JP2001261647A5 - - Google Patents
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実施例１ ２−（４−ピリジル）−５−メチルピリジン（III−１）の合成
４−アセチルピリジン３．６３ｇ（０．０３０モル）と２−メチルプロパンジアルデヒド（IV−１）２．６０ｇ（０．０３０モル)をテトラヒドロフラン１４ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド３．６３ｇ（０．０３２モル）を加え６０℃で３０分間反応した。酢酸アンモニウム９．２５ｇ（０．１２モル）と酢酸７ｍｌを加え、６０℃で２時間反応後、内温を８５℃まで上昇させながらテトラヒドロフランを濃縮除去し、８５℃〜１００℃で２時間反応した。反応液を放冷後２５％ＮａＯＨ水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル１２０ｍｌで計４回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、それをろ過して濃縮した。トルエン／へキサンの混合液から再結晶し目的物４．２５ｇ（収率８３．２％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、純度は９９．５％であった。
４−アセチルピリジン３．６３ｇ（０．０３０モル）と２−メチルプロパンジアルデヒド（IV−１）２．６０ｇ（０．０３０モル)をテトラヒドロフラン１４ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド３．６３ｇ（０．０３２モル）を加え６０℃で３０分間反応した。酢酸アンモニウム９．２５ｇ（０．１２モル）と酢酸７ｍｌを加え、６０℃で２時間反応後、内温を８５℃まで上昇させながらテトラヒドロフランを濃縮除去し、８５℃〜１００℃で２時間反応した。反応液を放冷後２５％ＮａＯＨ水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル１２０ｍｌで計４回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、それをろ過して濃縮した。トルエン／へキサンの混合液から再結晶し目的物４．２５ｇ（収率８３．２％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、純度は９９．５％であった。
実施例４ ２−（４−ピリジル）−５−フェニルピリジン（III−４）の合成
４−アセチルピリジン１２．１１ｇ（０．１０モル）と２−フェニルプロパンジアルデヒド（IV−３）１４．８２ｇ（０．１０モル）をテトラヒドロフラン３５ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド１２．３５ｇ（０．１１モル）を加え６０分間６０℃で反応した。続いて酢酸アンモニウム３０．８３ｇ（０．４０モル）と酢酸７０ｍｌを加え６０℃で２時間反応後、内温を９５〜１０５℃まで上昇させながらテトラヒドロフランを濃縮除去し、更に９５〜１０５℃で２時間反応した。放冷して２５％ＮａＯＨ水溶液１８０ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで計４回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過して濃縮した。トルエン／ヘキサンの混合液より再結晶し、目的物１８．３５ｇ（収率７９．０％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、純度は９９．１％であった。
４−アセチルピリジン１２．１１ｇ（０．１０モル）と２−フェニルプロパンジアルデヒド（IV−３）１４．８２ｇ（０．１０モル）をテトラヒドロフラン３５ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド１２．３５ｇ（０．１１モル）を加え６０分間６０℃で反応した。続いて酢酸アンモニウム３０．８３ｇ（０．４０モル）と酢酸７０ｍｌを加え６０℃で２時間反応後、内温を９５〜１０５℃まで上昇させながらテトラヒドロフランを濃縮除去し、更に９５〜１０５℃で２時間反応した。放冷して２５％ＮａＯＨ水溶液１８０ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで計４回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過して濃縮した。トルエン／ヘキサンの混合液より再結晶し、目的物１８．３５ｇ（収率７９．０％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、純度は９９．１％であった。
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| JP2000080593A JP2001261647A (ja) | 2000-03-22 | 2000-03-22 | ピリジン誘導体の製造方法 |
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ID=18597680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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