JP5266944B2 - α−不飽和アミン化合物の分離精製方法 - Google Patents
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Description
(式中、R1は、水素原子、C1-4アルキル基、ハロC1-4アルキル基、C1-4アルコキシ−C1-4アルキル基、C7-9アラルキル基、または置換していてもよいフェニル基を表し、R2は、水素原子、C1-4アルキル基またはC7-9アラルキル基を表し、R3は、水素原子、C1-5アルキル基、ハロC1-4アルキル基、ヒドロキシC1-4アルキル基、C1-4アルコキシ−C1-4アルキル基、C2-4アルケニル基、またはC7-9アラルキル基を表す。)
で示されるα-不飽和アミン化合物の粗製物から式(1)の化合物を水で抽出する工程、および当該工程で得られた式(1)の化合物を含む水溶液から式(1)のα-不飽和アミン化合物をピリジン系溶媒で抽出して式(1)の化合物のピリジン系溶媒溶液を得る工程からなる式(1)のα-不飽和アミン化合物の精製方法を提供するものである。
式(1)において、R1で表されるC1-4アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などが挙げられる。
C1-4アルコキシ−C1-4アルキル基としては例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、1−又は2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基などが挙げられる。
C7-9アラルキルとしてはベンジル基、4−メチルベンジル基、フエネチル基、4−メチルフエネチル基などが挙げられる。
(スキーム1)
スキーム1の反応において、式(2)で表される1,1-ジクロロ-2-ニトロエテンに対し、式(3)のピリジルメチルアミン化合物を先に反応させてもよいし、式(4)のアミン化合物を先に反応させてもよい。すなわち、式(1)のα-不飽和アミン化合物の粗製物は、通常、式(2)で表される1,1-ジクロロ-2-ニトロエテンに式(3)で表されるピリジルメチルアミン化合物を反応させ、次いで、得られる生成物に式(4)で表されるアミン化合物を反応させるか、または、式(2)の1,1-ジクロロ-2-ニトロエテンに式(4)のアミン化合物を反応させ、次いで得られる生成物に式(3)のピリジルメチルアミン化合物を反応させて得られる。ピリジルメチルアミン化合物(3)およびアミン化合物(4)の反応順序は、どちらからでも差し仕えないが、一級アミンと二級アミンの組合せの場合、二級アミンを先に反応させる方が好ましい。
2)水層からα-不飽和アミン化合物をピリジン系溶媒で抽出し、水層側に親水性副生(式(4)もしくは(6)の化合物もしくは両者の混合物等)を除去する工程、および
3)得られたピリジン系溶媒の層からα-不飽和アミン化合物を晶析し、濾別して目的のα-不飽和アミン化合物を取得する、あるいはピリジン系溶媒を蒸留等の手法を用いて分離除去し、目的のα-不飽和アミン化合物を取得する工程。
2)の工程において使用するピリジン系溶媒としては、たとえばピリジン、2-アセチルピリジン、2-アミノピリジン、2-ブロモピリジン、4-t-ブチルピリジン、2,4,6-コリジン、2-シアノピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、2-ジフェニルホスフィノ-6-メチルピリジン、2,3-ジメチルピリジン、2,4-ジメチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、3,4-ジメチルピリジン、3,5-ジメチルピリジン、2,6-ジメトキシピリジン、2-フェニルピリジン、2-ピコリン、2-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン、2-エチルピリジン、4-エチルピリジン、2,6-ジフェニルピリジン、2−(p−トリル)ピリジン、5−エチル−2−メチルピリジンなどが挙げられる。好ましくは水と不混和性の2,4,6-コリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,6-ジフェニルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジンである。
1,1,1-トリクロロ-2-ニトロエタンの合成
500ml丸底フラスコに35%塩酸を241.6g仕込み、15℃に冷却後、69%硝酸216.5gを1時間かけて滴下した。この反応混合液を15℃で2時間攪拌した後に反応容器の気相部分を窒素で置換して副生したNOxガスを排出した。反応混合液の温度を10℃に下げ、1,1-ジクロロエテン173.0gを3時間かけて滴下した。この反応混合液を10℃で2時間攪拌した後、15℃に昇温してさらに1.5時間攪拌してから水層を分液して除いた。
得られた緑色の有機層を80℃に昇温して4時間攪拌することにより、噛み込んでいるNOxガス、HClガスを除去し、304.3gの青色溶液を得た。この溶液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,1,1-トリクロロ-2-ニトロエタンが208.5g含まれていた。収率63.6%(1,1-ジクロロエテン基準)。
1,1-ジクロロ-2-ニトロエテンの合成
参考例1で得た1,1,1-トリクロロ-2-ニトロエタン溶液245.7g(1,1,1-トリクロロ-2-ニトロエタン純分168.3g)と水687.9gを1L丸底フラスコに仕込み、73℃に昇温して8時間攪拌した。この反応混合液を30℃に冷却後、水層を分液して除いて136.2gの黄色溶液を得た。この溶液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,1-ジクロロ-2-ニトロエテンが121.0g含まれていた。収率90.4%(1,1,1-トリクロロ-2-ニトロエタン基準)。
(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンの合成(1バッチ目)
1Lセパラブルフラスコに酢酸n−ブチル352.0gと35%炭酸カリウム水溶液102.9gを仕込んだ。この溶液を−4℃に冷却し、攪拌下に1,1-ジクロロ-2-ニトロエテン48.8g(純分40.6g)を30分かけて滴下し、続いて2-クロロ-5-(エチルアミノメチル)ピリジン44.8g(純分44.4g)を3時間かけて滴下した。この反応混合液を−4℃で15分攪拌した後に40%メチルアミン水溶液60.6gを3時間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。
得られた反応混合液を15℃に昇温して、水51.5g、40.3g、30.0g、30.0gで計4回抽出し、得られた4つの抽出水層を合一した。この合一水層を5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで4回、15℃で抽出し、得られた4つの抽出5-エチル-2-メチルピリジン層を合一した(回収水層1量247.8g)。この合一5-エチル-2-メチルピリジン層を飽和硫酸ナトリウム水50.0gで洗浄後(回収水層2量66.0g)、n−ヘプタン800gを加え、4.5kPa、25〜35℃で残液量が345gになるまで濃縮した。この濃縮マスに20.0gの5-エチル-2-メチルピリジンを加えて40℃で1時間保温してから濾過し、不溶物を除去した。
得られた濾液を10.0gの5-エチル-2-メチルピリジンで500mlセパラブルフラスコに洗いこみ、35℃に調温後、(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンの種晶0.01gを加え、5時間かけて15℃まで冷却、つづいて10時間かけて−10℃間で冷却して晶析した。この晶析マスを−10℃でさらに3時間攪拌してから濾過した(回収濾液量304.1g)。得られた結晶を−10℃に冷却した酢酸n−ブチル300.0gで洗浄した(回収洗液量305.9g)。洗浄後の結晶を2.7kPa、40℃で4時間乾燥し、45.3g、含量98.9%の(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンを得た。
247.8gの回収水層1を5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで2回抽出し、抽出5-エチル-2-メチルピリジン層1と2を各86.7g、85.7g得た。
66.0gの回収水層2を5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで抽出し、抽出5-エチル-2-メチルピリジン層3を84.0g得た。
302.8gの回収洗液を51.0g、40.0g、30.0gの水で3回抽出し、抽出水層1、2、3を各47.3g、41.0g、30.5g得た。
(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンの合成(2バッチ目)
1Lセパラブルフラスコに酢酸n−ブチル351.9gと35%炭酸カリウム水溶液102.7gを仕込んだ。この溶液を−4℃に冷却し、攪拌下に1,1-ジクロロ-2-ニトロエテン48.8g(純分40.6g)を30分かけて滴下し、続いて2-クロロ-5-(エチルアミノメチル)ピリジン44.8g(純分44.4g)を3時間かけて滴下した。この反応混合液を−4℃で15分攪拌した後に40%メチルアミン水溶液60.6gを3時間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。
得られた反応混合液を15℃に昇温して、実施例1で得た抽出水層1、2、3(各46.0g、39.8g、30.0g)および水30.0gで計4回抽出し、得られた4つの抽出水層を合一した。この合一水層を実施例1で得た抽出5-エチル-2-メチルピリジン層1、2、3(各84.5g、83.9g、82.4g)および5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで4回、15℃で抽出し、得られた4つの抽出5-エチル-2-メチルピリジン層を合一した(回収水層1量269.8g)。この合一5-エチル-2-メチルピリジン層を飽和硫酸ナトリウム水50.0gで洗浄後(回収水層2量72.4g)、n−ヘプタン800gを加え、4.5kPa、25〜35℃で残液量が321gになるまで濃縮した。この濃縮マスに51.2gの5-エチル-2-メチルピリジンを加えて40℃で1時間保温してから濾過し、不溶物を除去した。
得られた濾液を10.0gの5-エチル-2-メチルピリジンで500mlセパラブルフラスコに洗いこみ、35℃に調温後、n−ヘプタン20.0gを10分かけて滴下した。このマスに(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンの種晶0.01gを加え、5時間かけて15℃まで冷却、つづいて10時間かけて−10℃間で冷却して晶析した。この晶析マスを−10℃でさらに3時間攪拌してから濾過した(回収濾液量332.06g)。得られた結晶を−10℃に冷却した5-エチル-2-メチルピリジン/n−ヘプタン(9/1重量比)60.0gで洗浄し、続いて−10℃に冷却したn−ヘプタン200.0gで洗浄した(回収洗液量264.87g)。洗浄後の結晶を2.7kPa、40℃で4時間乾燥し、53.54g、含量99.0%の(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンを得た。
269.8gの回収水層1を5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで2回抽出し、抽出5-エチル-2-メチルピリジン層1と2を各87.6g、87.6g得た。
72.4gの回収水層2を5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで抽出し、抽出5-エチル-2-メチルピリジン層3を87.3g得た。
328.6gの回収濾液と260.5gの回収洗液を混合した後に71.3g、40.1g、30.1gの水で3回抽出し、抽出水層1、2、3を各52.0g、46.7g、33.4g得た。
(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンの合成(3バッチ目)
1Lセパラブルフラスコに酢酸n−ブチル351.9gと35%炭酸カリウム水溶液102.7gを仕込んだ。この溶液を−4℃に冷却し、攪拌下に1,1-ジクロロ-2-ニトロエテン48.8g(純分40.6g)を30分かけて滴下し、続いて2-クロロ-5-(エチルアミノメチル)ピリジン44.8g(純分44.4g)を3時間かけて滴下した。この反応混合液を−4℃で15分攪拌した後に40%メチルアミン水溶液60.6gを3時間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。
得られた反応混合液を15℃に昇温して、実施例2で得た抽出水層1、2、3(各50.3g、45.2g、31.9g)および水30.0gで計4回抽出し、得られた4つの抽出水層を合一した。この合一水層を実施例2で得た抽出5-エチル-2-メチルピリジン層1、2、3(各85.5g、85.6g、90.4g)および5-エチル-2-メチルピリジン75.0gで4回、15℃で抽出し、得られた4つの抽出5-エチル-2-メチルピリジン層を合一した。この合一5-エチル-2-メチルピリジン層を飽和硫酸ナトリウム水50.0gで洗浄後、n−ヘプタン800gを加え、4.5kPa、25〜35℃で残液量が350.6gになるまで濃縮した。この濃縮マスに20.0gの5-エチル-2-メチルピリジンを加えて40℃で1時間保温してから濾過し、不溶物を除去した。
得られた濾液を10.0gの5-エチル-2-メチルピリジンで500mlセパラブルフラスコに洗いこみ、35℃に調温後、n−ヘプタン20.0gを10分かけて滴下した。このマスに(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンの種晶0.01gを加え、5時間かけて15℃まで冷却、つづいて10時間かけて−10℃間で冷却して晶析した。この晶析マスを−10℃でさらに3時間攪拌してから濾過した。得られた結晶を−10℃に冷却した5-エチル-2-メチルピリジン/n−ヘプタン(9/1重量比)60.0gで洗浄し、続いて−10℃に冷却したn−ヘプタン200.0gで洗浄した。洗浄後の結晶を2.7kPa、40℃で4時間乾燥し、61.42g、含量99.2%の(1E)-N-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロ-1,1-エテンジアミンを得た。
Claims (6)
- 式(1)
(式中、R1は、水素原子、C1-4アルキル基、ハロC1-4アルキル基、C1-4アルコキシ−C1-4アルキル基、C7-9アラルキル基、または置換していてもよいフェニル基を表し、R2は、水素原子、C1-4アルキル基またはC7-9アラルキル基を表し、R3は、水素原子、C1-5アルキル基、ハロC1-4アルキル基、ヒドロキシC1-4アルキル基、C1-4アルコキシ−C1-4アルキル基、C2-4アルケニル基、またはC7-9アラルキル基を表す。)
で示されるα-不飽和アミン化合物の粗製物から式(1)の化合物を水で抽出する工程、および当該工程で得られた式(1)の化合物を含む水溶液から式(1)のα-不飽和アミン化合物をピリジン系溶媒で抽出して式(1)の化合物のピリジン系溶媒溶液を得る工程からなる式(1)のα-不飽和アミン化合物の精製方法。 - 式(1)の化合物のピリジン系溶媒溶液から式(1)のα-不飽和アミン化合物を結晶として単離する、さらなる工程を含む請求項1に記載の方法。
- R1が、水素原子、C1−4アルキル基、またはハロC1−4アルキル基であり、R2が水素原子またはC1−4アルキル基であり、R3が、水素原子、C1−4アルキル基、またはハロC1−4アルキル基である、請求項1、2または3に記載の方法。
- R1およびR2がC 1-4アルキル基であり、R3が水素原子である、請求項1、2、3または4に記載の方法。
- ピリジン系溶媒が5−エチル−2−メチルピリジンである、請求項1から5の何れかに記載の方法。
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