JP4892698B2 - 新規樹脂及びそれを用いた感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
ところが、レジスト被膜を薄くすると、プラズマやレーザーを用いたドライエッチングに対する耐性が低くなってしまうという問題点がある。従来用いられている樹脂(例えば、特許文献1や特許文献2に記載の樹脂)を用いたレジストでは、ドライエッチング耐性は必ずしも十分とは言えず、ドライエッチング特性の更なる向上が切望されていた。
(1)R1のうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体である。
(2)いずれか2つのR1が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体を形成している。〕
共重合体(Z−1)
共重合体(Z−2)
共重合体(Z−3)
感放射線性酸発生剤と、を含有しており、
前記感放射線性酸発生剤として、一般式(7)で表される化合物(但し、トリフェニルスルホニウムトリフレートを除く)を含むを特徴とする感放射線性樹脂組成物である。
(1)R1のうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体である。
(2)いずれか2つのR1が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体を形成している。〕
<樹脂>
本発明における樹脂は、前記一般式(1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1)」という。)と、前記一般式(2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(2)」という。)と、を含有する共重合体[但し、前記共重合体(Z−1)、共重合体(Z−2)、及び共重合体(Z−3)を除く]からなり、酸の作用によりアルカリ可溶性となるアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂〔以下、「樹脂(A)」ともいう。〕である。ここでいう「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、樹脂(A)を含有する感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに樹脂(A)のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
一方、上述の特許文献1及び2に開示された樹脂ではラクトン環部分の構成炭素原子数は4つとなっている。
従って、本願発明の樹脂の繰り返し単位(1)のラクトン環部分の炭素原子数は、従来の樹脂のラクトン環部分の炭素原子数よりも多くなっていることが分かる。
本願の樹脂では、従来の樹脂よりもドライエッチング耐性が優れているのであるが、これは、ラクトン環部分の炭素原子数が従来知られている樹脂よりも多いためであると推測される。
すなわち、以下の式で示すパラメータ(いわゆる大西パラメータ)の値が、本願発明の樹脂では、特許文献1及び2に開示された樹脂の値よりも小さいためにドライエッチング耐性が優れていると推測される。
パラメータ=(ラクトン環に含まれる全原子数−酸素の原子数)/(ラクトン環に含まれる全原子数)
また、本願発明の樹脂の繰り返し単位(1)において、ラクトン環は酸素原子を含めて6員環(炭素原子5+酸素原子1)である。
一方、上述の特許文献1及び2に開示された樹脂ではラクトン環は5員環(炭素原子4+酸素原子1)となっている。
本願の樹脂を使用した感放射線性樹脂組成物では、特許文献1及び2の樹脂を使用した該組成物よりもドライエッチング耐性が優れている他にLWRが小さいという特徴を有している。特許文献1及び2の樹脂では、ラクトン環が5員環であるため歪があると考えられる。本願発明の樹脂はラクトン環が6員環であるため、ラクトン環が5員環である場合より安定である。ラクトン環が5員環の場合、この歪みのために感放射線性樹脂組成物を用いてパターンを形成する際に、ごく一部のラクトン環が開環し、カルボキシル基が生成されることにより未露光部の膨潤を引き起こしLWRが大きくなると推察される。
一般式(5)で表される他の繰り返し単位(5)のR6としての2価の有機基は、好ましくは2価の炭化水素基であり、2価の炭化水素基の中でも好ましくは鎖状又は環状の炭化水素基が好ましく、アルキレングリコール基、アルキレンエステル基であってもよい。
好ましいR6としては、メチレン基、エチレン基、1,3−プロピレン基もしくは1,2−プロピレン基などのプロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、インサレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、又は、2−プロピリデン基等の飽和鎖状炭化水素基、1,3−シクロブチレン基などのシクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基などのシクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基などのシクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基などのシクロオクチレン基等の炭素数3〜10のシクロアルキレン基などの単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基もしくは2,5−ノルボルニレン基などのノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基などのアダマンチレン基等の2〜4環式炭素数4〜30の炭化水素環基などの架橋環式炭化水素環基等が挙げられる。
また、R6としては、2,5−ノルボルニレン基を含む炭化水素基、1,2−エチレン基、プロピレン基が好ましい。
特に好ましい他の繰り返し単位(5)は、以下に示す式(5−1)〜(5−4)である。
前記Xで表わされる2価の有機基としては、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数5〜10の脂環式炭化水素基が挙げられる。Rfで表わされる炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基が挙げられる。これらのうち、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基が好ましく、特にトリフルオロメチル基が好ましい。
前記Xにおける、上記炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基を例示できる。これらのうち、メチレン基が好ましい。また、Xにおける、上記炭素数5〜10の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルナン基が挙げられる。これらのうち、ノルボルナン基が好ましい。
また、繰り返し単位(2)の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、80モル%以下、好ましくは10〜80モル%、より好ましくは15〜70モル%、さらに好ましくは20〜60モル%である。この場合、繰り返し単位(2)の含有率が80モル%を超えると、露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が低下したり、解像度が低下したりするおそれがある。また、10〜80モル%であれば、レジストとしての十分な解像度を得ることができる。
また、他の繰り返し単位(3)の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、30モル%以下、好ましくは5〜25モル%である。この場合、他の繰り返し単位(3)の含有率が30モル%を超えると、得られるレジスト被膜がアルカリ現像液により膨潤しやすくなったり、アルカリ現像液に対する溶解性が低下したりする傾向がある。
また、他の繰り返し単位(4)の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、30モル%以下、好ましくは5〜25モル%である。この場合、他の繰り返し単位(4)の含有率が30モル%を超えると、得られるレジスト被膜がアルカリ現像液により膨潤しやすくなったり、アルカリ現像液に対する溶解性が低下したりするおそれがある。
また、他の繰り返し単位(5)の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、30モル%以下、好ましくは5〜25モル%である。この場合、他の繰り返し単位(5)の含有率が30モル%を超えると、得られるレジスト被膜がアルカリ現像液により膨潤しやすくなったり、アルカリ現像液に対する溶解性が低下したりするおそれがある。
また、他の繰り返し単位(6)の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、30モル%以下、好ましくは5〜25モル%である。この場合、他の繰り返し単位(6)の含有率が30モル%を超えると、得られるレジスト被膜がアルカリ現像液により膨潤しやすくなったり、アルカリ現像液に対する溶解性が低下したりするおそれがある。
さらに、一般式(1)〜(6)以外の繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、50モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
なお、樹脂(A)は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないほど好ましく、それにより、レジストとしたときの感度、解像度、プロセス安定性、パターン形状等をさらに改善することができる。樹脂(A)の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。本発明において、樹脂(A)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上述の樹脂を含有するが、さらに感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤」という。)を含有する。
本発明における酸発生剤は、露光により酸を発生する。酸発生剤は、露光により発生した酸の作用によって、上述の樹脂中に存在する酸解離性基を解離させ、その結果レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成する作用を有するものである。本発明における酸発生剤は、下記一般式(7)で表される化合物(以下、「酸発生剤(B)」という。)を含む(但し、トリフェニルスルホニウムトリフレートを除く)。
ジアゾケトン化合物:ジアゾケトン化合物としては、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができる。ジアゾケトンの具体例としては、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等を挙げることができる。
スルホン酸化合物:スルホン酸化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、アルキルスルホン酸イミド、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げることができる。スルホン酸化合物の具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、酸拡散制御剤、酸解離性基を有する脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤等の各種の添加剤を配合することができる。前記酸拡散制御剤は、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような酸拡散制御剤を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。酸拡散制御剤としては、レジストパターンの形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない含窒素有機化合物が好ましい。このような含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(8)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(イ)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(ロ)」という。)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、これらをまとめて「含窒素化合物(ハ)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、普通、その使用に際して、全固形分濃度が、通常、5〜50質量%、好ましくは10〜25質量%となるように、溶剤に溶解したのち、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。前記組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状もしくは分岐状のケトン類;シクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、イソホロン等の環状のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−sec−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシプロピオン酸n−プロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸i−プロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸n−ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸i−ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸sec−ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸t−ブチル等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、
本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジストとして有用である。前記化学増幅型レジストにおいては、露光により酸発生剤(B)から発生した酸の作用によって、樹脂(A)中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。本発明の感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行ったのち、所定のレジストパターンを形成するように該レジスト被膜に露光する。その際に使用される放射線としては、使用される酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を適宜選定して使用されるが、ArFエキシマレーザー(波長193nm)あるいはKrFエキシマレーザー(波長248nm)で代表される遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)が好ましい。本発明においては、露光後に加熱処理(以下、「PEB」という。)を行うことが好ましい。このPEBにより、樹脂(A)中の酸解離性基の解離反応が円滑に進行する。PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によって変わるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜170℃である。
合成例における各測定・評価は、下記の要領で行った。
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。分散度Mw/Mnは測定結果より算出した。各重合体の13C−NMR分析は、日本電子(株)製「JNM−EX270」を用い、測定溶媒としてCDCl3を使用して実施した。
化合物(M−1)49.75g(48モル%)、化合物(M−2)11.19g(14モル%)、化合物(M−6)39.06g(38モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)3.60gを投入した単量体溶液を調製した。1000ミリリットル三口フラスコに2−ブタノン100gを入れ攪拌し均一溶液とした後、フラスコ内を30分間窒素でパージした後、フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、前記単量体溶液を滴下漏斗から3時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を3時間80℃にて加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末を濾取した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、濾別し、60℃にて15時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(76g、収率76%)。この樹脂は分子量が5500であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が50.2:12.9:36.9(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−1)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)50.18g(48モル%)、化合物(M−3)10.42g(14モル%)、化合物(M−6)39.40g(38モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)3.63gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6500であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−3)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が52.1:12.0:35.9(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−2)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)49.32g(41モル%)、化合物(M−4)11.95g(17モル%)、化合物(M−6)38.73g(42モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)3.57gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が5000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−4)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が45.1:14.6:40.3(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−3)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)50.18g(48モル%)、化合物(M−5)10.42g(14モル%)、化合物(M−6)39.40g(38モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)3.63gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−5)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が51.1:12.5:36.4(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−4)とする。
下記化合物(M−1)41.75g(42モル%)、下記化合物(M−6)39.44g(40モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.84gを投入した単量体溶液を調製した。1000mlの三口フラスコに下記化合物(M−7)18.81g(18モル%)と2−ブタノン100gを入れ攪拌し均一溶液とした後、フラスコ内を30分間窒素でパージした後、フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、前記単量体溶液を滴下漏斗から3時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を3時間80℃にて加熱しながら攪拌した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(71g、収率71%)。この樹脂は分子量が8800であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−7)に由来する各繰り返し単位の含有率が51.5:34.8:13.7(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−5)とする。
下記化合物(M−1)42.60g(42モル%)、下記化合物(M−6)40.24g(40モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)3.62gを投入した単量体溶液を調製した。1000mlの三口フラスコに下記化合物(M−8)17.17g(18モル%)と2−ブタノン100gを入れ攪拌し均一溶液とした後、フラスコ内を30分間窒素でパージした後、フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、前記単量体溶液を滴下漏斗から3時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を3時間80℃にて加熱しながら攪拌した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(78g、収率78%)。この樹脂は分子量が8000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−8)に由来する各繰り返し単位の含有率が48.5:36.3:15.2(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−6)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)38.74g(40モル%)、化合物(M−6)61.26g(60モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)3.58gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が5000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が43.2:56.8(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−7)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)55.44g(50モル%)、化合物(M−2)34.22g(40モル%)、化合物(M−9)10.34g(10モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(イソプロピオネート)5.40gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が8600であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−9)に由来する各繰り返し単位の含有率が54.6:34.2:11.2(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−8)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)56.94g(50モル%)、化合物(M−3)32.44g(40モル%)、化合物(M−9)10.62g(10モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(イソプロピオネート)5.55gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−3)、化合物(M−9)に由来する各繰り返し単位の含有率が51.0:38.0:11.0(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−9)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)54.02g(50モル%)、化合物(M−4)35.91g(40モル%)、化合物(M−9)10.07g(10モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(イソプロピオネート)5.26gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が7000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−4)、化合物(M−9)に由来する各繰り返し単位の含有率が50.9:38.0:11.1(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−10)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)50.14g(50モル%)、化合物(M−6)34.8g(35モル%)、化合物(M−10)15.05g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(イソプロピオネート)4.89gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が9000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−10)に由来する各繰り返し単位の含有率が46.9:37.2:15.9(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−11)とする。
下記化合物(M−1)51.07g(50モル%)、下記化合物(M−10)15.32g(15モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.98gを投入した単量体溶液を調製した。1000mlの三口フラスコに下記化合物(M−8)33.61g(35モル%)と2−ブタノン100gを入れ攪拌し均一溶液とした後、フラスコ内を30分間窒素でパージした後、フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、前記単量体溶液を滴下漏斗から3時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を3時間80℃にて加熱しながら攪拌した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(78g、収率78%)。この樹脂は分子量が9000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−8)、化合物(M−10)に由来する各繰り返し単位の含有率が47.0:37.3:15.7(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−12)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)40.99g(40モル%)、化合物(M−2)35.57g(45モル%)、化合物(M−11)23.44g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.99gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が9000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−11)に由来する各繰り返し単位の含有率が42.0:40.5:17.5(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−13)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)42.14g(40モル%)、化合物(M−3)331.76g(45モル%)、化合物(M−11)24.10g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.13gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が7500であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−3)、化合物(M−11)に由来する各繰り返し単位の含有率が40.7:42.8:16.5(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−14)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)37.21g(40モル%)、化合物(M−6)41.52g(45モル%)、化合物(M−11)21.28g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.535gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が7000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−11)に由来する各繰り返し単位の含有率が40.1:19.5:40.4(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−15)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)42.83g(40モル%)、化合物(M−2)37.17g(45モル%)、化合物(M−12)20.00g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.22gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が10000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−12)に由来する各繰り返し単位の含有率が42.9:42.8:14.3(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−16)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)38.72g(40モル%)、化合物(M−6)43.20g(45モル%)、化合物(M−12)18.083g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.72gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−12)に由来する各繰り返し単位の含有率が48.8:37.1:14.1(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−17)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)43.81g(40モル%)、化合物(M−2)38.02g(45モル%)、化合物(M−13)18.17g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.34gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が8500であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−13)に由来する各繰り返し単位の含有率が43.0:44.3:12.7(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−18)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)39.52g(40モル%)、化合物(M−6)441.10g(45モル%)、化合物(M−13)16.39g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.81gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−13)に由来する各繰り返し単位の含有率が40.4:40.1:19.5(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−19)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)41.50g(40モル%)、化合物(M−2)36.01(45モル%)、化合物(M−14)22.49g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.06gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−14)に由来する各繰り返し単位の含有率が44.6:42.1:13.3(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−20)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)37.63g(40モル%)、化合物(M−6)41.98g(45モル%)、化合物(M−14)20.39g(15モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.58gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が65000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−14)に由来する各繰り返し単位の含有率が44.2:41.9:13.9(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−21)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)56.02g(50モル%)、化合物(M−2)34.58g(40モル%)、化合物(M−15)9.402g(10モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.46gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が7000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−15)に由来する各繰り返し単位の含有率が51.6:38.9:9.5(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−22)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)50.99g(50モル%)、化合物(M−6)40.46g(40モル%)、化合物(M−15)8.56g(10モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.97gを投入した溶液とした以外は、合成例1と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が6000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−6)、化合物(M−15)に由来する各繰り返し単位の含有率が52.1:37.8:9.1(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−23)とする。
化合物(M−1)49.75g(48モル%)、化合物(M−2)11.19g(14モル%)、化合物(M−6)39.06g(38モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.05gを投入した単量体溶液を準備し、200gの2−ブタノンを投入した1000ミリリットルの三口フラスコを30分窒素パージする。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別する。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(72g、収率72%)。この重合体はMwが6800であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が50.0:13.8:36.2(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−24)とする。
単量体溶液を化合物(M−1)50.18g(48モル%)、化合物(M−3)10.42g(14モル%)、化合物(M−6)39.40g(38モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)5.09gを投入した溶液とした以外は、合成例24と同様にして樹脂を合成した。この樹脂は分子量が7000であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−3)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が52.0:12.8:35.2(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(A−25)とする。
化合物(L−1)48.22g(48モル%)、化合物(M−2)11.53g(14モル%)、化合物(M−6)40.25g(38モル%)、を2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)5.20gを投入した単量体溶液を調製した。これを窒素雰囲気下、80℃に加熱した2−ブタノン100gに3時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を3時間80℃にて加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末を濾取した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、濾別し、60℃にて15時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(78g、収率78%)。この重合体は分子量が6100であり、13C−NMR分析の結果、化合物(L−1)、化合物(M−2)、化合物(M−6)に由来する各繰り返し単位の含有率が48.9:13.2:37.9(モル%)の共重合体であった。この重合体を樹脂(a−1)とする。
表2、3に示す成分からなる各組成物について各種評価を行った。評価結果は表4に示した(但し、実験例1〜6、8〜14及び16〜25は実施例であり、実験例7及び15は参考例である)。なお、表2、3に示す樹脂以外の成分は以下の通りであり、表中、「部」は、特記しない限り質量基準である。
<酸発生剤(B)>
(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(B−2):1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
<酸拡散抑制剤(C)>
(C−1):(R)−(+)−1−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピロリジンメタノール
<溶剤(D)>
(D−1):プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
(D−2):γ−ブチロラクトン
評価方法
(1)感度:
基板として、表面に膜厚77nmの反射防止膜〔ブルワー・サイエンス(Brewer Science)社製、「ARC29」〕を形成したシリコンウエハーを用いた。各組成物溶液を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、120℃で90秒間PBを行って膜厚150nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜にニコン製ArFエキシマレーザー露光装置(開口数0.75、露光波長193nm)により、マスクパターンを介して露光した。その後、115℃で90秒間表4に示す条件でPEBを行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で30秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅90nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
(2)解像度:
最適露光量で解像される最小のライン・アンド・スペースパターンの寸法を解像度とした。
(3)焦点深度
90nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を最適放射線照射量で焦点深度を−1.0μmから+1.0μmまで0.05μm刻みでオフセットした条件でそれぞれ露光し、線幅が80nm(約−10%)から100nm(約+10%)になる範囲(nm)を焦点深度余裕とした。
(4)ドライエッチング耐性
感光性樹脂組成物溶液をシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布し、乾燥して形成した膜厚150nmのレジスト被膜に対して、神港精機株式会社製プラズマエッチング装置EXAMを用いて測定した。エッチングガスとしてCF4/O2/Arをそれぞれ40/20/5(ml/min)のガス流量、圧力20Pa、出力200Wの条件でドライエッチングを行って、エッチング速度を測定した。表3の比較例1の組成物溶液から形成したレジスト被膜のエッチング速度を1.0として、これに対する相対エッチング速度を評価した。エッチング速度が小さいほど、ドライエッチング耐性に優れることを意味する。
(5)LWRの評価
最適露光量にて解像した90nm1L/1Sパターンの観測において、日立製測長SEM:S9380にてパターン上部から観察する際、線幅を任意のポイントで観測し、その測定ばらつきを3σで評価した。
Claims (6)
- 一般式(1)で表される繰り返し単位(1)と、一般式(2)で表される繰り返し単位(2)と、を含有する共重合体[但し、下記式の単量体(z1)及び(z2)とからなる共重合体(Z−1)、下記式の単量体(z1)、(z2)及び(z3)からなる共重合体(Z−2)、並びに、下記式の単量体(z1)、(z2)及び(z4)からなる共重合体(Z−3)を除く]からなり、酸の作用によりアルカリ可溶性となるアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂。
(1)R1のうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体である。
(2)いずれか2つのR1が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体を形成している。〕
共重合体(Z−1)
共重合体(Z−2)
共重合体(Z−3) - ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量が1000〜100000であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の樹脂。
- 一般式(1)で表される繰り返し単位(1)と、一般式(2)で表される繰り返し単位(2)と、を含有する共重合体からなり、酸の作用によりアルカリ可溶性となるアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂と、
感放射線性酸発生剤と、を含有しており、
前記感放射線性酸発生剤として、一般式(7)で表される化合物(但し、トリフェニルスルホニウムトリフレートを除く)を含むことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
(1)R1のうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体である。
(2)いずれか2つのR1が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体を形成している。〕
- さらに、酸拡散制御剤を含有することを特徴とする請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
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