ES2536501T3 - Procedimiento para la preparación de espumas rígidas de poliuretano - Google Patents

Procedimiento para la preparación de espumas rígidas de poliuretano Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la preparación de poliuretanos mediante reacción de a) poliisocianatos con b) compuestos con al menos dos átomos de hidrógeno reactivos frente a grupos isocianato, caracterizado porque los compuestos con al menos dos átomos de hidrógeno reactivos frente a grupos isocianato b) contienen al menos un polieteralcohol b1), que se preparó mediante reacción de una amina aromática b1a) con óxido de propileno usando una amina b1b) distinta de b1a) como catalizador, usándose como óxido de alquileno para la preparación de polieteralcohol b1) del 0 al 10 % en peso , con respecto al peso del óxido de alquileno, óxido de etileno además de óxido de propileno.

Description

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En una forma de realización preferida de la invención los agentes propelentes son hidrocarburos. Son especialmente preferidos los agentes propelentes seleccionados del grupo que contiene alcanos y/o cicloalcanos con al menos 4 átomos de carbono. De forma particular se usan pentano, preferiblemente iso-pentano y ciclopentano. Con el uso de espumas rígidas como aislamiento en equipos de frío se prefiere ciclopentano. Los hidrocarburos se pueden usar en mezcla con agua.
Como ejemplos son de citar propano, n-butano, iso-y ciclobutano, n-, iso-y ciclopentano, ciclohexano, dimetiléter, metiletiléter, metilbutiléeter, éster metílico de ácido fórmico, acetona así como fluoroalcanos, que se pueden degradar en la troposfera y por tanto no son dañinos para la capa de ozono, como trifluorometano, difluorometano, 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, difluoroetano y 1,1,1,2,3,3,3heptafluoropropano, así como perfluoroalcanos como C3F8, C4F10, C5F12, C6F14, y C7F16. Son especialmente preferidos pentanos, de forma particular ciclopentano. Los agentes propelentes físicos citados se pueden usar solos
o en combinaciones discrecionales entre sí.
Adicionalmente se pueden usar como agentes propelentes hidrofluoroolefinas como 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, o hidroclorofluorolefinas, como 1,cloro-3,3,3-trifluoropropeno. Tales agentes propelentes se describen, por ejemplo, en el documento WO 2009/048826.
Con uso de hidrocarburos como agentes propelentes se usan preferiblemente polieteralcoholes b1) b2) y dado el caso b3) en el componente b).
Con uso de poliesteralcoholes b4) en el componente b) se usan preferiblemente agentes propelentes halogenados.
La preparación de poliuretanos se puede llevar a cabo, en caso que se requiera, en presencia de catalizadores, agentes ignífugos así como coadyuvantes y/o aditivos habituales.
Como catalizadores se usan de forma particular compuestos que aceleran fuertemente la reacción de grupos isocianato con los grupos reactivos frente grupos isocianato.
Tales catalizadores son aminas fuertemente básicas como, por ejemplo, aminas alifáticas secundarias, imidazoles, amidinas, así como alcanolaminas o compuestos metálicos orgánicos de forma particular compuestos de estaño orgánicos.
Si se incorporan en la espuma de poliuretano también grupos isocianurato se necesitan a tal efecto catalizadores especiales. Como catalizadores de isocianurato se usan normalmente carboxilatos de metal, de forma particular acetato de potasio y sus soluciones.
Los catalizadores se pueden usar según cada requerimiento, solos o en mezclas discrecionales entre sí.
El procedimiento de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo, en caso que se requiera, en presencia de agentes ignífugos así como coadyuvantes y/o aditivos habituales.
Como agentes ignífugos se pueden tener en cuenta ésteres de ácido fosfórico y/o de ácido fosfónico orgánicos. Preferiblemente se usan compuestos no reactivos frente a grupos isocianato. También ésteres de ácido fosfórico que contienen cloro pertenecen a los compuestos preferidos.
Representantes típicos de estos grupos de agentes ignífugos son fosfato de trietilo, fosfato de difenilcresilo, fosfato de tris-(cloropropilo) así como fosfonato de dietiletano.
Adicionalmente se pueden usar también agentes ignífugos que contienen bromo. Como agentes ignífugos que contienen bromo se usan preferiblemente compuestos que presentan grupos reactivos frente a grupos isocianato. Tales compuestos son ésteres de ácido tetrabromoftálico con dioles alifáticos y productos de alcoxilación de dibromobutanodiol. También se puede tener en cuenta el uso de compuestos que se derivan del grupo de compuestos de neopentilo que contienen grupos OH, bromados.
Como coadyuvantes y/o aditivos se tienen en cuenta las sustancias conocidas para este fin, por ejemplo, sustancias tensioactivas, estabilizadores de espuma, reguladores de célula, cargas, pigmentos, colorantes, agentes ignífugos, agentes de protección frente a la hidrólisis, antiestáticos, agentes de efecto fungistático y bacteriostático.
Se encuentran otras indicaciones respecto a compuestos de partida usados, por ejemplo, en Kunststoffhandbuch, tomo 7 “Polyurethane", editado por Günter Oertel, editorial Carl-Hanser Munich, 3ª edición, 1993.
La invención se debe aclara más detalladamente con los siguientes ejemplos.
Procedimientos:
Determinación de la viscosidad:
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La viscosidad de los polioles se determinó, en tanto no se indique otra cosa, a 25 °C según norma DIN EN ISO 3219 con un viscosímetro de rotación Rheotec RC 20 con uso de husillo CC 25 DIN (diámetro del husillo: 12,5 mm; diámetro interior del cilindro de medida: 13,56 mm) a un esfuerzo de cizalla de 501 l/s.
Medida del índice de hidroxilo:
Los índices de hidroxilo se determinaron según la norma DIN 53240.
Conductividad térmica:
La conductividad térmica se determinó con un equipo de placas de corriente térmica Hesto A50 a una temperatura media de 23 °C. Para la preparación de probetas se aplicó la mezcla de reacción de poliuretano a un molde de dimensiones 2000 x 200 x 50 mm (15 % de sobrellenado) y se desmoldeó tras 5 minutos. Tras almacenamiento durante 24 horas en condiciones normales se recortaron varios cuadrados de espuma (posición 10, 900 y 1700 mm referido al comienzo de la lanza) de dimensión 200 x 200 x 50 mm desde la mitad. A continuación se separó la parte superior e inferior, de modo que se obtuvieron probetas de dimensión 200 x 200 x 30 mm.
Resistencia a la compresión:
La resistencia a la compresión se determinó según norma DIN 53421 / DIN EN ISO 604.
Determinación de la solubilidad del pentano:
Para la evaluación de la solubilidad del pentano se mezcla el componente poliol con la cantidad indicada en los ejemplos de agente propelente (agitador Vollrath, 1500 revoluciones/minuto, 2 min. de tiempo de agitación) se incorpora a un vaso con tapa de rosca y se cierra. Tras la eliminación completa de las burbujas del vaso se ensaya la claridad de la muestra a temperatura ambiente. Si la muestra es transparente se enfría a continuación en baño de agua en etapas de 1 ºC y se ensaya la claridad 30 min. tras alcanzar la temperatura establecida.
Determinación del comportamiento de desmoldeo:
La determinación del comportamiento de desmoldeo se realizó por medida del post-hinchamiento de probetas de espuma, que se prepararon con una forma de caja de dimensión 700 x 400 x 90 mm en función del tiempo de desmoldeo y del sobrellenado (OP = sobreempaquetado, que corresponde a la relación de densidad aparente total / densidad de llenado mínima). Se determinó el post-hinchamiento con la medida de la altura del ortoedro de espuma tras 24 h.
Preparación de polieteralcoholes:
Poliol 1:
Se calentó hasta 80 ºC un reactor a presión de 30 l con agitador, calentamiento por encamisado y enfriamiento, dispositivos de dosificación para sustancias sólidas y líquidas y óxidos de alquileno así como dispositivos para la inertización con nitrógeno y un sistema de vacío y se inertizó varias veces. Se incorporaron 5,47 kg de victoluilendiamina al reactor y se accionó el agitador. A continuación se aumentó la temperatura hasta 138 ºC y se dosificó una mezcla de 3,61 kg de óxido de etileno y 2,77 kg de óxido de propileno (2,9 mol de óxido de alquileno por mol de TDA). Tras una reacción de 2 h se redujo la temperatura a 100 ºC y se añadió 88 g de KOH acuoso al 48 %. Se aumentó la temperatura hasta 138 ºC y se hizo reaccionar el producto intermedio con otros 12,26 kg de óxido de propileno. La postreacción discurrió durante 2 horas a 138 ºC. Se destiló durante 20 minutos con nitrógeno. A continuación se añadieron 2,5 % de agua y se neutralizó con ácido fosfórico. Se destiló el agua a vacío y se filtró el producto a 80 ºC. Se obtuvieron 22,9 kg de producto con los siguientes parámetros:
Índice de hidroxilo
396 mg KOH/g
Viscosidad (25 °C)
13772 m Pas
Poliol 2:
El reactor descrito en el ejemplo 1 se calentó a 80 ºC y se inertizó varias veces. Se introdujeron 5,65 kg de victoluilendiamina en el reactor y se accionó el agitador. A continuación se aumentó la temperatura hasta 138 ºC y se dosificó 7,50 kg de óxido de propileno (2,8 mol de óxido de propileno por mol de TDA). Tras una reacción de 2 h se redujo la temperatura hasta 100 ºC y se añadieron 91 g de KOH acuosa al 48 %. Se aumentó la temperatura hasta 138 ºC y se hizo reaccionar el producto intermedio con otros 11,74 kg de óxido de propileno. La postreacción discurrió durante 2 horas a 138 ºC. Se destiló 20 minutos con nitrógeno. A continuación se añadieron 2,5 % de agua y se neutralizó con ácido fosfórico. El agua se destiló a vacío y se filtró el producto a 80 ºC, Se obtuvieron 22,7 kg del producto con los siguientes parámetros:
Índice de hidroxilo 371 mg de KOH/g
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Viscosidad (25 °C) 42359 mPas
Poliol 3:
El reactor descrito en el ejemplo 1 se calentó a 80 ºC y se inertizó varias veces. Se introdujeron 6,2 kg de victoluilendiamina en el reactor y se accionó el agitador. A continuación se aumentó la temperatura hasta 138 ºC y se dosificó 8,26 kg de óxido de propileno (2,8 mol de óxido de propileno por mol de TDA). Tras una reacción de 2 h se redujo la temperatura hasta 100 ºC y se añadieron 220 g de dimetiletanolamina. Se aumentó la temperatura hasta 95 ºC y se hizo reaccionar el producto intermedio con otros 12,07 kg de óxido de propileno. La postreacción discurrió durante 2 horas a 95 ºC. Se destiló 20 minutos con nitrógeno. Se obtuvieron 23,6 kg de producto con los siguientes parámetros.
Índice de hidroxilo 404 mg de KOH/g
Viscosidad (25 °C) 14600 mPas
Tabla 1: comparación de viscosidades de polioles basados en TDA
Índice de OH Viscosidades
[mg de KOH/g] [mPas@25 ºC]
Poliol 1 396 13772
Poliol 2 371 42359
Poliol 3 404 14600
Una comparación de las viscosidades obtenidas de polioles muestra que el poliol 3 de acuerdo con la invención presenta a pesar de mayor índice de OH una viscosidad claramente menor que el poliol 2 no de acuerdo con la invención, que se preparó mediante catálisis con KOH. La viscosidad está en el mismo orden de magnitud que la que se obtuvo para el poliol 1 no de acuerdo con la invención con proporciones correspondientes de unidades de óxido de etileno.
Preparación de espumas rígidas de poliuretano:
Datos de sustancias de uso:
Poliol 1: del ejemplo 1
Poliol 2: del ejemplo 2
Poliol 3: del ejemplo 3
Poliol 4: Polieterol basado en sacarosa, glicerina y óxido de propileno, catalizado con KOH, funcionalidad =
5,1 , índice de hidroxilo = 450 mg KOH/g Poliol 5: Polieterol basado en vic-TDA, óxido de etileno y óxido de propileno, índice de hidroxilo = 160 mg
de KOH/g, catalizado con KOH
Poliol 6: Dipropilenglicol
Estabilizador: Tegostab B 8491 (estabilizador de silicona de Evonik)
Catalizador 1: Dimetilciclohexilamina (DMCHA)
Catalizador 2: Pentametildietilentriamina (PMDETA)
Catalizador 3: Lupragen N600 (BASF)
Isocianato: MDI polimérico (Lupranat® M20)
Espumación a máquina:
A partir de las materias primas indicadas se preparó un componente poliol. Mediante un Hochdruck-Puromaten® PU
30/80 IQ (Elastogran GmbH) con una cantidad de descarga de 250 g/s se mezcló el componente poliol con la
cantidad requerida del isocianato indicado, de modo que se alcanzó un índice de isocianato de 110. La mezcla de
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  1. imagen1
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9126386B2 (en) 2011-03-04 2015-09-08 Basf Se Composite elements
US20120235070A1 (en) 2011-03-18 2012-09-20 Basf Se Process for producing flame-retardant porous materials based on polyurea
US9188384B2 (en) 2011-03-31 2015-11-17 Basf Se Dynamically evacuable devices comprising organic aerogels or xerogels
MA35041B1 (fr) * 2011-04-15 2014-04-03 Basf Se Procédé de fabrication de mousses de polyuréthane dures
US9403963B2 (en) 2011-08-23 2016-08-02 Basf Se Particle-comprising polyether alcohols
US20130261206A1 (en) * 2012-04-03 2013-10-03 Basf Se Process for the continuous production of polyetherols
EP2886591A1 (de) 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
CA2938615A1 (en) 2014-02-06 2015-08-13 Basf Se Insulating assembly for a storage vessel and process for its preparation
RU2018118386A (ru) 2015-10-19 2019-11-21 Басф Се Сендвичная структура, содержащая вакуумную изоляционную панель, и способ ее получения
PL3601397T3 (pl) 2017-03-27 2021-09-20 Basf Se Składniki poliolowe i ich zastosowanie do wytwarzania sztywnych poliuretanowych tworzyw piankowych
CN114390976A (zh) 2019-09-19 2022-04-22 巴斯夫欧洲公司 闭孔硬质聚氨酯泡沫的长期性能的增强
WO2021058774A1 (en) 2019-09-27 2021-04-01 Basf Se Foam separator for polyurethane foams
EP4077453B1 (en) 2019-12-17 2023-09-27 Basf Se A flexible foaming process for producing thermally insulated articles

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336245A (en) * 1965-05-03 1967-08-15 Mobay Chemical Corp Urethane foams prepared from alkylene oxide adducts of arylamines
US4209609A (en) 1977-11-07 1980-06-24 Mobay Chemical Corporation Toluene diamine initiated polyether polyols
US4562290A (en) 1981-12-01 1985-12-31 Basf Wyandotte Corporation Alkylene oxide adducts of vicinal toluenediamine
US4391728A (en) 1981-12-01 1983-07-05 Basf Wyandotte Corporation Propylene oxide adducts of toluenediamine
DE3740634A1 (de) 1987-12-01 1989-06-15 Bayer Ag Polyetherpolyole auf basis o-toluylendiamin, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung fuer polyurethan- und polyisocyanurat-kunststoffe
DE3933335C2 (de) 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
JPH03167210A (ja) * 1989-11-27 1991-07-19 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリオキシアルキレンポリオール組成物
DE4232970B4 (de) 1992-10-01 2005-07-07 Basf Schwarzheide Gmbh Polyetheralkohole, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
GB9314556D0 (en) 1993-07-14 1993-08-25 Ici Plc Rigid polyurethane foams
DE19502578A1 (de) * 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
AR017610A1 (es) * 1997-11-13 2001-09-12 Dow Chemical Co Procedimiento para preparar polieterespolioles utilizando imidazoles como catalizadores
DE19916647B4 (de) * 1999-04-14 2006-06-08 Bayer Materialscience Ag Polyolgemisch für die Herstellung von Polyurethan-Hartschäumen
KR20060109880A (ko) * 2003-11-03 2006-10-23 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 톨루엔 디아민-개시된 폴리올을 기본으로 하는 경질폴리우레탄 발포체
US9284401B2 (en) * 2006-11-13 2016-03-15 Bayer Materialscience Llc Process for the preparation of polyether-ester polyols
CN101535361A (zh) * 2006-11-14 2009-09-16 巴斯夫欧洲公司 生产硬聚氨酯泡沫材料的方法
US9453115B2 (en) 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents

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