JP5163119B2 - 放射線硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 - Google Patents
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Description
これら表示パネルにおいては、付着した指紋、埃等を容易に除去できる(防汚性)表面特性が求められると共に、埃等を除去するため表面をエタノール等を含侵したガーゼで拭くことが多く、耐擦傷性が求められている。
しかし、このようなフッ素樹脂系塗料では、塗膜を硬化させるために、水酸基含有含フッ素重合体と、メラミン樹脂等の硬化剤とを、酸触媒下、加熱して架橋させる必要があり、加熱条件によっては、硬化時間が過度に長くなったり、使用できる基材の種類が限定されてしまうという問題があった。
また、得られた塗膜についても、耐候性には優れているものの、防汚性、耐擦傷性や耐久性に乏しいという問題があった。
このため、このような重合体を含む塗料用組成物は、低温、短時間での硬化を可能とするものの、残存した水酸基を反応させるために、メラミン樹脂等の硬化剤をさらに用いて硬化させる必要があった。さらに、上記防汚材から得られた塗膜は、塗工性、防汚性、耐擦傷性についても十分とはいえないという課題があった。
[1]下記成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体、
(B)(メタ)アクリレート化合物、
(C)下記式(I)で示される構造を含むシリコーン化合物
−(O−SiR31R32)c−(CH2)d−O−R33 (I)
[式中、R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基であり、R33は、水酸基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びビニル基からなる群から選択される1以上の基を有する一価の有機基であり、cは、該シリコーン化合物の分子量が500〜30,000の範囲内となる1以上の整数であり、dは、1〜4の整数である。]、
(D)数平均粒径1〜100nmのシリカを主成分とする粒子
を含有する放射線硬化性樹脂組成物。
[2]前記式(I)のR33が、(メタ)アクリロイル基を有する一価の有機基である、上記[1]に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
[3]前記(C)シリコーン化合物の分子量が5,000以上である上記[1]又は[2]に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
[4]前記式(I)で示される構造を含むシリコーン化合物が、その両末端に(メタ)アクリロイル基を有する上記[1]〜[3]のいずれかに記載の放射線硬化性樹脂組成物。
[5]前記(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体が、
エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物と、
水酸基含有含フッ素重合体と、
を、反応させて得られるエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体である上記[1]〜[4]のいずれかに記載の放射線硬化性樹脂組成物。
[6]前記(D)シリカを主成分とする粒子が、重合性不飽和基を有する、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の放射線硬化性樹脂組成物。
[7]反射防止膜用である上記[1]〜[6]のいずれかに記載の放射線硬化性樹脂組成物。
[8]上記[1]〜[7]のいずれかに記載の放射線硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜。
[9]上記[8]に記載の硬化膜からなる低屈折率層を有する反射防止膜。
本発明の放射線硬化性樹脂組成物(以下、本発明の組成物という)は、下記の成分(A)〜(G)を含み得る。これらの成分のうち、(A)〜(D)は必須成分であり、(E)〜(G)は適宜含むことのできる任意成分である。
(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(B)(メタ)アクリレート化合物
(C)下記式(I)で示される構造を含むシリコーン化合物
−(O−SiR31R32)c−(CH2)d−O−R33 (I)
[式中、R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基であり、R33は、水酸基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びビニル基からなる群から選択される1以上の基を有する一価の有機基であり、cは、該シリコーン化合物の分子量が500〜30,000の範囲内となる1以上の整数であり、dは、1〜4の整数である。]
(D)数平均粒径1〜100nmのシリカを主成分とする粒子、
(E)放射線の照射又は熱により活性種を発生する化合物
(F)有機溶媒
(G)その他の添加剤
これらの成分について以下説明する。
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体(A)は、フッ素系オレフィンの重合物である。(A)成分により本発明の組成物は低屈折率、防汚性、耐薬品性、耐水性等の反射防止膜用低屈折率材料としての基本性能を発現する。
(A)成分は、側鎖に(メタ)アクリル基を有することが好ましい。これにより、ラジカル重合性(メタ)アクリル化合物と共架橋化することができ、耐擦傷性が向上する。
エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物としては、分子内に、1個のイソシアネート基と、少なくとも1個のエチレン性不飽和基を含有している化合物であれば特に制限されるものではない。
尚、イソシアネート基を2個以上含有すると、水酸基含有含フッ素重合体と反応させる際にゲル化を起こす可能性がある。
また、上記エチレン性不飽和基として、後述する硬化性樹脂組成物をより容易に硬化させることができることから、(メタ)アクリロイル基を有する化合物がより好ましい。
エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネートの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
ジイソシアネートの例としては、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネア−ト)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンが好ましい。
尚、水酸基含有多官能(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、大阪有機化学(株)製 商品名 HEA、日本化薬(株)製 商品名 KAYARAD DPHA、PET−30、東亞合成(株)製 商品名 アロニックス M−215、M−233、M−305、M−400等として入手することができる。
水酸基含有含フッ素重合体は、好ましくは、下記構造単位(a)、(b)及び(c)を含んでなる。
(a)下記式(1)で表される構造単位。
(b)下記式(2)で表される構造単位。
(c)下記式(3)で表される構造単位。
上記式(1)において、R1及びR2のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基等の炭素数1〜6のフルオロアルキル基が挙げられる。また、R2のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
これらの中でも、ヘキサフルオロプロピレンとパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)又はパーフルオロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)がより好ましく、これらを組み合わせて用いることがさらに好ましい。
また、このような理由により、構造単位(a)の含有率を、25〜65モル%とするのがより好ましく、30〜60モル%とするのがさらに好ましい。
式(2)において、R4又はR5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ラウリル基等の炭素数1〜12のアルキル基が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
また、このような理由により、構造単位(b)の含有率を、20〜60モル%とするのがより好ましく、30〜60モル%とするのがさらに好ましい。
式(3)において、R7のヒドロキシアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基が挙げられる。
また、水酸基含有ビニル単量体としては、上記以外にも、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を用いることができる。
また、このような理由により、構造単位(c)の含有率を、5〜40モル%とするのがより好ましく、5〜30モル%とするのがさらに好ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、さらに下記構造単位(d)を含んで構成することも好ましい。
また、このような理由により、構造単位(d)の含有率を、0.1〜5モル部とするのがより好ましく、0.1〜3モル部とするのがさらに好ましい。同じ理由により、構造単位(e)の含有率は、その中に含まれる構造単位(d)の含有率を上記範囲にするよう決定することが望ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、さらに下記構造単位(f)を含んで構成することも好ましい。
また、このような理由により、構造単位(f)の含有率を、0.1〜3モル部とするのがより好ましく、0.2〜3モル部とするのがさらに好ましい。
水酸基含有含フッ素重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで、テトラヒドロフランを溶剤として測定したポリスチレン換算数平均分子量が5,000〜500,000であることが好ましい。この理由は、数平均分子量が5,000未満になると、水酸基含有含フッ素重合体の機械的強度が低下する場合があるためであり、一方、数平均分子量が500,000を超えると、後述する硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり、薄膜コーティングが困難となる場合があるためである。
また、このような理由により、水酸基含有含フッ素重合体のポリスチレン換算数平均分子量を10,000〜300,000とするのがより好ましく、10,000〜100,000とするのがさらに好ましい。
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、好ましくは、上述した、エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物と、水酸基含有含フッ素重合体とを、イソシアネート基/水酸基のモル比が1.1〜1.9の割合で反応させて得られる。この理由は、モル比が1.1未満になると耐擦傷性及び耐久性が低下する場合があるためであり、一方、モル比が1.9を超えると、硬化性樹脂組成物の塗膜のアルカリ水溶液浸漬後の耐擦傷性が低下する場合があるためである。
また、このような理由により、イソシアネート基/水酸基のモル比を、1.1〜1.5とするのが好ましく、1.2〜1.5とするのがより好ましい。
また、このような理由から、(A)成分の添加量を15〜55重量%とするのがより好ましく、20〜50重量%の範囲内の値とするのがさらに好ましい。
(メタ)アクリレート化合物は、放射線硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜及びそれを用いた反射防止膜の耐擦傷性を高めるために用いられる。
(メタ)アクリロイル基を1個有するモノマーとしては、例えばアクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、7−アミノ−3,7−ジメチルオクチル(メタ)アクリレート、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、イソボルニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチルジエチレングリコール(メタ)アクリレート、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエン(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドテトラクロロフェニル(メタ)アクリレート、2−テトラクロロフェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、テトラブロモフェニル(メタ)アクリレート、2−テトラブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−トリクロロフェノキシエチル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、2−トリブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ペンタクロロフェニル(メタ)アクリレート、ペンタブロモフェニル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、メチルトリエチレンジグリコール(メタ)アクリレートで表される化合物を例示することができる。これらの単官能性モノマーうち、イソボルニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
また、このような理由から、(B)成分の添加量を1〜60重量%とするのがより好ましく、1〜40重量%の範囲内の値とするのがさらに好ましい。
本発明の組成物には、(C)シリコーン化合物を配合する。(C)シリコーン化合物は、下記式(I)で示される構造を含むことが必要である。
下記式(I)で示される構造を含むシリコーン化合物(C)は、本発明の組成物を硬化して得られる硬化膜の防汚性を改善するために配合される。
式(I)において、R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基であり、メチル基が好ましい。
R33は、水酸基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びビニル基からなる群から選択される1以上の基を有する一価の有機基であり、アミノ基又は(メタ)アクリロイル基を有する一価の有機基であることが好ましく、(メタ)アクリロイル基を有する一価の有機基であることがさらに好ましい。
cは、(C)シリコーン化合物の分子量が500〜30,000の範囲内となる1以上の整数であり、通常は、1〜550の整数である。尚、(C)シリコーン化合物の分子量は、大きい方が滑りが良く、防汚性が高くなるが、5,000以上であることが好ましく、10,000程度が最も好ましい。ここで、(C)シリコーン化合物の分子量は、ポリスチレンを分子量標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定したものである。
dは、1〜4の整数であり、3が好ましい。
R33は、(メタ)アクリロイル基を有する一価の有機基であることが好ましく、さらに、(C)シリコーン化合物は、(メタ)アクリロイル基を両末端に有していることが好ましい。
また、このような理由から、(B)成分の添加量を0.5〜10重量%とするのがより好ましく、1〜10重量%の範囲内の値とするのがさらに好ましい。
(1)シリカを主成分とする粒子
本発明の硬化性樹脂組成物には、数平均粒径1〜100nmのシリカを主成分とする粒子(D)を配合することができる。粒径は、透過型電子顕微鏡により測定する。(D)成分の粒径は、5〜80nmが好ましく、10〜60nmがさらに好ましい。
数平均粒径1〜100nmのシリカを主成分とする粒子(D)は、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化膜の耐擦傷性、特にスチールウール耐性を改善するために配合する。
これらシリカを主成分とする粒子としては、公知のものを使用することができ、また、その形状も特に限定されない。球状であれば通常のコロイダルシリカに限らず中空粒子、多孔質粒子、コア・シェル型粒子等であっても構わない。また、球状に限らず、不定形の粒子であってもよい。固形分が10〜40重量%のコロイダルシリカが好ましい。
シリカを主成分とする粒子の市販品としては、例えば、コロイダルシリカとして、日産化学工業(株)製 商品名:メタノールシリカゾル、IPA−ST、MEK−ST、MEK−ST−S、MEK−ST−L、IPA−ZL、NBA−ST、XBA−ST、DMAC−ST、ST−UP、ST−OUP、ST−20、ST−40、ST−C、ST−N、ST−O、ST−50、ST−OL等を挙げることができる。
本発明に用いられる特定有機化合物は、分子内に重合性不飽和基含む重合性の化合物である。この化合物は、分子内に、さらに下記式(20)に示す基を含む化合物であること及び分子内にシラノ−ル基を有する化合物又は加水分解によってシラノ−ル基を生成する化合物であることが好ましい。
特定有機化合物に含まれる重合性不飽和基としては特に制限はないが、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、プロペニル基、ブタジエニル基、スチリル基、エチニル基、シンナモイル基、マレエ−ト基、アクリルアミド基を好適例として挙げることができる。
この重合性不飽和基は、活性ラジカル種により付加重合をする構成単位である。
特定有機化合物は、分子内に前記式(20)に示す基をさらに含むものであることが好ましい。前記式(20)に示す基[−X−C(=Y)−NH−]は、具体的には、[−O−C(=O)−NH−]、[−O−C(=S)−NH−]、[−S−C(=O)−NH−]、[−NH−C(=O)−NH−]、[−NH−C(=S)−NH−]、及び[−S−C(=S)−NH−]の6種である。これらの基は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、熱安定性の観点から、[−O−C(=O)−NH−]基と、[−O−C(=S)−NH−]基及び[−S−C(=O)−NH−]基の少なくとも1とを併用することが好ましい。
前記式(20)に示す基[−X−C(=Y)−NH−]は、分子間において水素結合による適度の凝集力を発生させ、硬化膜にした場合、優れた機械的強度、基材との密着性及び耐熱性等の特性を付与せしめるものと考えられる。
特定有機化合物は、分子内にシラノール基を有する化合物(以下、「シラノール基含有化合物」ということがある)又は加水分解によってシラノール基を生成する化合物(以下、「シラノール基生成化合物」ということがある)であることが好ましい。このようなシラノール基生成化合物としては、ケイ素原子上にアルコキシ基、アリールオキシ基、アセトキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等を有する化合物を挙げることができるが、ケイ素原子上にアルコキシ基又はアリールオキシ基を含む化合物、即ち、アルコキシシリル基含有化合物又はアリールオキシシリル基含有化合物が好ましい。
シラノール基又はシラノール基生成化合物のシラノール基生成部位は、縮合反応又は加水分解に続いて生じる縮合反応によって、酸化物粒子と結合する構成単位である。
特定有機化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式(21)に示す化合物を挙げることができる。
R19、R20の例として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、フェニル、キシリル基等を挙げることができる。
(a)法;まずメルカプトアルコキシシランとポリイソシアネート化合物とを反応させることで、分子中にアルコキシシリル基、[−S−C(=O)−NH−]基及びイソシアネート基を含む中間体を形成し、次に中間体中に残存するイソシアネートに対して活性水素含有重合性不飽和化合物を反応させて、この不飽和化合物を[−O−C(=O)−NH−]基を介して結合させる方法、
(b)法;まずポリイソシアネート化合物と活性水素含有重合性不飽和化合物とを反応させることで分子中に重合性不飽和基、[−O−C(=O)−NH−]基、及びイソシアネート基を含む中間体を形成し、これにメルカプトアルコキシシランを反応させてこのメルカプトアルコキシシランを[−S−C(=O)−NH−]基を介して結合させる方法、
等を挙げることができる。さらに両者の中では、マイケル付加反応による重合性不飽和基の減少がない点で(a)法が好ましい。
これらの化合物は1種単独で又は2種以上の混合物として用いることができる。
特定有機化合物による粒子の表面処理方法としては特に制限はないが、特定有機化合物と粒子とを混合し、加熱、攪拌処理することにより製造することも可能である。尚、特定有機化合物が有するシラノール基生成部位と、粒子とを効率よく結合させるため、反応は水の存在下で行われることが好ましい。ただし、特定有機化合物がシラノール基を有している場合は水はなくてもよい。従って、粒子及び特定有機化合物を少なくとも混合する操作を含む方法により表面処理できる。
表面処理時においてアルコキシシラン化合物の加水分解で消費される水の量は、1分子中のケイ素上のアルコキシ基の少なくとも1個が加水分解される量であればよい。好ましくは加水分解の際に添加、又は存在する水の量は、ケイ素上の全アルコキシ基のモル数に対し3分の1以上であり、さらに好ましくは全アルコキシ基のモル数の2分の1以上3倍未満である。完全に水分の存在しない条件下でアルコキシシラン化合物と粒子とを混合して得られる生成物は、粒子表面にアルコキシシラン化合物が物理吸着した生成物であり、そのような成分から構成される粒子を含有する組成物の硬化膜においては、高硬度及び耐擦傷性の発現の効果は低い。
これらの溶剤の添加量は反応を円滑、均一に行わせる目的に合う限り特に制限はない。
酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸;メタンスルフォン酸、トルエンスルフォン酸、フタル酸、マロン酸、蟻酸、酢酸、蓚酸等の有機酸;メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸等の不飽和有機酸を、塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウム塩酸塩、テトラブチルアンモニウム塩酸塩等のアンモニウム塩を、また、塩基としては、例えば、アンモニア水、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン等の1級、2級又は3級脂肪族アミン、ピリジン等の芳香族アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウムヒドロキシド類等を挙げることができる。
これらの中で好ましい例は、酸としては、有機酸、不飽和有機酸、塩基としては3級アミン又は4級アンモニウムヒドロキシドである。これらの酸、塩又は塩基の添加量は、アルコキシシラン化合物100重量部に対して、好ましくは0.001重量部から1.0重量部、さらに好ましくは0.01重量部から0.1重量部である。
脱水剤としては、ゼオライト、無水シリカ、無水アルミナ等の無機化合物や、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エチル、テトラエトキシメタン、テトラブトキシメタン等の有機化合物を用いることができる。中でも、有機化合物が好ましく、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エチル等のオルトエステル類がさらに好ましい。
尚、粒子に結合したアルコキシシラン化合物の量は、通常、乾燥粉体を空気中で完全に燃焼させた場合の重量減少%の恒量値として、空気中で110℃から800℃までの熱重量分析により求めることができる。
放射線の照射又は熱により活性種を発生する化合物は、硬化性樹脂組成物を硬化させるために用いられる。
放射線の照射により活性種を発生する化合物(以下「光重合開始剤」という。)としては、活性種として、ラジカルを発生する光ラジカル発生剤等が挙げられる。
尚、放射線とは、活性種を発生する化合物を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線と定義される。このような放射線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等の光エネルギー線が挙げられる。ただし、一定のエネルギーレベルを有し、硬化速度が速く、しかも照射装置が比較的安価で、小型な観点から、紫外線を使用することが好ましい。
光ラジカル発生剤の例としては、例えばアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、アントラキノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、カルバゾール、キサントン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,1−ジメトキシデオキシベンゾイン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサントン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、トリフェニルアミン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、フルオレノン、フルオレン、ベンズアルデヒド、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、3−メチルアセトフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン(BTTB)、2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(モルフォリニル)フェニル〕−2−フェニルメチル)−1−ブタノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジル、又はBTTBとキサンテン、チオキサンテン、クマリン、ケトクマリン、その他の色素増感剤との組み合わせ等を挙げることができる。
光重合開始剤の添加量は特に制限されるものではないが、有機溶剤以外の組成物全量に対して0.1〜10重量%とするのが好ましい。この理由は、添加量が0.1重量%未満となると、硬化反応が不十分となり耐擦傷性、アルカリ水溶液浸漬後の耐擦傷性が低下する場合があるためである。一方、光重合開始剤の添加量が10重量%を超えると、硬化膜の屈折率が増加し反射防止効果が低下する場合があるためである。
また、このような理由から、光重合開始剤の添加量を、有機溶剤以外の組成物全量に対して1〜5重量%とすることがより好ましい。
熱により活性種を発生する化合物(以下「熱重合開始剤」という。)としては、活性種として、ラジカルを発生する熱ラジカル発生剤等が挙げられる。
熱ラジカル発生剤の例としては、ベンゾイルパーオキサイド、tert−ブチル−オキシベンゾエート、アゾビスイソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、tert−ブチルパーアセテート、クミルパーオキサイド、tert−ブチルパーオキサイド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等の一種単独又は二種以上の組み合わせを挙げることができる。
熱重合開始剤の添加量についても特に制限されるものではないが、有機溶剤以外の組成物全量に対して0.1〜10重量%とするのが好ましい。この理由は、添加量が0.1重量%未満となると、硬化反応が不十分となり耐擦傷性、アルカリ水溶液浸漬後の耐擦傷性が低下する場合があるためである。一方、光重合開始剤の添加量が10重量%を超えると、硬化膜の屈折率が増加し反射防止効果が低下する場合があるためである。
また、このような理由から、有機溶剤以外の組成物全量に対して熱重合開始剤の添加量を1〜5重量%とするのがより好ましい。
硬化性樹脂組成物には、さらに有機溶媒を添加することが好ましい。このように有機溶媒を添加することにより、薄膜である反射防止膜の低屈折率層を均一に形成することができ、ひいては反射防止膜の厚さも均一に形成することができる。このような有機溶媒としては、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、t−ブタノール、イソプロパノール等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
硬化性樹脂組成物には、本発明の目的や効果を損なわない範囲において、光増感剤、重合禁止剤、重合開始助剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、(D)成分以外の無機充填剤若しくは顔料、染料等の添加剤をさらに含有させることも好ましい。
本発明の組成物は、上記(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体、上記(B)成分、(C)成分及び(D)成分、又は必要に応じて上記(E)成分、(F)有機溶剤、及び(G)添加剤をそれぞれ添加して、室温又は加熱条件下で混合することにより調製することができる。具体的には、ミキサ、ニーダー、ボールミル、三本ロール等の混合機を用いて、調製することができる。ただし、加熱条件下で混合する場合には、熱重合開始剤の分解開始温度以下で行うことが好ましい。
この理由は、露光量が0.01J/cm2未満となると、硬化不良が生じる場合があるためであり、一方、露光量が10J/cm2を超えると、硬化時間が過度に長くなる場合があるためである。
また、このような理由により、露光量を0.1〜5J/cm2の範囲内の値とするのがより好ましく、0.3〜3J/cm2の範囲内の値とするのがより好ましい。
また、このような理由から、50〜180℃の範囲内の温度で、2〜120分間加熱するのがより好ましく、80〜150℃の範囲内の温度で、5〜60分間加熱するのがさらに好ましい。
本発明の反射防止膜は、上記硬化性樹脂組成物を硬化させた硬化膜からなる低屈折率層を含む。さらに、本発明の反射防止膜は、低屈折率層の下に、高屈折率層、ハードコート層及び/又は基材等を含むことができる。
図1に、かかる反射防止膜10を示す。図1に示すように、基材12の上に、ハードコート層14、高屈折率層16及び低屈折率層18が積層されている。
このとき、基材12の上に、ハードコート層14を設けずに、直接、高屈折率層16を形成してもよい。
また、高屈折率層16と低屈折率層18の間、又は高屈折率層16とハードコート層14の間に、さらに、中屈折率層(図示せず。)を設けてもよい。
低屈折率層は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜から構成される。硬化性樹脂組成物の構成等については、上述の通りであるため、ここでの具体的な説明は省略するものとし、以下、低屈折率層の屈折率及び厚さについて説明する。
さらに、低屈折率膜の屈折率を1.46以下とするのがより好ましい。
尚、低屈折率膜を複数層設ける場合には、そのうちの少なくとも一層が上述した範囲内の屈折率の値を有していればよく、従って、その他の低屈折率膜は1.47を超えた値であってもよい。
従って、低屈折率層と、高屈折率層との間の屈折率差を0.1〜0.5の範囲内の値とするのがより好ましく、0.15〜0.5の範囲内の値とするのがさらに好ましい。
従って、低屈折率層の厚さを50〜250nmとするのがより好ましく、60〜200nmとするのがさらに好ましい。
尚、より高い反射防止性を得るために、低屈折率層を複数層設けて多層構造とする場合には、その合計した厚さを50〜300nmとすればよい。
高屈折率層を形成するための硬化性組成物としては、特に制限されるものでないが、被膜形成成分として、エポキシ系樹脂、フェノ−ル系樹脂、メラミン系樹脂、アルキド系樹脂、シアネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、シロキサン樹脂等の一種単独又は二種以上の組み合わせを含むことが好ましい。これらの樹脂であれば、高屈折率層として、強固な薄膜を形成することができ、結果として、反射防止膜の耐擦傷性を著しく向上させることができるためである。
しかしながら、通常、これらの樹脂単独での屈折率は1.45〜1.62であり、高い反射防止性能を得るには十分で無い場合がある。そのため、高屈折率の無機粒子、例えば金属酸化物粒子を配合することがより好ましい。また、硬化形態としては、熱硬化、紫外線硬化、電子線硬化できる硬化性組成物を用いることができるが、より好適には生産性の良好な紫外線硬化性組成物が用いられる。
従って、高屈折率層の厚さを50〜1,000nmとするのがより好ましく、60〜500nmとするのがさらに好ましい。
また、より高い反射防止性を得るために、高屈折率層を複数層設けて多層構造とする場合には、その合計した厚さを50〜30,000nmとすればよい。
尚、高屈折率層と基材との間にハードコート層を設ける場合には、高屈折率層の厚さを50〜300nmとすることができる。
本発明の反射防止膜に用いるハードコート層の構成材料については特に制限されるものでない。このような材料としては、シロキサン樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂等の一種単独又は二種以上の組み合わせを挙げることができる。
本発明の反射防止膜に用いる基材の種類は特に制限されるものではないが、例えば、ガラス、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、トリアセチルセルロース樹脂(TAC)等からなる基材を挙げることができる。これらの基材を含む反射防止膜とすることにより、カメラのレンズ部、テレビ(CRT)の画面表示部、あるいは液晶表示装置におけるカラーフィルター等の広範な反射防止膜の利用分野において、優れた反射防止効果を得ることができる。
水酸基含有含フッ素重合体の合成
内容積2.0リットルの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル400g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)53.2g、エチルビニルエーテル36.1g、ヒドロキシエチルビニルエーテル44.0g、過酸化ラウロイル1.0g、上記式(7)で表されるアゾ基含有ポリジメチルシロキサン(VPS1001(商品名)、和光純薬工業(株)製)6.0g及びノニオン性反応性乳化剤(NE−30(商品名)、旭電化工業(株)製)20.0gを仕込み、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
さらに、表2において、単量体と構造単位との対応関係は以下の通りである。
単量体 構造単位
ヘキサフルオロプロピレン (a)
パーフルオロ(プロピルビニルエーテル) (a)
エチルビニルエーテル (b)
ヒドロキシエチルビニルエーテル (c)
NE−30 (f)
ポリジメチルシロキサン骨格 (d)
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体A−1(メタアクリル変性フッ素重合体)((A)成分)の合成
電磁攪拌機、ガラス製冷却管及び温度計を備えた容量1リットルのセパラブルフラスコに、製造例1で得られた水酸基含有含フッ素重合体を50.0g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルメチルフェノール0.01g及びメチルイソブチルケトン(MIBK)370gを仕込み、20℃で水酸基含有含フッ素重合体がMIBKに溶解して、溶液が透明、均一になるまで攪拌を行った。
次いで、この系に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを15.1g添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチルチンジラウレート0.1gを添加して反応を開始し、系の温度を55〜65℃に保持し5時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体A−1のMIBK溶液を得た。
この溶液をアルミ皿に2g秤量後、150℃のホットプレート上で5分間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、15.2重量%であった。使用した化合物、溶剤及び固形分含量を表3に示す。
特定有機化合物(S−1)の合成
乾燥空気中、メルカプトプロピルトリメトキシシラン221部、ジブチル錫ジラウレート1部からなる溶液に対し、イソホロンジイソシアネート222部を攪拌しながら50℃で1時間かけて滴下後、70℃で3時間加熱攪拌した。これに新中村化学製NKエステルA−TMM−3LM−N(ペンタエリスリトールトリアクリレート60質量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート40質量%とからなる。このうち、反応に関与するのは、水酸基を有するペンタエリスリトールトリアクリレートのみである。)549部を30℃で1時間かけて滴下後、60℃で10時間加熱攪拌することで重合性不飽和基を含む有機化合物を得た。生成物中の残存イソシアネート量をFT−IRで分析したところ0.1%以下であり、反応がほぼ定量的に終了したことを示した。生成物の赤外吸収スペクトルは原料中のメルカプト基に特徴的な2550カイザーの吸収ピーク及び原料イソシアネート化合物に特徴的な2260カイザーの吸収ピークが消失し、新たにウレタン結合及びS(C=O)NH−基に特徴的な1660カイザーのピーク及びアクリロキシ基に特徴的な1720カイザーのピークが観察され、重合性不飽和基としてのアクリロキシ基と−S(C=O)NH−、ウレタン結合を共に有するアクリロキシ基修飾アルコキシシランが生成していることを示した。以上により、前記式(22)および(23)で示される化合物を含む混合物(S−1)993部(反応に関与しなかったペンタエリスリトールテトラアクリレート220部を含む)が得られた。
特定有機化合物(S−2)の合成
乾燥空気中、メルカプトプロピルトリメトキシシラン23.0部、ジブチル錫ジラウレート0.5部からなる溶液に対し、イソホロンジイソシアネート60.0部を攪拌しながら50℃で1時間かけて滴下後、70℃で3時間加熱攪拌した。これに新中村化学製NKエステルA−TMM−3LM−N(ペンタエリスリトールトリアクリレート60質量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート40質量%とからなる。このうち、反応に関与するのは、水酸基を有するペンタエリスリトールトリアクリレートのみである。)202.0部を30℃で1時間かけて滴下後、60℃で10時間加熱攪拌することで重合性不飽和基を含む有機化合物を得た。
この反応液中の生成物、即ち、製造例3と同様にして残存イソシアネート量をFT−IRで測定したところ、0.1質量%以下であり、反応がほぼ定量的に行われたことを確認した。また、分子内に、ウレタン結合、及びアクリロイル基(エチレン性不飽和基)とを含むことを確認した。
以上により、前記式(22)および(23)で示される化合物を含む混合物(S−2)285部(ペンタエリスリトールテトラアクリレート80.8部を含む)が得られた。
化学式(11)で示される多官能アクリレート((B)成分)の合成
攪拌機付きの容器内のイソホロンジイソシアネート18.8部と、ジブチル錫ジラウレート0.2部とからなる溶液に対し、新中村化学製NKエステルA−TMM−3LM−N(反応に関与するのは、水酸基を有するペンタエリスリトールトリアクリレートのみである。)93部を、10℃、1時間の条件で滴下した後、60℃、6時間の条件で攪拌し、反応液とした。
この反応液中の生成物、即ち、製造例3と同様にして残存イソシアネート量をFT−IRで測定したところ、0.1質量%以下であり、反応がほぼ定量的に行われたことを確認した。また、分子内に、ウレタン結合、及びアクリロイル基(エチレン性不飽和基)とを含むことを確認した。
以上により、前記式(11)で示される化合物が75部得られたほか、反応に関与しなかったペンタエリスリトールテトラアクリレート37部が混在している。
シリカを主成分とする粒子D−1((D)成分)の調製
製造例3で合成した特定有機化合物(S−1)8.7部、メチルエチルケトンシリカゾル(日産化学工業(株)製、商品名:MEK−ST(数平均粒子径0.022μm、シリカ濃度30%))91.3部(固形分27.4部)、イソプロパノール0.2部及びイオン交換水0.1部の混合液を、80℃、3時間攪拌後、オルト蟻酸メチルエステル1.4部を添加し、さらに1時間同一温度で加熱攪拌することで無色透明の粒子分散液D−1を得た。D−1をアルミ皿に2g秤量後、120℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、35重量%であった。また、分散液(D−1)を磁性るつぼに2g秤量後、80℃のホットプレート上で30分予備乾燥し、750℃のマッフル炉中で1時間焼成した後の無機残渣より、固形分中の無機含量を求めたところ、90%であった。
このシリカ系粒子の平均粒子径は、20nmであった。ここで、平均粒子径は透過型電子顕微鏡により測定した。
シリカを主成分とする粒子D−2((D)成分)の調製
製造例4で合成した特定有機化合物(S−2)8.7部、メチルエチルケトンシリカゾル(日産化学工業(株)製、商品名:MEK−ST(数平均粒子径0.022μm、シリカ濃度30%))91.3部(固形分27.4部)、イソプロパノール0.2部及びイオン交換水0.1部の混合液を、80℃、3時間攪拌後、オルト蟻酸メチルエステル1.4部を添加し、さらに1時間同一温度で加熱攪拌することで無色透明の粒子分散液D−1を得た。D−2をアルミ皿に2g秤量後、120℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、35重量%であった。また、分散液(D−2)を磁性るつぼに2g秤量後、80℃のホットプレート上で30分予備乾燥し、750℃のマッフル炉中で1時間焼成した後の無機残渣より、固形分中の無機含量を求めたところ、90%であった。
このシリカ系粒子の平均粒子径は、20nmであった。ここで、平均粒子径は透過型電子顕微鏡により測定した。
式(12)で示される化合物C−1((C)成分)の合成
乾燥空気中、α−ブチル−ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−0411)を71.4部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2,4−トリレンジイソシアネート10.6部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。その後ペンタエリスリトールトリアクリレート17.8部を1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−1とする。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定した化合物C−1の数平均分子量は1242であった。
式(13)で示される化合物C−2((C)成分)の合成
乾燥空気中、α,ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−4411)を29.9部、ジブチルスズラウリレート17.8部の溶液に対し、2,4−トリレンジイソシアネート17.8部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。その後ペンタエリスリトールトリアクリレート29.9部を1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−2とする。化合物C−2の数平均分子量は1350であった。
式(14)で示される化合物C−3((C)成分)の合成
乾燥空気中、α−ブチル−ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−0411)を80.0部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2,4−トリレンジイソシアネート29.8部30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。その後ヒドロキシエチルアクリレート19.9部を1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−3とする。化合物C−3の数平均分子量は1200であった。
式(15)で示される化合物C−4((C)成分)の合成
乾燥空気中、α,ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−4411)を63.7部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2,4−トリレンジイソシアネート21.7部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。その後ヒドロキシエチルアクリレート14.5部を1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−4とする。化合物C−4の数平均分子量は1090であった。
式(16)で示される化合物C−5((C)成分)の合成
乾燥空気中、α−ブチル−ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−0411)を88.3部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2−メタクリロイルオキシイソシアネート(昭和電工(株)、商品名:カレンズMOI)11.6部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−5とする。化合物C−5の数平均分子量は980であった。
式(17)で示される化合物C−6((C)成分)の合成
乾燥空気中、α−ブチル−ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−0411)を89.2部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2−アクリロイルオキシイソシアネート10.7部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−6とする。化合物C−6の数平均分子量は970であった。
式(18)で示される化合物C−7((C)成分)の合成
乾燥空気中、α,ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−4411)を76.8部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2−メタクリロイルオキシイソシアネート(昭和電工(株)、商品名:カレンズMOI)23.1部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−7とする。化合物C−7の数平均分子量は1250であった。
式(19)で示される化合物C−8((C)成分)の合成
乾燥空気中、α−ブチル−ω−(2,2’−メタノールブトキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−DA11)を79.9部、ジブチルスズラウリレート0.1部の溶液に対し、2−メタクリロイルオキシイソシアネート20.0部攪拌しながら30℃で攪拌しながら1時間かけて滴下後、60℃で3時間加熱攪拌した。得られた化合物をC−8とする。化合物C−8の数平均分子量は1150であった。
シリカ粒子含有ハードコート層用組成物の調製
紫外線を遮蔽した容器中において、製造例6で合成したD−1を86部(固形分として30部)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート65部、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン5部、MIBK44部を50℃で2時間攪拌することで均一な溶液のハードコート層用組成物を得た。この組成物をアルミ皿に2g秤量後、120℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、50重量%であった。
硬化性樹脂組成物塗工用基材の作製
片面易接着ポリエチレンテレフタレートフィルムA4100(東洋紡績(株)製、膜厚188μm)の易接着処理面に、製造例16で調製したシリカ粒子含有ハードコート層用組成物をワイヤーバーコーターで膜厚3μmとなるように塗工し、オーブン中、80℃で1分間乾燥し、塗膜を形成した。次いで、空気下、高圧水銀ランプを用いて、0.9J/cm2の光照射条件で紫外線を照射し、硬化性樹脂組成物塗工用基材を作製した。
表4に示すように、製造例2で得たエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体A−1のMIBK溶液を395g((A)成分の固形分として60g)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(SR399E、サートマー(株)製)((B)成分)25g、ペンタエリスリトールテトラアクリレート4.8g、式(11)で示される多官能アクリレート6.9g、製造例6で得られたシリカを主成分とする粒子分散液D−1を22.9g(固形分として8g)、光重合開始剤として2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)2g、α−ブチル−ω−(3−プロピルヒドロキシ)−ポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、商品名:サイラプレーンFM−0411)を5g及びMIBK 1622gを、攪拌機をつけたガラス製セパラブルフラスコに仕込み、室温にて1時間攪拌し均一な硬化性樹脂組成物を得た。このうち、ペンタエリスリトールテトラアクリレートは、特定有機化合物(S1)及び化学式(11)で示される多官能アクリレートに混在するペンタエリスリトールテトラアクリレートに由来する。また、製造例2の方法により固形分濃度を求めたところ5重量%であった。
表4及び表5の組成に従った他は、実施例1と同様にして各硬化性組成物を得た。表中の成分の組成の単位は重量部である。
硬化膜の濁度の評価
製造例15で用いたのと同様の方法で硬化膜を製造した。得られた硬化膜について、スガ試験株式会社製カラーヘーズメーター・SC−3Hによる透過式の測定の方法で濁度を評価した。評価基準は以下の通りである。結果を表4に示す。
○:0.39以下
×:0.40以上
硬化膜の屈折率測定
各硬化性樹脂組成物をスピンコーターによりシリコンウェハー上に、乾燥後の厚さが約0.1μmとなるように塗布後、窒素下、高圧水銀ランプを用いて、0.3J/cm2の光照射条件で紫外線を照射して硬化させた。得られた硬化膜について、エリプソメーターを用いて25℃での波長589nmにおける屈折率(nD 25)を測定した。結果を表4に示す。
反射防止膜の外観の評価
各硬化性樹脂組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて製造例17で得られた基材のハードコート上に膜厚0.1μmとなるように塗工し、80℃で1分間乾燥し、塗膜を形成した。次いで、窒素気流下、高圧水銀ランプを用いて、0.3J/cm2の光照射条件で紫外線を照射し、反射防止膜層を作製した。得られた反射防止膜の外観を目視で評価した。評価基準は以下の通り。結果を表4に示す。
○:塗布ムラなし
△:若干塗布ムラあり
×:全面に塗布ムラあり
反射防止膜の反射率測定
評価例1で得られた反射防止膜の裏面を黒色スプレーで塗装し、分光反射率測定装置(大型試料室積分球付属装置150−09090を組み込んだ自記分光光度計U−3410、日立製作所(株)製)により、波長340〜700nmの範囲で反射率をマイクロレンズ側から測定して評価した。具体的には、アルミの蒸着膜における反射率を基準(100%)として、各波長における反射防止用積層体(反射防止膜)の反射率(%)を測定した。結果を表4に示す。
反射防止膜の耐擦傷性テスト(スチールウール耐性テスト)
評価例1で得られた反射防止膜を、スチールウール(ボンスターNo.0000、日本スチールウール(株)製)を学振型摩擦堅牢度試験機(AB-301、テスター産業(株)製)に取りつけ、硬化膜の表面を荷重500gの条件で10回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を、以下の基準により目視で確認した。結果を表4に示す。
◎:硬化膜の剥離や傷の発生がほとんど認められない。
○:硬化膜にわずかな細い傷が認められる。
△:硬化膜全面に筋状の傷が認められる。
×:硬化膜の剥離が生じる。
反射防止膜の防汚性の評価方法
評価例1で得られた反射防止膜表面の約1cm2四方を油性染料インキタイプのマーキングペン(ゼブラ(株)製、商品名:マッキー)で隙間なく塗りこむ。3分間自然乾燥させた後、マーカーで塗りこんだ箇所を不織布(ベンコットS−2:商品名、旭化成せんい(株)製)で拭き取る(1回目)。
さらに同じ箇所を油性マーカーで塗り込み、同様に拭き取りを行うことを5回繰り返した際の、何回の拭き取りで拭き取れたか又は拭き取れなかったかを目視観察し、以下の基準でランク付けして評価した。
◎:5回以内で拭き取ることが出来、油性インキは残らない。
○:20回以内で拭き取ることが出来、油性インキは残らない。
△:40回以内で拭きとることが出来、油性インキは残らない。
×:拭き取り不可。
尚、1回目の拭き取りで40回以上拭き取りを繰り返しても油性インキが拭き取れなかった場合(×だった場合)は、5回目の拭き取りの試験は行わなかった。
FM−0411:チッソ社製、数平均分子量:1,000
また、実施例の組成物から製造した反射防止膜は、耐擦傷性に優れ、さらに防汚性に優れていることがわかる。
Claims (11)
- 下記成分(A)、(B)、(C)、(D)及び、任意に有機溶媒を含有し、これら成分の添加量が、前記有機溶媒以外の組成物全量に対して、成分(A)が10〜60重量%、成分(B)が1〜88重量%、成分(C)が0.1〜20重量%、成分(D)が1〜40重量%である放射線硬化性樹脂組成物。
(A)エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物と、下記構造単位(a)、(b)、(c)及び(f)を下記含有率で含む水酸基含有含フッ素重合体とを反応させて得られるエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(a)下記式(1)で表される構造単位を、構造単位(a)〜(c)の合計量を100モル%としたとき20〜70モル%
(b)下記式(2)で表される構造単位を、構造単位(a)〜(c)の合計量を100モル%としたとき10〜70モル%
(c)下記式(3)で表される構造単位を、構造単位(a)〜(c)の合計量を100モル%としたとき5〜70モル%
(f)下記式(8)で表される構造単位。
(B)分子内に少なくとも2個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する(メタ)アクリレート単量体であって、
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルの両末端(メタ)アクリル酸付加物、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ポリエステルジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、フェノールノボラックポリグリシジルエーテルの(メタ)アクリレート、及び下記式(11)で示される化合物
からなる群から選択される単量体
(C)下記式(I)で示される構造を含むシリコーン化合物
−(O−SiR31R32)c−(CH2)d−O−R33 (I)
[式中、R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基であり、R33は、水酸基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びビニル基からなる群から選択される1以上の基を有する一価の有機基であり、cは、該シリコーン化合物の分子量が500〜30,000の範囲内となる1以上の整数であり、dは、1〜4の整数である。]、
(D)数平均粒径1〜100nmのシリカを主成分とする粒子 - 前記水酸基含有含フッ素重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで、テトラヒドロフランを溶剤として測定したポリスチレン換算数平均分子量が5,000〜500,000である請求項1に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 成分(D)がコロイダルシリカである請求項1又は2に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 前記水酸基含有含フッ素重合体の構造単位(f)の含有率を、前記構造単位(a)〜(c)の合計を100モル部としたとき0.1〜5モル部とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 前記式(I)のR33が、(メタ)アクリロイル基を有する一価の有機基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)シリコーン化合物の分子量が5,000以上である請求項1〜5のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 前記式(I)で示される構造を含むシリコーン化合物が、その両末端に(メタ)アクリロイル基を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)シリカを主成分とする粒子が、重合性不飽和基を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 反射防止膜用である請求項1〜8のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の放射線硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜。
- 請求項10に記載の硬化膜からなる低屈折率層を有する反射防止膜。
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