JP5133285B2 - 繊維製品処理剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、繊維製品処理剤組成物、及び繊維製品処理方法に関する。

近年、繊維製品の香りに対する意識の高まりから、持続性のある香料や持続性付与成分を配合した衣料用洗浄剤、仕上げ剤及びスプレー剤などの繊維製品処理剤組成物、並びにその処理方法が種々検討されている。

繊維製品のうち、肌着、Ｔシャツ等の下着類やタオル、ハンカチ等の日常生活に用いられる繊維製品類などは、洗濯処理から着用・使用するまでの期間が、通常、４日以内、長いものでも１週間以内と比較的短いサイクルで使用される。従来の繊維製品処理剤組成物は、このような比較的短いサイクルで洗濯〜着用・使用が繰り返される繊維製品に対して香りを持続させることを主な目的としている。

例えば、特許文献１にはオルガノシリコネートと水を含有する繊維の残香性付与剤、並びに繊維の賦香方法が開示されている。特許文献２には特定の持続性香料組成物を含有し、布地上の香料の寿命を改善する布地軟化組成物が開示されている。特許文献３には特定の持続性香料組成物を含有し、洗濯物上で香料の改善した持続性を発揮する布帛柔軟剤組成物が開示されている。一方、特定のケイ素化合物を用いて、香りの持続性を付与する技術、衣類の風合いを改善する技術が開示されている。特許文献４には特定のケイ素化合物、及び脂肪アルキル第４級アンモニウム化合物を含有し、編織物に長期間持続する香気を付与する編織物コンディショナー組成物が、また特許文献５には特定のケイ素化合物を含有し、編織物に長期間持続する香気を付与する芳香付与成分を含有する、洗浄剤組成物が開示されている。特許文献６には耐加水分解性に優れた特定のケイ酸エステルを含むケイ酸エステル混合物、及びそれらを含有する組成物が開示されている。更に特許文献７には、香気発散に持続性を与え、長寿命の香料原料として有用なアルケニルオキシ基を有するシラン誘導体が開示されている。

特開２００８−２２３１５６号公報 特表平１１−５０４９９４号公報 特表平１０−５０７７９３号公報 特開昭５４−５９４９８号公報 特開昭５４−９３００６号公報 特表２００３−５２６６４４公報 特開昭５８−９０５９３号公報

一方、繊維製品の中には、スラックスやスカート、ブラウスやワイシャツなど、洗濯〜着用・使用までのサイクルが１ヶ月単位のものや、また衣替え時のように洗濯処理後、数ヶ月間も着用・使用されないものもある。これに対して、特許文献１〜７に開示されている技術は、その効果が数日間から１週間程度であり、１ヶ月〜半年といった長期間香り成分を繊維製品上に保持するような示唆は無い。

本発明の課題は、このような長期間の保管・収納期間を経ても、繊維製品を着用・使用する時に最適な強度の香りをもたらすことができる繊維製品処理剤組成物を提供することにある

下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を、（ａ）成分／（ｂ）成分＝１／１００〜１／１の質量比で含有する繊維製品処理剤組成物、並びに該繊維製品処理剤組成物を繊維製品に接触処理する繊維製品処理方法を提供する。
（ａ）成分：一般式（１）で表される化合物

〔式中、Ｘは−ＯＨ、−Ｒ¹（Ｒ¹は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い総炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基）又は−ＯＲ²（Ｒ²は炭素数６〜２２の炭化水素基）、ＹはＸ又は−ＯＳｉ（Ｘ）₃、ｎは平均値を示す０〜１５の数を示す。複数個のＸ及びＹはそれぞれ同一でも異なっていても良いが、一分子中に−ＯＲ²を少なくとも１つ有する。〕
（ｂ）成分：炭素数８〜２４のアルキル基を有するポリオキシアルキレンアルキルエーテル、又は、炭素数８〜２４のアルケニル基を有するポリオキシアルキレンアルケニルエーテル。

本発明の繊維製品処理剤組成物及び繊維製品処理方法によると、１ヶ月〜半年といった長期間の保管・収納期間を経ても、繊維製品を着用・使用する時に最適な強度の香りをもたらすことができる。

［（ａ）成分］
本発明の（ａ）成分は、上記一般式（１）で表される化合物である。

一般式（１）において、Ｘは−ＯＨ、−Ｒ¹又は−ＯＲ²、ＹはＸ又は−ＯＳｉ（Ｘ）₃、ｎは平均値を示す０〜１５の数であり、複数個のＸ及びＹはそれぞれ同一でも異なっていても良いが、一分子中に−ＯＲ²を少なくとも１つ有する。

Ｒ¹は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い総炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基を示すが、置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い総炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、ｎが０の場合には、炭素数６〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基等の炭素数６〜１８の直鎖アルキル基が更に好ましく、炭素数１０〜１８の直鎖アルキル基が更により好ましい。

Ｒ²は炭素数６〜２２、好ましくは６〜１５、より好ましくは８〜１５の炭化水素基を示すが、炭化水素基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基が好ましく、特に分岐構造を有するアルキル基及びアルケニル基から選ばれる基が、香りの維持・徐放性の観点から好適である。また、Ｒ²は２種類以上の異なる炭素数６〜２２の炭化水素基である事が好ましい。

一般式（１）において、ｎが０の場合には、４個のＸのうち２〜４個、好ましくは３又は４個が−ＯＲ²であり、残りが−Ｒ¹である化合物が好適である。

ｎ＝０の場合の好ましい化合物としては、下記式（１−１）又は（１−２）で表される化合物が挙げられる。

〔式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を示す。〕
一般式（１）において、ｎが１〜１５の場合には、ｎは平均値を示し、全てのＸ及びＹに対して、１／１０以上、好ましくは１／８以上が−ＯＲ²であり、残りが−Ｒ¹である化合物が好適であり、全てのＸ及びＹが−ＯＲ²である化合物が特に好ましい。ｎとしては、１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましい。

ｎが１〜１５の場合の好ましい化合物としては、下記式（１−３）又は（１−４）で表される化合物が挙げられる。

〔式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を示す。ｍは１〜１５の数を示し、Ｔは、−ＯＲ²又は−Ｒ¹を示す。〕
一般式（１）で表される化合物は、特許文献４や特許文献６などに記載されている方法で入手することができる。

［（ｂ）成分］
本発明の繊維製品処理剤組成物は、（ａ）成分の組成物中での分散性を高めること、及び／又は繊維製品上における（ａ）成分の保持安定性を増強する観点から、（ｂ）成分として、炭素数８〜２４のアルキル基を有するポリオキシアルキレンアルキルエーテル、又は、炭素数８〜２４のアルケニル基を有するポリオキシアルキレンアルケニルエーテルを含有する。

（ｂ）成分としては、下記一般式（２）で表される非イオン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種が好ましい。

Ｒ^2a−Ａ−〔（Ｒ^2bＯ）_p−Ｒ^2c〕_q （２）
〔式中、Ｒ^2aは、炭素数８〜２４、好ましくは炭素数８〜１８、より好ましくは炭素数１０〜１６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^2bは、炭素数２又は３のアルキレン基、好ましくはエチレン基であり、Ｒ^2cは、炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子であり、ｐは２〜１００、好ましくは５〜８０、より好ましくは５〜６０、更に好ましくは１０〜６０の数であり、付加形態はランダム付加又はブロック付加のいずれでもよい。Ａは−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ＜又は−Ｎ＜であり、Ａが−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨ−の場合ｑは１であり、Ａが−ＣＯＮ＜又は−Ｎ＜の場合ｑは２である。〕
一般式（２）の化合物の具体例としては、以下の式（２−１）〜（２−４）で表される化合物を挙げることができる。

Ｒ^2a−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_r−Ｈ （２−１）
〔式中、Ｒ^2aは前記の意味を示す。ｒは８〜１００、好ましくは１０〜６０の数である。〕
Ｒ^2a−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_s／（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_t−Ｈ （２−２）
〔式中、Ｒ^2aは前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）と（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）はランダム又はブロック付加体であってもよい。〕
Ｒ^2a−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_x1−（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_y−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_x2−Ｈ （２−３）
〔式中、Ｒ^2aは前記の意味を示す。ｘ１、ｙ、及びｘ２は平均付加モル数であり、ｘ１は１〜１３、ｙは１〜４、ｘ２は１〜１３であり、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）と（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）と（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）はブロック付加体である。〕

〔式中、Ｒ^2aは前記の意味を示す。Ｂは−Ｎ＜又は−ＣＯＮ＜であり、ｕ及びｖはそれぞれ独立に０〜４０の数であり、ｕ＋ｖは５〜６０、好ましくは５〜４０の数である。Ｒ^2d、Ｒ^2eはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基である。〕
［繊維製品処理剤組成物］
本発明の繊維製品処理剤組成物中の（ａ）成分の含有量は、本発明の効果を得る観点及び経済的観点から、０．０１〜５０質量％が好ましく、０．０５〜１０質量％がより好ましく、０．１〜５質量％が更に好ましい。また、本発明の繊維製品処理剤組成物中の（ｂ）成分の含有量は、組成物中における（ａ）成分の分散性を高めること及び／又は繊維製品上における（ａ）成分の保持安定性を増強する観点から、好ましくは０．１〜５０質量％、より好ましく０．５〜４５質量％、更に好ましくは１〜２０質量％である。

本発明の繊維製品処理剤組成物は、処理剤組成物の粘度と使用時に均一に繊維製品に吸着させることを実現する均一分散性の観点から、（ａ）成分／（ｂ）成分の質量比は１／１００〜１／１であり、好ましくは１／８０〜１／５、より好ましくは１／５０〜１／１０である。

本発明の繊維製品処理剤組成物は、（ａ）成分及び（ｂ）成分のほかにも、組成物中での溶解性や分散、そして乳化状態を改善させる目的から、溶剤〔以下（ｃ）成分という〕を含有することが好適である。（ｃ）成分としては、エタノール及びプロパノール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類、分子量２００〜数千程度の低分子量のポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類、ポリオキシアルキレンベンジルエーテル、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル（フェノキシエタノールや、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル［ＥＯ平均付加モル数０〜５］）等が挙げられる。

溶剤以外の相調整剤として、いわゆるハイドロトロープ剤としてパラトルエンスルホン酸、安息香酸塩、並びに尿素等を配合することもできる。

本発明の繊維製品処理剤組成物は、上記各成分と共に水を含有する。水は、全体を１００質量％とする調整量である。

本発明の繊維製品処理剤組成物のｐＨ（ＪＩＳ Ｚ ８８０２の７．２の方法で測定）は、５．０〜８．０（２５℃）であることが好ましい。ｐＨは、公知のアルカリ又は酸で調整することができる。

［繊維製品の処理方法］
本発明の繊維製品処理剤組成物を用いて、繊維製品を処理する方法としては、下記（ｉ）及び（ii）の方法等が挙げられる。尚、吸着処理とは繊維製品処理剤組成物と繊維製品を一定時間接触させることをいう。
（ｉ）該処理剤組成物を水に溶解させ、繊維製品を浸漬処理する方法
（ii）トリガー容器などの噴霧器を用いて該処理剤組成物を洗濯した繊維製品に噴霧処理する方法
（ｉ）の方法を使用する場合は、浴比（水／繊維製品の質量比）は、３〜１００が好ましく、５〜５０がより好ましい。この方法においては、繊維製品１ｋｇあたり（ａ）成分が０．００５〜１０．０ｇ、好ましくは０．０５〜５．０ｇとなるように本発明の処理剤組成物を使用する。例えば、湯おけやたらいのような容器を用いて浸漬処理してもよいし、洗濯工程における濯ぎの段階で本発明の処理剤組成物を濯ぎ水に添加して浸漬処理してもよい。浸漬処理後は脱水し、自然乾燥することが好ましい。

（ｉ）の方法において、濯ぎ処理時に本発明の処理剤組成物を添加する場合には、添加量は、水に対し（ａ）成分が０．００１〜１０００ｐｐｍとなる割合が好ましく、０．００３〜１００ｐｐｍとなる割合がより好ましく、０．０５〜５０ｐｐｍが更に好ましい。

（ii）の方法を使用する場合は、噴霧器としては、特に限定はなく、市販のスプレーバイアルやトリガー式噴霧器などを用いることができる。噴霧器からの噴霧量は１回のストロークで本発明の処理剤組成物を０．０１〜２．０ｇ、好ましくは０．０５〜１．５ｇ、更に好ましくは０．１〜１．０ｇ噴出するものが良好である。本発明で使用するスプレーバイアルとしては、例えばマルエム製スプレーバイアルが挙げられる。またトリガー式噴霧器としては、噴霧の均一性の観点から、実開平４−３７５５４号公報に開示されているような蓄圧式トリガーが特に好適である。噴霧特性としては、地面に垂直に置いた対象物に１５ｃｍ離れた場所からスプレーしたときの液のかかる面積が１０〜８００ｃｍ²、好ましくは１００〜８００ｃｍ²、更に好ましくは１５０〜６００ｃｍ²となるトリガー式噴霧器が好適である。本発明において（ii）の方法を使用する場合には、噴霧器に充填する本発明の処理剤組成物中の（ａ）成分の含有量は、噴霧特性の観点から、０．００１〜５．０質量％が好ましく、０．００５〜３．０質量％がより好ましく、０．０１〜１．０質量％が更に好ましい。繊維製品１ｋｇあたり（ａ）成分が好ましくは０．０００５〜１０．０ｇ、より好ましくは０．００２〜５．０ｇとなる様にトリガー式噴霧器を使用する。噴霧処理後は自然乾燥することが好ましい。

本発明の繊維製品処理剤組成物で処理した繊維製品は、１ヶ月〜半年といった長期間の保管・収納期間を経ても、繊維製品を着用・使用する時に最適な強度の香りを提供することができる。そのためには繊維製品を着用・使用していない期間での（ａ）成分の加水分解を高いレベルで抑制する、換言するならば高いレベルでの香り成分保持率を維持することが重要である。上記のような期間にわたって満足のいく香りを得るためには、かかる期間の経過後に、繊維製品処理剤組成物の香り成分の保持率が２０％〜１００％の範囲であることが好適である。なお、香り成分の保持率とは、本発明の繊維製品処理剤組成物で処理した直後の繊維製品上に存在する香り成分の量を１００％とした時の相対値を意味する。また、この場合の香り成分とは（ａ）成分中、及び（ａ）成分が加水分解することにより放出した香り成分の両者を意味する。

実施例及び比較例で用いた各成分を以下にまとめて示す。

＜（ａ）成分＞
（ａ−１） ：下記合成例１で得たケイ素化合物
（ａ−２） ：下記合成例２で得たケイ素化合物
（ａ−３） ：下記合成例３で得たケイ素化合物
＜（ａ’）成分（（ａ）成分の比較品）＞
（ａ’−１）：３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール
（ａ’−２）：フェニルエチルアルコール
＜（ｂ）成分＞
（ｂ−１）：下記合成例４により得た非イオン性界面活性剤
（ｂ−２）：下記合成例５により得た非イオン性界面活性剤
（ｂ−３）：下記合成例６により得た非イオン性界面活性剤
（ｂ−４）：下記合成例７により得た非イオン性界面活性剤
（ｂ−５）：下記合成例８により得た非イオン性界面活性剤
（ｂ−６）：炭素数１０〜１４の２級アルコールにエチレンオキサイドを平均３モル付加させたもの（ソフタノール３３；（株）日本触媒製）
（ｂ−７）：炭素数１０〜１４の２級アルコールにエチレンオキサイドを平均１２モル付加させたもの（ソフタノール１２０；（株）日本触媒製）
＜（ｃ）成分＞
（ｃ−１）： プロピレングリコール
＜その他の成分＞
（ｄ−１）：下記合成例９で得た陽イオン性界面活性剤
（ｄ−２）：炭素数１０〜１４の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸
合成例１：ケイ素化合物（ａ−１）の合成
２００ｍＬの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン２７．０８ｇ（０．１３ｍｏｌ）、３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール７２．５ｇ（０．４７ｍｏｌ）、２．８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．４８５ｍＬを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら１１０〜１２０℃で２時間攪拌した。２時間後、槽内の圧力を徐々に８ｋＰａまで下げ、エタノールを留出させながら１１７〜１２０℃でさらに４時間攪拌した。４時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物（ａ−１）を得た。得られたケイ素化合物の全置換基中の３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−イルオキシ基の割合を、¹Ｈ−ＮＭＲ測定により分析した結果を表１に示す。

合成例２：ケイ素化合物（ａ−２）の合成
２００ｍＬの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン４１．６８ｇ（０．２０ｍｏｌ）、２−フェニルエタノール８７．９８ｇ（０．７２ｍｏｌ）、２．８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．８５ｍＬを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら１１２℃〜１１８℃で約２時間攪拌した。２時間後、槽内の圧力を徐々に８ｋＰａまで下げ、エタノールを留出させながらさらに３時間攪拌した。３時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ケイ素化合物（ａ−２）を得た。得られたケイ素化合物の全置換基中の２−フェニルエトキシ基の割合を、¹Ｈ−ＮＭＲ測定により分析した結果を表１に示す。

合成例３：ケイ素化合物（ａ−３）の合成
２００ｍＬの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン３７．５１ｇ（０．１８ｍｏｌ）、２−フェニルエタノール３９．６１ｇ（０．３２ｍｏｌ）、３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール５０．０５ｇ（０．３２ｍｏｌ）、２．８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．６７１ｍＬを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら１０９〜１２０℃で約２時間攪拌した。２時間後、槽内の圧力を徐々に８ｋＰａまで下げ、エタノールを留出させながら約１２０℃でさらに４時間攪拌した。４時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、２−フェニルエタノールと３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オールのモル比１：１の混合ケイ素化合物（ａ−３）を得た。得られたケイ素化合物の全置換基中の３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−イルオキシ基と２−フェニルエトキシ基の合計の割合を下記でガスクロマトグラフィーにより分析した結果を表１に示す。
また、（ａ−３）のケイ素化合物の組成を表２に示す。

＊１：Ｅｔはエトキシ基、Ｇｅｒは３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−イルオキシ基、ＥｔＰｈは２−フェニルエトキシ基を示す。
＊２：その他とはケイ素化合物中に３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−イルオキシ基と２−フェニルエトキシ基をあわせ持たないケイ素化合物の総称を示す。

合成例４：非イオン性界面活性剤（ｂ−１）の合成
エチレンオキサイド用とプロピレンオキサイド用の２つの計量槽の付いた５リットルの回転攪拌式オートクレーブ中にラウリルアルコール〔「商品名カルコール２０９８」、花王（株）製〕を５００ｇ、水酸化カリウムを３．０ｇ仕込み、窒素置換を行った後１１０℃に昇温し、５．３３ｋＰａで１時間脱水を行った。次に１５０℃に昇温し、エチレンオキサイドを０．３４ＭＰａの圧力で ２３７ｇをオートクレーブ中に導入し、圧力が低下して一定になるまで反応させた後、１２０℃に冷却してプロピレンオキサイド３１２ｇをオートクレーブ中に０．３４ＭＰａの圧力で導入した。エチレンオキサイドの場合と同様に圧力が低下し一定になるまで反応させた。その後、再び１５０℃に昇温し、エチレンオキサイドを３５５ｇ導入し、圧力が低下して一定になるまで反応させた。反応終了後、酢酸で中和し、ポリオキシアルキレンラウリルエーテル濃度５重量％の時のｐＨが６．０となる様に調整した。温度を低下させたサンプルを抜き出し、約１．２ｋｇのエチレンオキサイドを平均２モル、プロピレンオキサイドを平均２モル、エチレンオキサイドを平均３モルの順にブロック付加させたポリオキシアルキレンラウリルエーテルを得た。

合成例５：非イオン性界面活性剤（ｂ−２）の合成
アルコール原料としてラウリルアルコール〔「商品名カルコール２０９８」、花王（株）製〕を用い、合成例４に準じてエチレンオキサイドを平均７モル、プロピレンオキサイドを平均２モル、エチレンオキサイドを平均３モルの順にブロック付加させたポリオキシアルキレンラウリルエーテルを得た。

合成例６：非イオン性界面活性剤（ｂ−３）の合成
アルコール原料としてラウリルアルコール〔「商品名カルコール２０９８」、花王（株）製〕を用い、合成例４に準じてエチレンオキサイドを平均３モル付加させたポリオキシアルキレンラウリルエーテルを得た。

合成例７：非イオン性界面活性剤（ｂ−４）の合成
アルコール原料としてラウリルアルコール〔「商品名カルコール２０９８」、花王（株）製〕を用い、合成例４に準じてエチレンオキサイドを平均４モル付加させたポリオキシアルキレンラウリルエーテルを得た。

合成例８：非イオン性界面活性剤（ｂ−５）の合成
アルコール原料としてラウリルアルコール〔「商品名カルコール２０９８」、花王（株）製〕を用い、合成例４に準じてエチレンオキサイドを平均１０モル付加させたポリオキシアルキレンラウリルエーテルを得た。

合成例９：陽イオン性界面活性剤（ｄ−１）の合成
ステアリン酸とＮ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンとを１．９／１のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合を行った。経時で反応生成物の酸価を測定し、酸価が９になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定した。
次にこの縮合物に対してエタノールを８質量％添加し、これに対して塩化メチルを縮合物の全アミン価から求められるアミン当量に対して０．９８当量用い、定法に従い４級化反応を行った後、エタノールで固形分が９０質量％になるように希釈し、目的の化合物を含む第４級アンモニウム塩混合物を得た。本組成物中のエタノールを除いた固形分中のＮ−（３−アルカノイルアミノプロピル）−Ｎ−（２−アルカノイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリドの含有量を高速液体クロマトグラフィーで定量した結果、８６質量％であった。前記アルカノイル基は原料として使用した脂肪酸から水酸基を除いた残基である。

実施例１〜８及び比較例１〜５
表４に示す成分を用い、以下に示す方法で表４に示す組成の繊維製品処理剤組成物を調製した。なお、表４組成表中の（ｄ−１）は、かかる成分の純度によって計算された成分そのものの配合率を示す。得られた繊維製品処理剤組成物を、下記処理方法１で繊維製品に処理し、下記方法で、香り強度を評価し、香り成分の保持率を求めた。また、得られた繊維製品処理剤組成物の分散安定性を下記方法で評価した。結果を表４に示す。

＜繊維製品処理剤組成物の調製方法＞
５０ｍＬスクリュー管Ｎｏ．７（マルエム社製）に、繊維製品処理剤組成物の出来あがり質量が２０ｇになるのに必要な量の９０％相当量のイオン交換水とφ８ｍｍ×３０ｍｍのスターラーピースを入れ、表２記載の温度（用いる（ｂ）成分に応じて異なる）に設定したウォータバス中で攪拌した（３００ｒｐｍ）。次に表３記載の温度で溶融状態にした（ｂ）成分を配合し、キャップを閉めた状態で溶解させた。２５℃に温度を調節した後、（ａ）成分を配合し、再びキャップを閉めた状態で（ａ）成分が均一に分散するまで攪拌することで繊維製品処理剤組成物を得た。なお、（ｃ）成分を配合する場合は、予め必要量をイオン交換水に配合しておいた。なお、実施例１〜８及び比較例１〜５の各処理剤組成物のｐＨは６〜７であった。

＜繊維製品処理剤組成物による処理方法１＞
（１）前処理した綿メリヤス布の調製方法
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製 アタック）を用いて、綿メリヤス布（染色試材株式会社谷頭商店製、シルテック加工なし、５０ｃｍ×６０ｃｍに裁断）１０枚を日立全自動洗濯機ＮＷ−６ＣＹで５回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した（洗剤濃度０．０６６７質量％、水道水４７Ｌ使用、水温２０℃、洗浄１０分、ため濯ぎ２回）。
更に、それを３ｃｍ四方に裁断したものを試験布として用いた。

（２）綿メリヤス布への組成物の処理
マルエム製スプレーバイアル（Ｎｏ．６）に４ｇのイオン交換水と１ｇの繊維製品処理剤組成物を入れた。そこにスターラーピース（φ４ｍｍ×１０ｍｍ）を入れ、マグネチックスターラーを用いて２００ｒｐｍで５分間攪拌した。これをマルエム製スプレーバイアル（Ｎｏ．６）を用いて試験布１枚あたりに０．１５ｇ噴霧し、室温にて１時間乾燥させた後、ステンレス深型バットＮｏ．７（ＴＯＰ社製）に並べ、Ｎｏ．７用のフタ（ＴＯＰ社製）を被せた状態で２５℃、６０％ＲＨで保管した。

＜香り強度の評価＞
上記処理方法１で処理した各綿メリヤス布の、処理２８日後及び６０日後の香り強度を同じパネラーが下記基準で評価した。１０人のパネラー（２０代女性５人、２０代男性５人の計１０人）の平均点を求めた。

評価基準：
０…香りが感じられない
１…僅かに香りが感じられる
２…やや強く感じられる
３…あきらかに強く香りが感じられる
＜香り成分の保持率＞
２０ｍｌの共栓試験管（アズワン社製、遠沈管Ｓ−２０）にメタノール（和光純薬製）５ｍｌ、蒸留水（和光純薬製）３ｍｌ及び５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液（和光純薬製）１ｍｌを入れて、良く攪拌した。そこに、上記処理方法１で処理した綿メリヤス布１枚を入れ、良く攪拌した後、共栓の摺り合わせ部分に高真空グリース（東レダウコーニング社製ダウグリース）を塗って気密性を高めた状態で栓をし、更にシリコーンテープを巻いた。これを８０℃の湯浴中で１時間静置した後、室温（２５℃）まで冷却し、イオン交換水にて５ｍｏｌ／ｌに希釈した塩酸水溶液（キシダ化学製）を添加し、ｐＨが４〜８になるように調整した。なお、不溶物が生じた場合はディスポーサブルフィルター（アドバンテック東洋社製ＤＩＳＭＩＣ ２５ＣＳ０８０ＡＮ）を用いてろ過した。次いで、下記の高速液体クロマトグラフィー装置を用いて香り成分を定量し、下式に示すように、スプレー直後の量を１００として、スプレー処理７日後、２８日後及び６０日後の香り成分の保持率（％）を求めた。

高速液体クロマトグラフィー装置：ＨＩＴＡＣＨ ＥＬＩＴＥ ＬａＣｈｒｏｍ
ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｌ−２４００
Ｃｏｌｕｍｎ Ｏｖｅｎ Ｌ−２３００
Ｐｕｍｐ Ｌ−２１３０
Ａｕｔｏｓａｍｐｌｅｒ Ｌ−２２００
カラム：Ｌ−Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ Ｗａｔｅｒｓ（化学物質評価研究機構製、４．６×１５０ｍｍ）
カラム温度：４０℃
溶離剤：蒸留水（和光純薬製）／アセトニトリル（和光純薬製）＝６０／４０（容量比）
流速：１ｍＬ／分
検出器：ＵＶ（２２０ｎｍ）
＜分散安定性の評価＞
繊維製品処理剤組成物中の（ａ）成分と（ｂ）成分が均一に分散しているか下記基準に従って目視で評価した。

評価基準：
○…配合後、（ａ）成分と（ｂ）成分が均一に分散している
△…配合後、（ａ）成分と（ｂ）成分がほぼ均一に分散している
×…配合後、速やかに（ａ）成分と（ｂ）成分が分離する
＜香り強度、及び分散安定性の評価＞
上記処理方法１で処理した各綿メリヤス布の香り強度を上述した方法で評価した。その結果、比較例１〜３のスコアが０．５以下であったのに対し、実施例１〜８では２以上であり十分な香り強度を保持していた。

また比較例４及び５は組成物中でａ−１成分を均一に分散することができず、また激しく攪拌しても、直ちに分散安定性が損なわれていていた。そのため、本比較例の組成物を用いて繊維製品を処理しても、ａ−１成分が付着していない領域が生じてしまい、本発明の効果が十分に発現されなかった。

実施例９及び比較例６
繊維製品処理剤組成物を、下記処理方法２で繊維製品に処理し、香り強度の評価を行った。

＜繊維製品処理剤組成物による処理方法２＞
（１）前処理した繊維製品の調製方法
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製 アタック）を用いて、新品の薄手のタオル（武井タオル製、綿１００％、＃２２０）、新品の厚手タオル（（株）ユニクロ製、綿１００％）、及び肌着（（株）グンゼ製、丸首、綿１００％、白）を日立全自動洗濯機ＮＷ−６ＣＹで５回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した（洗剤濃度０．０６６７質量％、水道水４７Ｌ使用、水温２０℃、洗浄１０分、ため濯ぎ２回）。
（２）綿メリヤス布への組成物の処理
３Ｌの水道水を入れた湯おけ（直径３４ｃｍ、高さ１４ｃｍ）に、実施例９では４ｇの本発明品（実施例３の繊維製品処理剤組成物）を、比較例６では４ｇの比較品（比較例１の繊維製品処理剤組成物）を投入し、均一に分散するように混ぜた。そこに上記処理方法２（１）で調製したタオル２種類と肌着を各２枚投入し、完全に浸した状態で５分間処理し、軽く絞った後、物干し竿に掛けて自然乾燥させた。このうち評価用として薄手のタオルを半分に折りたたみ、２５℃、６０％ＲＨで２ヶ月保管した。

＜香り強度の評価＞
上記処理方法２で処理したタオルの香り強度を上述した方法で評価した。その結果、比較例６のスコアが０．２であったのに対し、実施例９では２．２であり十分な香り強度を保持していた。

Claims (5)

1. 下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を、（ａ）成分／（ｂ）成分＝１／１００〜１／１０の質量比で含有する繊維製品処理剤組成物。
   （ａ）成分：一般式（１−１）又は（１−２）で表される化合物
   

   

   〔式中、Ｒ¹は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い総炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基、Ｒ²は炭素数６〜２２の炭化水素基である。複数個のＲ ² は同一でも異なっていても良い。〕
   （ｂ）成分：以下の式（２−１）〜（２−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の非イオン界面活性剤
   Ｒ ^2a −Ｏ−（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ） _r −Ｈ （２−１）
   〔式中、Ｒ ^2a は、炭素数８〜２４のアルキル基又はアルケニル基であり、ｒは８〜１００の数である。〕
   Ｒ ^2a −Ｏ−（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ） _s ／（Ｃ ₃ Ｈ ₆ Ｏ） _t −Ｈ （２−２）
   〔式中、Ｒ ^2a は前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ独立に２〜４０の数であり、（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ）と（Ｃ ₃ Ｈ ₆ Ｏ）はランダム又はブロック付加体であってもよい。〕
   Ｒ ^2a −Ｏ−（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ） _x1 −（Ｃ ₃ Ｈ ₆ Ｏ） _y −（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ） _x2 −Ｈ （２−３）
   〔式中、Ｒ ^2a は前記の意味を示す。ｘ１、ｙ、及びｘ２は平均付加モル数であり、ｘ１は１〜１３、ｙは１〜４、ｘ２は１〜１３であり、（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ）と（Ｃ ₃ Ｈ ₆ Ｏ）と（Ｃ ₂ Ｈ ₄ Ｏ）はブロック付加体である。〕
2. ｐＨが５．０〜８．０である請求項１記載の繊維製品処理剤組成物。
3. 繊維製品処理剤組成物中の（ａ）成分の含有量が０．０１〜５質量％であり、（ｂ）成分の含有量が０．１〜５０質量％である、請求項１又は２記載の繊維製品処理剤組成物。
4. 請求項１〜３のいずれか記載の繊維製品処理剤組成物を繊維製品に接触処理する繊維製品処理方法。
5. 洗濯した繊維製品に繊維製品処理剤組成物を噴霧処理する請求項４記載の繊維製品処理方法。