JP5242413B2 - 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン - Google Patents

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Description

本発明は、以下に記載されるその使用を含む農業的および非農業的な使用に適切な特定のイソキサゾリン、そのＮ−オキシド、その塩および組成物と、農業的および非農業的の両方の環境において節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためのその使用方法とに関する。
無脊椎有害生物の防除は、高い収穫効率を達成する上できわめて重要である。無脊椎有害生物による成長中および貯蔵中の農作物への損害は生産性の著しい低下を引き起こし、その結果、消費者へのコストの増大が生じ得る。また、森林地、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝地、木製品、公衆衛生および動物の健康における無脊椎有害生物の防除も重要である。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効であり、より安価であり、毒性がより低く、環境により安全であるか、あるいは異なる作用形態を有する新しい化合物が依然として必要とされている。
ＰＣＴ特許公報国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットには、式ｉ
Figure 0005242413
 （式中、特に、Ａ1、Ａ2およびＡ3はそれぞれ独立して、ＣまたはＮであり、Ｇはベンゼン環であり、ＷはＯまたはＳであり、そしてＸはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
のイソキサゾリン誘導体が殺虫剤として開示されている。
本発明は、全ての幾何および立体異性体、そのＮ−オキシド、ならびにその塩を含む式１
Figure 0005242413
 の化合物と、これらを含有する組成物と、無脊椎有害生物を防除するためのその使用とに関し、式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、ＣＲ3およびＮからなる群から独立して選択されるが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6のうち最大で３個がＮであり、
Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、ＣＲ2およびＮからなる群から独立して選択され、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ6から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ2はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ3はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ4は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、
Ｒ5は、Ｈ、ＯＲ10、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1、もしくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
Ｒ4およびＲ5は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ6はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ7はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2、もしくはＱ2であり、
Ｒ8はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ9はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、フェニルまたはピリジニルであり、
Ｒ10は、Ｈ、もしくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、１つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、
Ｒ12は、Ｈ、Ｑ3、もしくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
Ｒ11およびＲ12は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ1は、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、５員または６員複素環、もしくは８員、９員または１０員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、Ｒ8から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ2はそれぞれ独立して、フェニル環もしくは５員または６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ3は、フェニル環もしくは５員または６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
ｎは０、１または２である。
また本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物も提供する。１つの実施形態では、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物も提供し、前記組成物は、場合によりさらに、生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤も含む。
本発明はさらに、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩、もしくは上記の組成物と、噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩、もしくは上記の実施形態で記載した組成物と、１つまたは複数の食品材料と、場合により誘引剤と、場合により水和剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物を提供する。
本発明はさらに、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を収容するように適合された筐体とを含む無脊椎有害生物を防除するための捕捉装置を提供し、無脊椎有害生物が筐体の外側の位置から餌料組成物に近づくことができるように、該筐体は無脊椎有害生物の開口部の通過を可能にするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、さらに該筐体は、無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動場所またはその近くに配置されるように適合される。
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩（たとえば、本明細書中に記載される組成物として）と接触させることを含む、脊椎有害生物を防除するための方法も提供する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物と接触される該方法にも関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」または「含有している」という用語、もしくはこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明確に記載されていない、あるいはこのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素も含み得る。さらに、反対に明確に記載されない限り、「または」は包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）Ｂが真である（または存在する）、そしてＡおよびＢが両方とも真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。
本開示において言及される場合、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシおよびコムカデ（ｓｙｍｐｈｙｌａｎｓ）を含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「蠕虫」という用語は、回虫、犬糸状虫、および植物食性の線虫（線形動物門）、吸虫（吸虫綱）、無鉤条虫（条虫綱）および鉤頭虫（ｔｈｒｏｎｙ−ｈｅａｄｅｄ ｗｏｒｍ）などの線形動物門、扁形動物門および鉤頭動物門の虫を含む。
本開示との関連では、「無脊椎有害生物の防除」は、無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡、摂食の低下、および／または交尾の妨害を含む）を意味し、関連の表現は同様に定義される。
「農業的」という用語は、食品および繊維などのための農作物の生産を指し、コーン、大豆および他の豆類、米、穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物）、結実野菜（例えば、トマト、トウガラシ、ナス、アブラナ科およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿花、木に実る果実（例えば、仁果、核果および柑橘果実）、小果実（ベリー、サクランボ）、ならびに他の特殊作物（例えば、カノーラ、ヒマワリ、オリーブ）の成長を含む。「非農業的」という用語は、他の園芸作物（例えば、畑で成長されない温室、苗床または観賞植物）、都市部および工業環境の住宅および商業構造、芝地（例えば、芝生農場（ｓｏｄ ｆａｒｍ）、牧草地、ゴルフ場、住宅の芝生、レクリエーションスポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農林業および植生管理、公衆衛生（人間）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜化された動物、野生生物などの家畜化されていない動物）の用途を指す。
上記の詳説において、単独もしくは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、もしくは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分枝状アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分枝状アルケンを含む。また「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分枝状アルキンを含む。また「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多数の三重結合で構成される部分も含むことができる。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝状または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。
単独または「ハロアルキル」などの複合語のいずれか、もしくは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合、前記アルキルは、同一でも異なっていてよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンによって置換されたアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ−、ＣｌＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2−およびＣＦ3ＣＣｌ2−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−およびＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−およびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2−が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−ならびに種々のブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃi−Ｃj」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを指定し、Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を指定し、Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を指定し、そしてＣ4アルコキシアルキルは、全部で４つの炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指定し、例えば、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。
前記置換基の数が１を超え得ることを示す下付き文字を有する置換基によって化合物が置換される場合、前記置換基（１を超える場合）は、定義された置換基、例えば（Ｒ2）nの群から独立して選択され、ｎは１、２、３、４または５である。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ2を含有する場合、そしてこの置換基が水素と見なされる場合、これは、前記基が置換されていないことと同等であると認識される。
「複素環」、「ヘテロ環」または「複素環系」という用語は、少なくとも１つの環原子は炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。通常、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。複素環は、利用できる炭素または窒素上の水素の置換によって、前記炭素または窒素のいずれかを介して結合され得る。複素環は、飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和の環であり得る。完全に不飽和な複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「ヘテロ芳香族環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。
「芳香環」または「芳香環系」という用語は、完全に不飽和の炭素環およびヘテロ環を示し、多環式環系の少なくとも１つの環は芳香族（ここで、芳香族とは、環系に対してヒュッケル則が満たされることを示す）である。「縮合二環系」という用語は２つの縮合環で構成される環系を含み、いずれの環も飽和、部分不飽和、または完全不飽和であり得る。「縮合複素二環系」という用語は２つの縮合環で構成される環系を含み、上記で定義したように、少なくとも１つの環原子は炭素ではなく、芳香族または非芳香族であり得る。
複素環と関連される「場合により置換されていてもよい」という用語は、置換されていないか、あるいは非置換類似体が有する生物活性を消失させない少なくとも１つの水素でない置換基を有する基を指す。本明細書において使用される場合、他で示されない限りは以下の定義が適用されるものとする。「場合により置換されていてもよい」という用語は、「置換または非置換」という語句または「（非）置換」という用語と交換可能に使用される。他で示されない限り、場合により置換されていてもよい基はその基の置換可能な位置のそれぞれにおいて置換基を有することができ、それぞれの置換は、他の置換から独立している。
Ｑ1が５員または６員の窒素含有複素環である場合、他で記載されない限り、利用できる炭素または窒素環原子を介して式１の残りの部分に結合され得る。同様に、Ｑ2またはＱ3が５員または６員の窒素含有へテロ環である場合、他で記載されない限り、利用できる炭素または窒素環原子を介して結合され得る。
上記のように、Ｑ1、Ｑ2またはＱ3は、（とりわけ）「発明の開示」において定義した置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルの例は、提示１においてＵ−１で示される環であり、Ｒvは、「発明の開示」でＱ1、Ｑ2またはＱ3について定義されたようにＲ8またはＲ9であり、ｒは０〜５の整数である。
上記のように、Ｑ1、Ｑ2またはＱ3は、（とりわけ）「発明の開示」において定義した置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい飽和でも不飽和でもよい５員または６員複素環であり得る。１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい５員または６員不飽和芳香族複素環の例としては、提示１に示される環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここで、Ｒvは、「発明の開示」でＱ1、Ｑ2またはＱ3（すなわち、Ｒ8またはＲ9）について定義された置換基であり、ｒは０〜４の整数である。
Figure 0005242413
Figure 0005242413
Ｑ1、Ｑ2またはＱ3が、「発明の開示」でＱ1、Ｑ2またはＱ3について定義された置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい５員または６員飽和または不飽和非芳香族複素環である場合、ヘテロ環の１つまたは２つの炭素環メンバーは、場合により、カルボニル部分の酸化形態であり得ることに注目されたい。
５員または６員飽和または非芳香族不飽和複素環の例としては、提示２に示される環Ｇ−１〜Ｇ−３５が挙げられる。Ｇ基における結合点が浮動として示される場合、Ｇ基は、水素原子の置換によってＧ基の利用できる炭素または窒素のいずれかを介して式１の残りの部分に結合され得ることに注目されたい。任意の置換基は、水素原子を置換することによって利用できる炭素または窒素のいずれかに結合され得る。
Ｑ1、Ｑ2またはＱ3が、Ｇ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ2は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに注目されたい。Ｇ2がＮである場合、Ｈもしくは「発明の開示」でＱ1、Ｑ2またはＱ3（すなわち、Ｒ8またはＲ9）について定義された置換基のいずれかによる置換によって、窒素原子はその価数を完成できることに注目されたい。
Figure 0005242413
上記のように、Ｑ1は、（とりわけ）「発明の開示」で定義された置換基（すなわち、Ｒ8）の群から選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていても
よい８員、９員または１０員縮合二環系であり得る。１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい８員、９員または１０員縮合二環系の例としては、提示３に示される環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３が挙げられ、ここで、Ｒvは「発明の開示」でＱ1（すなわち、Ｒ8）について定義された置換基であり、ｒは０〜４の整数である。
Figure 0005242413
Figure 0005242413
構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３においてＲv基が示されているが、これらは任意の置換基なので、存在する必要はないことが注目される。ＲvがＨである場合に原子に結合されると、これは、前記原子が非置換である場合と同じであることに注目されたい。その価数を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvによって置換される。（Ｒv）rとＵ基との間の結合点が浮動として示される場合、（Ｒv）rは、Ｕ基の利用できる炭素原子または窒素原子のいずれかに結合され得ることに注目されたい。Ｕ基上の結合点が浮動として示される場合、Ｕ基は、水素原子の置換によってＵ基の利用できる炭素または窒素のいずれかを介して式１の残りの部分に結合され得ることに注目されたい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲv基によってのみ置換され得る（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）ことに注目されたい。
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮されたとき、または他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得る、および／または有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、あるいは光学的に活性な形態で存在し得る。
窒素はオキシドへの酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするので、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシド形成できるとは限らないことを当業者は認識するであろう。当業者はＮ−オキシドを形成することができる窒素含有複素環を認識するであろう。また当業者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識するであろう。ヘテロ環および第３級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者には非常によく知られており、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランによるヘテロ環および第３級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献に広く記載および概説されており、例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、７４８−７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｌｅｙ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）と、Ｍ．ティスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、１８−２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マッキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン・プレスと、Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｋｅｅｎｅ）のＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、１４９−１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）と、Ｍ．ティスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）のＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、２８５−２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレスと、Ｇ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）のＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、３９０−３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレスとが参照される。
本発明の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩を含む。Ｒ4がアルキルカルボニルであり、Ｒ5がＨである場合などのように化合物が酸性部分を含有する場合には、本発明の化合物の塩は、有機塩基（例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物、または炭酸塩）と共に形成される塩も含む。
従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農業に適した塩から選択される化合物を含む。
発明の開示に記載される本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１ Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルである式１の化合物と、
実施形態２ Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態１の化合物と、
実施形態３ Ｒ1が、ハロゲンで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態２の化合物と、
実施形態４ Ｒ1が、Ｆで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態３の化合物と、
実施形態５ Ｒ1が、Ｆで完全に置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態４の化合物と、
実施形態６ Ｒ1がＣＦ3である実施形態５の化合物と、
実施形態７ Ｒ2がそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮである式１の化合物と、
実施形態８ Ｒ2がそれぞれ独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮである実施形態７の化合物と、
実施形態９ Ｒ2がそれぞれ独立してハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである実施形態７の化合物と、
実施形態１０ Ｒ3がそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である式１の化合物と、
実施形態１１ Ｒ3がそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは−ＣＮである実施形態１０の化合物と、
実施形態１２ Ｒ3がそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは−ＣＮである実施形態１１の化合物と、
実施形態１３ Ｒ3がそれぞれＨである実施形態１２の化合物と、
実施形態１４ Ｒ4が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルである式１の化合物と、
実施形態１５ Ｒ4がＨである実施形態１４の化合物と、
実施形態１６ Ｒ5が、Ｈ、ＯＲ10、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1、もしくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、
実施形態１７ Ｒ5が、ＨもしくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい実施形態１６の化合物と、
実施形態１８ Ｒ5がＨ、もしくはＲ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態１７の化合物と、
実施形態１９ Ｒ5が、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態１８の化合物と、
実施形態２０ Ｒ5がＣＨ2ＣＦ3である実施形態１９の化合物と、
実施形態２１ Ｒ5がＣＨ2−２−ピリジニルである実施形態１９の化合物と、
実施形態２２ Ｒ5がＯＲ10、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1である実施形態１６の化合物と、
実施形態２３ Ｒ5がＮＲ11Ｒ12である実施形態２２の化合物と、
実施形態２４ Ｒ5がＱ1である実施形態２２の化合物と、
実施形態２５ Ｒ6がハロゲンである式１の化合物と、
実施形態２６ Ｒ7がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノカルボニル、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2もしくはＱ2である式１の化合物と、
実施形態２７ Ｒ7がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノカルボニル、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2もしくはＱ2である実施形態２６の化合物と、
実施形態２８ Ｒ7がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノカルボニルまたはＱ2である実施形態２７の化合物と、
実施形態２９ Ｒ7がそれぞれ独立してハロゲンまたはＱ2である実施形態２８の化合物と、
実施形態３０ Ｒ7がそれぞれ独立してＦ、ＣｌまたはＢｒである実施形態２９の化合物と、
実施形態３１ Ｒ7がそれぞれＦである実施形態３０の化合物と、
実施形態３２ Ｒ7がそれぞれＱ2である実施形態２９の化合物と、
実施形態３３ Ｒ8がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたは−ＣＮである式１の化合物と、
実施形態３４ Ｒ9がそれぞれハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、−ＣＮ、フェニルまたはピリジニルである式１の化合物と、
実施形態３５ Ｒ10がＨ、または１つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである式１の化合物と、
実施形態３６ Ｒ11がＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2
〜Ｃ7アルコキシカルボニルである式１の化合物と、
実施形態３７ Ｒ11がＨである実施形態３４の化合物と、
実施形態３８ Ｒ12がＨまたはＱ3、もしくはＲ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである式１の化合物と、
実施形態３９ Ｑ1がフェニル、ピリジニル、チアゾリル、
Figure 0005242413
 であり、それぞれ、Ｒ8から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、
実施形態４０ Ｑ2がそれぞれ独立してフェニル、ピリジニルまたはチアゾリルであり、それぞれ、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、
実施形態４１ Ｑ2がそれぞれ独立してフェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである実施形態３４の化合物と、
実施形態４２ Ｑ3がフェニル、ピリジニルまたはチアゾリルであり、それぞれ、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、
実施形態４３ Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6がそれぞれＣＲ3である式１の化合物と、
実施形態４４ Ａ1がＮであり、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6がそれぞれＣＲ3である式１の化合物と、
実施形態４５ Ａ2がＮであり、Ａ1、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6がそれぞれＣＲ3である式１の化合物と、
実施形態４６ Ａ4がＮであり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5およびＡ6がそれぞれＣＲ3である式１の化合物と、
実施形態４７ Ａ6がＮであり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5がそれぞれＣＲ3である式１の化合物と、
実施形態４８ Ｂ1、Ｂ2およびＢ3が独立してＣＲ2である式１の化合物と、
実施形態４９ Ｂ2がＣＨである実施形態４８の化合物と、
実施形態５０ Ｂ1がＮであり、Ｂ2およびＢ3が独立してＣＲ2である式１の化合物と、
実施形態５１ Ｂ2がＮであり、Ｂ1およびＢ3が独立してＣＲ2である式１の化合物と、
実施形態５２ Ｂ2がＣＲ2であり、Ｂ1およびＢ3がＮである式１の化合物と、
実施形態５３ ＷがＯである式１の化合物と、
実施形態５４ ｎが０である式１の化合物。
上記の実施形態１〜５４および本明細書中で記載されるその他の実施形態を含む本発明の実施形態はどんな方法で結合されてもよく、実施形態における変数の記載は式１の化合物だけでなく、出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜５４および本明細書中で記載されるその他の実施形態、ならびにこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜５４の組み合わせは、
実施形態Ａ
Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
Ｒ2がそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮであり、そして
Ｒ3がそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である
式１の化合物と、
実施形態Ｂ
Ｂ1、Ｂ2およびＢ3が独立してＣＲ2であり、
ＷがＯであり、
Ｒ4がＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、そして
Ｒ5がＨ、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1、もしくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい
実施形態Ａの化合物と、
実施形態Ｃ
Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
Ｒ2がそれぞれ独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり、
Ｒ3がそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは−ＣＮであり、そして
Ｒ7がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノカルボニル、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2、もしくはＱ2である
実施形態Ｂの化合物と、
実施形態Ｄ
Ｒ4がＨであり、
Ｒ5が、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ7がそれぞれ独立してハロゲンまたはＱ2であり、そして
Ｑ2がそれぞれ独立してフェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである
実施形態Ｃの化合物と、
実施形態Ｅ
Ｒ1がＣＦ3であり、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6がそれぞれＣＲ3であり、
Ｂ2がＣＲ2であり、そして
Ｒ3がそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは−ＣＮである
実施形態Ｄの化合物と、
実施形態Ｆ
Ｂ2がＣＨであり、
Ｒ2がそれぞれ独立してハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、
Ｒ3がＨであり、
Ｒ5がＣＨ2ＣＦ3またはＣＨ2−２−ピリジニルであり、そして
ｎが０である
実施形態Ｅの化合物とによって例証される。
特定の実施形態としては、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボチオアミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−エチル−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−キノリンカルボキサミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド、および
１−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−イソキノリンカルボキサミド
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
注目すべき特定の実施形態としては、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボチオアミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−キノリンカルボキサミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド、および
１−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−イソキノリンカルボキサミド
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
さらに特定の実施形態には、直ぐ上の群から選択される式１の化合物の任意の組み合わせが含まれる。
本発明の実施形態はさらに、実施形態ＡＡ式１ｑ
Figure 0005242413
 の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩を含み、式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、ＣＲ3およびＮからなる群から独立して選択されるが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6のうち最大で３個がＮであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルで
あり、それぞれ、Ｒ6から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ2はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ3はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ4は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、
Ｒ5は、Ｈ、ＯＲ10、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1、もしくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
Ｒ4およびＲ5は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ6はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ7はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2、もしくはＱ2であり、
Ｒ8はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
Ｒ9はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、フェニルまたはピリジニルであり、
Ｒ10は、Ｈ、もしくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキ
ルアルキルであり、それぞれ、１つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、
Ｒ12は、Ｈ、Ｑ3、もしくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
Ｒ11およびＲ12は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ1は、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、５員または６員複素環、もしくは８員、９員または１０員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、Ｒ8から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ2はそれぞれ独立して、フェニル環もしくは５員または６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ3は、フェニル環もしくは５員または６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
ｎ”は１、２、３、４または５である。
注目すべきは、本発明の化合物が有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、一連の農業的および非農業的な無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。
無脊椎有害生物を防除することによって無脊椎有害生物により生じる損害または傷害から農作物を保護することが本発明の実施形態であることは、無脊椎有害生物の防除の範囲および経済的重要性の理由で特に注目すべきである。本発明の化合物は、植物におけるその有利な転位特性または浸透移行性（ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）のために、式１の化合物または該化合物を含む組成物と直接接触しない葉または植物の他の部分も保護する。
本発明の実施形態として、先行する実施形態および本明細書に記載される他の実施形態のいずれかの化合物ならびにこれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物も注目に値し、該組成物は、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
さらに、本発明の実施形態として、先行する実施形態および本明細書に記載される他の実施形態のいずれかの生物学的に有効な量の化合物ならびにこれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物も注目に値し、該組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書において記載される組成物として）とを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。
また、本発明の実施形態は、土壌灌注（ｓｏｉｌ ｄｒｅｎｃｈ）液剤の形態の先行する実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物を含む土壌灌注としての液体組成物と土壌を接触させることを含む無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。
また本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物と、噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物と、１つまたは複数の食品材料と、場合により誘引剤と、場合により水和剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物をさらに含む。また本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を収容するように適合された筐体とを含む無脊椎有害生物を防除するための装置も含み、無脊椎有害生物が筐体の外側の位置から前記餌料組成物に近づくことができるように、該筐体は無脊椎有害生物の開口部の通過を可能にするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、さらに該筐体は、無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動場所またはその近くに配置されるように適合される。
以下のスキーム１〜１２に記載される方法および変化形の１つまたは複数は、式１の化合物を調製するために使用することができる。以下の式１〜１５の化合物におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、ｎおよびＷの定義は、他に示されない限りは、「発明の開示」において上記で定義したとおりである。式１ａおよび１ｂの化合物は式１の化合物の部分集合であり、式１２ａ〜１２ｃの化合物は、式１２の化合物の部分集合であり、式１５ａの化合物は式１５の化合物の部分集合である。
スキーム１に示されるように、式１ａの化合物（式１においてＷがＯ）は、式２の臭化アリールまたはヨウ化アリールと、式３の適切に置換されたアミノ化合物とのアミノカルボニル化によって調製することができ、式中、ＸはＢｒまたはＩである。
Figure 0005242413
この反応は、通常、ＣＯ雰囲気中でパラジウム触媒の存在下、式２（式中、ＸはＢｒである）の臭化アリールと共に実行される。本発明の方法のために使用されるパラジウム触媒は、通常、０（すなわち、Ｐｄ（０））または２（すなわち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの正規の酸化状態のパラジウムを含む。様々な種類のこのようなパラジウム含有化合物および錯体は、本発明の方法のための触媒として有用である。スキーム１の方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ5Ｈ7Ｏ2）2（パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネート）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。スキーム１の方法は通常液相中で行われ、従って最も有効であるために、パラジウム触媒は好ましくは液相中で良好な溶解度を有する。有用な溶媒としては、例えば、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、およびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。
スキーム１の方法は、約２５〜約１５０℃の範囲の広い温度範囲にわたって実行することができる。注目すべきは約６０〜約１１０℃の温度であり、通常、速い反応速度および高い生成物収量が提供される。臭化アリールおよびアミンによるアミノカルボニル化のための一般的な方法および手順は文献においてよく知られており、例えば、Ｈ．ホリノ（Ｈｏｒｉｎｏ）ら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９年、７１５、およびＪ．Ｊ．リー（Ｌｉ）、Ｇ．Ｗ．グリブル（Ｇｒｉｂｂｌｅ）編、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、２０００年が参照される。スキーム１の方法は、実施例２のステップＣおよび実施例４のステップＥにおいて説明される。
スキーム２に示されるように、式１ｂ（式１においてＷがＳ）の化合物は、Ｐ2Ｓ5などのチオ転移剤（例えば、Ｅ．クリングスベルグ（Ｋｌｉｎｇｓｂｅｒｇ）ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１年、７２、４９８８頁、Ｅ．Ｃ．テイラー（Ｔａｙｌｏｒ）Ｊｒ．ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３年、７５、１９０４頁、Ｒ．クロスレイ（Ｃｒｏｓｓｌｅｙ）ら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１ １９７６年、９７７が参照される）、またはローソン試薬（２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド、例えば、Ｓ．プラバカール（Ｐｒａｂｈａｋａｒ）ら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８４年、８２９が参照される）を用いた式１ａの対応するアミド化合物の処理によって調製することができる。
Figure 0005242413
スキーム２の方法は、約５０〜約１５０℃を含む広い温度範囲にわたって実行することができる。注目すべきは約７０〜約１２０℃の温度であり、通常、速い反応速度および高い生成物収量が提供される。スキーム２の方法は実施例３で説明される。
スキーム３に示されるように、式１ａの化合物は、式４のカルボン酸と、式３の適切に置換されたアミノ化合物とのカップリングによって調製することもできる。
Figure 0005242413
通常、この反応は、通常は室温〜７０℃の間の温度で、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの無水非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１−プロパンホスホン酸環状無水物またはカルボニルジイミダゾールなどの脱水カップリング試薬の存在下で実行される。スキーム３の方法は、実施例１のステップＥにおいて説明される。
スキーム４に示されるように、式４の化合物は、式５のエステルの加水分解によって調製することができ、Ｒはメチルまたはエチルである。
Figure 0005242413
この方法では、式５のエステル化合物は、当該技術分野においてよく知られた一般的な手順によって対応する式４のカルボン酸に転化される。例えば、テトラヒドロフラン中の水酸化リチウム水溶液による式５のメチルまたはエチルエステルの処理の後、酸性化を行うことによって、対応する式４のカルボン酸が得られる。スキーム４の方法は、実施例１のステップＤにおいて説明される。
スキーム５に示されるように、式５の化合物は、式７のスチレンと、式６のオキシムから誘導されるニトリルオキシドとの１，３−双極性付加環化によって調製することができる。
Figure 0005242413
この反応は、通常、その場で発生されるヒドロキサミルクロリド（脱塩化水素化されてニトリルオキシドになる）の仲介により進行し、次にスチレン７との１，３−双極性付加環化を受けて、式５の化合物を提供する。通常の手順では、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミド、またはクロラミン−Ｔなどの塩素化試薬は、スチレンの存在下でオキシムと結合される。条件によっては、脱塩化水素反応を容易にするために、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基が必要とされることもある。反応は、室温から溶媒の還流温度までの範囲の温度において、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサン、およびトルエンを含む様々な種類の溶媒中で生じることができる。ニトリルオキシドのオレフィンとの付加環化のための一般的な手順は化学文献において十分に文書化されており、例えば、リー（Ｌｅｅ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８２年、６、５０８−５０９頁、カネマサ（Ｋａｎｅｍａｓａ）ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６、１０５７−１０６４頁、ＥＰ１，５３８，１３８−Ａ１号明細書、およびこれらにおいて引用される参考文献が参照される。スキーム４の方法は、実施例１のステップＣにおいて説明される。
スキーム６に示されるように、式２の化合物は、式７のスチレンと、式８のオキシムから誘導されるニトリルオキシドとの１，３−双極性付加環化によって調製することもできる。
Figure 0005242413
スキーム６の方法では、Ｘがハロゲン原子である式２の化合物は、式８の化合物と塩素化試薬とを接触させた後、式７の化合物を添加することによって生成される。スキーム６の方法は、既に記載したスキーム５の方法と同様にして実行される。スキーム６の方法は、実施例２のステップＢ、実施例４のステップＤおよび実施例５のステップＣにおいて説明される。
スキーム７に示されるように、式１の化合物の合成のための特に有用なスチレン基は、式７ａによって表される。これらの中間体は、式９のアリールボロン酸と、市販の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（式１０）とのパラジウム触媒カップリングによって調製することができる。この反応のための一般的な手順は化学文献において文書化されており、パン（Ｐａｎ）ら、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５、１６７−１７０頁が参照される。スキーム７の方法は、実施例１のステップＢにおいて説明される。
Figure 0005242413
スキーム８に示されるように、式６のオキシムは、アルデヒド１１とヒドロキシルアミンとの反応によって調製することができる。例えば、Ｈ．Ｋ．ユング（Ｊｕｎｇ）ら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１２、３９６５頁が参照される。
式１１のアルデヒドは、当該技術分野において機知の様々な種類の方法によって調製することができ、アルデヒドのいくつかは既知の化合物であるか、あるいは市販されている。例えば、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6がＣＨであり、Ｒ9がＭｅである式１１の化合物の調製は、Ｐ．マデンソン（Ｍａｄｅｎｓｏｎ）ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２年、４５、５７５５頁によって開示されている。スキーム８の方法は、実施例１のステップＡにおいて説明される。
Figure 0005242413
スキーム９に示されるように、Ｘがハロゲン原子である式８のオキシムは、スキーム８の方法と同様にして、対応する式１２のアルデヒドから調製することができる。スキーム９の方法は、実施例２のステップＡ、実施例４のステップＣおよび実施例５のステップＢにおいて説明される。
Figure 0005242413
式１２の化合物は市販されているか、既知の化合物であるか、あるいは当該技術分野において既知の様々な種類の方法によって調製され得る。例えば、式１２の化合物は、対応するハロゲン化アリールの直接的なホルミル化（ｆｏｍｙｌａｔｉｏｎ）（Ｇ．Ｅ．ボスウェル（Ｂｏｓｗｅｌｌ）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５年、６５、６５９２頁が参照される）によって、あるいは対応するアリールエステルの還元（参考文献Ｐ．Ｒ．バーンスタイン（Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ）ら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００１年、２７６９およびＬ．Ｗ．デディ（Ｄｅａｄｙ）ら、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８９年、４２、１０２９頁が参照される）によって調製することができる。
特定の例として、スキーム１０に示されるように、式１２のアルデヒドは、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）および酢酸ナトリウムの存在下、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）と反応させて式１４の酢酸エステルを得て、次に、エステル化および酸化により式１２のアルデヒドに転化させることによって、対応する式１３のメチル置換化合物（Ｘはハロゲン）から調製することができる。スキーム１０の方法は、実施例４のステップＡおよびＢにおいて説明される。
Figure 0005242413
式１３の化合物は市販されているか、既知の化合物であるか、あるいは当該技術分野において既知の様々な種類の方法によって調製され得る。例えば、Ａ3がＮであり、Ａ1、Ａ2、Ａ4、Ａ5およびＡ6がＣＨである式１３の化合物は、Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、２００４年、９、１７８頁に開示されているように調製することができる。
式１２のアルデヒド（Ｘはハロゲン原子である）を調製するための代替方法は、スキーム１１に示される。式１２のホルミル基は、式１５の化合物のブロモ置換基を置換することによって、１０員芳香環系に導入することができる。この一般的な方法のための参考文献として、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００６年、２９３およびＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１２、７１５頁が参照される。スキーム１１の方法は、実施例５のステップＡにおいて説明される。
Figure 0005242413
スキーム１２に示されるように、式１２ｂおよび１２ｃのアルデヒドは、−７８℃におけるｎ−ＢｕＬｉによる式１５ａの化合物の処理およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによる失活によって５，８−ジブロモイソキノリン（式１５ａ）から調製することができる。
Figure 0005242413
式１５ａの化合物は、例えば、参照されるＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００２年、８３に開示される方法によって、あるいはＧ．Ｅ．ボスウェル（Ｂｏｓｗｅｌｌ）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５年、６５、６５９２頁の方法によって調製することができる。あるいは、式１２のアリールアルデヒドは、当該技術分野において機知の様々な種類の他の方法、例えば、対応するアリールエステルの還元によって調製することができ、参考文献Ｐ．Ｒ．バーンスタイン（Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ）ら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００１年、２７６９およびＬ．Ｗ．デディ（Ｄｅａｄｙ）ら、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８９年、４２、１０２９頁が参照される。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能性に適合しないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成に取り込むことが、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えばグリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、Ｔ．Ｗ．、ウッツ（Ｗｕｔｓ）、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク、１９９１年が参照される）。当業者は、いくつかの場合には、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳細に説明されていない追加の所定の合成ステップを実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は、式１の化合物を調製するために提供された特定のシーケンスにより暗示される以外の順序で上記スキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要があるかもしれないことも認識するであろう。
当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体は、置換基を付加するまたは現存する置換基を変更するための種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にさらされ得ることも認識するであろう。
さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。1ＨＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場にｐｐｍで報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、そして「ｂｒｓ」は広い一重項を意味する。
実施例１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップＡ：４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１−ナフタレンカルボン酸メチルの調製
メタノール（５０ｍＬ）中の４−ホルミル−１−ナフタレンカルボン酸メチル（２．２ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン（１．３３ｍＬ、水中に５０％）溶液を添加した。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、表題の化合物を淡黄色の固体（２．５５ｇ）で提供した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．９３（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：１，３−ジクロロ−５−［１−（トリメチルフルオロメチル）エテニル］ベンゼンの調製
２００ｍＬのフィッシャー−ポーター（Ｆｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ）密封管内のテトラヒドロフラン（３３ｍＬ）、１，２−ジメトキシエタン（３３ｍＬ）、および４Ｎの水酸化カリウム水（３３ｍＬ）の混合物に、３，５−ジクロロフェニルボロン酸（８．７２ｇ、４５．７ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０．０ｇ、５７．２ｍｍｏｌ）を添加した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２６４ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の添加を行った。次に、混合物を３時間７５℃に加熱した。反応混合物をジエチルエーテルと水の間で分配させた。水性抽出物をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を合わせて、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を透明なオイル（４．４２１ｇ）で得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、６．０４（ｄ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，１Ｈ）。
ステップＣ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸メチルの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）中の４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１−ナフタレンカルボン酸メチル（すなわち、ステップＡからの生成物）（１．０ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（１．１６ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で１．５時間攪拌し、次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、ステップＢからの生成物）（３．２０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．１ｍＬ、４３．６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、そして減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を淡黄色のオイル（７００ｍｇ、３４％収率）で得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）。
ステップＤ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸の調製
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸メチル（すなわち、ステップＣからの生成物）（６５０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水（１０ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（３５０ｍｇ、８．３４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した後、メタノール（１０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水とジエチルエーテルの間で分配させた。次に、水層を６Ｎの塩酸水でｐＨ２まで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥および濃縮させて、表題の化合物を白色固体（４５０ｍｇ）として提供した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．０８（ｄ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）。
ステップＥ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸（すなわち、ステップＣからの生成物）（１９０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、プロピルホスホン酸無水物（０．３８ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ、酢酸エチル中５０％）および２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．０３３ｍＬ、０．４２ｍＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮し、ヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製して、表題の生成物である本発明の化合物を白色固体（７１ｍｇ）で得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｔ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｄ，１Ｈ）。
実施例２
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップＡ：４−ブロモ−１−ナフタレンカルボン酸オキシムの調製
エタノール（３０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−ナフタレンカルボキサルデヒド（３．７ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン（１．２５ｍＬ、水中に５０％）水溶液を添加した。室温で３時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、表題の化合物を淡黄色の固体（３．８ｇ）で提供した。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１１．６０（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，３Ｈ）。
ステップＢ：３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−ナフタレンカルボン酸オキシム（すなわち、ステップＡからの生成物）（２．３３ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（１．７０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９．０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１のステップＢからの生成物）（２．７０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．５ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を白色固体（２．９ｇ、６４％収率）で与えた。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．８７（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，３Ｈ）。
ステップＣ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
トルエン（１５ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、ステップＢからの生成物）（１．０ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））（０．２２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、２−（アミノメチル）ピリジン（０．８６ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５．６ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）の混合物を一酸化炭素で１５分間パージした。次に、風船を用いて反応バイアルを一酸化炭素で維持した。一酸化炭素雰囲気中７０℃で一晩、反応混合物を攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターの短いパッドの助けによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の生成物である本発明の化合物を白色固体（０．７２ｇ、６５％収率）として提供した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８０−７．２７（ｍ，１０Ｈ）、４．８９（ｄ，２Ｈ）、４．２２（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄ，１Ｈ）。
実施例３
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボチオアミドの調製
トルエン（２ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミド（すなわち、実施例２からの生成物）（４０ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）および２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（１８ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）の混合物を還流させて２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって直接精製し、表題の生成物である本発明の化合物を黄色の固体（２９ｍｇ、７１％収率）で提供した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．４１（ｂｒｓ １Ｈ）、８．９１（ｄｄ，１Ｈ）、８．７０（ｄｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，２Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、５．１４（ｄ，２Ｈ）、４．６８（ｄ，１Ｈ）、４．３９（ｄ，１Ｈ）。
実施例４
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−キノリンカルボキサミドの調製
ステップＡ：（８−ブロモ−５−キノリニル）メチルアセテートの調製
四塩化炭素（８０ｍＬ）中の８−ブロモ−５−メチルキノリン（５．４ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、および２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）（０．４０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気中で還流させて３時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、洗浄のためにヘキサンを用いてろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中に溶解し、次に酢酸ナトリウム（４．０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）を添加した。窒素雰囲気中、得られた混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルおよびヘキサン（３：７）の混合物で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製し、表題の生成物を淡黄色の固体（４．８ｇ）で得た。
ステップＢ：８−ブロモ−５−キノリンカルボキサルデヒドの調製
（８−ブロモ−５−キノリニル）メチルアセテート（すなわち、ステップＡからの生成物）およびメタノール（５０ｍＬ）の混合物を、微量の炭酸カリウム（１０ｍｇ）の存在下で還流させて１時間加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮して、定量的な収量の対応するアルコールを淡黄色の固体で提供した。
ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の粗アルコール（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン）（４．０ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり添加した。０．５時間攪拌した後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製して、表題の生成物を白色固体（１．８ｇ）として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｄｄ，１Ｈ）、９．１２（ｄｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）。
ステップＣ：８−ブロモ−５−キノリンカルボキサルデヒドオキシムの調製
エタノール（３０ｍＬ）中の８−ブロモ−５−キノリンカルボキサルデヒド（すなわち、ステップＢからの生成物）（１．７ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン（０．７ｍＬ、水中に５０％）の水溶液を添加した。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、表題の化合物を淡黄色の固体（１．８ｇ）で提供した。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１１．６１（ｓ，１Ｈ）、９．１６（ｄｄ，１Ｈ）、９．０７（ｄｄ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）。
ステップＤ：８−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］キノリンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１３．０ｍＬ）中の８−ブロモ−５−キノリンカルボキサルデヒドオキシム（すなわち、ステップＣからの生成物）（１．７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（１．２４ｇ、９．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、ステップＢからの生成物）（１．９６ｇ、８．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．８６ｍＬ、２０．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに１２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を白色固体（２．０ｇ、６１％収率）で得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．３９（ｄｄ，１Ｈ）、９．０８（ｄｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）。
ステップＥ：５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−キノリンカルボキサミドの調製
トルエン（１０ｍＬ）中の８−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］キノリン（すなわち、ステップＤからの生成物）（５００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））（７５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−（アミノメチル）ピリジン（０．４３ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を一酸化炭素で１５分間パージした。次に、風船を用いて反応バイアルを一酸化炭素で維持した。一酸化炭素雰囲気中７０℃で一晩、反応混合物を攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターの短いパッドの助けによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の生成物である本発明の化合物を茶色の泡沫状の固体（６０ｍｇ、１１％収率）として提供した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１２．０２（ｂｒｓ １Ｈ）、９．５２（ｄ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．４５（ｂｒｓ ２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄ，２Ｈ）、４．３２（ｄ，１Ｈ）、３．９８（ｄ，１Ｈ）。
実施例５
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの調製
ステップＡ：８−ブロモ−５−イソキノリンカルボキサルデヒドおよび５−ブロモ−８−イソキノリンカルボキサルデヒドの調製
窒素雰囲気中−７８℃で、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中の５，８−ジブロモイソキノリン（４．０ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．３Ｍ、７．３ｍＬ、１６．８ｍｍｏｌ）の溶液を液滴状で添加した。反応混合物は暗色に変わった。１５分間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）を添加することにより反応混合物を失活させた。−７８℃でさらに１時間攪拌した後、反応混合物を水で失活させ、酢酸エチル／ヘキサン（２：８）の混合物で抽出し、水および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、８−ブロモ−５−イソキノリンカルボキサルデヒド（０．１０ｇ）を得た後、５−ブロモ−８−イソキノリンカルボキサルデヒド（１．０ｇ）を白色固体として得た。
８−ブロモ−５−イソキノリンカルボキサルデヒドの1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．７２（ｓ，１Ｈ）、９．００（ｄ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、および
５−ブロモ−８−イソキノリンカルボキサルデヒドの1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１０．５７（ｓ，１Ｈ）、１０．４１（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）。
ステップＢ：８−ブロモ−５−イソキノリンカルボキサルデヒドオキシムの調製
エタノール（７ｍＬ）中の８−ブロモ−５−イソキノリンカルボキサルデヒド（すなわち、ステップＡからの生成物）（７５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン水溶液（０．５ｍＬ、水中５０％）を添加した。室温で一晩攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の固体（７０ｍｇ）として提供した。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１１．７５（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）。
ステップＣ：８−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］イソキノリンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中の８−ブロモ−５−イソキノリンカルボキサルデヒドオキシム（すなわち、ステップＢからの生成物）（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（６４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で０．５時間攪拌し、次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（１３５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＢからの生成物）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに１２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、いくらかの不純物で汚染された表題の化合物（２０ｍｇ）を得た。
ステップＤ：５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの調製
トルエン（２ｍＬ）中の８−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］イソキノリン（すなわち、ステップＣからの生成物）（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））（６ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）、２−（アミノメチル）ピリジン（１７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）の混合物を一酸化炭素で１５分間パージした。次に、風船を用いて反応バイアルを一酸化炭素で維持した。一酸化炭素雰囲気中７０℃で一晩、反応混合物を攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターの短いパッドによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の生成物である本発明の化合物を淡白色の固体（１５ｍｇ）として提供した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．７７（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．２３（ｍ，９Ｈ）、４．８８（ｄ，２Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）。
当該技術分野において既知の方法と共に本明細書中で記載される手順によって、以下の表１〜９の化合物を調製することができる。以下の略語は以下の表中で使用される：−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、そしてｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味する。
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製剤／有用性
本発明の化合物は、通常、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤のうちの少なくとも１つを含む適切なキャリアを有する製剤または組成物として使用されるであろう。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用形態、ならびに土壌のタイプ、水分および温度などの環境因子と一致するように選択される。有用な製剤には、溶液（乳剤を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルションを含む）などの液体が含まれ、これらは場合により、粘度が高められてゲルにされ得る。さらに、有用な製剤には、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、錠剤、フィルム（シードコーティングを含む）などの固体が含まれ、これらは水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され得る。あるいは、活性成分の製剤全体がカプセル化（または「上塗り」）されてもよい。カプセル化は、活性成分の放出を制御または遅延することができる。噴霧可能な製剤は適切な媒体中に希釈されて、１ヘクタールあたり約百〜数百リットルの噴霧体積で使用され得る。高濃度の組成物は、主に、さらなる製剤の中間体として使用される。
製剤は、通常、合計して１００重量パーセントになる以下のおよその範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有することができる。
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通常の固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、ニュージャージー州コールドウェルに記載されている。通常の液体希釈剤は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ニューヨーク、１９５０年に記載されている。マカッチャン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）のＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ、Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、ニュージャージー州リッジウッド、ならびにサイスリー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、ニューヨーク、１９６４年には、界面活性剤および推奨される用途が記載されている。全ての製剤は、泡、固化、腐食、微生物の増殖などを低減するための少量の添加剤、または粘度を増大するための増粘剤を含有することができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、有機シリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、およびアルキルポリグリコシド（重合度（Ｄ．Ｐ．）とも呼ばれるグルコース単位の数は１〜３の範囲であり、アルキル単位はＣ6〜Ｃ14の範囲であり得る）が挙げられる（Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ７２、１２５５−１２６４を参照）。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、デンプン、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、ナタネ油およびココナツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチルおよび酢酸オクチルなどのアセテート、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコールが挙げられる。
本発明の有用な製剤は、泡消剤、塗膜形成剤および染料などの配合助剤として当業者によく知られた材料も含有することができる。泡消剤は、ロドルシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６のようなポリオルガノシロキサンを含む水分散性の液体を含むことができる。塗膜形成剤は、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスを含むことができる。染料は、Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ（登録商標） Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｒｅｄのような水分散性の液体着色剤組成物を含むことができる。当業者は、これが配合助剤の網羅的でないリストであることを認識するであろう。配合助剤の適切な例としては、本明細書中で記載されるものと、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙによって刊行されたマカッチャン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）の２００１年、第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ＭａｔｅｒｉａｌｓおよびＰＣＴ公報国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに開示されるものとが挙げられる。
乳剤を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。ダストおよび粉末は、ブレンドし、通常はハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどにおいて粉砕することによって調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕によって調製され、例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書が参照される。顆粒およびペレットは、予備形成された顆粒状キャリア上に活性材料を噴霧することによって、あるいはアグロメレーション技法によって調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ニューヨーク、１９６３年、８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットが参照される。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるように調製することができる。水分散性および水溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書において教示されるように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書において教示されるように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書において教示
されるように調製することができる。
製剤技術についてのさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｗｏｏｄｓ）、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ケンブリッジ、１９９９年、１２０−１３３頁が参照される。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号明細書、５欄４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号明細書、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４、クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６頁、ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、オックスフォード、１９８９年、およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、英国リッチモンド、２０００年も参照される。
以下の実施例において、全ての割合は重量によるものであり、全ての製剤は従来の方法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。他に示された場合を除いて、割合は重量による。
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本発明の化合物は、幅広い無脊椎有害生物に対する活性を示す。これらの有害生物には、例えば、植物の葉、根、土壌、収穫した作物または他の食料品、建物構造、もしくは動物の外皮などの様々な環境に存在する無脊椎動物が含まれる。これらの有害生物には、例えば、葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木、織物繊維、もしくは動物の血液または組織を摂食する無脊椎動物が含まれ、これにより、例えば、成長中および貯蔵中の農作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食料品、または繊維製品、もしくは家または他の構造またはその内容物に傷害または損害が生じるか、あるいは動物の健康または公衆衛生に有害である。当業者は、全ての化合物が全ての有害生物の全ての成長段階に対して同等に有効であるとは限らないことを認識するであろう。
従って、これらの本発明の化合物および組成物は、農作物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために農業的に有用であり、他の園芸作物および植物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために非農業的にも有用である。この有用性には、有利な形質を提供するために遺伝子操作によって導入（すなわち、遺伝子導入）されるか、変異誘発によって改変された遺伝子材料を含有する作物および他の植物（すなわち、農業的および非農業的）を保護することが含まれる。このような形質の例としては、除草剤への耐性、植物食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性の菌・カビ類、細菌およびウィルス）への耐性、改善された植物成長、高温または低温、高いかまたは低い土壌水分、および高塩分などの不利な成長条件に対する増大した耐性、増大した開花または結実、より多い収穫高、より速い成熟、収穫品のより高い品質および／また栄養価、または収穫品の改善された貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子導入植物は、多数の形質を発現するように改変され得る。遺伝子操作または変異誘発によって提供される形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性のバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現する様々なコーン、綿花、大豆およびジャガイモと、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などの除草剤に耐性の様々なコーン、綿花、大豆および菜種と、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリフォセート除草剤への耐性を提供する作物、またはアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤への耐性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物とが挙げられる。本発明の化合物および組成物は、遺伝子操作によって導入されるか、または変異誘発によって改変された形質と相乗的に相互作用を起こすことができ、従って、表現型の発現または形質の有効性が高められるか、あるいは本発明の化合物および組成物の無脊椎有害生物の防除の有効性が増大する。特に、本発明の化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有毒なタンパク質または他の天然物の表現型の発現と相乗的に相互作用をして、付加的を上回るこれらの有害生物の防除を提供することができる。
非農業的な使用は、作物の畑以外の領域における無脊椎有害生物の防除を指す。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、貯蔵穀物、豆類およびその他の食料品、ならびに衣類およびカーペットなどの繊維品における無脊椎有害生物の防除を含む。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、観賞用植物、森林、庭地において、道端および鉄道路線に沿って、そして芝生、ゴルフ場および牧草地などの芝地における無脊椎有害生物の防除も含む。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、人間および／またはペット、農場の動物、牧場の動物、動物園の動物またもしくは他の動物によって居住され得る家および他の建物における無脊椎有害生物の防除も含む。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、建物に使用される木材または他の構造材料に損害を与え得るシロアリなどの有害生物の防除も含む。
本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、寄生性であるか、あるいは感染症を伝染させる無脊椎有害生物の防除による人間および動物の健康の保護も含む。動物の寄生虫の防除は、宿主動物の体の表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内側部分）に寄生する外部寄生虫の防除と、宿主動物の体の内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生虫の防除とを含む。外部寄生虫または疾患を伝染する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、犬糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、動物における寄生虫による寄生または感染の全身性および／または非全身性の防除に適する。本発明の化合物および組成物は、特に、外部寄生虫または疾患を伝染する有害生物と闘うために適する。本発明の化合物および組成物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農作業用動物、イヌ、ネコ、ペットの鳥および観賞魚などのペット動物および家畜、ならびにハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に外寄生する寄生虫と闘うために適する。これらの寄生虫と闘うことによって、致死率および性能低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）が少なくなるので、本発明の化合物を含む組成物の適用によって動物のより経済的で簡単な管理が可能になる。
農業的または非農業的な無脊椎有害生物の例としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、およびタバコガ（例えば、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーン・ストーク・ボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サザン・アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットン・リーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプト・アーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーン・キャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーン・フルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーン・ルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシおよび葉脈を残して葉を食害する害虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッド・ウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（メイガ科ツトガ亜科）、ナイトウツトガ（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマト・スモール・ボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーン・リーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープ・リーフホルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アメリカウリノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジ・センター・グラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリー・シュート・ボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイト・ステム・ボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、ツマキオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘッデド・ライス・ボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））、ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、および果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープ・ベリー・モス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラス・コドリンガ（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラス・ボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、アカオビコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、リンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップル・バド・モス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボロス・リーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バード・フルーツ−ツリー・ハマキガ（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ））、ならびに他の多くの経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、リンゴカバホソガキンモンホソガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、キンモンホソガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、コブノメイガ（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップル・リーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫と、チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科のゴキブリ（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムース・コックローチ（ｓｍｏｏｔｈ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））を含むゴキブリ目の卵、若虫および成虫と、ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、およびゾウムシ科のゾウムシ（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアル・ブルーグラス・ウィービル（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、オサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバー・ビルバグ（Ｄｅｎｖｅｒ ｂｉｌｌｂｕｇ）（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））、ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシ、およびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））、コガネムシ科のコガネムシおよび他の甲虫（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザン・マスクド・シェイファー（ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ Ｃｈａｆｅｒ）（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サザンマスクドシェイファー（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ Ｃｈａｆｅｒ）（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）フンコロガシおよび地虫（マグソコガネ属）、ブラック・ターフグラス・アテニウス（ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーン・ジューン・ビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューン・ビートルズ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））、カツオブシムシ科のカツオブシムシ、コメツキムシ科のコメツキムシの幼虫、キクイムシ科のキクイムシ、ならびにゴミムシダマシ科のコクヌストモドキを含む鞘翅目の卵、葉を摂食する、果実を摂食する、根を摂食する、種子を摂食する、および小胞組織を摂食する幼虫および成虫とが挙げられる。さらに、農業的および非農業的な有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシを含む革翅目の卵、成虫および幼虫（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））と、カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（例えばミドリヒメヨコバイ属）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科プラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇｓ）（例えば、アメリカコバネナガカメムシ（ｈａｉｒｙ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサザン・チンチ・バ
グ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ならびにホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびコットンスタイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒｓ）などの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫および若虫とが挙げられる。また、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科のヒメハダニ（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ科のサビダニおよびフシダニ、ならびに他の葉を摂食するダニおよび人間および動物の健康において重要なダニ、すなわちチリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローン・スター・チック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（ｓｃａｂ ａｎｄ ｉｔｃｈ ｍｉｔｅｓ）などのダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫および成虫と、バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブシュ・ローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニー・モール・クリケット（ｔａｗｎｙ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサザン・モール・クリケット（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼若虫と、ハモグリムシ（例えば、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのＬｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェイス・フライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他のムスコイド・フライ・ペスト（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ ｐｅｓｔｓ）、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、スシアリド（ｓｃｉａｒｉｄｓ）、および他の長角亜目を含む双翅目の卵、成虫および幼若虫と、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および他の葉を摂食するアザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼若虫と、フロリダ・カーペンター・アント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、ツヤオオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ），イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含むハチ目の昆虫害虫も挙げられる。ミツバチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、およびハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）を含むその他のハチ目と、シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）のシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタン・サブターラニアン・ターマイト（ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などのアーボリアル・ターマイト（ａｒｂｏｒｅａｌ ｔｅｒｍｉｔｅ）および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫害虫と、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫害虫と、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフ・ラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミウシ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫と、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに人間および鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫。包含されるさらなる有害節足動物としては、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目のクモ、ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的に重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する害虫（すなわち、経済的に重要な全ての吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの（しかし、これらに限定されない）円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、およびエノプルス目の経済的に重要な生物を含む、線虫綱、条虫綱、吸虫綱、および鉤頭動物門の生物に対する活性も有する。
本発明の化合物は、鱗翅目（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびトマト・リーフマイナー（ｔｏｍａｔｏ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ））の有害生物に対して特に高い活性を示す。
また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、シリアルエイフィッド（ｃｅｒｅａｌ ａｐｈｉｄ）（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）、およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）と、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）と、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）と、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）と、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）と、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）と、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）と、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）と、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）と、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）とを含む同翅目の生物に対する著しい活性も有する。
また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、スカッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇ）（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、チンシバグ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、トコジラミ（ｂｅｄ ｂｕｇ）（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コットンレースバグ（ｃｏｔｔｏｎ ｌａｃｅ ｂｕｇ）（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（ｔｏｍａｔｏ ｂｕｇ）（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、コットンスタイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ）、（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、ブラウンスティンクバグ（ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ラージミルクウィードバグ（ｌａｒｇｅ ｍｉｌｋｗｅｅｄ ｂｕｇ）（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ）を含む半翅目の生物に対する活性も有する。本発明の化合物によって防除されるその他の昆虫目としては、総翅目（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）、およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）と、鞘翅目（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属、またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫）とが挙げられる。
いくつかの現代の分類体系は、同翅目を半翅目内の亜目として配置することに注目されたい。
注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物は、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除薬、除草剤、発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物、もしくは昆虫病原性細菌、ウィルスまたは菌・カビ類を含む１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、より広い範囲の農業的および非農業的有用性を与える多成分農薬を形成することもできる。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含み、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含むことができる組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物のために、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合されてプレミックス形成することができる。あるいは、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は式１の化合物を含む本発明の化合物とは別に配合され、２つの製剤は適用する前に混ぜ合わせられる（例えば、噴霧タンク内で）か、あるいは連続して適用され得る。
本発明の組成物において有用な他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、異なる作用形態を有する無脊椎有害生物防除剤、または異なる化学分類のナトリウムチャネル調節剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ネオニコチノイド、殺虫性大環状ラクトン、ＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン擬態、オクトパミン受容体配位子、エクジソン作用薬、リアノジン受容体配位子、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、脂質生合成阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤および生物剤（核多核体病ウィルス（ＮＰＶ）、バチルス・チューリンゲンシスの一種、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンおよび天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤を含む）から選択することができる。
注目すべきは、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ナトリウムチャネル調節剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ネオニコチノイド、殺虫性大環状ラクトン、ＧＡＢＡ−制御クロライドチャネル遮断剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン擬態、オクトパミン受容体配位子、エクジソン作用薬、リアノジン受容体配位子、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、脂質生合成阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤および生物剤（核多核体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの一種、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤を含む）からなる群の殺虫剤から選択された本発明の組成物である。
特に注目すべきは、ナトリウムチャネル調節剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ネオニコチノイド、殺虫性大環状ラクトン、ＧＡＢＡ−制御クロライドチャネル遮断剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン擬態、オクトパミン受容体配位子、エクジソン作用薬、リアノジン受容体配位子、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、脂質生合成阻害剤、シクロジエン殺虫剤、核多核体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシス一種、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤である。
さらに注目すべきは、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャネル遮断薬、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸アンタゴニスト、殺虫性尿素および幼若ホルモン擬態、バチルス・チューリンゲンシス一種、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、ならびに天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤である。
本発明の化合物と共に配合することができるこのような生物学的に活性な化合物または薬剤の例としては、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ブプロフェジン、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルアントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジエルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メトアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、モノクロトホス、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）（ＸＤＥ−００７）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルヴィンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオスルタプ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメトリン、トリアザマト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロロホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）などの殺虫剤と、アシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル（ｂｉｎｏｍｉａｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ）−Ｓ、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）／ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、オキシ塩化銅、銅塩（硫酸銅および水酸化銅など）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジメトキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）−Ｍ、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジスコストロビン（ｄｉｓｃｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エコナゾール（ｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｈｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンカラミド（ｆｅｎｃａｒａｍｉｄ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェルフラゾエート（ｆｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ヨージカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソコナゾール（ｉｓｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）／フェノミノストロビン（ｆｅｎｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メパニピルム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ミコナゾール（ｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ネオ−アソジン（ｎｅｏ−ａｓｏｚｉｎ）（メタンアルソネート第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペルフラゾエート（ｐｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ホスホン酸、フタリド、ピコベンザミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｒｙａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクラゼン（ｔｅｃｈｒａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリモプルアミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、およびゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）などの殺菌・殺カビ剤と、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）およびフェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）などの殺線虫剤と、ストレプトマイシンなどの殺菌剤と、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）およびテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）などのダニ駆除薬と、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌、黒きょう病菌（ｇｒｅｅｎ ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ ｆｕｎｇｕｓ）などの昆虫病原性の菌・カビ類、ならびにバキュロウィルス、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａの核多核体病ウィルス（ＨｚＮＰＶ）、Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａの核多核体病ウィルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体病ウィルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウィルス、そしてＣｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａの顆粒病ウィルス（ＣｐＧＶ）などの顆粒病ウィルス（ＧＶ）を含む生物剤とが挙げられる。
本発明の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシスデルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外部から適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗作用を起こし得る。
これらの農業保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、ダニ駆除薬、除草剤および生物剤）についての一般的な参照としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｔｏｍｌｉｎ）編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、英国サリー州ファーナム、２００３年と、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｃｏｐｐｉｎｇ）編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、英国サリー州ファーナム、２００１年とが挙げられる。
注目すべきは、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アミドフルメット、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジコホール、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フォノフォス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メトアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルガイト、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン（ｓｐｉｒｉｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルヴィンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多核体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性菌・カビ類からなる群から選択される本発明の組成物である。
また、注目すべきは、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセトアミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多核体病ウィルスおよびバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンからなる群から選択される本発明の組成物である。
これらの様々な混合パートナーの１つまたは複数が使用される実施形態のために、式１の化合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比（全部で）は、通常、約１：３０００〜約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の間の比）である。当業者は、簡単な実験によって、所望の範囲の生物活性のために必要とされる活性成分の生物学的に有効な量を容易に決定することができる。これらの追加の成分を含むと、防除される無脊椎有害生物の範囲が、式１の化合物だけで防除される範囲を超えて拡大され得ることは明らかであろう。
特定の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、付加的を上回る（すなわち、相乗的な）効果を生じることができる。有効な防除を保証しながら環境に放出される活性成分の量を低減することは常に望ましい。農業的に満足できるレベルの無脊椎有害生物の防除を提供する適用量において無脊椎有害生物の防除活性成分の相乗効果が起こる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを低下し、環境負荷を低減するために有利であり得る。
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１つの他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有する組み合わせである。特定の場合には、耐性を管理するために、同様の防除範囲であるが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせが特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、さらに、同様の防除範囲であるが異なる作用部位を有する生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除活性成分を含むことができる。また、無脊椎有害生物化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の部位と、生物学的に有効な量の本発明の化合物との接触はより広い範囲の植物保護を提供することができ、耐性の管理のために有利である。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例証する、式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを記載している。表Ａの１列目には、特定の無脊椎有害生物防除剤（例えば、１行目では「アバメクチン」）が記載される。表Ａの２列目には、無脊椎有害生物防除剤の作用形態（既知であれば）または化学分類が記載される。表Ａの３列目には、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩に対して無脊椎有害生物防除剤が適用され得る量の重量比の範囲の実施形態が記載される（例えば、重量により、式１の化合物に対するアバメクチンの「５０：１〜１：５０」）。従って、例えば、表Ａの１行目には、特に、式１の化合物と、アバメクチンとの組み合わせが、５０：１〜１：５０の間の重量比で適用され得ることが開示される。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａが、本発明の混合物、組成物および方法を例証する、式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを記載しており、適用量の重量比範囲のさらなる実施形態を含むことである。
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本発明の化合物と混合するための無脊椎有害生物防除剤（例えば、殺虫剤およびダニ駆除薬）の１つの実施形態としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤と、クロルピリホス、メトミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザマトなどのコリンエステラーゼ阻害剤と、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイドと、スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトンと、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤と、ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤と、ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態と、アミトラズなどのオクトパミン受容体配位子と、アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン作用薬と、リアノジン、アントラニルジアミド、例えばクロルアントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、ＰＣＴ公報国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照）、およびフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照）などのリアノジン受容体配位子と、カルタップなどのネライストキシン類似体と、クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子伝達阻害剤と、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤と、ジエルドリン、シフルメトフェン、フェノチオカルブ、フロニカミド、メタフルミゾン、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、ピメトロジン、スピロテトラマト、およびチオスルタプ−ナトリウムなどのシクロジエン殺虫剤とが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の１つの実施形態としては、ＨｚＮＰＶおよびＡｆＮＰＶなどの核多核体病ウィルスと、バチルス・チューリンゲンシス、ならびにＣｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶおよびＭＰＶＩＩなどのバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンと、バキュロウィルス科のウィルスおよび食虫性菌・カビ類を含む天然に存在するおよび遺伝子改変されたウィルス殺虫剤とが挙げられる。注目すべきは、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、上記の表Ａに記載される無脊椎有害生物防除剤から選択される本発明の組成物である。また、注目すべきは、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチオカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ、バチルス・チューリンゲンシスデルタエンドトキシンおよび食虫性菌・カビ類からなる群から選択される本発明の組成物である。
追加の無脊椎有害生物防除剤に対する式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を含む化合物の重量比は、通常、１０００：１〜１：１０００の間であり、１つの実施形態では５００：１〜１：５００の間であり、もう１つの実施形態では２５０：１〜１：２００の間であり、そしてもう１つの実施形態では１００：１〜１：５０の間である。
表Ｂにおいて以下に記載されるのは、式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｃの化合物を指す）および追加の無脊椎有害生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。
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表Ｂに記載される特定の混合物は、通常、式１の化合物と、他の無脊椎有害生物防除剤とを表Ａに指定される割合で組み合わせる。
生物学的に有効な量の１つまたは複数の本発明の化合物（通常は組成物の形態）を、農業的および／または非農業的な蔓延場所を含む有害生物の環境に適用する、保護すべき領域に適用する、または防除すべき有害生物に直接適用することによって、農業的および非農業的用途において無脊椎有害生物が防除される。
従って、本発明は、農業的および／または非農業的な用途において無脊椎有害生物を防除するための方法を含み、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的に有効な量の１つまたは複数の本発明の化合物、または少なくとも１つの該化合物を含む組成物、または少なくとも１つの該化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物と接触させることを含む。本発明の化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む適切な組成物の例としては、追加の活性化合物が本発明の化合物と同じ顆粒上に存在する、あるいは本発明の化合物とは別の顆粒上に存在する顆粒状組成物が挙げられる。
本発明の化合物または組成物との接触を達成し、農作物を無脊椎有害生物から保護するために、該化合物または組成物は、通常、種まきの前の作物の種子に、作物の葉（例えば、葉、茎、花および果実を含む）に、あるいは作物を植える前または植えた後の土壌または他の成長媒体に適用される。
接触方法の１つの実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物は、植物の葉または土壌に適用することができる。また本発明の化合物は、植物と、液剤の土壌灌注、土壌への顆粒状製剤、苗床箱処理剤、または移植の浸液としてとして適用される本発明の化合物を含む組成物とを接触させることによって植物の取込みを通して有効に送達することができる。注目すべきは、土壌灌注液剤の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的に有効な量の本発明の化合物または生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物とを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌灌注製剤として土壌に適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が蔓延場所への局在適用によっても有効であることである。その他の接触方法には、直接噴霧および残留噴霧、空中噴霧、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、全身的取込み、餌料、イヤータグ（ｅａｒ ｔａｇ）、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エアロゾル、ダストおよび他の多くのものによる本発明の化合物または組成物の適用が含まれる。接触方法の１つの実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法安定性の肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物は、無脊椎動物の防除装置（例えば、昆虫網）を作製するために材料中に含浸させることもできる。
本発明の化合物は、種子を無脊椎有害生物から保護するために種子処理においても有用である。本発明の開示および特許請求の範囲との関連では、種子処理は、種子を生物学的に有効な量の本発明の化合物（通常は本発明の組成物として配合される）と接触させることを意味する。この種子処理は、種子を無脊椎土壌害虫から保護し、通常、種子の発芽から発育する苗の土壌と接触する根および植物の他の部分を保護することもできる。また種子処理は、発育する植物内での本発明の化合物または第２の活性成分の転位によって葉の保護を提供することもできる。種子処理は、特定化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽され得る種子を含む全てのタイプの種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス毒素などの無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質を発現する種子、またはグリフォセートに対する耐性を提供する、グリフォセートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤抵抗性を発現する種子が挙げられる。
種子処理の１つの方法は、種子の播種の前に、本発明の化合物（すなわち、配合組成物として）を用いる種子の噴霧またはダスティングによる。種子処理のために配合される組成物は、通常、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、通常、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、塗膜形成剤、または接着剤とを含む。流動可能な濃縮懸濁液を種子の回転床内に直接噴霧し、次に種子を乾燥することによって、種子を被覆することができる。あるいは、水和粉末、溶液、サスポ乳液、乳剤および水中の乳液などの他の製剤タイプを種子に噴霧することができる。この方法は、種子上にフィルムコーティングを塗布するために特に有用である。様々なコーティング機および方法は、当業者に利用可能である。適切な方法には、Ｐ．コスターズ（Ｋｏｓｔｅｒｓ）ら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４年 ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ 第５７号、およびそこに記載されている参考文献において記載されるものが含まれる。
処理された種子は、通常、種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜１ｋｇの量（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の本発明の化合物を含む。種子処理のために配合した流動可能な懸濁液は、通常、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％の膜形成接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物が摂取する餌料組成物内に混入させたり、トラップ、罠（ｂａｉｔ ｓｔａｔｉｏｎ）などの装置内で使用することなども可能である。このような餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩と、（ｂ）１つまたは複数の食品材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）１つまたは複数の水和剤とを含む顆粒形態であり得る。注目すべきは、約０．００１％〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食品材料および／または誘引剤と、場合により約０．０５〜１０％の水和剤とを含む顆粒または餌料組成物であり、土壌の無脊椎有害生物の防除において、非常に低い適用量、特に、直接的な接触ではなく接種により致死的である活性成分の用量で有効である。いくつかの食品材料は、食品源および誘引剤の両方の役割を果たすことができる。食品材料は、炭水化物、タンパク質および脂質を含む。食品材料の例としては、野菜粉、糖、デンプン、獣脂、植物油、酵母抽出物および乳固形分が挙げられる。誘引剤の例は、果実または植物抽出物、香料、もしくは他の動物または植物成分などの着臭剤および香味料、フェロモン、あるいは標的の無脊椎有害生物をひきつけることが分かっている他の薬剤である。水和剤、すなわち水分保持剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリン、ならびにソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（および該餌料組成物を用いる方法）である。無脊椎有害生物を防除するための装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を収容するように適合された筐体と含むことができ、無脊椎有害生物が筐体の外側の位置から餌料組成物に近づくことができるように、該筐体は無脊椎有害生物の開口部の通過を可能にするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、さらに記筐体は、無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動場所またはその近くに配置されるように適合される。
本発明の化合物は他の補助剤がなくても適用され得るが、ほとんどの場合、適切なキャリア、希釈剤、および界面活性剤と共に１つまたは複数の活性成分を含む製剤が適用され、場合によっては、予期される最終用途次第では食品と組み合わせて適用されるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを含む。スプレー油、スプレー油濃縮物、スプレッダスティッカー（ｓｐｒｅａｄｅｒ ｓｔｉｃｋｅｒ）、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤との組み合わせは、化合物の効力を増強することが多い。非農業的な使用のために、このようなスプレーは、ポンプによるか、あるいは加圧容器から放出することによって、ボトルまたは他の容器、例えば加圧エアロゾルスプレー缶などの噴霧容器から適用され得る。該噴霧組成物は様々な形態（例えば、スプレー、ミスト、フォーム、フュームまたは霧）をとることができる。従って、該噴霧組成物は、場合によってはさらに噴射剤、発泡剤などを含むことができる。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。該噴霧組成物の１つの実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。典型的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。注目すべきは、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、イエロージャケット、スズメバチ、マダニ、クモ、アリ、ブヨなどからなる（単独または組み合わせを含む）群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配される該噴霧組成物を用いる方法）である。
非農業的な用途には、寄生虫駆除的に有効な（すなわち、生物学的に有効な）量の本発明の化合物（通常は獣医学的使用のために配合された組成物の形態である）を保護すべき動物に投与することによって、動物、特に脊椎動物、より詳しくは恒温脊椎動物（例えば、哺乳類または鳥類）、そして最も詳しくは哺乳類を寄生性無脊椎有害生物から保護することが含まれる。従って、注目すべきは、寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与することを含む、動物を保護するための方法である。本発明の開示および特許請求の範囲において言及される場合、「寄生虫駆除的」および「寄生虫駆除的に」という用語は、有害生物からの動物の保護を提供するために、寄生性無脊椎有害生物における観測可能な効果を指す。寄生虫駆除的な効果は、通常、標的の寄生性無脊椎有害生物の発生または活動を低下させることに関する。有害生物におけるこのような効果としては、壊死、死亡、成長の遅延、移動度の低下、または宿主動物に留まる能力の減少、摂食の減少、および生殖の阻害が挙げられる。寄生性無脊椎有害生物におけるこれらの効果は、動物の寄生または感染の防除（防止、低下または排除を含む）を提供する。寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物を保護すべき動物に投与することによって防除される寄生性無脊椎有害生物の例としては、外部寄生虫（節足動物、ダニ目など）および内部寄生虫（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など）がある。特に、本発明の化合物は、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヘッドフライ（ｈｅａｄ ｆｌｙ）（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、（フェイス・フライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブ（ｈｏｒｅｓｅ ｆｌｙ）（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、ヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ Ｃｕｐｒｉｎａ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓおよびＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓｌｉｓなどのハエと、Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ、Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓおよびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓなどのシラミと、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓなどのヒツジシラミバエと、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｅｉ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニと、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．およびＨａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．などのマダニと、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などのノミとを含む外部寄生虫に対して有効である。
獣医学部門における非農業的用途は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬製剤、顆粒、ペースト、ボーラス（ｂｏｌｉ）、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）手順、坐薬の形態での経腸投与による、あるいは例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む）、移植などの非経口投与による、経鼻投与による、例えば浸漬またはディッピング、噴霧、洗浄、粉末によるコーティング、または動物の小領域への適用の形での局所投与による、そして本発明の化合物または組成物を含むネックカラー、イヤータグ、テイルバンド、リムバンドまたはホールターなどの物品によるなどの従来の手段による。
通常、本発明に従う寄生虫駆除組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、意図される投与経路（例えば、経口、局所、または注射などの非経口投与）に関して標準的技法に従って選択される賦形剤および助剤を含む１つまたは複数の薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。さらに、適切なキャリアは、ｐＨに対する安定性および含水量などの条件を含む組成物中の１つまたは複数の活性成分との適合性に基づいて選択される。従って、注目されるのは、寄生虫に有効な量の本発明の化合物および少なくとも１つのキャリアを含む、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物である。
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与のために、本発明の化合物は、懸濁液、溶液、もしくは油性または水性媒体の乳液中に配合され、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤などの補助剤を含有することができる。注射のための医薬品組成物には、好ましくは、医薬品製剤の技術分野において知られているような他の賦形剤または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝液中の活性成分の水溶性形態（例えば、活性化合物の塩）の水溶液が含まれる。
溶液（最も容易に利用できる吸収形態）、乳液、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、錠剤、ボーラス粉末（ｂｏｌｕｓｅｓ ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒、ルーメン−保持（ｒｕｍｅｎ−ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）および食餌／水／リックブロック（ｌｉｃｋ ｂｌｏｃｋ）を含む経口投与のために、本発明の化合物は、糖（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、コーンスターチ、小麦デンプン、米デンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）、および合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に適切であることが当該技術分野において既知のバインダー／充填剤と共に配合され得る。所望される場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料を添加することができる。ペーストおよびゲルは、組成物と口腔とを接触して容易に排出されないように保持するのに役立つために、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムアルミニウムシリケート）も含有することが多い。
寄生虫駆除組成物が飼料濃縮物の形態であれば、キャリアは通常、高性能飼料、飼料穀類またはタンパク質濃縮物から選択される。このような飼料濃縮物含有組成物は、寄生虫駆除活性成分に加えて、動物の健康または成長を促進する、食肉処理用動物からの食肉の品質を改善する、あるいは他の面で畜産に有用な添加剤を含むことができる。これらの添加剤は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法薬、静菌薬、静菌剤、抗コクシジウム剤およびホルモンを含むことができる。
本発明の化合物は、経口投与および摂取から全身的な有効性を提供する好ましい薬物動態学的および薬力学的な特性を有することが発見された。従って、保護すべき動物による摂取の後、血流中で寄生虫駆除的に有効な濃度の本発明の化合物は、ノミ、ダニおよびシラミなどの吸血有害生物から処置動物を保護する。従って、注目すべきは、経口投与（すなわち、寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物に加えて、経口投与に適切なバインダーおよび充填剤ならびに飼料濃縮キャリアから選択される１つまたは複数のキャリアを含む）のための形態の、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物である。
局所投与のための製剤は、通常、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、乳液、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、膏薬またはゲルの形態である。より一般的には、局所製剤は水溶性溶液であり、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得る。局所投与に適した寄生虫駆除組成物は、通常、本発明の化合物および１つまたは複数の局所的に適切なキャリアを含む。寄生虫駆除組成物を動物の外側にラインまたはスポットで局所的に適用する（すなわち、「スポット−オン」処理）際、活性成分は、活動体の表面上を移動して、その外側表面領域のほとんどまたは全てを被覆することが予想される。結果として、処置動物は、特に、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮から摂食する無脊椎有害生物から保護される。従って、局所的な局在投与のための製剤は、活性成分の皮膚上での輸送および／または動物の表皮への浸透を容易にするために少なくとも１つの有機溶媒を含むことが多い。このような製剤中でキャリアとして一般に使用される溶媒としては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、ならびにエタノールおよびｎ−プロパノールなどのアルコールが挙げられる。
有効な防除のために必要とされる適用量（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除すべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、その大きさ、場所、時期、宿主の作物または動物、摂食行動、交配行動、環境湿度、温度などの因子に依存し得る。通常の条件下では、１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用量は、農業的な生態系において有害生物を防除するのに十分であるが、わずか０．０００１ｋｇ／ヘクタールで十分なこともあるし、あるいは８ｋｇ／ヘクタールも必要とされることもある。非農業的な用途のためには、有効な使用量は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であり得るが、わずか０．１ｍｇ／平方メートルで十分なこともあるし、あるいは１５０ｍｇ／平方メートルも必要とされることもある。当業者は、所望される無脊椎有害生物防除レベルに必要な生物学的に有効な量を容易に決定することができる。
通常、獣医学的使用のためには、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩は、無脊椎寄生有害生物から保護すべき動物に、寄生虫駆除的に有効な量で投与される。寄生虫駆除的に有効な量は、標的の寄生性無脊椎有害生物の発生または活動を低減する観測可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量である。当業者は、寄生虫駆除的に有効な用量が、本発明の種々の化合物および組成物、所望の寄生虫駆除効果および持続期間、標的の無脊椎有害生物の種、保護すべき動物、適用形態などに対して変化し、特定の結果を達成するために必要とされる量は簡単な実験によって決定され得ることを認識するであろう。
恒温動物への経口投与のためには、本発明の化合物の１日の投与量は、通常、動物の体重の、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より一般的には約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局所（例えば、皮膚）投与のためには、浸液および噴霧は、通常、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より一般的には約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
以下の略語は以下の索引表Ａ〜Ｃ中で使用される：ｉはｉｓｏ、ｔはｔｅｒｔ、ｃはシクロ、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル、そしてｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルである。ナフチルはナフタレニルを意味する。（Ｒ）または（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対的なキラリティを示す。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの実施例で調製されるのかを示す番号がその後に示される。索引表Ａにおいて、（Ｒ2）mは、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3に対する（Ｒ2）nの組み合わせを指し、例えばＣＲ2である。
Figure 0005242413
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本発明の生物学的な実施例
以下の試験は、特定の有害生物における本発明の化合物の防除効力を実証する。「防除効力」は、著しく低下した摂食を引き起こす無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡も含む）を表す。しかしながら、該化合物によって提供される有害生物の防除による保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照されたい。
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢のダイコン植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、バズーカ・インキュベータ（ｂａｚｏｏｋａ ｉｎｏｃｕｌａｔｏｒ）を用いてコーンの軸穂細粉によって試験ユニット内に分配した約５０匹の新生幼虫によって予め外寄生させた。幼虫は、試験ユニット内に分配された後、試験植物上に移動した。
１０％のアセトンと、９０％の水と、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７TMスプレッダー・ローフォーム・フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（米国コロラド州グリーリーのラブランド・インダストリーズ社（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ））とを含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。各試験ユニット頂部の１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に配置した１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国イリノイ州ホイートンのスプレーイング・システムス社（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．））を通して、配合化合物を１ｍＬの液体中で適用した。これらの試験における全ての実験化合物は、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、試験を３回繰り返した。配合試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次に黒色の遮蔽キャップを頂部に配置した。２５℃および７０％の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した。次に、消費された葉に基づいて植物の摂食障害を視覚的に評価し、各試験ユニットについて有害生物の死亡率をカウントおよび計算した。
試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の摂食障害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７*、１０８*、１０９*、１１０、１１１、２０１および２０２。
*は、わずか２５０ｐｐｍで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
試験Ｂ
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢のトウモロコシ植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、昆虫の食餌の上で１０〜１５匹の１日齢幼虫によって予め外寄生させた（コアサンプラーを用いて）。試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、３回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを成長チャンバ内に保持し、次に試験Ａに示されるように、各試験ユニットについて防除効力を評価した。
試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の摂食障害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、２、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３９、４１、４２、４６、４９、５１、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６*、１０７*、１１０*、１１１*、２０１および２０２。
*わずか２５０ｐｐｍで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
試験Ｃ
ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）の防除を接触および／または全身的な手段によって評価するために、５〜６日齢のソレイル・ビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（最初に出た葉）を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。土壌の上部に白砂を添加し、適用の前に、最初の葉のうちの１枚を切除した。試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、試験を３回繰り返した。噴霧後、５匹のジャガイモヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）を後で外寄生させる前に、各試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダーの頂部に配置した。１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した。次に、各試験ユニットの防除効力を昆虫の死亡率によって視覚的に評価した。
試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）を提供した：１、２、８、１０、１１、１４*、１５、１６、１８*、１９、２０、２１、２６、２８、３１、３２*、３４、３６、３８、４６*、１０１、１０２*および１０６*。
*わずか２５０ｐｐｍで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
試験Ｄ
ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を接触および／または全身的な手段によって評価するために、５〜７日齢のソレイル・ビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、試験を３回繰り返した。噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ次に、各ユニットに２２〜２７匹の成虫アザミウマを加え、次に黒色の遮蔽キャップを頂部に配置した。２５℃および４５〜５５％の相対湿度において試験ユニットを６日間保持した。各試験ユニットについて植物の損害評価と共に死亡率を評価した。
試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の摂食障害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、２、８、１０、１１、１３*、１４*、１５*、１６、１８、１９、２０*、２１、２６、３２、３３*、３４*、３５、３９*、４１、４２、４５*、４６*、４７*、４８*、４９、５１、１０１および１０４。
*わずか２５０ｐｐｍで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
試験Ｅ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）の防除を評価するために、ＣＤ−１（登録商標）マウス（約３０ｇ、オス、マサチューセッツ州ウィルミントンのチャールズ・リバー・ラボラトリーズ（Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）から入手）に、プロピレングリコール／グリセロール・フォーマル（ｆｏｒｍａｌ）（６０：４０）中に可溶化された１０ｍｇ／ｋｇの量の試験化合物を経口的に投与した。試験化合物の経口投与の２時間後、約８〜１６匹の成虫のノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の４８時間後の死亡率についてノミを評価した。
試験した化合物のうち、以下の化合物は、３０％以上の死亡率をもたらした：１*、２、１０*、４１*および５１*。
*５０％以上の死亡率をもたらした化合物を意味する。

Claims (19)

  1. 式１
    Figure 0005242413
     （式中
    Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、ＣＲ3およびＮからなる群から独立して選択されるが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6のうち最大で３個がＮであり、
    Ｂ1、Ｂ2およびＢ3 が独立してＣＲ 2 であり、
    ＷはＯまたはＳであり、
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ6から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
    Ｒ2はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2で
    あり、
    Ｒ3はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
    Ｒ4は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ5は、Ｈ、ＯＲ10、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく；または、
    Ｒ4およびＲ5は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、上記環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
    Ｒ6はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
    Ｒ7はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2；またはＱ2であり、
    Ｒ8はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
    Ｒ9はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、フェニルまたはピリジニルであり、
    Ｒ10は、Ｈ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、１つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
    Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ12は、Ｈ；Ｑ3；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロ
    アルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく；または、
    Ｒ11およびＲ12は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、該環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
    Ｑ1は、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、５員もしくは６員複素環、または８員、９員もしくは１０員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、Ｒ8から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
    Ｑ2はそれぞれ独立して、フェニル環、または５員もしくは６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
    Ｑ3は、フェニル環、または５員もしくは６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ9から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
    ｎは０、１または２である）
    の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩。
  2. Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
    Ｒ2がそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮであり、そして
    Ｒ3がそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり、
    ＷがＯであり、
    Ｒ4がＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり、そして
    Ｒ5が、Ｈ、ＮＲ11Ｒ12またはＱ1；またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり、
    Ｒ2がそれぞれ独立して、Ｈ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり、
    Ｒ3がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは−ＣＮであり、そして
    Ｒ7がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノカルボニル、−ＮＨ2、−ＣＮまたは−ＮＯ2；またはＱ2である
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ4がＨであり、
    Ｒ5が、Ｒ7から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ7がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはＱ2であり、そして
    Ｑ2がそれぞれ独立して、フェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである
    請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ1がＣＦ3であり、
    Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6がそれぞれＣＲ3であり、そして
    Ｒ 3 がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは−ＣＮである
    請求項４に記載の化合物。
  6. Ｂ2がＣＨであり、
    Ｒ2がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、
    Ｒ3がＨであり、
    Ｒ5がＣＨ2ＣＦ3またはＣＨ2−２−ピリジニルであり、そして
    ｎが０である
    請求項５に記載の化合物。
  7. ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
    ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
    ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボチオアミド、
    ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−エチル−１−ナフタレンカルボキサミド、
    ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
    ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
    ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−キノリンカルボキサミド、
    ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド、および
    １−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−イソキノリンカルボキサミド
    からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  8. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  9. 生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物
    を防除するための組成物であって、場合により、ナトリウムチャネル調節剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ネオニコチノイド、殺虫性大環状ラクトン、ＧＡＢＡ−制御クロライドチャネル遮断剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン様作用物質、オクトパミン受容体リガンド、エクジソン作用薬、リアノジン受容体リガンド、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、脂質生合成阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、核多角体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの一員、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  10. 少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホール、ディエルドリン、ディエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される請求項９に記載の組成物。
  11. 無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項９に記載の組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法（但し、人間への使用を除く）。
  12. 無脊椎有害生物を防除するための組成物の製造のための、請求項１に記載の化合物または請求項９に記載の組成物の使用。
  13. 無脊椎有害生物から種子を保護するための方法であって、該種子を生物学的に有効な量の請求項１の化合物と接触させることを含む方法。
  14. 種子が、フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として製剤化された請求項１に記載の化合物で被覆される請求項１２に記載の方法。
  15. 処理前の種子の重量当り約０.０００１〜１％の量の請求項１に記載の化合物を含む処理済種子。
  16. 殺寄生虫剤的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つのキャリアとを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物。
  17. 経口投与のための形態である請求項１６に記載の組成物。
  18. 殺寄生虫剤的に有効な量の請求項１に記載の化合物を動物（人間を除く）に投与することを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物（人間を除く）を保護するための方法。
  19. 寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物を製造するための、請求項１に記載の化合物の使用。
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