JP5213856B2 - 2つの隣接する水酸基を有するポリエーテルアミンマクロモノマーおよびポリウレタンを製造するためのその使用 - Google Patents
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Description
しかしながら、このような系の製造は非常に複雑で高価であり、さらにはグリセリンまたはトリメチロールプロパンなどの三官能性アルコールから開始して4つの段階経て進行する(特許文献2、特許文献3)。
R1は、H、メチルまたはエチル、
R2は、C1-〜C4-アルキル、
Aは、C2-〜C4-アルキレン基、
mは、1〜400の数、
nは、1,2,3,4または5を意味する。)
本発明のさらなる対象は、式2の化合物を、ポリイソシアナートと、必要に応じてさらなるポリオールまたはポリアミンと反応させることよる、ポリウレタンプレポリマーを製造する方法である。
a) 式2の化合物を、ポリイソシアナートと、必要に応じてさらなるポリオールまたはポリアミンと反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得ること、および
b) 得られたポリウレタンプレポリマーを水性環境中でポリアミンと反応させて、ポリウレタンポリマーを得ること。
(式中、
aは、0〜300、好ましくは1〜50の数であり、
bは、3〜300、好ましくは5〜200の数であり、および
R2は、上述と同じ意味を有する。)
好ましくは、R1は水素である。
最初に、蒸留によって入念に精製した、120gのジエチレングリコールモノメチルエーテル(1モル)を、加圧反応器に導入した。1gのNaOHを添加した後、真空中で、90℃において乾燥させた。次いで、130℃の温度、かつ、約6バールの圧力で、まず、290g(5モル)のプロピレンオキシドと1672g(38モル)のエチレンオキシドの混合物を計量添加し、そして圧力低下で示されるその反応完了後、232g(4モル)量のプロピレンオキシドを計量添加した。圧力低下で示されるプロピレンオキシドの反応完了後、酢酸を添加することによって反応を停止し、生成物をOH価滴定とNMRを用いて分析した。OH価は24mg/KOH/gであり、2330g/モルのモル質量に相当するものであった。オキシエチレン鎖部分、オキシプロピレン鎖部分、ならびにメトキシ(CH3O−)、第一(−CH2OH)、および第二(−CHCH3OH)の末端基の分布は、NMRスペクトルから導き出すことができる。
2330g/モルのモル質量を有し、オキシプロピレン単位とオキシエチレン単位のモル比が19:81である、段階1からの730gのα-ヒドロキシ-Ω-メトキシポリオキシアルキレン-ポリオキシプロピレンブロックコポリマーを、Ni含有触媒の存在下で、アンモニアおよび水素と反応させて、対応するアミンを得た。得られた第一アミンは、全窒素含有量が0.60重量%であった。
第2段階からのアミンを、触媒除去後に、2モル当量のエチレンオキシド(34g)と、190℃で4バールの圧力で反応させて、対応するα-ジヒドロキシエチルアミノ-Ω-メトキシポリアルキレングリコールを得た。反応後の全窒素含有量は、0.57重量%であり、2456g/モルのモル質量に相当するものであった。第三アミンの割合は98.2重量%であった。生成物は1H−NMRを用いて特徴付けした。
最初に、蒸留によって入念に精製した、180gのジエチレングリコールモノメチルエーテル(1.5モル)を、加圧反応器に導入した。1gのNaOHを添加した後、真空中で、90℃において乾燥させた。次いで、140℃の温度、かつ、約6バールの圧力で、まず、660g(15モル)のエチレンオキシドを計量添加し、そして圧力低下で示されるその反応完了後、262g(4.5モル)のプロピレンオキシド量を計量添加した。圧力の低下から示されるプロピレンオキシドの反応完了後、酢酸を添加することによって反応を停止し、生成物をOH価滴定とNMRを用いて分析した。OH価は75mg/KOH/gであり、748g/モルのモル質量に相当するものであった。オキシエチレン鎖部分、オキシプロピレン鎖部分、ならびにメトキシ(CH3O-)、第一(-CH2OH)、および第二(-CHCH3OH)の末端基の分布は、NMRスペクトルから導き出すことができる。
748g/モルのモル質量を有する、段階1からの685gのα-ヒドロキシ-Ω-メトキシポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレン-ブロックコポリマーを、Ni含有触媒の存在下で、アンモニアおよび水素と反応させて、対応するアミンを得た。得られた第一アミンは、全窒素含有量が1.78重量%であった。
第2段階からのアミンを、触媒除去後に、2モル当量のエチレンオキシド(81g)と190℃で、4バールの圧力で反応させて、対応するα-ジヒドロキシエチルアミノ-Ω-メトキシ-ポリアルキレングリコールを得た。反応後の全窒素含有量は1.6重量%であり、875g/モルのモル質量に相当するものであった。第三アミンの割合は99重量%であった。生成物は、1H-NMRを用いて特徴付けした。
アセトン法における水性ポリウレタン分散物の調製
224gのアジピン酸ジエチレングリコールポリエステルジオール(OH価52.6)、1.34gのDMPA、実施例2からの52.5gのα-ジヒドロキシエチルアミノ-Ω-メトキシポリアルキレングリコール、16.8gのヘキサメチレンジイソシアナート、および44.2gのイソホロンジイソシアナートを、90℃で2時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得た。理論的な残存NCO含量は3.10重量%であった。滴定による理論測定値は、含有アミンに基づいて2.36重量%であった。実験で測定された残存NCO含量は、2.18重量%であった。150gのアセトンをプレポリマーに添加し、1gのトリエチルアミンで中和し、室温まで冷却し、650gの水で分散させた。水性分散プレポリマーの鎖延長を、50gの水に溶解した6.7gのエチレンジアミンで実施した。後続の真空での蒸留でアセトンを除去した。その結果、30重量%の固形分、pH8.0、平均粒径200nm(Particle Size Analyzer 90 Plus(Brookhaven Instruments製)で測定した)を有する、乳白色の薄い液体である、貯蔵安定なポリウレタン分散物が得られた。
プレポリマーイオノマー法における水性ポリウレタン分散物の調製
153gのポリプロピレングリコール(OH価110)、実施例2の70gのα-ジヒドロキシエチルアミノ-Ω-メトキシ-ポリアルキレングリコール、および77.4gのイソホロンジイソシアナートを、0.1gのジブチルチンジラウレートと、75℃で2.5時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得た。理論的な残存NCO含量は3.36重量%であった。滴定による理論測定値は含有アミンに基づいて2.24重量%であった。実験で測定された残存NCO含量は、2.20重量%であった。プレポリマーを45℃まで冷却し、650gの水に分散させた。水性分散プレポリマーの鎖延長を、50gの水に溶解した7.1gのエチレンジアミンで実施した。その結果、30重量%の固形分、pH8.5、平均粒径40nmを有する、オレンジ色の不透明な薄い液体である、貯蔵安定なポリウレタン分散物が得られた。
Claims (13)
- 前記基(A−O)の少なくとも50モル%が、オキシエチレン基−CH2−CH2−O−であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記基(A−O)の少なくとも50モル%が、オキシエチレン基−CH 2 −CH 2 −O−であり、さらに残余の前記基(A−O)の100モル%までが、オキシプロピレン基−CH(CH3)−CH2−O−であることを特徴とする、請求項2に記載の化合物。
- 前記(A−O)m基が、3〜300のオキシエチレン単位を有する純粋なオキシエチレン基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1がHであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- −(A−O)m−R2が、次式、
−(CH2−CH2−O)b−(CH(CH3)−CH2−O)a−R2
(式中、
aは、0〜300の数であり、
bは、3〜300の数であり、かつ、
R2は、請求項1で示した意味を有する。)
のオキシアルキレン基であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
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