数6〜40のアリール基と同様の基が好ましい。
また、上記式(3)におけるR6としては、上記式(1)におけるR3と同様の基が好ましい。
また、上記式(1)におけるR11としては、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜8のアリール基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、フェニル基などを挙げることができる。R11の炭素数6〜12のアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または炭素数1〜6のアルキル基などを挙げることができる。
オキセタニルアルキルトリアルコキシシラン、オキセタニルアルキルアルキルジアルコキシシラン、オキセタニルアルキルフェニルジアルコキシシラン、オキセタニルアルキルトリアセトキシシラン、オキセタニルアルキルアルキルジアセトキシシラン、オキセタニルアルキルフェニルジアルコキシシラン、オキセタニルアルキルジアセトキシシラン等のオキセタニル基と加水分解性基とを有するシラン化合物;(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルトリアルコキシシラン、(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルアルキルジアルコキシシラン、(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルフェニルジアルコキシシラン、(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルトリアセトキシシラン、(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルアルキルジアセトキシシラン、(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルフェニルジアルコキシシラン、(3−メチルオキセタン−3−イル)アルキルジアセトキシシラン等の3−メチルオキセタン−3−イル基と加水分解性基とを有するシラン化合物;(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルトリアルコキシシラン、(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルアルキルジアルコキシシラン、(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルフェニルジアルコキシシラン、(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルトリアセトキシシラン、(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルアルキルジアセトキシシラン、(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルフェニルジアルコキシシラン、(3−エチルオキセタン−3−イル)アルキルジアセトキシシラン等の3−エチルオキセタン−3−イル基と加水分解性基とを有するシラン化合物を挙げることができる。
これらの化合物(c2)は、単独でまたは2種以上を組み合せて用いることができる。
で表される基などを挙げることができる。炭素数6〜18のアリール基の置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基または炭素数1〜6のアルキル基などを挙げることができる。
ヒドロキシアルキルトリアルコキシシラン、ヒドロキシアルキルアルキルジアルコキシシラン、ヒドロキシアルキルトリアセトキシシラン、ヒドロキシアルキルアルキルジアセトキシシラン、ヒドロキシアルキルフェニルジアルコキシシラン、ヒドロキシアルキルフェニルジアセトキシシラン、ヒドロキシフェニルトリアルコキシシラン、ヒドロキシアルキルフェニルジアセトキシシラン、ヒドロキシフェニルトリアルコキシシラン、ヒドロキシフェニルアルキルジアルコキシシラン、ヒドロキシフェニルトリアセトキシシラン、ヒドロキシフェニルアルキルジアセトキシシラン、ヒドロキシフェニルフェニルジアルコキシシラン、ヒドロキシフェニルフェニルジアセトキシシラン等の水酸基と加水分解性基とを有するシラン化合物;
また、(c2)から誘導される構成単位の含有率は、(c1)〜(c3)から誘導される構成単位の合計に基づいて、好ましくは1〜95モル%、さらに好ましくは5〜80モル%である。
また、(c3)から誘導される構成単位の含有率は、(c1)〜(c3)から誘導される構成単位の合計に基づいて、好ましくは0〜75モル%、さらに好ましくは0〜50モル%である。
上記の如きポリカルボシラン(C2)を使用することにより、耐溶剤性、密着性に優れた着色層を形成することができる。
本発明において、重合可能な基を有するポリカルボシランの含有量は、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、1〜200質量部、さらに1〜150質量部、特に2〜100質量部が好ましい。この場合、重合可能な基を有するポリカルボシランの含有量が少なすぎると、本発明所望の効果が損なわれるおそれがあり、一方多すぎると、他成分との相溶性が低下したり、アルカリ現像性が低下し未露光部の基板上あるいは遮光層上の地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。
本発明においては、さらに(D)重合性不飽和結合を有する単量体を使用することにより、形成される着色層の硬化性を高めることができる。重合性不飽和結合を有する単量体としては、2個以上の重合性不飽和結合を有する多官能性単量体、および1個の重合性不飽和結合を有する単官能性単量体を挙げることができる。
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類や、
トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕フォスフェートや、
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート;
ウレタン構造を有するポリ(メタ)アクリレートや、カプロラクトン構造を有するポリ(メタ)アクリレート;
等を挙げることができる。
これらの多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することもできる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
本発明における(E)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)重合可能な基を有するポリカルボシランおよび場合により使用される(D)重合性不飽和結合を有する単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、光ラジカル発生剤として、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物等の公知の化合物を挙げることができる。
また、光酸発生剤として、例えば、オニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等の公知の化合物を挙げることができる。なお、光ラジカル発生剤として例示したトリアジン系化合物は、光酸発生剤としても機能する化合物である。
本発明において、光ラジカル発生剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
前記ジアリールヨードニウム塩の具体例としては、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等を挙げることができる。
本発明の感放射線性組成物は、上記(A)〜(E)成分を含有するものであるが、必要に応じて他の添加剤をさらに含有することもできる。
前記他の添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート等の熱酸発生剤等を挙げることができる。
本発明の感放射線性組成物は、前記(A)〜(C)成分、および任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム類等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色層を備えるものである。
カラーフィルタを形成する方法としては、第一に、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感放射線組成物の塗膜を形成して、所定のパターンを有するフォトマスクを介して放射線を露光し、現像して未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、各色の画素を得る方法が知られている。
具体的には、まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散され感放射線性を付与した着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、緑色または青色の顔料が分散された各着色組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、本発明の着色組成物を用い、前記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
放射線の露光量は、好ましくは10〜10,000J/m2 である。本発明の感放射線性組成物から形成された着色層は、600J/m2 未満の露光量でも十分な耐溶剤性を有する。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
本発明の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタは、透明導電膜あるいはSiNx膜、SiOx膜等の無機膜との密着性に優れる。
本発明のカラーフィルタは、例えば、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて有用である。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、透明電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
本発明のカラー液晶表示素子は、長期信頼性に優れる。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、N−フェニルマレイミド30重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、スチレン20重量部およびα−メチルスチレンダイマー(連鎖移動剤)5重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、22,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=32.5重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=12,000、Mn=5,800であった。この樹脂溶液を「樹脂溶液(B−1)」とする。
合成例2
窒素雰囲気下、冷却管、攪拌機、滴下ロートを備えたフラスコ内で、下記式(6)で表されるポリカルボシラン(STARFIRE社製、商品名SP−DMPCS)28gをテトラヒドロフラン(THF)100gに溶解させ、1.0MアリルマグネシウムクロライドTHF溶液(東京化成工業(株)製)125mLを0℃で1時間掛けて滴下した。その後、反応液をオイルバスにて40℃に加熱し2時間撹拌した。室温に冷却後、反応で生成した塩を濾過により除去し、濾液をエバポレーターを用いて減圧濃縮した。再度析出した塩を濾過により除去し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gを加え、再度エバポレーターを用いて減圧濃縮し、下記式(7)で表されるポリカルボシラン溶液(固形分濃度=30.0重量%)を得た。得られたポリカルボシランは、Mw=3,190であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−i)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコ内で、合成例2で得られたポリカルボシラン(C−i)142.7gに、シュウ酸0.09gと水33.0gを加え、オイルバスにて55℃で1時間反応を行った。次に、エバポレーターを用いて減圧濃縮することにより、水分および反応で生成したメタノールを除去してポリカルボシラン溶液(固形分濃度=20.6重量%)を得た。得られたポリカルボシランは、Mw=9,620であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−ii)」とする。
エタノール30.7gに、上記式(6)で表されるポリカルボシラン1.8gと3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン1.3g、メチルトリメトキシシラン5.6g、テトラエキトキシラン1.1gを溶解させ、滴下溶液を調製した。次に、冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、25%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液4.3g、水17.8gおよびエタノール37.5gを仕込んだ。オイルバスにて反応液を60℃に加熱した後、滴下ロートを用いて滴下溶液をゆっくり滴下し、60℃で2時間反応を行った。その後、無水マレイン酸3.1gをエタノール12.4gに溶解させた溶液中に、常温に戻した反応液を滴下ロートを用いて滴下し、5分間攪拌した。反応液に酢酸ブチル50gを加え、分液ロートへ移した後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル25gと水50gを添加して1回目の水洗を行い、さらに水50gを添加して2回目の水洗を行った。水洗後のポリカルボシラン溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテル50gを添加した後、エバポレーターを用いて減圧濃縮することにより、酢酸ブチルおよび水分を除去してポリカルボシラン溶液(固形分濃度=21.0重量%)を得た。得られたポリカルボシランは、Mw=12,200であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−iii)」とする。
イソプロパノール33.5gに、上記式(6)で表されるポリカルボシラン2.2gとビニルトリメトキシシラン2.4g、メチルトリエトキシシラン2.2g、テトラエキトキシラン2.5gを溶解させ、滴下溶液を調製した。次に、冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、25%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液3.2g、水13.3gおよびイソプロパノール40.9gを仕込んだ。オイルバスにて反応液を65℃に加熱した後、滴下ロートを用いて滴下溶液をゆっくり滴下し、65℃で1時間反応を行った。その後、無水マレイン酸2.3gをイソプロパノール9.3gに溶解させた溶液中に、常温に戻した反応液を滴下ロートを用いて滴下し、5分間攪拌した。反応液に酢酸ブチル50gを加え、分液ロートへ移した後、プロピレングリコールモノプロピルエーテル25gと水75gを添加して1回目の水洗を行い、さらに水50gを添加して2回目の水洗を行った。水洗後のポリカルボシラン溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50gを添加した後、エバポレーターを用いて減圧濃縮することにより、酢酸ブチルおよび水分を除去してポリカルボシラン溶液(固形分濃度=21.3重量%)を得た。得られたポリカルボシランは、Mw=22,400であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−iv)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコ内で、上記式(6)で表されるポリカルボシラン17.6gと3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン41.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.8gに溶解し、無水マレイン酸0.07gと水22.8gを加え、オイルバスにて55℃で2時間反応を行った。次に、エバポレーターを用いて減圧濃縮することにより、水分および反応で生成したメタノールを除去してポリカルボシラン溶液(固形分濃度=25.6重量%)を得た。得られたポリカルボシランは、Mw=2,300であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−v)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコ内で、上記式(6)で表されるポリカルボシラン12.5g、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン17.7gおよびオキセタン−3−イル)プロピルトリメトキシシランをメチルエチルケトン37.3gに溶解し、シュウ酸0.05gと水19.3gを加え、オイルバスにて60℃で1時間反応を行った。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80gを加え、エバポレーターを用いて減圧濃縮することにより、メチルエチルケトン、水分および反応で生成したメタノールを除去してポリカルボシラン溶液(固形分濃度=25.3重量%)を得た。得られたポリカルボシランは、Mw=2,700であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−vi)」とする。
国際公開第06/109628号パンフレット実施例の記載に従って、下記式(8)で表されるポリカルボシランを得た。得られたポリカルボシランは、Mw=6,700であった。このポリカルボシラン溶液を「ポリカルボシラン(C−vii)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコ内で、メチルトリメトキシシラン18.1gと3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン25.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル40.2gに溶解し、無水マレイン酸0.05gと水16.5gを加え、オイルバスにて65℃で2時間反応を行った。次に、エバポレーターを用いて減圧濃縮することにより、水分および反応で生成したメタノールを除去してポリシロキサン溶液(固形分濃度=26.3重量%)を得た。得られたポリシロキサンは、Mw=1,100であった。このポリシロキサン溶液を「ポリシロキサン(c−1)」とする。
(A)顔料としてC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名BK−CF)とC.I.ピグメントレッド177(チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名A3B)との80/20(質量比)混合物15質量部、分散剤としてDisperbyk−165(ビックケミー(BYK)社製)を4質量部(固形分換算)、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを固形分濃度が19%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。
次いで、得られた顔料分散液100質量部、(B)バインダー樹脂として樹脂溶液(B−1)40質量部、(C)成分としてポリカルボシラン(C−i)を2質量部(固形分換算)、(D)重合性不飽和結合を有する単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを13質量部、(E)光重合開始剤として2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オンを10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを着色組成物の固形分濃度が25質量%となるよう混合して、液状組成物(S−1)を調製した。
液状組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された直径4インチのソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、ホットプレートにて90℃で4分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を600J/m2の露光量で露光した。その後、塗膜に23℃の0.04%水酸化カリウム水溶液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに220℃で30分間ポストベークを行って、基板上に赤色の硬化膜を形成した。
得られた硬化膜上に、ITOスパッタリング装置(アルバック社製)を用いて膜厚が500ÅとなるようにITO膜を作製し、JIS K5400規格にしたがい、100個の碁盤目状にクロスカットして密着性試験を行った。そして、碁盤目が剥がれることなく残存した個数を評価した。評価結果を表1に示す。碁盤目が剥がれることなく残存した個数が90個以上であれば良好であるといえる。
液状組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された直径4インチのソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、ホットプレートにて90℃で4分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を600J/m2の露光量で露光した。その後、この基板に対して23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに220℃で30分間ポストベークを行って、基板上に200×200μmのドットパターンを形成した。
得られた基板を、25℃のN−メチルピロリドンにそれぞれ30分間浸漬し、浸漬前後のドットパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、パターンに変化がなく、浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚×100/浸漬前の膜厚)が95%以上である場合を○、浸漬前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはパターンの一部に欠けが認められる場合を△、浸漬後にパターンが全て基板から剥がれる場合を×として、評価した。評価結果を表1に示す。
液状組成物の各成分の種類および量を表1に示すとおりとした以外は実施例1と同様にして、液状組成物(S−2)〜(S−15)を調製した。
次いで、液状組成物(S−1)に代えてそれぞれ液状組成物(S−2)〜(S−15)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
SP−DMPCS:上記式(6)で表されるポリカルボシラン(STARFIRE社製)
Claims (9)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、および(C)重合可能な基を有するポリカルボシランを含有することを特徴とする着色組成物。
- (C)ポリカルボシランの重合可能な基が、エチレン性不飽和基、オキシラニル基またはオキセタニル基である、請求項1に記載の着色組成物。
- (C)重合可能な基を有するポリカルボシランが、下記式(1)で表される繰り返し単位を有するポリカルボシランである、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- (C)重合可能な基を有するポリカルボシランが、(c1)加水分解性基を有し、エチレン性不飽和基、オキシラニル基およびオキセタニル基を有さないポリカルボシランと、(c2)エチレン性不飽和基、オキシラニル基またはオキセタニル基と加水分解性基を有するシラン化合物との加水分解縮合物である請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 前記(c1)加水分解性基を有し、エチレン性不飽和基、オキシラニル基およびオキセタニル基を有さないポリカルボシランが、下記式(3)で表される繰り返し単位を有するポリカルボシランであり、(c2)エチレン性不飽和基、オキシラニル基またはオキセタニル基と加水分解性基とを有するシラン化合物が、下記式(4)で表される化合物である、請求項4に記載の着色組成物。
- さらに(D)重合性不飽和結合を有する単量体を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の着色組成物。
- さらに(E)光重合開始剤を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
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