JP5088327B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5088327B2 JP5088327B2 JP2008543150A JP2008543150A JP5088327B2 JP 5088327 B2 JP5088327 B2 JP 5088327B2 JP 2008543150 A JP2008543150 A JP 2008543150A JP 2008543150 A JP2008543150 A JP 2008543150A JP 5088327 B2 JP5088327 B2 JP 5088327B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- acid
- carbon atoms
- radiation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
Description
本発明の感放射線性樹脂組成物の一の実施形態は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂、及び溶剤を含有するものである。このような感放射線性樹脂組成物は、感放射線性酸発生剤として優れた機能を有し、環境や人体に対する悪影響が低い樹脂を含有するものであり、かつ、良好なレジストパターンを得ることができるレジスト被膜を形成することができるという利点がある。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物に含有される樹脂は、一般式(1)で表される繰り返し単位を有するものである。この樹脂は、含有する一般式(1)で表される繰り返し単位のオニウム塩部分が、酸発生剤として機能するため、露光または加熱を契機として酸、具体的には、スルホン酸を発生する。このような樹脂は、感放射線性酸発生剤として極めて好適に使用することができる。
上記一般式(1)において、R1は水素原子、フッ素原子または炭素数1〜3のアルキル基である。なお、前記アルキル基の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていても良い。R1の炭素数1〜3のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。R1は、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂は、上記一般式(1)で表される繰り返し単位以外に、その他の繰り返し単位を含有することができる。その他の繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(6)で表される単量体に由来する繰り返し単位(以下、「その他の繰り返し単位(6)」と記す場合がある)が好ましい。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物に含有される溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂及び溶剤以外に、酸発生機能を有する感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」と記す場合がある)を含有することができる。この他の酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホン酸化合物等を挙げることができる。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物には、更に必要に応じて、酸拡散制御剤、酸解離性基を有する脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等の各種の添加剤を配合することができる。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジストとして有用である。即ち、本実施形態の感放射線性樹脂組成物によりレジスト被膜を形成すると、露光により、上述した一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂の酸発生成分(他の酸発生剤を配合した場合には、上記樹脂の酸発生成分及び他の酸発生剤)から発生した酸の作用によって、一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
樹脂の分子量(Mw、Mn)測定は、東ソー社製のGPCカラム(TSKgel α−2500、TSKgel α−M)を使用し、溶出溶媒としてLiBrを30mmol/lとH3PO4を10mmol/l溶解させたジメチルホルムアミドを流量1.0ミリリットル/分とし、カラム温度40℃の分析条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定する。検出器としては、MALLS(Wyatt社製、DAWN DSP、セルタイプK5、レーザー波長632.8nm)を用いる。
実施例及び比較例に関して、ウエハー表面に77nmのARC29A(日産化学社製)膜を形成した基板を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、100℃、90秒でPBを行って形成した膜厚200nmのレジスト被膜に、Nikon社製のフルフィールド縮小投影露光装置「S306C」(開口数0.75)を用い、マスクパターンを介して露光する。その後、110℃、90秒でPEBを行った後、2.38質量%のTMAH水溶液により、25℃で60秒現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成する。このとき、寸法100nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅100nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量(J/m2)を最適露光量とし、この最適露光量(J/m2)を「感度」とする。
上記最適露光量で解像される最小のレジストパターンの寸法(μm)を解像度とする。
最適露光量にて解像した100nm1L/1Sパターンの観測において、日立社製の「測長SEM:S9220」にてパターン上部から観察し、線幅を任意のポイントで観測し、その測定ばらつきを3シグマで評価する。LERの値が低い程、ラフネスが優れていることを示す。
100nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を最適放射線照射量で焦点深度を−1.0μmから+1.0μmまで0.05μm刻みでオフセットした条件でそれぞれ露光し、線幅が90nm(−10%)から110nm(+10%)になる範囲(μm)をDOFとする。DOFの値が大きい程、焦点深度余裕に優れていることを示す。
2Lの反応器に、窒素気流下で4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブタン−1−オール151g(0.67モル)、アセトニトリル600mL、水600mL、炭酸水素ナトリウム112g(1.33モル/2.0当量)、亜ジチオン酸ナトリウム235g(1.35モル/2.0当量)を加え、室温で12時間攪拌した。反応液をアセトニトリル500mLで4回抽出し、得られた有機層を溶媒留去することによって、化合物(i)を得た。
下記式(M−1)で表される化合物(M−1)10.98g(52モル%)、下記式(M−2)で表される化合物(M−2)7.96g(46モル%)、上記化合物(M−3)1.06g(2モル%)を2−ブタノン60gに溶解した。一方、AIBN0.78gを投入した単量体溶液を準備し、20gの2−ブタノンを投入した100mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、100gの2−プロパノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。
表1に示すようにモノマー及び開始剤仕込みを変えた以外は、合成例2と同様にして、樹脂(A−2)を得た。樹脂(A−2)中の各繰り返し単位の含有割合、樹脂(A−2)のMw及びMw/Mnは、それぞれ、化合物(M−1)由来の繰り返し単位/化合物(M−2)由来の繰り返し単位/化合物(M−3)由来の繰り返し単位=60.9/35.0/4.1、Mw=12800、Mw/Mn=1.19であった。
表1に示すようにモノマー及び開始剤仕込み(配合量)を変えた以外は、合成例2と同様にして、樹脂(R−1)を得た。樹脂(R−1)中の各繰り返し単位の含有割合、樹脂(R−1)のMw及びMw/Mnは、それぞれ、化合物(M−1)由来の繰り返し単位/化合物(M−2)由来の繰り返し単位/化合物(M−3)由来の繰り返し単位=60.5/39.5/0、Mw=11600、Mw/Mn=1.21であった。
(実施例1)
上記樹脂(A−1)50部、上記樹脂(A−2)50部、酸拡散制御剤としてN−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(表2中(D−1)と示す)1.10部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(表2中(C−1)と示す)1400部、及び溶剤としてシクロヘキサノン(表2中(C−2)と示す)600部を混合して均一溶液とした後、孔径200nmのメンブランフィルターでろ過して、感放射線性樹脂組成物溶液を調製した。この感放射線性樹脂組成物溶液を用いて上記各評価を行った。
表2に示す配合とした以外は、実施例1と同様にして感放射線性樹脂組成物溶液を調製した後、上記各評価を行った。評価結果を表3に示す。
Claims (1)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂及び溶剤を含有する感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008543150A JP5088327B2 (ja) | 2006-11-10 | 2007-11-09 | 感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006305843 | 2006-11-10 | ||
JP2006305843 | 2006-11-10 | ||
JP2008543150A JP5088327B2 (ja) | 2006-11-10 | 2007-11-09 | 感放射線性樹脂組成物 |
PCT/JP2007/071850 WO2008056796A1 (fr) | 2006-11-10 | 2007-11-09 | Composition de résine sensible au rayonnement |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008056796A1 JPWO2008056796A1 (ja) | 2010-02-25 |
JP5088327B2 true JP5088327B2 (ja) | 2012-12-05 |
Family
ID=39364606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008543150A Active JP5088327B2 (ja) | 2006-11-10 | 2007-11-09 | 感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8026039B2 (ja) |
EP (1) | EP2088467A4 (ja) |
JP (1) | JP5088327B2 (ja) |
KR (1) | KR101382667B1 (ja) |
TW (1) | TWI416253B (ja) |
WO (1) | WO2008056796A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5124806B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2013-01-23 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5826231B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び感光性膜 |
JP5449675B2 (ja) | 2007-09-21 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
KR20100071088A (ko) * | 2007-10-29 | 2010-06-28 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물 및 중합체 |
JP4793417B2 (ja) * | 2008-09-18 | 2011-10-12 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5407203B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2014-02-05 | セントラル硝子株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにスルホン酸塩の製造方法 |
JP5515471B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2014-06-11 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
WO2010007971A1 (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5417150B2 (ja) * | 2008-12-18 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、それを用いたパターン形成方法、及び樹脂 |
JP5548487B2 (ja) * | 2009-03-25 | 2014-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
TWI485511B (zh) * | 2009-03-27 | 2015-05-21 | Jsr Corp | 敏輻射線性樹脂組成物及聚合物 |
JP5407906B2 (ja) * | 2009-03-27 | 2014-02-05 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5126163B2 (ja) * | 2009-05-28 | 2013-01-23 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、それに用いる重合体およびそれに用いる化合物 |
JP5655320B2 (ja) * | 2010-02-12 | 2015-01-21 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物およびそれに用いる重合体 |
KR20120012792A (ko) | 2009-04-15 | 2012-02-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 이것에 이용하는 중합체 및 이것에 이용하는 화합물 |
WO2010119910A1 (ja) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、それに用いる重合体及びそれに用いる化合物 |
KR101541440B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2015-08-03 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 폴리머형 광산발생제를 함유하는 레지스트 하층막 형성 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴의 형성 방법 |
JP5448651B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101761434B1 (ko) * | 2009-12-08 | 2017-07-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체, 단량체 및 감방사선성 수지 조성물의 제조 방법 |
JP5851688B2 (ja) * | 2009-12-31 | 2016-02-03 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 感光性組成物 |
JP5581726B2 (ja) | 2010-02-22 | 2014-09-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
US9223204B2 (en) * | 2010-03-29 | 2015-12-29 | Fujitsu Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, and pattern-forming method using the same |
JP5723685B2 (ja) * | 2010-06-25 | 2015-05-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5729180B2 (ja) * | 2010-07-14 | 2015-06-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5621735B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2014-11-12 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及び化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JP5521996B2 (ja) | 2010-11-19 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法、並びにスルホニウム塩単量体及びその製造方法 |
JP5387546B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
EP2472323A3 (en) | 2010-12-31 | 2013-01-16 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymerizable photoacid generators |
EP2472322A2 (en) | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Photoacid generating monomer and precursor thereof |
EP2472321A1 (en) | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Method of preparing photoacid-generating monomer |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09325497A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JPH10221852A (ja) * | 1997-02-06 | 1998-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP2006178317A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2007197718A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物用酸発生樹脂 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
JP4105377B2 (ja) | 2000-10-03 | 2008-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版用原版 |
US6824946B2 (en) * | 2000-10-03 | 2004-11-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor |
JP4244755B2 (ja) * | 2003-09-09 | 2009-03-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP4794835B2 (ja) * | 2004-08-03 | 2011-10-19 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、酸発生剤、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
EP1897869A4 (en) * | 2005-05-11 | 2010-05-05 | Jsr Corp | NOVEL COMPOUND, NOVEL POLYMER, AND NOVEL RADIATION SENSITIVE RESIN COMPOSITION |
US7932334B2 (en) * | 2005-12-27 | 2011-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin suitable for an acid generator |
KR101417168B1 (ko) * | 2006-11-10 | 2014-07-08 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 중합성 술폰산 오늄염 및 수지 |
-
2007
- 2007-11-08 TW TW096142240A patent/TWI416253B/zh active
- 2007-11-09 US US12/514,212 patent/US8026039B2/en active Active
- 2007-11-09 KR KR1020097010623A patent/KR101382667B1/ko active IP Right Grant
- 2007-11-09 EP EP07831581A patent/EP2088467A4/en not_active Withdrawn
- 2007-11-09 WO PCT/JP2007/071850 patent/WO2008056796A1/ja active Application Filing
- 2007-11-09 JP JP2008543150A patent/JP5088327B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09325497A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JPH10221852A (ja) * | 1997-02-06 | 1998-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP2006178317A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2007197718A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物用酸発生樹脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI416253B (zh) | 2013-11-21 |
US8026039B2 (en) | 2011-09-27 |
TW200834234A (en) | 2008-08-16 |
KR101382667B1 (ko) | 2014-04-07 |
US20100040977A1 (en) | 2010-02-18 |
EP2088467A1 (en) | 2009-08-12 |
KR20090077832A (ko) | 2009-07-15 |
JPWO2008056796A1 (ja) | 2010-02-25 |
WO2008056796A1 (fr) | 2008-05-15 |
EP2088467A4 (en) | 2010-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5088327B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5655786B2 (ja) | 感放射線性組成物 | |
JP5578170B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物および重合体 | |
JP4877306B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5660037B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5713004B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4892698B2 (ja) | 新規樹脂及びそれを用いた感放射線性樹脂組成物 | |
JP4655886B2 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP4199958B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
KR20110022669A (ko) | 감방사선성 수지 조성물 | |
JP4232577B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4051931B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4076360B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
KR20100058601A (ko) | 감방사선성 조성물 | |
JP5617844B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5434323B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びスルホニウム塩 | |
JP4052008B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4036320B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4839522B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3968509B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4114354B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3855770B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004157199A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004118136A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3975751B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100802 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100802 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120814 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120827 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150921 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5088327 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150921 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |