JP5887655B2 - レジンプレミックス組成物、硬質ポリウレタンフォーム用組成物および硬質ポリウレタンフォーム - Google Patents
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Description
一方、レジンプレミックス組成物の貯蔵安定性を確保するために発泡剤とポリオールの相溶性を良くしすぎると発泡時に熱伝導率が悪化するということが報告されている(非特許文献1)。
[1] ポリオールおよび炭化水素系発泡剤を少なくとも含んでなるレジンプレミックス組成物であって、
前記ポリオールが、
50モル%以上の3価以上のアルコールを含む多価アルコールを縮合させて得られるポリエーテルポリオールと、脂肪酸および/または脂肪酸エステルとを反応させて得られるポリエーテルエステルポリオール(A)を含むことを特徴とするレジンプレミックス組成物。
(1)前記ポリエーテルエステルポリオール(A)を少なくとも10重量部と
(2)その他のポリオールを0〜90重量部(ただし、(1)と(2)の合計を100重量部とする)を含むことを特徴とする上記[1]に記載のレジンプレミックス組成物。
[4] 前記多価アルコールが、グリセリンであることを特徴とする前記[1]に記載のレジンプレミックス組成物。
[6] 上記[1]〜[4]の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物とポリイソシアネートとを反応させることにより得られる硬質ポリウレタンフォーム。
[8] 前記ポリエーテルエステルポリオール(A)の粘度が、25℃で50,000mPa・s以下であることを特徴とする上記[1]〜[4]の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物。
[10] 前記脂肪酸および/または脂肪酸エステルが、不飽和脂肪酸および/または不飽和脂肪酸エステルを50wt%以上含むことを特徴とする上記[1]〜[4]の何れ一項かに記載のレジンプレミックス組成物。
本発明のレジンプレミックス組成物は、ポリオールおよび炭化水素系発泡剤を少なくとも含んでなるものであり、前記ポリオールが、50モル%以上の3価以上のアルコールを含む多価アルコール(多価アルコール全体を100モル%とする)を縮合させて得られるポリエーテルポリオールと、脂肪酸および/または脂肪酸エステルとを反応させて得られるポリエーテルエステルポリオール(A)を含むものである。
また、ここでいうレジンプレミックス組成物とは、硬質ポリウレタンフォームに用いるものであり、後述するポリイソシアネートを含まないものを意味する。
[ポリエーテルエステルポリオール(A)]
本発明において、ポリエーテルエステルポリオール(A)は、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどの環状エーテル化合物の開環重合反応を用いることなく得られる硬質ポリウレタンフォーム用ポリオールであり、ポリエーテルエステルポリオール(A)および炭化水素系発泡剤を含むレジンプレミックス組成物は、貯蔵安定性に優れる。この理由は、ポリエーテル化合物に特定の脂肪酸を縮合することにより得られるポリエーテルエステルポリオール(A)は、ポリオールの疎水性を高めることができるためと推定される。
(多価アルコール)
多価アルコールは、特に制限されないが、沸点が反応温度の下限である160℃以上の多価アルコールが好ましい。
2価のアルコールは、多価アルコール100モル%に対して、50モル%〜0モル%、好ましくは30〜0モル%、さらに好ましくは10〜0モル%である。
これらの多価アルコールは、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、多価アルコールとしては、グリセリンであることが仕込み時に液体であるため取扱いが容易であり、また縮合により充分な官能基数のポリオールを得やすいため好ましい。
前記多価アルコールを脱水縮合反応させる際に使用される縮合エーテル化触媒としては、アルカリ触媒、酸触媒、固体酸触媒などのグリセリンの縮合反応に用いられる公知の触媒を使用することが好ましい。触媒濃度は、特に制限されないが、例えば、グリセリンなどアルコール全成分の全水酸基に対して、特に限定されないが、通常0.01〜10モル%が好ましい。
多価アルコールの縮合反応に使用する反応装置は、生成する水を留出させることができる器具を備えた装置であれば、どのような反応装置を用いてもよい。例えば、反応器上部に蒸留塔を連結し、さらに凝縮器を連結した反応装置が挙げられる。
前記脱水縮合における反応温度は、脱水縮合が始まる温度であれば特に制限されないが、通常160〜280℃であり、200〜270℃が好ましい。また、反応時の圧力も特に制限はなく多価アルコールの大部分が水とともに留出しない条件であれば、常圧、減圧、加圧のどの条件で反応を行なってもよい。
得られたポリエーテルポリオールは、精製を行って触媒を除去してもよいし、特に精製を行わずそのまま次工程である縮合エステル化を行ってもよい。精製の手法は使用した触媒の種類に応じて、既知の方法を用いることができる。
脂肪酸および/または脂肪酸エステルは、特に限定されないが、好ましくは、炭素数10〜24の脂肪酸および/または炭素数10〜24の脂肪酸のエステル化物である。このような脂肪酸および/または脂肪酸エステルとしては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸あるいはこれらの脂肪酸のエステル化物、もしくは大豆油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、ひまわり油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、綿実油脂肪酸などの天然油脂より加水分解して得られる脂肪酸、あるいはこれらの脂肪酸のエステル化物を用いることが可能である。なお、エステル化物としては、メチル化物、エチル化物、プロピル化物などが挙げられる。
また、不飽和脂肪酸および/または不飽和脂肪酸エステルを50wt%以上含む脂肪酸もしくは脂肪酸エステルを用いることも好ましい。
エステル化反応の反応装置は生成する水、もしくはアルコールを系外に留出させる装置を具備していれば良く、これらの縮合は例えば、窒素ガスなどの不活性ガス下において、無溶剤下高温縮合をしてもよいし、溶液重合などの他の公知の重合方法を用いても良い。無溶剤下の高温縮合時の温度は、脱水縮合もしくは脱アルコール縮合が起こる温度なら何度でもかまわないが、通常160℃〜260℃が好ましい。また、反応中の圧力は脱水、もしくは脱アルコール縮合が可能であれば、加圧、常圧、減圧のいずれでもかまわないが、常圧もしくは減圧下に反応を進めることが反応効率の点から好ましい。
本発明のポリエーテルエステルポリオール(A)の酸価は、0〜5mgKOH/g、好ましくは0〜3mgKOH/g、さらに好ましくは0〜2mgKOH/gである。酸価が5mgKOH/gを超えるとウレタン化反応を行うにあたって反応性が遅延するため好ましくない。
本発明のポリオールは、前記ポリエーテルエステルポリオール(A)を含有するものであり、前記ポリエーテルエステルポリオール(A)単独でも、これと他のポリオールとを2種以上組み合わせたものを用いたものでもよい。その他のポリオールを併用する場合は、本発明のポリオールの合計100重量部に対して、ポリエーテルエステルポリオール(A)が少なくとも10重量部(10〜100重量部)、好ましくは20〜100重量部、その他のポリオールが0〜90重量部、好ましくは0〜80重量部となる量で用いることが好ましい。
ポリマーポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオールから得られるポリマーポリオールが挙げられる。
これら他のポリオールの水酸基価については硬質ポリウレタンフォームを調製できるものであれば制限はないが、200mgKOH/g以上800mgKOH/g以下であることが好ましい。
本発明のレジンプレミックス組成物中に混合される触媒としては、通常ウレタン発泡に用いられるアミン類、アジリジン類、4級アンモニウム化合物、アルカリ金属塩、鉛化合物、錫化合物、アルコラート化合物、フェノラート化合物、金属ハロゲン化物、金属錯体化合物等のウレタン化触媒であればいずれでも使用することができる。
4級アンモニウム化合物としては3級アミンのカルボン酸塩等を挙げることができる。
アルカリ金属塩類としては、オクチル酸カリウム、酢酸ナトリウムなどを例示することができる。
錫化合物としてはジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート等を挙げることができる。
フェノラート化合物としては、カリウムフェノキシド、リチウムフェノキシド、ナトリウムフェノキシ等を挙げることができる。
金属錯体化合物としてはアセチルアセトン金属塩等の金属錯化合物等を挙げることができる。
本発明のレジンプレミックス組成物中に含有される炭化水素系発泡剤としては、炭素原子数3〜8の炭化水素を好ましく用いることができる。具体的には、プロパン、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ヘプタン、イソヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどが挙げられる。これらは単独で、または複数を併用して用いることができる。このうち、シクロペンタン、イソペンタンを好ましく用いることができ、特にシクロペンタンが好ましい。
このような発泡剤の使用量は、全ポリオール100重量部に対して、1〜50重量部用いることができ、更に好ましくは2〜40重量部、特に好ましくは5〜30重量部であることが好ましい。
[整泡剤]
本発明のレジンプレミックス組成物には必要に応じて整泡剤を用いることができる。整泡剤としては、従来公知の含珪素有機系の界面活性剤が用いられ、具体的には、シリコーン誘導体(アルキレンオキサイド変性ポリジメチルシロキサンで末端にアルコキシ基または活性のOH基などを有する)が挙げられる。また、ポリオキシエチレンオクタデシルアミン、長鎖脂肪酸アルキロールアマイドなど、いわゆるノニオン系の界面活性剤も整泡剤として使用可能である。整泡剤の具体例としては、例えば、SZ−1127、SZ−1142、SZ−1605、SZ−1642、SZ−1645、SZ−1649、SZ−1655、SZ−1675、SZ−1694、SZ−1711、L−580、L−5740、L−5420、L−5421、L−5440、SF−2935F、SF−2938F、SF−2940F、SF−2945F、SF−2908、SRX−294A、SH−190、SH−192、SH−193等(以上、商品名、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)、F−327、F−345、F−305、F−388、F−394等(以上、商品名、信越化学工業(株)製)、TG−B−8404、TG−B−8461、TG−B−8462、TG−B−8466、TG−B−8467、TG−B−8474(以上、商品名、エボニック社製、シリコーン整泡剤)が挙げられる。これら整泡剤は、単独または2種以上併用して用いることができ、その使用量は、全ポリオール100重量部に対して、0.1〜10重量部が好ましく、さらに好ましくは1〜5重量部が好ましい。
本発明のレジンプレミックス組成物には必要に応じ、鎖延長剤あるいは架橋剤を用いることができる。これらを用いる場合は、ポリオール100重量部に対し、0.1〜5重量部、好ましくは0.5〜3重量部を用いることが好ましい。
本発明のレジンプレミックス組成物には、用途や目的に応じて、その他の各種添加剤を添加することができる。このような添加剤としては、例えば、難燃剤、酸化防止剤、着色剤、低粘度化剤などが挙げられる。
本発明のレジンプレミックス組成物は、炭化水素系発泡剤との相溶性に優れ、貯蔵安定性にも優れる。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物は、前記レジンプレミックス組成物に、さらにポリイソシアネートを含むものである。
ポリイソシアネートとしては、2官能以上のポリイソシアネートであれば制限はないが、例えばジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」と略す)、ポリメリックMDI、トリレンジイソシアネート(以下、「TDI」と略す)、ヘキサメチレンジイソシアネート(以下、「HDI」と略す)、キシレンジイソシアネート(以下、「XDI」と略す)、ノルボルネンジイソシアネート(以下、「NBDI」と略す)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(以下、「H12MDI」と略す)、水添キシリレンジイソシアネート(以下、「H6XDI」と略す)、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略す)などが挙げられる。これらポリイソシアネートは、単独でも2種類以上を混合して用いてもよい。中でも、硬質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネートとしては、TDIおよび/またはMDIが好ましい。
本発明の硬質ポリウレタンフォームは、前記硬質ポリウレタンフォーム用組成物(すなわち、前記レジンプレミックス組成物とポリイソシアネート)を、ウレタン化触媒および炭化水素系発泡剤、要すれば整泡剤の存在下で、従来公知の方法で反応および発泡させることにより製造することができる。
ダイナミックミキシングによる混合方法としては、攪拌翼等により混合する方法が挙げられる。また、スタティックミキシングによる混合方法としては、発泡機のマシンヘッド混合室内で混合を行う方法、あるいはスタティックミキサー等を用いて送液配管内で混合を行う方法等が挙げられる。
なお、「部」は、特に断らない限り、「重量部」を表す。また、実施例、比較例における分析、測定は以下の方法に従って行った。
水酸基価:ポリエーテルポリオール1g中の水酸基に相当する水酸化カリウムのmg数で定義し、測定はJIS K1557、6.4項「水酸基価」に従って行った。
酸価:酸価の測定はJIS K6901 5.3.2項「部分酸価」に従って行った。
分子量:得られたポリエーテルポリオールを0.05g程度精秤し、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド0.5gを加えた後、ジメチルホルムアミド(以下、「DMF」と略す)/テトラヒドロフラン(以下、「THF」と略す)混合液(DMF:THF=1:9(重量比))を加えて10mLにメスアップした。これをゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて以下の条件で測定した。
溶離液:THF
溶離液流量:0.8ml/min
溶離液温度:40℃
カラム温度:40℃
カラム:東ソー(株)製TSKgel G−3000H、G−2000H、G−1000Hを直列につないで使用
検出器:RI(示差屈折率)検出器
標準試料:ポリスチレン
平均官能基数=(分子量×水酸基価)/(56108+74×水酸基価)
レジンプレミックス組成物処方として表1に示された原料を混合することによって発泡剤としてシクロペンタンを含むレジンプレミックス組成物を調製した。原料混合後、25℃の室内に1週間静置し、目視にてレジンプレミックス組成物の分離の有無を確認し、分離しないものを「AA」、分離するものを「BB」として表1に記載した。
レジンプレミックス組成物中のポリオールとポリイソシアネートとの混合開始時刻を0秒として、クリームタイム、ゲルタイムおよびタックフリータイムを評価した。
クリームタイム(CT)(秒):ポリオールとポリイソシアネートとの混合液が泡立ちを始めるまでの時間。
タックフリータイム(TFT)(秒):発泡が終了し、フォームにベトツキが無くなるまでの時間。
コア密度:JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。JIS規格での見かけ密度を指す。本発明では、フォームサンプルから直方体フォームサンプルを切り出したものを測定サンプルとした。
熱伝導率:JIS A−1412−2に従い、Anacon社製モデルTCA−8を用いて測定した。
圧縮強度:JIS K−7220、硬質発泡プラスチック−硬質材料の圧縮試験−に従い、発泡したフォームを80×80×40mmに切断し、発泡方向と平行な方向の圧縮強度を測定した。
低温寸法変化率:80mm×80mm×20mmの硬質ポリウレタンフォーム試験片を−30℃の恒温室内に48時間静置した後の試験片寸法変化率を測定して求めた。
(ポリエーテルポリオールの調製)
ジエチレングリコール600g(多価アルコール中27.0モル%)と水酸化ナトリウム22.6gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度250℃まで昇温した。昇温後グリセリン1406g(多価アルコール中73.0モル%)を5時間かけて滴下し、さらに常圧にて18時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した。このポリエーテルポリオールの水酸基価は806mgKOH/gであった。
このポリエーテルポリオール750gと純度72.1%のオレイン酸(和光純薬工業製)424.6gとを、凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.1g仕込んだ。反応温度200℃にて15時間エステル化反応を実施した後、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。得られたポリエーテルエステルポリオール(1)は褐色のにごった液体であり、水酸基価は420mgKOH/g、酸価0.39mgKOH/g、25℃での粘度は2670mPa・sであった。また、このポリオールの平均官能基数は3.8であった。
下記表1に記載した組成にて、レジンプレミックス組成物を調製し、密閉可能なガラス瓶に密閉して25℃で1週間保管した。その後、目視にてレジンプレミックス組成物が分離したか否かを確認した。分離が確認されなかったため、20℃に調整したこのレジンプレミックス組成物にイソシアネートとしてコスモネートM−200をNCOインデックスが110となる量で加え、攪拌翼にて5秒間攪拌した。
(ポリエーテルポリオールの調製)
ジエチレングリコール500g(多価アルコール中22.4モル%)と水酸化ナトリウム22.6gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度250℃まで昇温した。昇温後グリセリン1500g(多価アルコール中77.6モル%)を5時間かけて滴下し、さらに常圧にて18時間脱水縮合させた。その後、硫酸を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した後、110℃減圧下で4時間脱水を実施した。このポリエーテルポリオールの水酸基価は795mgKOH/gであった。
このポリエーテルポリオール750gと純度72.1%のオレイン酸(和光純薬工業製)423.3gとを、凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.1g仕込んだ。反応温度200℃にて14.5時間エステル化反応を実施した後、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。得られたポリエーテルエステルポリオール(2)は褐色のにごった液体であり、水酸基価は430mgKOH/g、酸価0.48mgKOH/g、25℃での粘度は5100mPa・sであった。また、このポリオールの平均官能基数は4.1であった。
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
(ポリエーテルポリオールの調製)
ジエチレングリコール667g(多価アルコール中30.3モル%)と水酸化ナトリウム22.6gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度250℃まで昇温した。昇温後グリセリン1333g(多価アルコール中69.7モル%)を5時間かけて滴下し、さらに常圧にて24時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した後、110℃減圧下で4時間脱水を実施し、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。このポリエーテルポリオールの水酸基価は791mgKOH/gであった。
このポリエーテルポリオール630gと純度72.1%のオレイン酸(和光純薬工業製)373.5gとを、凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.1g仕込んだ。反応温度200℃にて13時間エステル化反応を実施した。得られたポリエーテルエステルポリオール(3)は褐色のにごった液体であり、水酸基価は424mgKOH/g、酸価0.49mgKOH/g、25℃での粘度は1990mPa・sであった。また、このポリオールの平均官能基数は3.7であった。
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
(ポリエーテルポリオールの調製)
ジプロピレングリコール667g(多価アルコール中25.6モル%)と水酸化ナトリウム22.6gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度250℃まで昇温した。昇温後グリセリン1333g(多価アルコール中74.4モル%)を5時間かけて滴下し、さらに常圧にて18時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した後、110℃減圧下で4時間脱水を実施した。このポリエーテルポリオールの水酸基価は777mgKOH/gであった。
このポリエーテルポリオール700gと純度72.1%のオレイン酸(和光純薬工業製)379.7gとを凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.1g仕込んだ。反応温度200℃にて13.5時間エステル化反応を実施し、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。得られたポリエーテルエステルポリオール(4)は褐色のにごった液体であり、水酸基価は432mgKOH/g、酸価0.39mgKOH/g、25℃での粘度は2160mPa・sであった。また、このポリオールの平均官能基数は3.9であった。
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
(ポリエーテルポリオールの調製)
グリセリン2024gと水酸化ナトリウム7.05gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度260℃まで昇温し常圧にて17時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した後、110℃減圧下で4時間脱水を実施し、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。このポリエーテルポリオールの水酸基価は1044mgKOH/gであった。
このポリエーテルポリオール540gと純度72.1%のオレイン酸(和光純薬工業製)496.5gとを凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.1g仕込んだ。反応温度240℃にて4時間エステル化反応を実施しポリエーテルエステルポリオールを得た。得られたポリエーテルエステルポリオール(5)は褐色のにごった液体であり、水酸基価は449mgKOH/g、酸価0.56mgKOH/g、25℃での粘度は19600mPa・sであった。また、このポリオールの平均官能基数は4.2であった。
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
(ポリエーテルポリオールの調製)
グリセリン5060gと水酸化ナトリウム17.63gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度260℃まで昇温し常圧にて21時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した後、120℃常圧で4時間脱水を実施し、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。このポリエーテルポリオールの水酸基価は990mgKOH/gであった。
このポリエーテルポリオール2100gと純度72.1%のオレイン酸(和光純薬工業製)2163gとを凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.4g仕込んだ。反応温度240℃にて7時間エステル化反応を実施しポリエーテルエステルポリオールを得た。得られたポリエーテルエステルポリオール(6)は褐色のにごった液体であり、水酸基価は400mgKOH/g、酸価0.58mgKOH/g、25℃での粘度は15300mPa・sであった。なお、このポリオールの平均官能基数は4.6であった。
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
(ポリエーテルポリオールの調製)
グリセリン5060gと水酸化ナトリウム17.63gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度260℃まで昇温し常圧にて27時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施した後、120℃常圧で4時間脱水を実施し、圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行った。このポリエーテルポリオールの水酸基価は951mgKOH/gであった。
実施例6で作成したポリエーテルポリオール561gとパーム核油脂肪酸(C10の飽和脂肪酸0.1%、C12の飽和脂肪酸52.3%、C14の飽和脂肪酸17.3%、C16の飽和脂肪酸9.1%、C18の飽和脂肪酸2.4%、不飽和脂肪酸18.8%含有)500gを、凝縮器を備えたフラスコに仕込み、触媒としてチタンテトラノルマルブトキシドを0.1g仕込んだ。反応温度240℃にて6.5時間エステル化反応を実施し、ポリエーテルエステルポリオールを得た。得られたポリエーテルエステルポリオール(7)は褐色透明液体であり、水酸基価は396mgKOH/g、酸価0.6mgKOH/g、25℃での粘度は14400mPa・sであった。なお、このポリオールの平均官能基数は4.5であった。
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
(ポリエーテルポリオールの調製)
ジエチレングリコール650gと水酸化ナトリウム45.2gとを蒸留塔および凝縮器を備えたフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、温度250℃まで昇温した。昇温後グリセリン1300gを5時間かけて滴下し、さらに常圧にて8時間脱水縮合させた。その後、シュウ酸二水和物を水酸化ナトリウムモル数に対して半分のモル数となるように加え120℃で1時間中和を実施したのち、110℃、10mmHgにて4時間脱水をし、その後圧力0.35MPaにて、5Bろ紙を用いて析出した中和塩の除去を行いポリエーテルポリオール(8)を得た。このポリエーテルポリオール(8)の水酸基価は783mgKOH/g、粘度は25℃での粘度は3050mPa・sであった。なお、このポリオールの平均官能基数は4.9であった。
表1の組成にて、レジンプレミックス組成物を調製し、25℃で1週間静置して貯蔵安定性を確認したところ分離が認められたので発泡体の調製ができなかった。
(硬質ポリウレタン発泡体の作製)
表1の組成にて、実施例1と同様にして硬質ポリウレタンフォームを調製し、各種物性を測定した。結果を表1に示す。なお、比較例2で得た発泡体は、熱伝導率が実施例で得られた発泡体と比べて高く、発泡体として劣っていた。
Claims (11)
- ポリオールおよび炭化水素系発泡剤を少なくとも含んでなるレジンプレミックス組成物であって、
前記ポリオールが、
50モル%以上の3価以上のアルコールを含む多価アルコールを縮合させて得られるポリエーテルポリオールと、脂肪酸および/または脂肪酸エステルとを反応させて得られるポリエーテルエステルポリオール(A)を含むことを特徴とするレジンプレミックス組成物。 - 前記ポリオールが、
(1)前記ポリエーテルエステルポリオール(A)を少なくとも10重量部と
(2)その他のポリオールを0〜90重量部(ただし、(1)と(2)の合計を100重量部とする)を含むことを特徴とする請求項1に記載のレジンプレミックス組成物。 - 前記3価以上のアルコールが、グリセリンであることを特徴とする請求項1に記載のレジンプレミックス組成物。
- 前記多価アルコールが、グリセリンであることを特徴とする請求項1に記載のレジンプレミックス組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物とポリイソシアネートとからなる硬質ポリウレタンフォーム用組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物とポリイソシアネートとを反応させることにより得られる硬質ポリウレタンフォーム。
- 前記ポリエーテルエステルポリオール(A)の水酸基価が、200〜600mgKOH/gであることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物。
- 前記ポリエーテルエステルポリオール(A)の粘度が、25℃で50,000mPa・s以下であることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物。
- 前記ポリエーテルエステルポリオール(A)の平均官能基数が、3以上であることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物。
- 前記脂肪酸および/または脂肪酸エステルが、不飽和脂肪酸および/または不飽和脂肪酸エステルを50wt%以上含むことを特徴とする請求項1〜4の何れ一項かに記載のレジンプレミックス組成物。
- 前記脂肪酸および/または脂肪酸エステルが、炭素数10〜14の飽和脂肪酸および/または炭素数10〜14の飽和脂肪酸のエステル化物を50wt%以上含むことを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のレジンプレミックス組成物。
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