JP5186221B2 - 難燃性樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、積層板、金属張積層板、印刷配線板及び多層印刷配線板 - Google Patents
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Description
R′nSiX4−n (I)
(式中Xは、塩素等の臭素以外のハロゲン又は−ORを示し、ここで、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルカルボニル基を示し、R′は炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等の有機基、nは0〜2の整数を意味する)で表されるシラン化合物を加水分解、重縮合させて得ることができる。
Si(OCH3)4、Si(OC2H5)4、Si(OC3H7)4、Si(OC4H9)4等のテトラアルコキシシランなどの4官能性シラン化合物(以下、シラン化合物における官能性とは、縮合反応性の官能基を有することを意味する。)、
H3CSi(OCH3)3、H5C2Si(OCH3)3、H7C3Si(OCH3)3、H9C4Si(OCH3)3、H3CSi(OC2H5)3、H5C2Si(OC2H5)3、H7C3Si(OC2H5)3、H9C4Si(OC2H5)3、H3CSi(OC3H7)3、H5C2Si(OC3H7)3、H7C3Si(OC3H7)3、H9C4Si(OC3H7)3、H3CSi(OC4H9)3、H5C2Si(OC4H9)3、H7C3Si(OC4H9)3、H9C4Si(OC4H9)3、等のモノアルキルトリアルコキシシラン、
PhSi(OCH3)3、PhSi(OC2H5)3、PhSi(OC3H7)3、PhSi(OC4H9)3(ただし、Phはフェニル基を示す。以下同様)等のフェニルトリアルコキシシラン、
(H3CCOO)3SiCH3、(H3CCOO)3SiC2H5、(H3CCOO)3SiC3H7、(H3CCOO)3SiC4H9等のモノアルキルトリアシルオキシシラン、
Cl3SiCH3、Cl3SiC2H5、Cl3SiC3H7、Cl3SiC4H9等のモノアルキルトリハロゲノシランなどの3官能性シラン化合物、
(H3C)2Si(OCH3)2、(H5C2)2Si(OCH3)2、(H7C3)2Si(OCH3)2、(H9C4)2Si(OCH3)2、(H3C)2Si(OC2H5)2、(H5C2)2Si(OC2H5)2、(H7C3)2Si(OC2H5)2、(H9C4)2Si(OC2H5)2、(H3C)2Si(OC3H7)2、(H5C2)2Si(OC3H7)2、(H7C3)2Si(OC3H7)2、(H9C4)2Si(OC3H7)2、(H3C)2Si(OC4H9)2、(H5C2)2Si(OC4H9)2、(H7C3)2Si(OC4H9)2、(H9C4)2Si(OC4H9)2等のジアルキルジアルコキシシラン、
Ph2Si(OCH3)2、Ph2Si(OC2H5)2等のジフェニルジアルコキシシラン、
(H3CCOO)2Si(CH3)2、(H3CCOO)2Si(C2H5)2、(H3CCOO)2Si(C3H7)2、(H3CCOO)2Si(C4H9)2等のジアルキルジアシルオキシシラン、
Cl2Si(CH3)2、Cl2Si(C2H5)2、Cl2Si(C3H7)3、Cl2Si(C4H9)2、等のアルキルジハロゲノシランなどの2官能性シラン化合物がある。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、テトラメトキシシランを40g、メタノールを93g配合した溶液に、酢酸を0.47g、蒸留水を18.9g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は20であった。なお、重合度の平均はゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレンの検量線を利用して測定した数平均分子量から算出したものである。これにメチルエチルケトンを加えて、固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を作製した。このシリコーン重合体溶液を用いて、以下に示す樹脂及び金属水和物とメチルエチルケトンを加えて固形分70重量%のワニスを作製した。
(油化シェルエポキシ製Ep1001、エポキシ当量:466)
・オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂 70重量部
(住友化学製ESCN−195、エポキシ当量:195)
・ジシアンジアミド 5重量部
・2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.5重量部
・水酸化アルミニウム 155重量部
(住友化学製CL310)
・シリコーン重合体溶液(25重量%) 4重量部
(参考例2)
参考例1と同様に、トリメトキシメチルシランを40g、メタノールを93g配合した溶液に、酢酸を0.53g、蒸留水を15.8g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は15であった。これにメチルエチルケトンを加えて、作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジメトキシジメチルシランを20g、テトラメトキシシランを25g、メタノールを105g配合した溶液に、酢酸を0.60g、蒸留水を17.8g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は30であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、トリメトキシメチルシランを20g、テトラメトキシシランを22g、メタノールを98g配合した溶液に、酢酸を0.52g、蒸留水を18.3g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は25であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジメトキシジメチルシランを10g、トリメトキシメチルシランを10g、テトラメトキシシランを20g、メタノールを93g配合した溶液に、酢酸を0.52g、蒸留水を16.5g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は23であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、テトラエトキシシランを40g、メタノールを93g配合した溶液に、酢酸を0.34g、蒸留水を13.8g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は19であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジフェニルジメトキシシランを40g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.20g、蒸留水を6.0g配合後25℃で1時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は2であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
実施例7と同様に、ジフェニルジメトキシシランを40g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.20g、蒸留水を6.0g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は8であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、フェニルトリメトキシシランを40g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.24g、蒸留水を11.0g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は12であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジフェニルジエトキシシランを40g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.18g、蒸留水を5.5g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は10であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、フェニルトリエトキシシランを40g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.20g、蒸留水を9.0g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は9であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジフェニルジメトキシシランを20g、テトラメトキシシランを20g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.25g、蒸留水を12.5g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は15であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジフェニルジメトキシシランを20g、ジメトキシジメチルシラン20g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.28g、蒸留水を9.0g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は8であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジフェニルジメトキシシランを20g、トリメトキシメチルシラン20g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.25g、蒸留水を11.0g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は10であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1と同様に、ジフェニルジメトキシシランを20g、フェニルトリメトキシシラン20g、メタノールを10g配合した溶液に、酢酸を0.30g、蒸留水を5.9g配合後50℃で8時間撹拌し、シリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体の重合度の平均は6であった。これにメチルエチルケトンを加えて作製した固形分25重量%のシリコーン重合体溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
実施例7で得られたシリコーン重合体合成液に、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:A−187、日本ユニカー(株)製)とメチルエチルケトンを加えて、シリコーン重合体:シランカップリング剤=50:50(重量比)で固形分が25重量%のシリコーン重合体・シランカップリング剤溶液を調整した。参考例1のシリコーン重合体溶液に換えて前記シリコーン重合体・シランカップリング剤溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
実施例7で得られたシリコーン重合体合成液に、チタネートカップリング剤としてイソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート(商品名:KR46B、味の素(株)製)とメチルエチルケトンを加えて、シリコーン重合体:チタネートカップリング剤=50:50(重量比)で固形分が25重量%のシリコーン重合体・チタネートカップリング剤溶液を調整した。参考例1のシリコーン重合体溶液に換えて前記シリコーン重合体・チタネートカップリング剤溶液を用いて、参考例1と同様にワニスを作製した。
金属水和物として水酸化アルミニウムの代わりに水酸化マグネシウムを用いた以外は、実施例7と同様にワニスを作製した。
金属水和物として水酸化アルミニウムの代わりに水酸化カルシウムを用いた以外は、実施例7と同様にワニスを作製した。
金属水和物として水酸化アルミニウム100重量部と水酸化マグネシウム55重量部を用いた以外は、実施例7と同様にワニスを作製した。
エポキシ樹脂としてオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂を100重量部(住友化学製ESCN−195、エポキシ当量:195)としジシアンジアミドの代わりにフェノールノボラック樹脂を55重量部(日立化成工業製HP−850N、水酸基当量:108)とした以外は、実施例7と同様にワニスを作製した。
水酸化アルミニウムの配合量を230重量部とした以外は、実施例7と同様にワニスを作製した。
水酸化アルミニウムの配合量を400重量部とした以外は,実施例7と同様にワニスを作製した。
実施例7で得られたシリコーン重合体にメタノールを加えて作製した固形分3重量%のシリコーン重合体処理液に実施例21と同量の水酸化アルミニウムを入れて25℃で1時間攪拌処理後、80℃で3時間乾燥させたシリコーン重合体処理水酸化アルミニウムを用いて、実施例21と同様にワニスを作製した。
実施例7で得られたシリコーン重合体にメチルエチルケトンを加えて作製した固形分5重量%のシリコーン重合体処理液に実施例21と同量の水酸化アルミニウムを入れて25℃で1時間攪拌処理後、その処理溶液を用いて実施例21と同様にワニスを作製した。
参考例1のワニスにシリコーン重合体溶液を配合せずに、ワニスを作製した。
参考例1のシリコーン重合体の代わりにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:A−187、日本ユニカー(株)製)を1重量部とした以外は、参考例1と同様にワニスを作製した。
参考例1のシリコーン重合体の代わりにイソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート(商品名:KR46B、味の素(株)製)を1重量部とした以外は、参考例1と同様にワニスを作製した。
実施例7のシリコーン重合体の代わりに、ジフェニルジメトキシシラン化合物を1重量部配合した以外は、実施例7と同様にワニスを作製した。
参考例1のワニスの水酸化アルミ155重量部を20重量部にして、ワニスを作製した。
Claims (11)
- 重合度が2〜7000であるシリコーン重合体、金属水和物及びシリコーン以外の樹脂材料を必須成分として含み、樹脂組成物の全固形分中で金属水和物が20重量%以上であって、前記金属水和物は水酸化アルミニウムであって、前記水酸化アルミニウムの平均粒径が10μm以下であり、シリコーン重合体が芳香族基を含有し、前記シリコーン以外の樹脂材料は、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、トリアジン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂及びこれら樹脂を変性した変性樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂を含み、かつ、前記金属水和物としてシリコーン重合体で表面処理した金属水和物を用いることを特徴とする難燃性樹脂組成物。
- 金属水和物としてさらに水酸化マグネシウムを含む請求項1に記載の難燃性樹脂組成物。
- 金属水和物としてさらに水酸化カルシウムを含む請求項1に記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記シリコーン重合体が末端にシラノール基を有していることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記シリコーン重合体の各シロキサン単位に各々1つ以上の芳香族基を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物を使用して製造されるプリプレグ。
- 請求項6に記載のプリプレグを使用して製造される積層板。
- 請求項6に記載のプリプレグを使用して製造される金属張積層板。
- 請求項7に記載の積層板又は請求項8に記載の金属張積層板を使用して作製される印刷配線板。
- 請求項6に記載のプリプレグ、請求項7に記載の積層板、請求項8に記載の金属張積層板又は請求項9に記載の印刷配線板を使用して作製される多層印刷配線板。
- 重合度が2〜7000であって、芳香族基を含有するシリコーン重合体を含有する処理溶液に、平均粒径が10μm以下である水酸化アルミニウムを含む金属水和物を混合した後、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、トリアジン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂及びこれら樹脂を変性した変性樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂を配合することを特徴とする難燃性樹脂組成物の製造方法。
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