JP5823496B2 - 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
硬質ポリウレタンフォームの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5823496B2 JP5823496B2 JP2013506590A JP2013506590A JP5823496B2 JP 5823496 B2 JP5823496 B2 JP 5823496B2 JP 2013506590 A JP2013506590 A JP 2013506590A JP 2013506590 A JP2013506590 A JP 2013506590A JP 5823496 B2 JP5823496 B2 JP 5823496B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether alcohol
- tda
- amine
- weight
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
- C08G18/5027—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups directly linked to carbocyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1816—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbocyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/2627—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aromatic or arylaliphatic amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
- C08G65/2672—Nitrogen or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
Description
a)ポリイソシアネートを、
b)イソシアネート基に対して反応性である少なくとも2個の水素原子を有する化合物と反応させることによる
ポリウレタンの、好ましくはポリウレタンフォームの、特に、硬質ポリウレタンフォームの製造方法であって、
イソシアネート基に対して反応性である少なくとも2個の水素原子を有する前記化合物b)が、プロピレンオキシドと芳香族アミンb1a)との、b1a)とは異なるアミンb1b)を触媒として用いる反応により製造された少なくとも1種のポリエーテルアルコールb1)を含むことを特徴とする製造方法を提供する。
可能な有機ポリイソシアネートa)は、好ましくは、芳香族多官能イソシアネートである。
イソシアヌレート基が硬質ポリウレタンフォームに組み込まれることになっている場合、特定の触媒がこの目的のために必要とされる。イソシアヌレート化触媒としては、通常、金属カルボン酸塩、特に、酢酸カリウム又はその溶液が用いられる。
粘度測定:
ポリオールの粘度は、特に断らない限り、DIN EN ISO3219に準拠して25℃で、軸CC 25 DIN(軸径:12.5mm;メスシリンダーの内径:13.56mm)を用いるRheotec RC 20回転粘度計を用いて50s−1のせん断速度で測定した。
水酸基価の測定:
水酸基価は、DIN 53240に準拠して測定した。
熱伝導率:
熱伝導率は、熱流量測定板の器具Hesto A50を用いて23℃の平均温度で測定した。その試験片の製造のために、ポリウレタン反応混合物を2000×200×50mmの寸法を有する金型に導入し(15%の過剰充填)、5分後に金型から取出した。温度と湿度の標準条件下で24時間保管した後、200×200×50mmの寸法を有する複数のフォーム直方体(槍状体(lance)の先頭に対して10,900及び1700mmの位置)を中間から切り出した。200×200×30mmの寸法の試験片が得られるように、上側及び下側を続いて取出した。
圧縮強度:
圧縮強度は、DIN 53421/DIN EN ISO 604に準拠して測定した。
ペンタン溶解度の決定:
ペンタン溶解度を決定するために、ポリオール成分をその例に示した量の発泡剤と混合し(Vollrath攪拌機、毎分1500回転、攪拌時間2分)、スクリューキャップボトルに導入し、そしてそのボトルを閉じた。全ての気泡が漏れ出た後、試料の明瞭度を最初に室温でチェックする。試料が明瞭である場合、続いて水浴中で1℃刻みで冷却し、設定温度に到達した30分後に明瞭度をチェックする。
離型挙動の決定:
離型挙動は、寸法700×400×90mmの箱型を用いて製造されたフォーム体の後拡張を測定することにより、離型時間とオーバーパッキングの関数(O、全体のフォーム密度/最小充填密度の比に相当する)として決定した。後拡張を24時間後のフォーム直方体の高さにより決定した。
ポリオール1:
攪拌器、加熱及び冷却ジャケット、固体及び液体材料とアルキレンオキシドの計量投入設備、及びまた窒素及び真空系で不活性を作るための設備を備える30lの圧力反応器を80℃に加熱し、数回不活性にした。5.47kgのvic−トルエンジアミンをその反応器に導入し、攪拌器を起動させた。続いて温度を138℃に上昇させ、3.61kgのエチレンオキシド及び2.77kgのプロピレンオキシドの混合物(TDA1モルあたり2.9モルのアルキレンオキシド)を導入した。2時間の反応時間後、温度を100℃に低下させ、88gの48%濃度の水性KOHを添加した。温度を138℃に上昇させ、中間体をさらに12.26kgのプロピレンオキシドと反応させた。後反応は138℃で2時間進行させた。その混合物を窒素で20分間ストリッピングした。続いて2.5%の水を添加し、その混合物をリン酸で中和した。水を減圧下でストリッピングし、生成物を80℃でろ過した。これにより、以下の特性を有する22.9kgの生成物を得た:
水酸基価 396mgKOH/g
粘度(25℃) 13772mPas
例1に記載した反応器を80℃に加熱し、数回不活性にした。5.65kgのvic−トルエンジアミンを反応器に導入し、攪拌を開始した。続いて温度を138℃に上昇させ、7.50kgのプロピレンオキシド(TDA1モルあたり2.8モルのプロピレンオキシド)を導入した。2時間の反応時間後、温度を100℃に低下させ、91gの48%濃度の水性KOHを添加した。温度を138℃に上昇させ、中間体をさらに11.74kgのプロピレンオキシドと反応させた。後反応は138℃で2時間進行させた。混合物を窒素で20分間ストリッピングした。続いて2.5%の水を添加し、混合物をリン酸で中和した。水を減圧下でストリッピングし、生成物を80℃でろ過した。これにより、以下の特性を有する22.7kgの生成物を得た:
水酸基価 371mgKOH/g
粘度(25℃) 42359mPas
例1に記載した反応器を80℃に加熱し、複数回不活性にした。6.2kgのvic−トルエンジアミンを反応器に導入し、攪拌を開始した。続いて、温度を138℃に上昇させ、8.26kgのプロピレンオキシド(TDA1モルあたり2.8モルのプロピレンオキシド)を導入した。2時間の反応時間後、温度を100℃に低下させ、220gのジメチルエタノールアミンを添加した。温度を95℃に上昇させ、中間体をさらに12.07kgのプロピレンオキシドと反応させた。後反応は95℃で2時間進行させた。混合物を、窒素を用いて20分間ストリッピングした。これにより、以下の特性を有する23.6kgの生成物を得た:
水酸基価 404mgKOH/g
粘度(25℃) 14600mPas
硬質ポリウレタンフォームの製造:
出発材料:
ポリオール1:例1から
ポリオール2:例2から
ポリオール3:例3から
ポリオール4:スクロース、グリセロール及びプロピレンオキシドを基礎とし、KOH触媒を用いたポリエーテルオール、官能価=5.1、水酸基価=450mgKOH/g
ポリオール5:vic−TDA、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを基礎とし、KOH触媒を用いたポリエーテルオール、水酸基価=160mgKOH/g
ポリオール6:ジプロピレングリコール
安定剤:Tegostab B 8491(Evonikからのシリコン安定剤)
触媒1:ジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA)
触媒2:ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)
触媒3:Lupragen N600(BASF社製)
イソシアネート:ポリメリックMDI(Lupranat(登録商標)M20)
機械発泡:
ポリオール成分を記載した原材料から製造した。ポリオール成分と110のイソシアネートインデックスを達成するために要求される記載量のイソシアネートとを、高圧Puromat(登録商標)PU30/80IQ(Elastogran GmbH)を用いて250g/秒の吐出量で混合した。反応混合物を2000mm×200mm×50mm又は400mm×700mm×90mmの寸法を有する温度が調節された金型に導入し、そこで発泡させた。オーバーパッキングは15%であった。
Claims (10)
- a)ポリイソシアネートと、
b)イソシアネート基に対して反応性である少なくとも2個の水素原子を有する化合物と
を反応させることによるポリウレタンの製造方法であって、
イソシアネート基に対して反応性である少なくとも2個の水素原子を有する前記化合物b)は、プロピレンオキシドと芳香族アミンb1a)との、アミンb1b)を触媒として用いる反応により、且つ芳香族アミンb1a)としてトルエンジアミン(TDA)、アミンb1b)としてジメチルエタノールアミンを用いることにより製造される少なくとも1個のポリエーテルアルコールb1)を含むことを特徴とする製造方法。 - 前記芳香族アミンb1a)が、TDAの質量に対して少なくとも90質量%のビシナルTDAを含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記アミンb1b)が、ポリエーテルアルコールb1)の製造のための全ての出発成分の質量に対して0.1〜1.0質量%の量で用いられる請求項1に記載の製造方法。
- ポリエーテルアルコールb1)が200〜800mgKOH/gの範囲の水酸基価を有する請求項1に記載の製造方法。
- ポリエーテルアルコールb1)に加えて、前記成分b)がイソシアネート基に対して反応性である少なくとも2個の水素原子を有する少なくとも1種のさらなる化合物を含む請求項1に記載の製造方法。
- ポリエーテルアルコールb1)に加えて、前記成分b)が350〜600mgKOH/gの範囲の水酸基価と4〜8の範囲の官能価とを有する少なくとも1種のポリエーテルアルコールb2)を含む請求項1に記載の製造方法。
- ポリエーテルアルコールb1)に加えて、前記成分b)が2〜3の官能価と100〜300mgKOH/gの範囲の水酸基価とを有する少なくとも1種のポリエーテルアルコールb3)を含む請求項1に記載の製造方法。
- ポリエーテルアルコールb1)に加えて、前記成分b)が200〜350mgKOH/gの範囲の水酸基価と2〜3の官能価とを有する少なくとも1種のポリエステルアルコールb4)を含む請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応が、発泡剤c)の存在下で実施される請求項1に記載の製造方法。
- 炭化水素が発泡剤c)として使用される請求項9に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10161044 | 2010-04-26 | ||
EP10161044.2 | 2010-04-26 | ||
PCT/EP2011/056301 WO2011134856A1 (de) | 2010-04-26 | 2011-04-20 | Verfahren zur herstellung von polyurethan-hartschaumstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013528677A JP2013528677A (ja) | 2013-07-11 |
JP5823496B2 true JP5823496B2 (ja) | 2015-11-25 |
Family
ID=44063121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013506590A Active JP5823496B2 (ja) | 2010-04-26 | 2011-04-20 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2563833B1 (ja) |
JP (1) | JP5823496B2 (ja) |
KR (1) | KR101878503B1 (ja) |
CN (1) | CN102858832B (ja) |
AU (1) | AU2011246621B2 (ja) |
BR (1) | BR112012027196B1 (ja) |
EA (1) | EA022900B1 (ja) |
ES (1) | ES2536501T3 (ja) |
HU (1) | HUE025768T2 (ja) |
MX (1) | MX2012012401A (ja) |
PL (1) | PL2563833T3 (ja) |
SG (1) | SG184861A1 (ja) |
WO (1) | WO2011134856A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201208780B (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9126386B2 (en) | 2011-03-04 | 2015-09-08 | Basf Se | Composite elements |
US20120235070A1 (en) | 2011-03-18 | 2012-09-20 | Basf Se | Process for producing flame-retardant porous materials based on polyurea |
US9188384B2 (en) | 2011-03-31 | 2015-11-17 | Basf Se | Dynamically evacuable devices comprising organic aerogels or xerogels |
HUE027583T2 (en) * | 2011-04-15 | 2016-10-28 | Basf Se | A method for producing solid polyurethane foams |
US9403963B2 (en) | 2011-08-23 | 2016-08-02 | Basf Se | Particle-comprising polyether alcohols |
US20130261206A1 (en) * | 2012-04-03 | 2013-10-03 | Basf Se | Process for the continuous production of polyetherols |
EP2886591A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
JP2017508118A (ja) | 2014-02-06 | 2017-03-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 貯蔵容器用の断熱アセンブリ、及びその調製方法 |
HUE052826T2 (hu) | 2015-10-19 | 2021-05-28 | Basf Se | VIP-et tartalmazó szendvicsszerkezet és eljárás az elõállítására |
CN110461897B (zh) * | 2017-03-27 | 2022-05-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 多元醇组分及其用于制备硬质聚氨酯泡沫的用途 |
PL4031609T3 (pl) | 2019-09-19 | 2024-02-26 | Basf Se | Ulepszone właściwości długoterminowe sztywnych pian poliuretanowych o zamkniętych komórkach |
US20220397334A1 (en) | 2019-09-27 | 2022-12-15 | Basf Se | Foam separator for polyurethane foams |
CN114829441A (zh) | 2019-12-17 | 2022-07-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备绝热制品的弹性的发泡方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3336245A (en) * | 1965-05-03 | 1967-08-15 | Mobay Chemical Corp | Urethane foams prepared from alkylene oxide adducts of arylamines |
US4209609A (en) | 1977-11-07 | 1980-06-24 | Mobay Chemical Corporation | Toluene diamine initiated polyether polyols |
US4562290A (en) | 1981-12-01 | 1985-12-31 | Basf Wyandotte Corporation | Alkylene oxide adducts of vicinal toluenediamine |
US4391728A (en) | 1981-12-01 | 1983-07-05 | Basf Wyandotte Corporation | Propylene oxide adducts of toluenediamine |
DE3740634A1 (de) | 1987-12-01 | 1989-06-15 | Bayer Ag | Polyetherpolyole auf basis o-toluylendiamin, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung fuer polyurethan- und polyisocyanurat-kunststoffe |
DE3933335C2 (de) | 1989-10-06 | 1998-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung |
JPH03167210A (ja) * | 1989-11-27 | 1991-07-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオール組成物 |
DE4232970B4 (de) | 1992-10-01 | 2005-07-07 | Basf Schwarzheide Gmbh | Polyetheralkohole, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen |
GB9314556D0 (en) | 1993-07-14 | 1993-08-25 | Ici Plc | Rigid polyurethane foams |
DE19502578A1 (de) * | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen |
AR017610A1 (es) * | 1997-11-13 | 2001-09-12 | Dow Chemical Co | Procedimiento para preparar polieterespolioles utilizando imidazoles como catalizadores |
DE19916647B4 (de) * | 1999-04-14 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | Polyolgemisch für die Herstellung von Polyurethan-Hartschäumen |
JP4927552B2 (ja) * | 2003-11-03 | 2012-05-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | トルエンジアミン開始ポリオールをベースにする硬質ポリウレタンフォーム |
US9284401B2 (en) * | 2006-11-13 | 2016-03-15 | Bayer Materialscience Llc | Process for the preparation of polyether-ester polyols |
US20090306238A1 (en) * | 2006-11-14 | 2009-12-10 | Basf Se | Method for the production of rigid polyurethane foams |
US9453115B2 (en) | 2007-10-12 | 2016-09-27 | Honeywell International Inc. | Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents |
-
2011
- 2011-04-20 MX MX2012012401A patent/MX2012012401A/es active IP Right Grant
- 2011-04-20 PL PL11714995T patent/PL2563833T3/pl unknown
- 2011-04-20 CN CN201180020636.7A patent/CN102858832B/zh active Active
- 2011-04-20 WO PCT/EP2011/056301 patent/WO2011134856A1/de active Application Filing
- 2011-04-20 JP JP2013506590A patent/JP5823496B2/ja active Active
- 2011-04-20 ES ES11714995.5T patent/ES2536501T3/es active Active
- 2011-04-20 EA EA201291036A patent/EA022900B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-20 AU AU2011246621A patent/AU2011246621B2/en not_active Ceased
- 2011-04-20 EP EP11714995.5A patent/EP2563833B1/de active Active
- 2011-04-20 BR BR112012027196A patent/BR112012027196B1/pt active IP Right Grant
- 2011-04-20 HU HUE11714995A patent/HUE025768T2/en unknown
- 2011-04-20 KR KR1020127030759A patent/KR101878503B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-20 SG SG2012076279A patent/SG184861A1/en unknown
-
2012
- 2012-11-22 ZA ZA2012/08780A patent/ZA201208780B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SG184861A1 (en) | 2012-11-29 |
HUE025768T2 (en) | 2016-04-28 |
KR20130093001A (ko) | 2013-08-21 |
ES2536501T3 (es) | 2015-05-26 |
EP2563833B1 (de) | 2015-02-25 |
EA201291036A1 (ru) | 2013-06-28 |
MX2012012401A (es) | 2012-11-29 |
CN102858832B (zh) | 2015-08-05 |
WO2011134856A1 (de) | 2011-11-03 |
JP2013528677A (ja) | 2013-07-11 |
KR101878503B1 (ko) | 2018-07-13 |
AU2011246621B2 (en) | 2015-04-30 |
PL2563833T3 (pl) | 2015-07-31 |
EP2563833A1 (de) | 2013-03-06 |
ZA201208780B (en) | 2014-01-29 |
CN102858832A (zh) | 2013-01-02 |
BR112012027196B1 (pt) | 2020-02-04 |
EA022900B1 (ru) | 2016-03-31 |
BR112012027196A2 (pt) | 2016-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5823496B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
US8927614B2 (en) | Process for producing rigid polyurethane foams | |
JP6228122B2 (ja) | ポリウレタン硬質発泡体における向上した離型膨張のためのハイブリッドポリエステル−ポリエーテルポリオール | |
KR101475959B1 (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체의 제조방법 | |
US8318826B2 (en) | Ortho-cyclohexanediamine-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
ES2405684T3 (es) | Producción de espumas rígidas de poliuretano y el uso de las mismas | |
US20110218262A1 (en) | Preparing rigid polyurethane foams | |
KR101903816B1 (ko) | 낮은 열 전도율 및 우수한 열 안정성을 갖는 pu 경질 폼 | |
JP5876492B2 (ja) | 高官能価芳香族ポリエステル、高官能価芳香族ポリエステルを含むポリオールブレンド、およびそれから得られる生成物 | |
KR20130052563A (ko) | 폴리에테르 알코올의 제조 방법 | |
KR20130045853A (ko) | 폴리우레탄 경질 폼 재료의 제조 방법 | |
US20110218259A1 (en) | Preparing polyurethanes | |
KR20130004587A (ko) | 폴리우레탄의 제조 방법 | |
US20120172470A1 (en) | Polyol mixtures containing a 1,3- and/or 1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane-initiated polyol and at least one of a methylene bis(cyclohexylamine)-initiated polyol and a cyclohexanediamine-initiated polyol, and polyurethanes made therefrom | |
US20110130477A1 (en) | Rigid polyurethane foam systems based on ortho-cyclohexanediamine-initiated polyols | |
US8318829B2 (en) | Methylene bis(cyclohexylamine)-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
US20110124759A1 (en) | Polyol blends containing ortho-cyclohexanediamine-initiated polyols for rigid polyurethane foams | |
US8318828B2 (en) | 1,3- or 1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane-initiated polyols and rigid polyurethane foam made therefrom | |
JP5365186B2 (ja) | ポリエーテルポリオール組成物、及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140416 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150915 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151007 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5823496 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |