JP5289754B2 - ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法 - Google Patents
ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5289754B2 JP5289754B2 JP2007294171A JP2007294171A JP5289754B2 JP 5289754 B2 JP5289754 B2 JP 5289754B2 JP 2007294171 A JP2007294171 A JP 2007294171A JP 2007294171 A JP2007294171 A JP 2007294171A JP 5289754 B2 JP5289754 B2 JP 5289754B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polyether
- fatty acid
- ester
- koh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
- C08G63/42—Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4891—Polyethers modified with higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/14—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5033—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing carbocyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/87—Non-metals or inter-compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/2624—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aliphatic amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/2627—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aromatic or arylaliphatic amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
- C08G65/2672—Nitrogen or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
- C08G65/2687—Elements not covered by groups C08G65/2672 - C08G65/2684 or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
独国特許出願公開DE−A3323880および国際公開WO2004/20497は、再生可能資源からのスターター成分をポリウレタン化学に利用可能にすることを目的とした、これらに基づくアルキレンオキシド付加生成物の製造における二重金属シアン化物錯体触媒の使用に関するものである。ヒマシ油は、しばしば好ましいスターター成分として用いられ、およびその後にヒドロキシル基で変性した油も使用することができる。上記方法によれば、比較的高分子量のポリエーテルポリオールのみが利用可能であり、さらにヒマシ油を用いない場合、トリグリセリドを、別個の反応工程においてヒドロキシル基で変性する必要がある。
アミン触媒を用いる場合、これらは、通常、最終生成物中に残る。他の触媒を用いる場合、本発明のポリエーテル−エステルポリオールに到達するために、得られる反応生成物の仕上げ加工(working up)が必要になる。
1. 本発明のポリエーテル−エステルポリオールを、必要に応じてさらなるイソシアネート反応性成分と混合し、そして、
2. 有機ポリイソシアネートと、
3. 必要に応じて発泡剤の存在下、
4. 触媒の存在下、
5. 必要に応じて他の添加剤(例えばセル安定剤等)の存在下、
反応させる。
(使用した原料)
大豆油:
大豆油(精製品、すなわち脱レシチン化し、中和し、脱色し、および蒸気でストリッピングしたもの)、Sigma−Aldrich Chemie GmbH(ミュンヘン)から入手。
ヒマシ油:
精製ヒマシ油(PU品質、OH価:160mgKOH/g、酸価最大2mgKOH/g、ヨウ素価:86gのI2/100g、含水量最大0.05%)、Alberdingk Boley GmbH(クレーフェルト)から入手。
1,190.2gのグリセロールおよび58.8gのKOH水溶液(45重量%のKOH含有)を、60℃にて、10lのオートクレーブ中に一緒に投入した。脱水を、真空中108℃にて、攪拌(450rpm)しながら、10mbar未満の圧力に到達するまで行った。次いで、4,141.1gのプロピレンオキシドを、110℃にて、全圧が3barを超えないように計量供給した。110℃にて80分の後反応時間後、該反応混合物を、真空中、同様に110℃にて、30分間徹底的に加熱した。反応器中の内容物を、80℃まで冷却し、そして550.8gのKOH水溶液(45重量%のKOH含有)を添加した。脱水を、真空中110℃にて、10mbar未満の圧力に到達するまで行った。該アルカリポリマーは、49.6mgKOH/gのアルカリ価および12.6当量%のアルコキシレート含量を有した。
4,290.0gのグリセロールおよび15.5gのKOH水溶液(45重量%のKOH含有)を、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中に一緒に投入した。次いで、2,699.3gのプロピレンオキシドを、攪拌(450rpm)しながら、110℃にて、全圧が3barを超えないように計量供給した。該混合物を、115℃にて180分間後反応させた。該反応混合物を、真空中、同様に115℃にて、10mbar未満の圧力に到達するまで徹底的に加熱した。該アルカリポリマーは、1mgKOH/gのアルカリ価および0.09当量%のアルコキシレート含量を有した。
スターター化合物グリセロール(14.0重量%)およびプロピレンオキシド(86.0重量%)に基づいて、〔ポリマーアルコキシレート1の製造〕の手順にしたがって製造した。アルコキシレート含量:18.0当量%;アルカリ価:45.6mgKOH/g。
4,432.0gのグリセロールおよび142.4gのKOH水溶液(45重量%のKOH含有)を、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中に一緒に投入した。脱水を、真空中110℃にて、攪拌(450rpm)しながら、10mbar未満の圧力に到達するまで行った。次いで、3,568.0gのプロピレンオキシドを、105℃にて、全圧が3barを超えないように計量供給した。110℃にて90分の後反応時間後、該反応混合物を、真空中110℃にて30分間徹底的に加熱した。該アルカリポリマーは、7.9mgKOH/gのアルカリ価および0.8当量%のアルコキシレート含量を有した。
約23重量%の含水量を有するコロイド状ケイ酸マグネシウム、PQ France S.A.S(Usine de Lamotte、Trosly−Breuil、仏国)製。
Irganox(登録商標) 1076:
オクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
989.3gのグリセロール、3,101.4gの大豆油および9.2gのイミダゾールを、10lのオートクレーブ中、105℃および450rpmの攪拌機速度にて、窒素(50ml/分)を用いて1/2時間ストリッピングした。次いで、1,923.7gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、105℃および同様に450rpmの攪拌機速度にて、3.57時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下で開始し、そして計量供給相の終点で反応器圧力は2.2barに達した。1.5時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間徹底的に加熱し、そして80℃まで冷却後、3gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。該生成物のOH価は297.3mgKOH/gであり、アルカリ価は1,211ppmKOHであり、および25℃での粘度は、194mPasであった。
933.7gのグリセロール、3,102.6gの大豆油および242.0gのポリマーアルコキシレート1を、10lのオートクレーブ中、105℃および450rpmの攪拌機速度にて、窒素(50ml/分)を用いて1/2時間ストリッピングした。次いで、1,733.6gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、105℃にておよび同様に450rpmの攪拌機速度にて、3.36時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下で開始し、そして計量供給相の終点で反応器圧力は2.5barに達した。2.43時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間徹底的に加熱し、そして40℃に冷却後、120gのAmbosol(登録商標) 8080を添加し、次いで、形成された懸濁物を1時間攪拌した。ろ過後、3gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。次いで、該生成物を、1mbar下、110℃にてさらに3時間徹底的に加熱した。該生成物のOH価は309mgKOH/gであり、酸価は44.6ppmKOHであり、および25℃での粘度は204mPasであった。
986.3gのグリセロール、3,105.6gの大豆油および26.8gの45%濃度のKOH水溶液を、10lのオートクレーブ中、450rpmの攪拌機速度にて、0.05barの真空中、110℃にて4時間脱水した。次いで、1,914.8gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、105℃および同様に450rpの攪拌機速度にて、3.15時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下で開始し、そして計量供給相の終点で反応器圧力は2.8barに達した。6.27時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間徹底的に加熱し、そして40℃に冷却後、120gのAmbosol(登録商標) 8080を添加し、次いで、形成された懸濁物を1時間攪拌した。ろ過後、3gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。次いで、該生成物を、1mbar下、110℃にて、さらに3時間徹底的に加熱した。該生成物のOH価は296mgKOH/gであり、酸価は48.3ppmKOHであり、および25℃での粘度は191mPasであった。
1,434.8gのトリメチロールプロパン、3,102.0gの大豆油および9.0gのイミダゾールを、10lのオートクレーブ中、105℃および450rpmの攪拌機速度にて、窒素(50ml/分)を用いて1/2時間ストリッピングした。次いで、1,466.3gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、105℃および同様に450rpmの攪拌機速度にて、3.28時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下で開始し、そして計量供給相の終点で反応器圧力は1.44barに達した。2.0時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間徹底的に加熱し、そして80℃まで冷却後、3.1gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。該生成物のOH価は298mgKOH/gであり、アルカリ価は1,140ppmKOHであり、および25℃での粘度は259mPasであった。
325.2gの70重量%濃度の水中のソルビトールの溶液を、2lのオートクレーブ中、450rpmの攪拌機速度にて、125℃にて3時間徹底的に加熱した。10mbarの一定の終末圧が確立された。361.7gの大豆油および1.81gのイミダゾールを、窒素雰囲気下、室温にて添加した。0.05barまで再排気し、および105℃まで加熱後、1,000rpmの攪拌機速度が確立された。962.3gのプロピレンオキシドを、反応器圧力が3.5barと4barの間に変動するように、4.72時間に亘って計量供給した。3.0時間の後反応時間後、該生成物を、真空中110℃にて、0.5時間徹底的に加熱し、および80℃まで冷却後、0.59gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。該生成物のOH価は351mgKOH/gであり、および25℃での粘度は3,700mPasであった。
633.0gのグリセロール、2,245.3gの大豆油および9.2gのイミダゾールを、10lのオートクレーブ中、105℃および450rpmの攪拌機速度にて、窒素(50ml/分)を用いて1/2時間ストリッピングした。その後、948.7gの蔗糖を、窒素雰囲気下、室温にて添加した。105℃まで加熱後、2,167.5gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、再び450rpmの攪拌機速度にて、8.35時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下に開始した。最大反応器圧力は3.5barであった。1.63時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間徹底的に加熱し、そして80℃まで冷却後、3.0gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。該生成物のOH価は401mgKOH/gであり、アルカリ価は1,207ppmKOHであり、および25℃での粘度は2,830mPasであった。
870.7gの蔗糖、2,058.1gの大豆油、148.7gのポリマーアルコキシレート1および884.4gのポリマーアルコキシレート2を、10lのオートクレーブ中、窒素雰囲気下、50℃および200rpmの攪拌機速度にて混合した。攪拌機速度を450rpmまで上昇させ、および105℃まで加熱後、1,525.5gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、3.15時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下に開始し、そして反応器圧力が5barを超えないように行った。5.5時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて、0.5時間徹底的に加熱し、47℃まで冷却後、19.85gの88%濃度の乳酸を添加し、および該混合物を0.5時間攪拌した。最後に、3gのIrganox(登録商標) 1076を添加し、および該混合物を同様に0.5時間攪拌した。該生成物のOH価は402.2mgKOH/gであり、酸価は610ppmKOHであり、および25℃での粘度は2,710mPasであった。
632.8gのグリセロールを、10lのオートクレーブ中、105℃および450rpmの攪拌機速度にて、窒素(50ml/分)を用いて1/2時間ストリッピングした。その後、2,242.6gのヒマシ油、9.1gのイミダゾールおよび948.8gの蔗糖を、窒素雰囲気下、室温にて添加した。105℃まで加熱後、2,167.5gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、再び450rpmの攪拌機速度にて、3.12時間に亘って計量供給した。計量供給を、0.05barの圧力下に開始した。最大反応器圧力は5.4barであった。2.75時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間徹底的に加熱し、そして80℃まで冷却後、3.0gのIrganox(登録商標) 1076を添加した。該生成物のOH価は459.6mgKOH/gであり、および25℃での粘度は8,260mPasであった。
267.2gのヒマシ油および5.73gのKOHを、2lのオートクレーブ中、110℃および450rpmの攪拌機速度にて、窒素(50ml/分)を用いてストリッピングした。次いで、747.3gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、110℃および同様に450rpmの攪拌機速度にて、3.3時間に亘って計量供給した。プロピレンオキシドの計量供給を、0.05barの圧力下に開始し、そして反応器圧力が4barを超えないように行った。4時間の後反応時間後、1barの窒素圧力になり、次いで、186.8gのエチレンオキシドを、1.18時間に亘って計量供給した。2.5barの最大反応器圧力に達した。1時間の後反応時間後、反応器中の内容物を、40℃まで冷却し、そして132gの蒸留水および32.4gの11.85重量%濃度の硫酸を添加することによって中和した。0.65gのIrganox(登録商標) 1076の添加後、脱水を真空中40℃にて行い、および該混合物を、110℃にて3時間徹底的に加熱し、次いでろ過した。該生成物のOH価は51.7mgKOH/gであり、酸価は2.01mgKOH/gであり、および25℃での粘度は500mPasであった。該ポリオールは、室温にて終夜保存した際、曇りを発生させた。
395.5gのポリマーアルコキシレート3を、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中に最初に導入し、そして0.05barまで排気した後、攪拌(450rpm)しながら110℃まで加熱した。次いで、20gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、4分間に亘って計量供給した。5分の後反応時間後、該混合物を80℃まで冷却し、窒素を用いて真空を壊し、および1,329.1gのヒマシ油を、窒素雰囲気下、添加した。0.05barまで再排気した後、該混合物を再度110℃まで加熱し、および3,333.7gのプロピレンオキシドを、該反応器中に、再び450rpmの攪拌機速度にて、6.9時間に亘って計量供給した。この手順の間、3.8barの最大反応器圧力に達した。6時間の後反応時間後、934.2gのエチレンオキシドを、2.12時間に亘って計量供給した。2.5barの最大反応器圧力に達した。該混合物を、1.6時間後反応させ、そして最後に110℃にて30分間徹底的に加熱した。反応器の内容物を90℃まで冷却し、そして600gの蒸留水および124.6gの11.98重量%濃度の硫酸を添加することによって中和した。3.08gのIrganox(登録商標) 1076の添加後、脱水を、0.1mbarの圧力に達するまで、真空中110℃にて行った。最後に、該混合物をろ過した。該生成物のOH価は61.3mgKOH/gであり、酸価は1.5mgKOH/gであり、および25℃での粘度は510mPasであった。該ポリオールは、室温にて終夜保存した際、曇りを発生させた。
395.3gのポリマーアルコキシレート3を、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中に最初に導入し、そして0.05barまで排気した後、攪拌(450rpm)しながら110℃まで加熱した。次いで、20gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、5分間に亘って計量供給した。5分の後反応時間後、該混合物を80℃まで冷却し、窒素を用いて真空を壊し、および1,329.3gのヒマシ油を、窒素雰囲気下、添加した。0.05barまで再排気した後、該混合物を再度110℃まで加熱し、および3,333.8gのプロピレンオキシドを、該反応器中に、再び450rpmの攪拌機速度にて、8.1時間に亘って計量供給した。この手順の間、3.8barの最大反応器圧力に達した。4.8時間の後反応時間後、934.3gのエチレンオキシドを、1.8時間に亘って計量供給した。2.6barの最大反応器圧力に達した。該混合物を、1.6時間後反応させ、そして最後に110℃にて30分間徹底的に加熱した。反応器の内容物を40℃まで冷却し、そして600gの蒸留水と131.7gの11.98重量%濃度の硫酸との混合物を添加することによって中和した。3.02gのIrganox(登録商標) 1076の添加後、脱水を、真空中110℃にて、0.1mbarの圧力に達するまで行った。最後に、該混合物をろ過した。該生成物のOH価は60.4mgKOH/gであり、酸価は0.56mgKOH/gであり、および25℃での粘度は500mPasであった。該ポリオールは、室温にて保存した際、少なくとも2箇月間に亘って透明のままであった。
1,422gの蔗糖、3,365gの大豆油および1,702gのポリマーアルコキシレート4を、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中で混合した。105℃まで加熱後、900gのエチレンオキシドを、該オートクレーブ中に、105℃にて、65分間に亘って計量供給した。該反応混合物を、105℃にて、さらなる圧力変化が観察されなくなるまで後反応させた。次いで、該生成物を、減圧下、110℃にて徹底的に加熱し、次いで、1,630gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、105℃にて、172分間に亘って計量供給した。次いで、該反応混合物を、105℃にて、さらなる圧力変化が観察されなくなるまで後反応した。90℃まで冷却後、該生成物を乳酸で中和した。減圧下110℃にて徹底的に加熱した後、500ppmのIrganox(登録商標) 1076を、該生成物に添加した。
該生成物のOH価は388.5mgKOH/gであり、酸価は145ppmKOHであり、含水量は380ppmであり、ガードナー色数は3であり、および25℃での粘度は2,276mPasであった。該生成物の官能価は、3.5と算出された。
1,002gの蔗糖、2,005gの大豆油、905gのグリセロールおよび11,2gのN−メチルイミダゾールを、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中で混合した。107℃まで加熱後、3,500gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、107℃にて445分間に亘って計量供給した。該反応混合物を、さらなる圧力変化が観察されなくなるまで107℃にて後反応させた。次いで、該生成物を、減圧下、110℃にて徹底的に加熱し、その後冷却した。暗色透明液体が得られた。
該生成物のOH価は389mgKOH/gであり、含水量は100ppmであり、ガードナー色数は16であり、および25℃での粘度は1,775mPasであった。該生成物の官能価は、3.5と算出された。
1,000gの蔗糖、2,002gの大豆油、911gのグリセロールおよび11,15gのイミダゾールを、窒素雰囲気下、10lのオートクレーブ中で混合した。107℃まで加熱後、3,500gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブ中に、107℃にて517分間に亘って計量供給した。該反応混合物を、107℃にて、さらなる圧力変化が観察されなくなるまで後反応させた。次いで、該生成物を、減圧下、110℃にて徹底的に加熱し、その後冷却した。非常に暗い赤色の透明液体を得た。
該生成物のOH価は391.6mgKOH/gであり、含水量は90ppmであり、ガードナー色数は>16であり、および25℃での粘度は1,852mPasであった。該生成物の官能価は、3.5と算出された。
621.9gのグリセロール、15.89gの酢酸カリウムおよび2245.6gの大豆油を、10lのオートクレーブ中に導入した。ストリッピングを、50ml/分の窒素を通過させることによって、450r.p.m.にて攪拌しながら、105℃にて30分間行った。50℃まで冷却後、949.3gの糖を、窒素雰囲気下、添加した。105℃まで加熱後、2176gのプロピレンオキシドを、該オートクレーブに、450r.p.m.の攪拌機速度にて、4.2時間に亘って添加した。該添加を0.05barの圧力にて開始し、そして反応器圧力が3barsを超えないようにして行った。8時間の後反応時間後、該生成物を、真空中105℃にて0.5時間焼いた。40℃まで冷却後、20.57gの85%濃度の乳酸を添加し、そして該混合物を0.5時間攪拌した。最後に、3gのIrganox(登録商標) 1076を添加し、および該混合物を再度0.5時間攪拌した。該生成物のOH価は398mgKOH/gであり、および25℃での粘度は2540mPasであった。
(使用原料)
従来のポリオールA:
プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール;スターター化合物:蔗糖、エチレングリコール、プロピレングリコール;OH価450mgKOH/g;数平均官能価:4.7
従来のポリオールB:
プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール;スターター化合物:o−トルエンジアミン、OH価:400mgKOH/g
従来のポリオールC:
プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール;スターター化合物:エチレンジアミン、OH価:470mgKOH/g
従来のポリオールD:
プロピレンオキシドに基づくポリエーテルポリオール;スターター化合物:プロピレングリコール、OH価:112mgKOH/g
触媒1:
ペンタメチルジプロピレンジアミン
触媒2:
2,4,6−トリス[3(ジメチルアミノ)プロピル]−ヘキサヒドロトリアジン
触媒3:
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンB 8461(登録商標)およびB 8465(登録商標):
ポリエーテル−ポリシロキサンに基づく発泡安定剤;Goldschmidt AG、45127エッセン
ポリオールおよび添加剤を、表2中に示される量(重量部)にしたがって混合した。該混合物を、それらの相挙動に関して評価した。
14重量部の発泡剤と混合した100重量部のポリオールを、表4に示す量にしたがってDesmodur(登録商標) 44 V 20 L(Bayer MaterialScience AG;31.5重量%のイソシアネート含量を有するポリマーMDI)と、4,200rpmにて6〜8秒間攪拌混合した。特性インデックスは、全ての場合、110であった。寸法22cm×22cm×10cmまたは22cm×22cm×6cmの型に、反応混合物を表4に示すかさ密度で充填した。選択したかさ密度は、別々に決定した最小充填かさ密度よりも10%高いものであった。10cm厚の型中に製造された発泡体を、5分間の型滞留時間の後、型から取り出し、およびそれらの後膨張を、型から取り出した30分後に決定した。6cm厚の型中に製造された発泡体から寸法22cm×20cm×3cmの試験片を得て、その熱伝導率を決定した。熱伝導率は、発泡体の製造の2時間後に、発泡体中央温度23℃にて決定した。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
[1] ツェレビチノフ活性水素原子を有するスターター化合物を、アルキレンオキシドと、脂肪酸エステルの存在下、塩基触媒反応にしたがって反応させてポリエーテル−エステルポリオールを得ることを含む、ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法。
[2] 塩基触媒はアミンである、[1]に記載の方法。
[3] 最終生成物の量に基づいて、5〜85重量%の脂肪酸エステルを用いる、[1]または[2]に記載の方法。
[4] 脂肪酸基が遊離OH基を含有しない脂肪酸エステルを用いる、[3]に記載の方法。
[5] [1]〜[5]のいずれかに記載の方法により得ることができるポリエーテル−エステルポリオール。
[6] ポリウレタンの製造のための、[5]に記載のポリエーテル−エステルポリオールの使用。
Claims (4)
- ツェレビチノフ活性水素原子を有するスターター化合物を、アルキレンオキシドと、脂肪酸エステルの存在下、塩基触媒反応にしたがって反応させてポリエーテル−エステルポリオールを得ることを含み、塩基触媒はアミンである、ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法。
- 最終生成物の量に基づいて、5〜85重量%の脂肪酸エステルを用いる、請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸基が遊離OH基を含有しない脂肪酸エステルを用いる、請求項2に記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の方法により得ることができるポリエーテル−エステルポリオール。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US85856706P | 2006-11-13 | 2006-11-13 | |
US60/858,567 | 2006-11-13 | ||
US11/713,898 | 2007-03-05 | ||
US11/713,898 US9284401B2 (en) | 2006-11-13 | 2007-03-05 | Process for the preparation of polyether-ester polyols |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008121015A JP2008121015A (ja) | 2008-05-29 |
JP2008121015A5 JP2008121015A5 (ja) | 2010-12-24 |
JP5289754B2 true JP5289754B2 (ja) | 2013-09-11 |
Family
ID=39191095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007294171A Active JP5289754B2 (ja) | 2006-11-13 | 2007-11-13 | ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9284401B2 (ja) |
EP (1) | EP1923417B1 (ja) |
JP (1) | JP5289754B2 (ja) |
KR (1) | KR101458636B1 (ja) |
AT (1) | ATE445658T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0704168A (ja) |
CA (1) | CA2610459C (ja) |
DE (1) | DE602007002768D1 (ja) |
ES (1) | ES2333477T3 (ja) |
MX (1) | MX2007013983A (ja) |
PL (1) | PL1923417T3 (ja) |
PT (1) | PT1923417E (ja) |
SG (1) | SG143159A1 (ja) |
Families Citing this family (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101516954B (zh) * | 2006-09-27 | 2011-07-20 | 旭硝子株式会社 | 软质聚氨酯泡沫塑料的制造方法 |
DE102007038436A1 (de) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolen |
US20090082482A1 (en) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Bayer Materialscience Llc | Storage stable polyol blends containing n-pentane |
DE102008011683A1 (de) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolen |
US9834638B2 (en) * | 2008-06-04 | 2017-12-05 | Covestro Llc | Process for preparing rigid polyisocyanurate foams using natural-oil polyols |
DE102008051882A1 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen |
WO2010057100A2 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Dow Global Technologies Inc. | Modified natural oils and products made therefrom |
US10239985B2 (en) | 2008-12-23 | 2019-03-26 | Covestro Llc | Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation |
KR20110117084A (ko) * | 2009-01-20 | 2011-10-26 | 바스프 에스이 | 경질 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
JP2012527519A (ja) * | 2009-05-19 | 2012-11-08 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | ポリオール組成物、樹脂混合組成物、噴霧組成物および各々の使用方法および各々の製造方法 |
US9481759B2 (en) | 2009-08-14 | 2016-11-01 | Boral Ip Holdings Llc | Polyurethanes derived from highly reactive reactants and coal ash |
US8846776B2 (en) | 2009-08-14 | 2014-09-30 | Boral Ip Holdings Llc | Filled polyurethane composites and methods of making same |
WO2011107366A1 (de) * | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyurethanen |
KR20130045853A (ko) * | 2010-03-02 | 2013-05-06 | 바스프 에스이 | 폴리우레탄 경질 폼 재료의 제조 방법 |
JP5823496B2 (ja) * | 2010-04-26 | 2015-11-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
US9062158B2 (en) * | 2010-12-02 | 2015-06-23 | Basf Se | Polyester polyols based on aromatic dicarboxylic acids |
WO2012084760A1 (de) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen |
US20130030073A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Bayer Materialscience Llc | Amine-initiated polyols from renewable resources and processes for their production and use |
US9994672B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-06-12 | Covestro Deutschland Ag | Hydroxy-aminopolymers and method for producing same |
US8895636B2 (en) * | 2012-01-02 | 2014-11-25 | Basf Se | Producing rigid polyurethane foams and rigid polyisocyanurate foams |
JP6577189B2 (ja) | 2012-01-18 | 2019-09-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 硬質ポリウレタンフォーム又は硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法、硬質ポリウレタン又はポリイソシアヌレートフォーム及びその使用方法、ポリオール成分 |
US20130190418A1 (en) * | 2012-01-23 | 2013-07-25 | Andreas Kunst | Polyetherester polyols and preparation thereof |
EP2617748A1 (de) * | 2012-01-23 | 2013-07-24 | Basf Se | Polyetherester-Polyole und Verfahren zu deren Herstellung |
BR112014019688A8 (pt) * | 2012-03-01 | 2017-07-11 | Basf Se | Polieteréster poliol, processo para produzir espumas rígidas de poliuretano, espuma rígida de poliuretano, mistura de poliol, e, uso de polieteréster polióis |
US9353234B2 (en) | 2012-03-01 | 2016-05-31 | Basf Se | Rigid polyurethane foams |
EP2634201A1 (de) * | 2012-03-01 | 2013-09-04 | Basf Se | Polyurethan-Hartschaumstoffe |
US20130251975A1 (en) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Basf Se | Producing rigid polyurethane foams and rigid polyisocyanurate foams |
EP2644636A1 (de) * | 2012-03-26 | 2013-10-02 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen |
US9035105B2 (en) * | 2012-07-20 | 2015-05-19 | Bayer Materialscience Llc | Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams |
EP2900719B1 (de) * | 2012-09-27 | 2016-11-09 | Basf Se | Polyurethan- und polyisocyanurat-hartschaumstoffe auf basis von fettsäuremodifizierten polyetherpolyolen |
HUE028848T2 (en) * | 2012-11-20 | 2017-01-30 | Basf Se | A process based on natural oils for the production of polyether ester polyols and their use in polyurethane solid foams |
US9464158B2 (en) * | 2013-01-15 | 2016-10-11 | Basf Se | Polyols, preparation and use thereof |
WO2014111291A1 (de) | 2013-01-15 | 2014-07-24 | Basf Se | Polyole, deren herstellung und verwendung |
US20140275310A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Bayer Materialscience, Llc | Novel polymer polyols based on natural oils polyols |
CN105308088B (zh) * | 2013-06-18 | 2018-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有单宁的多元醇、其制备方法和用途 |
EP2818528A1 (de) | 2013-06-25 | 2014-12-31 | Basf Se | Hydrophober Polyurethanklebstoff |
MX2016002251A (es) * | 2013-08-20 | 2016-11-18 | Basf Se | Espumas rígidas mejoradas de poliuretano y de poliisocianurato en base a polioles de poliéter modificados por ácidos grasos. |
WO2015078801A1 (de) * | 2013-11-27 | 2015-06-04 | Bayer Materialscience Ag | Mischungen von polyethercarbonatpolyolen und polyetherpolyolen zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen |
CA2938666A1 (en) * | 2014-02-04 | 2015-08-13 | Atlas Roofing Corporation | Thermally stable rigid foams and methods of making same |
CN106459363B (zh) | 2014-06-26 | 2020-12-08 | 科思创德国股份有限公司 | 基于疏水性多元醇的复合部件 |
WO2016018226A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Crocco Guy | The use of evaporative coolants to manufacture filled polyurethane composites |
KR20180075615A (ko) * | 2015-10-28 | 2018-07-04 | 바스프 에스이 | 폴리에테르에스테르 및 경질 폴리우레탄 폼에서의 그의 용도 |
US9493608B1 (en) | 2015-12-21 | 2016-11-15 | Covestro Llc | DMC catalyzed alkoxylation of esters |
EP3354671A1 (de) | 2017-01-31 | 2018-08-01 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyurethan (pur) und polyurethan/polyisocyanurat (pur/pir)- hartschaumstoffen |
EP3372625A1 (de) | 2017-03-07 | 2018-09-12 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung |
KR101939978B1 (ko) * | 2017-03-29 | 2019-01-18 | 주식회사 빅스 | 텍스타일 스킨 코팅용 친수성 수분산 폴리우레탄 수지 및 이를 이용한 친수성 필름의 제조방법 |
EP3635023B1 (de) * | 2017-06-07 | 2021-03-31 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von faserverbundmaterial unter einsatz von hybridpolyol |
EP3424707A1 (de) | 2017-07-07 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von verbundelementen mit gezieltem auftragen eines haftvermittlers |
EP3428212A1 (de) | 2017-07-11 | 2019-01-16 | Covestro Deutschland AG | Weichschaumstoff mit halogenfreiem flammschutz |
US10927227B2 (en) | 2017-07-11 | 2021-02-23 | Covestro Deutschland Ag | Flexible foam with halogen-free flame retardant |
EP3428210A1 (de) | 2017-07-11 | 2019-01-16 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte pur/pir - hartschaumstoffe |
WO2019051637A1 (en) | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Covestro Deutschland Ag | COMPOSITE MATERIAL COMPRISING A POLYURETHANE-POLYACRYLATE RESIN MATRIX |
EP3498745A1 (de) | 2017-12-18 | 2019-06-19 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte polyurethan-hartschaumstoffe |
EP3498744A1 (de) | 2017-12-18 | 2019-06-19 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte polyurethan-hartschaumstoffe |
EP3549966A1 (de) | 2018-04-03 | 2019-10-09 | Covestro Deutschland AG | Herstellung von flammwidrigen pur-/pir-hartschaumstoff |
EP3549670A1 (en) | 2018-04-06 | 2019-10-09 | Covestro Deutschland AG | Manufacturing method for a polyurethane-poly(meth)acrylate resin |
EP3553106A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyurethan/polyisocyanurat (pur/pir) - hartschaumstoffen |
EP3553107A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyurethan/polyisocyanurat (pur/pir) - hartschaumstoffen |
EP3575335A1 (de) * | 2018-05-30 | 2019-12-04 | Hexion GmbH | Verfahren zur herstellung eines alkoxylierten produktes |
EP3581599A1 (de) | 2018-06-15 | 2019-12-18 | Covestro Deutschland AG | Thiocarbonat-haltige pur/pir-hartschäume und daraus erhaltene polyurethane |
EP3587469A1 (de) | 2018-06-22 | 2020-01-01 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyol |
JP2021533234A (ja) | 2018-08-08 | 2021-12-02 | コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー | Pur/pir硬質フォーム材料用の防炎性添加剤としてのホスフィン酸塩 |
EP3608347A1 (de) | 2018-08-08 | 2020-02-12 | Covestro Deutschland AG | Weichschaumstoff mit halogenfreiem flammschutz |
ES2932517T3 (es) * | 2018-09-25 | 2023-01-20 | Basf Se | Componente poliol y su uso para la producción de espumas rígidas de poliuretano |
EP3683251A1 (de) | 2019-01-15 | 2020-07-22 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von diol |
EP3719047A1 (de) | 2019-04-05 | 2020-10-07 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von flammgeschützten pur-/pir-schaumstoffen |
EP3741788A1 (de) | 2019-05-24 | 2020-11-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen |
PL3990512T3 (pl) * | 2019-06-28 | 2023-10-02 | Basf Se | Składnik poliolowy i jego zastosowanie do wytwarzania sztywnych pianek poliuretanowych |
EP3763776A1 (de) | 2019-07-12 | 2021-01-13 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von flammwidrigen pur-/pir-hartschäumen |
EP3789417A1 (de) | 2019-09-06 | 2021-03-10 | Covestro Deutschland AG | Polyurethan-basierter isolationskörper und verfahren zu seiner herstellung |
EP4041512A1 (de) | 2019-10-08 | 2022-08-17 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Vorrichtung zur vermischung reaktiver komponenten |
EP3838545A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Polyolmischungen und deren verwendung in der herstellung feinzelliger polyurethanschäume |
EP3838963A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
US11572440B2 (en) | 2020-02-18 | 2023-02-07 | Covestro Llc | Methods for purifying polyols containing oxyalkylene units to reduce 2-methyl-2-pentenal content |
EP4011891A1 (de) | 2020-12-09 | 2022-06-15 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von flammgeschützten pur/pir-hartschaumstoffen |
CA3201872A1 (en) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Jian Feng XU | Polyetherester polyol and use thereof for producing polyurethane rigid foam materials |
WO2023057328A1 (de) | 2021-10-07 | 2023-04-13 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
EP4269463A1 (de) | 2022-04-26 | 2023-11-01 | Covestro Deutschland AG | Dimensionsstabile offenzellige feinzellige polyurethan-hartschaumstoffe |
EP4275857A1 (de) | 2022-05-12 | 2023-11-15 | Covestro Deutschland AG | Werkzeug zur herstellung von schaumstoffen |
EP4286438A1 (de) | 2022-05-31 | 2023-12-06 | Covestro Deutschland AG | Komprimierter, offenzelliger, feinzelliger pur/pir-hartschaumstoff |
EP4379021A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-05 | Covestro Deutschland AG | Pyrolysis of scrap, fiber reinforced polyurethane-poly(meth)acrylate composite material for recovery of recyclates |
CN117924687A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-04-26 | 西安三业新材料股份有限公司 | 一种改性聚醚脂肪酸酯及其连续生产方法、系统和应用 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2752376A (en) | 1952-04-19 | 1956-06-26 | Glidden Co | Hydroxylation of vegetable oils and products thereof |
US4332936A (en) * | 1978-10-16 | 1982-06-01 | Mobay Chemical Corporation | Method of making polyether polyols from solid hydroxyl containing initiators |
DE3315381A1 (de) | 1983-04-28 | 1984-10-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von polyester- oder polyether-polyester-polyolen |
DE3323880C1 (de) | 1983-07-02 | 1984-08-16 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Polyoxyalkylenether des Rizinusoeles und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen |
JPS60166353A (ja) | 1984-02-09 | 1985-08-29 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン金属防食塗料組成物 |
DE3630264A1 (de) | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung neuer, massiver polyurethanwerkstoffe im giessverfahren |
DE3706047A1 (de) * | 1987-02-25 | 1988-09-08 | Henkel Kgaa | Erdalkalimetallsalze vicinal hydroxy, alkoxy-substituierter c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-fettsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als alkoxylierungskatalysatoren |
TR23339A (tr) * | 1987-06-15 | 1989-12-14 | Henkel Kgaa | Alkoksillendirme icin katalizoer,olarak eter karbonik asitlerinin toprak alkalisi tozlarinin kullanilmasi |
DE3935127A1 (de) | 1989-10-21 | 1991-04-25 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von esterpolyole enthaltenden reaktionsmischungen |
JPH05168892A (ja) | 1991-12-25 | 1993-07-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 非イオン界面活性剤の製造法 |
DE4303556C1 (de) | 1993-02-08 | 1994-10-27 | Bayer Ag | Harte Polyurethane oder Polyurethanschaumstoffe |
US5304665A (en) * | 1993-04-05 | 1994-04-19 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions |
US5399728A (en) * | 1993-04-05 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions |
CA2245670A1 (en) | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyurethane materials |
JP3817803B2 (ja) | 1996-12-04 | 2006-09-06 | 日本油脂株式会社 | セメント用添加剤 |
DE19742010A1 (de) | 1997-09-24 | 1999-03-25 | Basf Ag | Lagerstabile Emulsionen zur Herstellung von feinzelligen Hartschaumstoffen auf Isocyanatbasis |
US6359022B1 (en) | 1997-10-10 | 2002-03-19 | Stepan Company | Pentane compatible polyester polyols |
AR017610A1 (es) | 1997-11-13 | 2001-09-12 | Dow Chemical Co | Procedimiento para preparar polieterespolioles utilizando imidazoles como catalizadores |
DE19755559A1 (de) | 1997-12-13 | 1999-06-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonoestern von Dimerfettsäuren |
DE19812174A1 (de) | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen |
US20030191274A1 (en) | 2001-10-10 | 2003-10-09 | Kurth Thomas M. | Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol |
US6107433A (en) | 1998-11-06 | 2000-08-22 | Pittsburg State University | Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols |
US6433121B1 (en) | 1998-11-06 | 2002-08-13 | Pittsburg State University | Method of making natural oil-based polyols and polyurethanes therefrom |
DE19936481A1 (de) | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen mit schalldämpfenden Eigenschaften |
US6420443B1 (en) | 1999-09-09 | 2002-07-16 | Crompton Corporation | Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems |
DE19944762A1 (de) | 1999-09-17 | 2001-03-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Blockweichschaumpolyolen |
DE19947563A1 (de) * | 1999-10-02 | 2001-04-19 | Henkel Kgaa | Umesterungspolyole für Polyurethan-Prepolymere mit gezielt einstellbarer Viskosität |
US6364925B1 (en) | 1999-12-10 | 2002-04-02 | Bayer Corporation | Polyurethane encapsulated fertilizer having improved slow-release properties |
JP2001178446A (ja) | 1999-12-24 | 2001-07-03 | Lion Corp | 発酵用消泡剤 |
MXPA00011394A (es) | 2000-11-21 | 2003-03-12 | Resinas Y Materiales S A De C | Proceso mejorado para la obtencion de polioles oleoquimicos. |
DE10138132B4 (de) | 2001-08-09 | 2011-08-11 | Basf Se, 67063 | Polyurethane mit einer Shore A-Härte von 1 bis 20 |
US6891053B2 (en) | 2001-10-02 | 2005-05-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Method of making oleochemical oil-based polyols |
DE10240186A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen |
US7960444B2 (en) | 2003-04-25 | 2011-06-14 | Dow Global Technologies Llc | Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom |
US8133930B2 (en) | 2003-04-25 | 2012-03-13 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols |
ATE468318T1 (de) | 2003-04-25 | 2010-06-15 | Dow Global Technologies Inc | Von samenölen abgeleitete aldehyd- und alkoholzusammensetzungen |
JP2005320431A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Honda Motor Co Ltd | 大豆油由来の軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション |
CA2584201C (en) | 2004-10-15 | 2014-12-23 | Danisco A/S | A foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
US20060122355A1 (en) | 2004-10-15 | 2006-06-08 | O'connor James | Derivatized highly branched polysaccharide and a mix for production of polyurethane thereof |
US7465757B2 (en) | 2004-10-15 | 2008-12-16 | Danisco A/S | Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
US20060229375A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Yu-Ling Hsiao | Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate |
DE102008051882A1 (de) * | 2008-10-16 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen |
-
2007
- 2007-03-05 US US11/713,898 patent/US9284401B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-03 EP EP07021437A patent/EP1923417B1/en not_active Revoked
- 2007-11-03 PL PL07021437T patent/PL1923417T3/pl unknown
- 2007-11-03 PT PT07021437T patent/PT1923417E/pt unknown
- 2007-11-03 AT AT07021437T patent/ATE445658T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-11-03 DE DE602007002768T patent/DE602007002768D1/de active Active
- 2007-11-03 ES ES07021437T patent/ES2333477T3/es active Active
- 2007-11-08 MX MX2007013983A patent/MX2007013983A/es unknown
- 2007-11-09 SG SG200717597-9A patent/SG143159A1/en unknown
- 2007-11-09 CA CA2610459A patent/CA2610459C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-12 KR KR1020070114700A patent/KR101458636B1/ko active IP Right Grant
- 2007-11-13 BR BRPI0704168-3A patent/BRPI0704168A/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-11-13 JP JP2007294171A patent/JP5289754B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2333477T3 (es) | 2010-02-22 |
CA2610459C (en) | 2016-01-05 |
EP1923417B1 (en) | 2009-10-14 |
BRPI0704168A (pt) | 2008-07-01 |
EP1923417A1 (en) | 2008-05-21 |
PT1923417E (pt) | 2009-12-17 |
MX2007013983A (es) | 2009-02-17 |
DE602007002768D1 (de) | 2009-11-26 |
KR101458636B1 (ko) | 2014-11-06 |
KR20080043235A (ko) | 2008-05-16 |
US9284401B2 (en) | 2016-03-15 |
PL1923417T3 (pl) | 2010-03-31 |
ATE445658T1 (de) | 2009-10-15 |
JP2008121015A (ja) | 2008-05-29 |
SG143159A1 (en) | 2008-06-27 |
US20080114086A1 (en) | 2008-05-15 |
CA2610459A1 (en) | 2008-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5289754B2 (ja) | ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法 | |
JP5542406B2 (ja) | ポリエーテルエステルポリオールの製造方法 | |
RU2478661C2 (ru) | Способ получения простых полиэфиров сложных эфирполиолов и их применение для получения полиуретанов | |
RU2237678C2 (ru) | Мелкопористые, водовспененные жесткие пенополиуретаны | |
US8236866B2 (en) | High resilience foams | |
KR102060628B1 (ko) | 폴리에테르에스테르 폴리올 및 경질 폴리우레탄 폼을 제조하기 위한 이의 용도 | |
JP6227624B2 (ja) | ポリウレタン硬質フォームおよびポリイソシアヌレート硬質フォームを製造するための方法 | |
JP2014501826A (ja) | ポリエーテルエステルポリオールの製造方法 | |
CN114761464B (zh) | 制备聚氧化烯聚酯多元醇的方法 | |
JP2014520909A (ja) | ポリイソシアヌレート硬質フォームの生強度を改善させるためのポリオール配合物 | |
US9328196B2 (en) | Process for the preparation of polyricinoleic acid ester polyols having primary hydroxyl end groups | |
US20220220304A1 (en) | Process for producing polyoxyalkylene-polyol mixtures | |
CN118159578A (zh) | 制备聚氧化烯聚酯多元醇的方法 | |
WO2024120827A1 (en) | Biobased polyester polyol and polyurethane foam system containing the same | |
KR20120099934A (ko) | 바이오 폴리올을 함유하는 자동차용 경질 폴리우레탄 폼 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101110 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101110 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120926 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121002 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121218 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121221 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130201 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130301 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5289754 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |