JP5175109B2 - 少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーを含む活性物質組成物 - Google Patents
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Description
A) 少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の活性物質または有効物質と、
を含む活性物質組成物または有効物質組成物に関する。
第1の実施形態では、本発明に係る水性活性物質組成物は、少なくとも1種のハイパーブランチポリウレタンポリマーを含む。
ハイパーブランチポリアミドは、たとえば、US 4,507,466、US 6,541,600、US-A-2003055209、US 6,300,424、US 5,514,764、およびWO 92/08749(それらの全体がここで参照されるものとする)に開示されている。
好適なハイパーブランチポリエステルアミドは、たとえば、WO 99/16810およびWO 00/56804(それらの全体がここで参照されるものとする)に開示されている。
本発明との関連では、「ポリエステルアミン」という表現は、ごく一般的には、鎖中にエステル基とアミノ基とを呈する高分子化合物を記述する。ただし、アミノ基は、アミド基の一部分ではない。ハイパーブランチポリエステルアミンを調製する場合、原理的には、1個のアミノ基(好ましくは、もはや後続反応に利用できない)と付加反応または縮合反応の可能な少なくとも2個の追加の官能基とを呈する少なくとも二価の化合物を使用することが可能である。これは、たとえば、N−アルキル−N−(ヒドロキシアルキル)アミノアルカンカルボン酸および該カルボン酸の誘導体、N,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノアルカンカルボン酸および該カルボン酸の誘導体、N−アルキル−N−(アミノアルキル)アミノアルカンカルボン酸および該カルボン酸の誘導体、N,N−ジ(アミノアルキル)アミノアルカンカルボン酸および該カルボン酸の誘導体などを包含する。こうしたモノマーに加えて、本発明に従って使用されるハイパーブランチポリエステルアミンは、2個以上(たとえば、3、4、5、6個など)の官能基を呈する追加の多官能性化合物を組み込んで含みうる。これは、以上に記載したポリカルボン酸、多官能性アミン、多官能性アルコール、および多官能性アミノアルコール(それらの全体がここで参照されるものとする)を包含する。
a) ハイパーブランチポリマーに含まれる縮合反応または付加反応の可能な基に相補的な少なくとも1個の官能基と追加的に少なくとも1個の親水性基とを有する化合物、
b) ハイパーブランチポリマーに含まれる縮合反応または付加反応の可能な基に相補的な少なくとも1個の官能基と追加的に少なくとも1個の疎水性基とを有する化合物、
およびそれらの混合物
から選択される少なくとも1種の化合物と、のポリマー類似反応により、取得可能である。
R1HN−Y−SO3H
〔式中、
Yは、o−、m−、もしくはp−フェニレンまたは直鎖状もしくは分岐状のC2〜C6アルキレン(場合により、1、2、もしくは3個のヒドロキシル基により置換されていてもよい)を表し、そして
R1は、水素原子、C1〜C12アルキル基(好ましくはC1〜C10アルキル基、特定的にはC1〜C6アルキル基)、またはC5〜C6シクロアルキル基を表す(ただし、アルキル基またはシクロアルキル基は、場合により、1、2、もしくは3個のヒドロキシル基、カルボキシル基、またはスルホン酸基により置換可能である)〕
で示されるアミノスルホン酸がポリマー類似反応に使用される。
a) 水の沸点よりも低い沸点を呈する有機溶媒中の活性物質および/または有効物質ならびに適切であればハイパーブランチポリマー組成物の溶液を調製する工程、ならびに
b) 活性物質および/または有効物質の溶液を水またはハイパーブランチポリマーの水性溶液と混合する工程、ならびに
c) 溶媒を除去する工程、
を含む方法により調製される。
A) 以上で定義したような少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の植物保護用活性物質と、
C) 適切であれば、B)以外の少なくとも1種の追加の植物保護用活性物質および/または少なくとも1種の助剤と、
を含む植物保護組成物に関する。
・ アシルアラニン類、たとえば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル;
・ アミン誘導体、たとえば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ;
・ アニリノピリミジン類、たとえば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシプロジニル;
・ 抗生物質、たとえば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、およびストレプトマイシン;
・ アゾール類、たとえば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール;
・ 2−メトキシベンゾフェノン類、たとえば、一般式(I)によりEP-A 897 904に開示されているもの、たとえば、メトラフェノン;
・ ジカルボキシミド類、たとえば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン;
・ ジチオカルバメート類、たとえば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ;
・ ヘテロ環式化合物、たとえば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、ピコベンザミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン;
・ ニトロフェニル誘導体、たとえば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロタール−イソプロピル;
・ フェニルピロール類、たとえば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル;
・ 未分類殺菌剤、たとえば、アシベンゾラル−S−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス−メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・ ストロビルリン類、たとえば、一般式(I)によりWO 03/075663に開示されているもの、たとえば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、およびトリフロキシストロビン;
・ スルフェン酸誘導体、たとえば、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド;
・ シンナムアミド類およびその類似化合物、たとえば、ジメトモルフ、フルメトバー、またはフルモルフ;
・ 6−アリール−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン類、たとえば、WO 98/46608、WO 99/41255、またはWO 03/004465にいずれも一般式(I)により開示されているもの;
・ アミド殺菌剤、たとえば、シフルフェナミドおよび(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド。
・ 1,3,4−チアジアゾール類、たとえば、ブチダゾールおよびシプラゾール;
・ アミド類、たとえば、アリドクロール、ベンゾイルプロップ−エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジメピペレート、ジメテナミド、ジフェナミド、エトベンザニド、フラムプロップ−メチル、ホサミン、イソキサベン、メタザクロール、モナリド、ナプタラム、プロナミド、またはプロパニル;
・ アミノリン酸類、たとえば、ビラナホス、ブミナホス、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、またはスルホセート;
・ アミノトリアゾール類、たとえば、アミトロール、またはアニリド類、たとえば、アニロホスまたはメフェナセット;
・ アリールオキシアルカン酸、たとえば、2,4−D、2,4−DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、フェノプロップ、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、ナプロパミド、ナプロアニリド、またはトリクロピル;
・ 安息香酸類、たとえば、クロランベンまたはジカンバ;
・ ベンゾチアジアジノン類、たとえば、ベンタゾン;
・ 白化剤、たとえば、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレート、またはスルコトリオン;
・ カルバメート類、たとえば、カルベタミド、クロルブファム、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム、またはベルノレート;
・ キノリンカルボン酸類、たとえば、キンクロラックまたはキンメラック;
・ ジクロロプロピオン酸類、たとえば、ダラポン;
・ ジヒドロジベンゾフラン類、たとえば、エトフメセート;
・ ジヒドロフラン−3−オン類、たとえば、フルルタモン;
・ ジニトロアニリン類、たとえば、ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン;
・ ジニトロフェノール類、たとえば、ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、DNOC、またはジノテルブ(minoterb)アセテート;
・ ジフェニルエーテル類、たとえば、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン、ジフェノキスロン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリロキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、またはオキシフルオルフェン;
・ ジピリジル類、たとえば、シペルクアット、ジフェンゾクアットメチルスルフェート、ジクアット、またはパラクアットジクロリド;
・ イミダゾール類、たとえば、イソカルバミド;
・ イミダゾリノン類、たとえば、イマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズメチル(imazethabenzmethyl)、イマゼタピル、イマザピック、またはイマザモックス;
・ オキサジアゾール類、たとえば、メタゾール、オキサジアルギル、またはオキサジアゾン;
・ オキシラン類、たとえば、トリジファン;
・ フェノール類、たとえば、ブロモキシニルまたはイオキシニル;
・ フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル類、たとえば、クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチル、またはキザロホップ−P−テフリル;
・ フェニル酢酸類、たとえば、クロルフェナック;
・ フェニルプロピオン酸、たとえば、クロルフェンプロップ−メチル;
・ ppi活性物質、(ppi=植付け前の組込み)、たとえば、ベンゾフェナップ、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、ピラゾキシフェン、スルフェントラゾン、またはチジアジミン;
・ ピラゾール類、たとえば、ニピラクロフェン;
・ ピリダジン類、たとえば、クロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン、またはピリデート;
・ ピリジンカルボン酸類、たとえば、クロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、またはチアゾピル;
・ ピリミジルエーテル類、たとえば、ピリチオバック酸、ピリチオバック−ナトリウム、KIH−2023、またはKIH−6127;
・ スルホンアミド類、たとえば、フルメツラムまたはメトスラム;
・ トリアゾールカルボキサミド類、たとえば、トリアゾフェナミド;
・ ウラシル類、たとえば、ブロマシル、レナシル、またはターバシル;
・ さらに、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンゾフルオール、ベンタゾン、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタール−ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタール、フルオルベントラニル、メフルイジド、ペルフルイドン、ピペロホス、トプラメゾン、およびプロヘキサジオン−カルシウム;
・ スルホニルウレア類、たとえば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、またはトリトスルフロン;
・ シクロヘキセノンタイプの植物保護活性物質、たとえば、アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、およびトラルコキシジム。
・ 有機ホスフェート類、たとえば、アセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、EPN、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、ピリミホス−エチル、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テトラクロルビンホス、またはバミドチオン;
・ カルバメート類、たとえば、アラニカルブ、ベンフラカルブ、ベンジオカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、またはトリアザメート;
・ ピレスロイド類、たとえば、ビフェントリン、シフルトリン、シクロプロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、α−シペルメトリン、またはζ−シペルメトリン;
・ 節足動物成長調節剤: a)キチン合成阻害剤、たとえば、ベンゾイルウレア類、たとえば、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、またはクロフェンテジン;b)エクジソンアンタゴニスト、たとえば、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、またはテブフェノジド;c)幼若ホルモン、たとえば、ピリプロキシフェン、メトプレン、またはフェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤、たとえば、スピロジクロフェン;
・ ネオニコチノイド類、たとえば、フロニカミド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニチアジン、アセタミプリド、またはチアクロプリド;
・ さらなる未分類殺虫剤、たとえば、アバメクチン、アセキノシル、アセタミプリド、アミトラズ、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、γ−HCH、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、テブフェンピラド、チアメトキサム、チオシクラム、XMC、およびキシリルカルブ;
・ N−フェニルセミカルバゾン類、たとえば、一般式(I)によりEP-A 462 456に開示されているもの、特定的には、一般式(A)
で示される化合物、たとえば、R2が3−CF3を表し、R3が4−CNを表し、かつR4が4−OCF3を表すときの化合物IV。
Rxは、NR5R6基、あるいは線状もしくは分岐状のC1〜C8アルキル(場合により、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、フェニル、もしくはC3〜C6シクロアルキルにより置換されていてもよい)、C2〜C6アルケニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、フェニル、またはナフチルを表し(記載の最後の4つの残基は、ハロゲン、OH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、およびC1〜C4ハロアルキルから選択される1、2、3、もしくは4個の置換基を呈しうる);
R5、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C8アルケニル、C4〜C10アルカジエニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、またはC3〜C6シクロアルキニルを表すか、あるいは
R5およびR6は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Nを介して結合された五〜八員ヘテロシクリル(O、N、およびSよりなる群から選ばれる1、2、もしくは3個の追加のヘテロ原子を環員として含みうる、かつ/またはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、(エキソ)−C1〜C6アルキレン、およびオキシ(C1〜C3アルキレン)オキシよりなる群から選ばれる1個以上の置換基を有しうる)を形成し;
Lは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、およびC1〜C6アルコキシカルボニルから選択され;
L1は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、またはC1〜C6ハロアルキル、特定的にはフッ素または塩素を表し;
Xは、ハロゲン、C1〜C4アルキル、シアノ、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルキル、好ましくはハロゲンまたはメチルを表し、特定的には塩素を表す〕
で示される活性物質、の水性活性物質組成物を調製するための本発明に係るハイパーブランチポリマー組成物の使用に関する。
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(モルホリン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(モルホリン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(イソプロピルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(シクロペンチルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(3,3−ジメチルブタ−2−イルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(シクロヘキシルメチル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(シクロヘキシル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(2−メチルブタ−3−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(3−メチルプロパ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(4−メチルシクロヘキサ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(ヘキサ−3−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(2−メチルブタ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(3−メチルブタ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−7−(1−メチルプロパ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(モルホリン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(モルホリン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(イソプロピルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(シクロペンチルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(3,3ジメチルブタ−2−イルアミノ)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(シクロヘキシルメチル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(シクロヘキシル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(2−メチルブタ−3−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(3−メチルプロパ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(4−メチルシクロヘキサ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(ヘキサ−3−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(2−メチルブタ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−メチル−7−(3−メチルブタ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、および
5−メチル−7−(1−メチルプロパ−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4−]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
を有するビスレゾルシニルトリアジン誘導体。とくに好ましいのは、2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(INCI:アニソトリアジン)であり、これは、チノソーブ(Tinosorb)(登録商標)Sという商品名でCIBA Chemikalien GmbHから取得可能である。
R13は、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル残基またはC5〜C12シクロアルキル残基(場合により、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよい)を表し、
Zは、酸素原子またはNH基を表し、
R14は、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル残基、C5〜C12シクロアルキル残基(場合により、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよい)、または水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、または式
Aは、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル残基、C5〜C12シクロアルキル残基またはアリール残基(場合により、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよい)を表し、
R16は、水素原子またはメチル基を表し、
nは、1〜10の数を表す}
で示される基を表し、
R15は、XがNH基を表す場合、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル残基またはC5〜C12シクロアルキル残基(場合により、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよい)を表し、Xが酸素原子を表す場合、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル残基またはC5〜C12シクロアルキル残基(場合により、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよい)、または水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、または式
Aは、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル残基、C5〜C12シクロアルキル残基またはアリール残基(場合により、1個以上のC1〜C4アルキル基で置換されていてもよい)を表し、
R16は、水素原子またはメチル基を表し、
nは、1〜10の数を表す}
で示される基を表す〕
により表される。
により表される。
3−ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは、3−(4−メチルベンジリデン)カンファーまたは3−ベンジリデンカンファー;
4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは、4−(ジメチルアミノ)安息香酸(2−エチルヘキシル)エステルまたは4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミルエステル;
ベンゾフェノン誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ユビナール(Uvinul)(登録商標)M40という商品名でBASFから入手可能)、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、または2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(ユビナール(Uvinul)(登録商標)D50という商品名でBASFから入手可能)。
R19およびR20は、互いに独立して、1〜18個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の線状もしくは分岐状の置換型(たとえば、フェニル残基で置換)もしくは無置換型のアルキル残基を表す〕。
A) 以上で定義したような少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の化粧上許容される活性物質または有効物質と、
C) 適切であれば、B)以外の少なくとも1種の追加の化粧上許容される活性物質または助剤と、
を含む化粧品組成物に関する。
A) 以上で定義したような少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の製薬上許容される活性物質と、
C) 適切であれば、B)以外の少なくとも1種の追加の製薬上許容される活性物質または助剤と、
を含む医薬組成物に関する。
ylene)誘導体、ならびにジケトピロロピロール染料、ペリノン染料、クマリン染料、イソインドリン染料およびイソインドリノン染料、ポルフィリン染料、ならびにフタロシアニン染料およびナフタロシアニン染料である。
・ 脂肪アルコールポリオキシエチレンエステル、たとえば、ラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセテート、
・ アルキルポリオキシエチレンエーテルおよびアルキルポリオキシプロピレンエーテル(たとえば、イソトリデシルアルコールから得られるもの)、ならびに脂肪アルコールポリオキシエチレンエーテル、
・ アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、たとえば、オクチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
・ アルコキシル化された動物性および/または植物性の脂肪および/または油、たとえば、トウモロコシ油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、または獣脂脂肪エトキシレート、
・ グリセロールエステル、たとえば、グリセロールモノステアレートなど、
・ 脂肪アルコールアルコキシレートおよびオキソアルコールアルコキシレート、特定的には、RO−(R18O)r(R19O)sR20タイプのもの(ただし、互いに独立してR18およびR19=C2H4、C3H6、またはC4H8、R20=HまたはC1〜C12アルキル、R=C3〜C30アルキルまたはC6〜C30アルケニル、そしてrおよびsは、互いに独立して0〜50であるが、両方が0を表すことはできない)、たとえば、イソトリデシルアルコールポリオキシエチレンエーテルおよびオレイルアルコールポリオキシエチレンエーテル、
・ アルキルフェノールアルコキシレート、たとえば、エトキシル化されたイソオクチルフェノール、オクチルフェノール、もしくはノニルフェノール、またはトリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテルなど、
・ 脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート、および脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシレート、特定的には、それらのエトキシレート、
・ 糖界面活性剤、ソルビトールエステル、たとえば、ソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンモノオレエートまたはソルビタントリステアレート)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、またはN−アルキルグルコンアミドなど、
・ アルキルメチルスルホキシド、
・ アルキルジメチルホスフィンオキシド、たとえば、テトラデシルジメチルホスフィンオキシドなど。
・ パラフィン油、芳香族炭化水素、および芳香族炭化水素混合物、たとえば、キシレン、ソルベッソ(Solvesso)100、150、または200など、
・ フェノール類およびアルキルフェノール類、たとえば、フェノール、ヒドロキノン、ノニルフェノールなど、
・ 4個超の炭素原子を有するケトン類、たとえば、シクロヘキサノン、イソホロン、イソフェロン、アセトフェノン、またはアセトナフトン、
・ 4個超の炭素原子を有するアルコール類、たとえば、アセチル化ラノリンアルコール、セチルアルコール、1−デカノール、1−ヘプタノール、1−ヘキサノール、イソオクタデカノール、イソプロピルアルコール、オレイルアルコール、またはベンジルアルコール、
・ カルボン酸エステル類、たとえば、アジピン酸ジアルキルエステル類、たとえば、ビス(2−エチルヘキシル)アジペート、フタル酸ジアルキルエステル類、たとえば、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、酢酸アルキルエステル類(分岐状アルキル基も同様)、たとえば、エチルアセテートおよびエチルアセトアセテート、ステアレート類、たとえば、ブチルステアレートまたはグリセロールモノステアレート、シトレート類、たとえば、トリブチルアセチルシトレート、そのほかに、セチルオクタノエート、メチルオレエート、メチルp−ヒドロキシベンゾエート、メチルテトラデカノエート、プロピルp−ヒドロキシベンゾエート、メチルベンゾエート、または乳酸エステル類、たとえば、イソプロピルラクテート、ブチルラクテート、および2−エチルヘキシルラクテート、
・ 植物油、たとえば、パーム油、ナタネ油、ヒマシ油およびその誘導体(たとえば、酸化体)、ココナツ油、タラ肝油、トウモロコシ油、ダイズ油、アマニ油、オリーブ油、ラッカセイ油、サフラワー油、ゴマ種子油、グレープフルーツ油、メボウキ油、キョウニン油、ジンジャー油、ゼラニウム油、オレンジ油、ローズマリー油、マカダミア油、オニオン油、マンダリン油、マツ油、またはヒマワリ油など、
・ 水素化植物油、たとえば、水素化パーム油、水素化ナタネ油、または水素化ダイズ油、
・ 動物油、たとえば、ラード油または魚油、
・ 中鎖〜長鎖の脂肪酸のジアルキルアミド、たとえば、ハルコミド(Hallcomide)、ならびに
・ 植物油エステル、たとえば、ナタネ油メチルエステル。
実施例1: ハイパーブランチポリウレアの調製
攪拌機、内部温度計、および窒素流入管を備えた反応槽に58.5gの無水n−ブタノールを乾燥窒素でフラッシングしながら導入し、反応仕込み物を75℃に加熱した。次に、反応混合物の温度が80℃を超えないように、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートをベースとするポリイソシアネート(バソナート(Basonat)(登録商標)HI100、平均NCO官能価、約3.7、平均モル質量、約610g/mol、BASF Aktiengesellschaft)50gを2.5時間で添加した。ポリイソシアネートを添加した後、混合物を75℃でさらに2時間攪拌した。続いて、0.1gの水酸化カリウム(1.5mlのn−ブタノールに溶解させた)、80.6gのポリエーテルアミン(ジェファミン(Jeffamine)(登録商標)M−1000、アミノ基末端の単官能性ポリエーテルオール、平均モル質量、約1000g/mol、Hansman Corp.)、および13.7gのイソホロンジアミンを添加し、反応混合物を75℃でさらに10分間攪拌し、続いて、150℃に加熱し、この温度でさらに3.5時間攪拌した。続いて、反応混合物を室温まで冷却させて、水溶性生成物を得た。検出器として屈折計を用いてゲル浸透クロマトグラフィーによりハイパーブランチポリウレアを分析した。ヘキサフルオロイソプロパノールを移動相として使用し、分子量を決定するための標準としてポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)を利用した。この過程で、2900g/molの数平均分子量Mnおよび32,900g/molの重量平均分子量Mwが得られた。示差走査熱量測定(DSC)を用いて融点を決定したところ、生成物は、31.4℃の融点を呈した。
攪拌機、還流冷却器、および内部温度計を備えた三口フラスコに、60gのトリス(アミノエチル)アミン、36.2gのN,N’−ジメチルウレア、および0.1gの炭酸カリウムを導入し、130℃に加熱し、この温度で7.5時間攪拌した(ガスの発生が起こる)。ガスの発生がおさまった後、反応混合物を140℃まで加熱し、さらに2時間攪拌し、次に、周囲温度まで冷却させた。水溶性生成物を取得し、実施例1に記載されるように分析した:ガラス転移温度(Tg):−28℃、Mn=3100、Mw=5100。
真空下で操作できるように装備された三口フラスコ中で150℃に加熱することにより、1380gのアジピン酸を溶融した。この温度で812gのジエチレントリアミンを窒素ストリーム中に1時間かけて滴下し、重縮合時に生成した水が分離されるように200mbarの減圧下、130℃でさらに反応させた。共沸蒸留が行えるように配設された装置を用いて、生成した水を捕集した。反応混合物の急激な粘度上昇が観察されたらすぐに、すなわち、ゲル化点に達する前に(約4時間)、反応を停止させた。DIN 53402に準拠してハイパーブランチプレポリマーの酸価を決定したところ、212mgKOH/gという結果が得られた。538gのジエチレントリアミンをプレポリマーに添加し、130℃かつ200mbarにおいて混合物をさらに8時間反応させた。周囲温度に冷却した後、ハイパーブランチポリアミドを得た。実施例1に記載されるように分析したところ、3200g/molの数平均分子量Mnおよび6000g/molの重量平均分子量Mwという結果が得られた。
不活性ガス下および真空下で操作できるように装備された丸底フラスコ内の窒素ストリーム中で、828gのジエタノールアミンおよび1380gのアジピン酸を130℃に加熱しながら混合し、続いて、重縮合時に生成した水が分離されるように135℃かつ300mbarの減圧下において触媒としての2.25gのジブチルスズオキシドの存在下で混合物を2時間反応させた。急激な粘度上昇が観察されたらすぐに、酸価(170mgKOH/g)を決定し、445gのジエタノールアミンをプレポリマーに添加した。真空下、135℃で3時間のさらなる反応時間の後、水溶性ハイパーブランチポリエステルアミドを取得し、実施例1に記載されるように分析した。生成物は、3300g/molの数平均分子量Mnおよび11,300g/molの重量平均分子量Mwを呈した。
1. マイケル(Michael)付加の形でのブチルアクリレートとジエタノールアミンとの反応
窒素下で操作するための装置を備えた4l四口フラスコ内の窒素雰囲気下で1744gのジエタノールアミンを1800gのn−ブチルアクリレートに滴下し、反応混合物を周囲温度で2時間攪拌した。
段階1で得られる反応混合物に7.15gのジブチルスズオキシドを添加し、混合物を135℃に加熱し、そして重縮合反応時に生成したメタノールが分離されるように200mbarの減圧で反応を行った。25時間後、反応混合物を周囲温度に冷却することにより反応を停止させた。得られたハイパーブランチポリエステルアミンを実施例1に記載されるように分析した。それは、3100g/molの数平均分子量Mnおよび7600g/molの重量平均分子量Mwを呈した。
窒素下および真空下で操作できるように装備された三口フラスコ中で150℃に加熱することにより、100gのアジピン酸を溶融した。次に、14gのジエチレントリアミンを15分間で窒素ストリーム中に滴下し、反応混合物を120℃でさらに反応させた。ただし、重縮合時に生成した水が分離されるように60mbarの減圧を使用した。共沸蒸留に好適な装置で水を捕集した。顕著な粘度上昇が観察可能になったらすぐに、すなわち、ゲル化点に達する前に(約6時間)、DIN 53402に準拠してプレポリマーの酸価を決定したところ、521mgKOH/gという値が得られた。95.8gのジエチレントリアミンを添加し、120℃かつ60mbarにおいて反応混合物をさらに10時間反応させた。続いて、反応混合物を周囲温度に冷却した。得られたハイパーブランチポリアミドを実施例1に記載されるように分析した。4000g/molの数平均分子量Mnおよび6400g/molの重量平均分子量Mwが得られた。
一般的手順1:
毎回、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)中の評価対象のハイパーブランチポリマーの1もしくは10重量%溶液、さらには同様にDMF中の活性物質の0.1重量%溶液を提供した。HJ-Bioanalytik製の1ml平底ガラス槽(ディープウェル形の96ウェルプレート)を用いてテカン(Tecan)ピペット操作ロボットで混合することにより、活性物質組成物を調製した。毎回、50μlのポリマーおよび500μlの活性物質溶液を槽に添加し、続いて、70℃かつ10mbar未満の圧力の真空乾燥チャンバーで24時間乾燥させることにより溶媒を除去した。続いて、500μlの緩衝溶液(リン酸緩衝液pH6.8、23.05gのリン酸二水素カリウム、23.30gのリン酸水素二ナトリウム、全量5000mlになるように添加された脱イオン水)を添加してからHP MTP振盪機を用いて2時間振盪することにより、試験サンプルを再分散させた。2時間の静置段階の後、拡散光散乱を用いて粒子サイズを測定することにより評価を行った。
1=不満足な再分散、沈降
2=一義的評価不可能
3=曇りを伴う完全な再分散(わずかな曇り〜不透明)
4=透明溶液
一般的手順2:
0.5gの選択されたポリマーおよび水に溶解させる0.1gの化合物を約20mlのN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させた。混合物を攪拌し、続いて、DMFを除去した。溶解させるべく選択された化合物を有する選択されたコポリマーの固体ディスパージョンを得た。固体ディスパージョンを100mlの水(pH6.8に緩衝化)に添加し、混合物を24時間攪拌した。濾過後、溶液を取得し、HPLCおよびUV検出器を用いて溶解対象化合物の含有率を決定した。選択された化合物の水への溶解度およびUV分光測定の波長に対する文献値を表1に列挙する。
約2gのポリマーをガラスビーカー中に秤取した。続いて、毎回、過飽和溶液が得られるように0.2gのピロキシカムまたは0.3gのカルバマゼピンを仕込み物中に秤取した。続いて、20gのリン酸緩衝液pH7.0を添加した。濾過後、溶液を取得し、UV分光により溶解対象化合物の含有率を決定した。
Claims (16)
- A) 分子的かつ構造的に不均一なポリウレタン、ポリウレア、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリエステルアミン、およびそれらのブレンドから選択される少なくとも1種の、10〜90%の分岐度(1分子あたりの樹枝状結合および末端ユニットの平均数に対応する)を呈する窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する、医薬品の少なくとも1種の活性物質または植物保護用の少なくとも1種の活性物質と、
を含む、組成物。 - 連続相としての水性媒体と、該連続相中に可溶化または分散された少なくとも1種の活性物質B)と、を含む、請求項1に記載の組成物。
- 水性相中に存在する前記活性物質が、凝集体または粒子を形成し、動的光散乱により決定されるその平均粒子サイズが、300nmの値を超えない、請求項2に記載の組成物。
- 請求項2または3に記載の組成物を乾燥させることにより得られる、水性媒体中に再分散可能な固体の形態の組成物。
- 1:10〜3:1の重量比で少なくとも1種の活性物質B)と少なくとも1種のポリマーA)とを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物の全重量を基準にして10重量%未満の含有率の揮発性有機化合物を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 25℃/1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する活性物質の水性製剤を調製するための可溶化剤としての、請求項1に記載の少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーの使用。
- i) 少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと少なくとも1種の活性物質とを含む均一無水混合物を調製することと、
ii) こうして得られた混合物を水で分散させることと、
を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物の調製方法。 - 以下の工程:
i) 活性物質と、少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーとを、水の沸点よりも低い沸点を呈する有機溶媒中に溶かした溶液を調製することと、
ii) 活性物質の該溶液を、水と混合することと、
iii) 該有機溶媒を除去することと、
を含むか、あるいは、
i) 活性物質を、水の沸点よりも低い沸点を呈する有機溶媒中に溶かした溶液を調製することと、
ii) 活性物質の該溶液を、少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーの水性溶液と混合することと、
iii) 該有機溶媒を除去することと、
を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物の調製方法。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物の調製方法であって、活性物質の融点を超える温度で窒素原子含有ハイパーブランチポリマーの水性溶液中に前記活性物質を剪断力を適用して組み込むことを含む、前記方法。
- A) 請求項1に記載の少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の化粧上許容される活性物質と、
を含む、化粧品組成物。 - C) B)以外の少なくとも1種の追加の化粧上許容される活性物質または助剤、
を含む、請求項11に記載の化粧品組成物。 - A) 請求項1に記載の少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の製薬上許容される活性物質と、
を含む、医薬組成物。 - C) B)以外の少なくとも1種の追加の製薬上許容される活性物質または助剤、
を含む、請求項13に記載の医薬組成物。 - A) 請求項1に記載の少なくとも1種の窒素原子含有ハイパーブランチポリマーと、
B) 25℃かつ1013mbarにおいて10g/l未満の水への溶解度を呈する少なくとも1種の植物保護用活性物質と、
を含む、植物保護組成物。 - C) B)以外の少なくとも1種の追加の植物保護用活性物質および/または少なくとも1種の助剤、
を含む、請求項15に記載の植物保護組成物。
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AU2011223030B2 (en) * | 2010-03-05 | 2016-10-27 | Covestro Deutschland Ag | Sun protection compositions |
WO2011141266A1 (de) | 2010-04-15 | 2011-11-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von flammgeschützten polyurethan-schaumstoffen |
US20110257284A1 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Basf Se | Process for producing flame-retardant pu foams |
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WO2014085740A1 (en) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Rohm And Haas Company | Synergistic combination of lenacil and zinc pyrithione for dry film protection |
CA3123572A1 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility |
EA032492B1 (ru) | 2014-12-23 | 2019-06-28 | Басф Се | Сверхразветвленный полимер, модифицированный изоцианатным линкером и смесью простых коротко- и длинноцепочечных алкиловых полиэфиров |
US20190350197A1 (en) * | 2016-12-07 | 2019-11-21 | BASF Agro B.V. | Composition comprising polyurethane microcapsules comprising cinmethylin |
CN107519815B (zh) * | 2017-07-21 | 2019-11-29 | 山东大学 | 一种高效复合乳化剂及其制备o/w纳米乳液的方法 |
CN108935466B (zh) * | 2018-07-11 | 2020-06-09 | 湖北省生物农药工程研究中心 | 甲基丙二酸在制备线虫杀虫剂中的应用 |
JP6813544B2 (ja) * | 2018-08-06 | 2021-01-13 | 廷弘 蘇 | 抗菌性複合体及びその製造方法 |
CA3113129A1 (en) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | Basf Se | Microemulsion compositions of topramezone |
CN109638252A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-04-16 | 中南民族大学 | 超支化聚合物电极活性材料及其制备方法 |
CN109925589B (zh) * | 2019-03-05 | 2021-09-21 | 江苏长寿棒科技有限公司 | 一种新型前列腺扩裂导管 |
WO2021115916A1 (en) | 2019-12-13 | 2021-06-17 | BASF Agro B.V. | Suspension concentrate |
CN111960429B (zh) * | 2020-08-26 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种多级孔磷酸铝分子筛催化剂的制备方法、由其制备的催化剂及其在烯烃异构中的应用 |
CN113185911B (zh) * | 2021-04-30 | 2022-08-05 | 武汉理工大学 | 含有机硅/改性氮化硼粉体低粘度光固化型超支化涂料、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2244192A (en) | 1939-09-08 | 1941-06-03 | Du Pont | Preparation of polyamides |
US2669556A (en) | 1953-02-24 | 1954-02-16 | Du Pont | Process for preparing bis-(amino aryl) methane polyamides |
US3705881A (en) | 1969-01-21 | 1972-12-12 | Firestone Tire & Rubber Co | Catalysis of polyamide formation |
SU775106A1 (ru) | 1978-12-26 | 1980-10-30 | Предприятие П/Я Р-6925 | Способ получени поликапроамида |
US4507466A (en) | 1983-01-07 | 1985-03-26 | The Dow Chemical Corporation | Dense star polymers having core, core branches, terminal groups |
US4888389A (en) | 1985-02-05 | 1989-12-19 | University Of Akron | Amphiphilic polymers and method of making said polymers |
WO1995024221A1 (en) * | 1986-08-18 | 1995-09-14 | The Dow Chemical Company | Bioactive and/or targeted dendrimer conjugates |
US6312679B1 (en) * | 1986-08-18 | 2001-11-06 | The Dow Chemical Company | Dense star polymer conjugates as dyes |
US4854333A (en) * | 1988-04-28 | 1989-08-08 | The Procter & Gamble Company | Stable antidandruff shampoo compositions |
EP0462456B1 (en) | 1990-06-16 | 1996-05-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof |
EP0558556B1 (en) | 1990-11-19 | 1997-04-23 | Cornell Research Foundation, Inc. | Hyperbranched polyesters |
IT1255729B (it) | 1992-05-19 | 1995-11-15 | Giuseppe Raspanti | Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti |
JPH06228071A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Unitika Ltd | 物質の可溶化処理方法 |
DE19524045A1 (de) | 1995-07-01 | 1997-01-02 | Basf Ag | Hochfunktionalisierte Polyurethane |
DE19543730A1 (de) | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba Geigy Ag | Bis-Resorcinyl-Triazine |
FR2761601A1 (fr) * | 1997-04-04 | 1998-10-09 | Oreal | Compositions cosmetiques autobronzantes |
TW460476B (en) | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
DE19719187A1 (de) | 1997-05-07 | 1998-11-12 | Basf Ag | Verwendung von Copolymerisaten des N-Vinyl-pyrrolidons in Zubereitungen wasserunlöslicher Stoffe |
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US7005124B2 (en) * | 1997-07-07 | 2006-02-28 | Dendritic Nanotechnologies, Inc. | Dendritic-antineoplastic drug delivery system |
US6585956B2 (en) * | 1997-07-07 | 2003-07-01 | The Dow Chemical Company | Dendritic-platinate drug delivery system |
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EP0916335B1 (de) | 1997-08-13 | 2004-11-03 | Basf Aktiengesellschaft | Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetsche und pharmazeutische Zubereitungen |
DE69803907T2 (de) | 1997-08-20 | 2002-06-27 | Basf Ag | Fungizide 2-Methoxybenzophenone |
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NL1007186C2 (nl) | 1997-10-01 | 1999-04-07 | Dsm Nv | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. |
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DE19904444A1 (de) | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Basf Ag | Dendrimere und hochverzweigte Polyurethane |
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JP2001131449A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-05-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | インクジェット記録用インク |
DE10013187A1 (de) | 2000-03-17 | 2001-10-11 | Basf Ag | Hochfunktionelle Polyisocyanata |
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US6455058B1 (en) * | 2000-09-13 | 2002-09-24 | Amitee Cosmetics, Inc. | Composition and method for hair and scalp treatment |
US20030157170A1 (en) | 2001-03-13 | 2003-08-21 | Richard Liggins | Micellar drug delivery vehicles and precursors thereto and uses thereof |
US6638994B2 (en) | 2001-03-30 | 2003-10-28 | Regan Crooks | Aqueous suspension of nanoparticles comprising an agrochemical active ingredient |
KR100448170B1 (ko) | 2001-06-23 | 2004-09-10 | 주식회사 태평양 | 폴리에틸렌이민을 친수성 블록으로 갖고 폴리에스테르계고분자를 소수성 블록으로 갖는 양친성 생분해성 블록공중합체 및 이를 이용한 수용액 상에서의 고분자자기조합 회합체 |
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US6541599B1 (en) | 2001-07-31 | 2003-04-01 | Eastman Kodak Company | Process for manufacture of soluble highly branched polyamides, and at least partially aliphatic highly branched polyamides obtained therefrom |
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