JP4821776B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[0001]
本発明は液浸露光リソグラフィ方法に関する。さらに詳しくは、得られるパターン形状が良好であり、解像度および焦点深度余裕に優れ、かつ液浸露光時に接触した液浸露光用液体への溶出物の量が少ない液浸露光用感放射線性樹脂組成物を用いた液浸露光リソグラフィ方法に関する。
背景技術
[0002]
集積回路素子の製造に代表される微細加工の分野においては、より高い集積度を得るために最近では200nm以下のレベルでの微細加工が可能なリソグラフィ技術が必要とされている。しかし、従来のリソグラフィプロセスでは、一般に放射線としてi線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線では、サブクオーターミクロンレベルの微細加工が極めて困難であると言われている。そこで、200nm以下のレベルでの微細加工を可能とするために、より波長の短い放射線の利用が検討されている。このような短波長の放射線としては、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、電子線等を挙げることができるが、これらのうち、特にKrFエキシマレーザー(波長248nm)或いはArFエキシマレーザー(波長193nm)が注目されている。
このようなエキシマレーザーによる照射に適したレジストとして、酸解離性官能基を有する成分と、放射線の照射(以下、「露光」という。)により酸を発生する成分(以下、「酸発生剤」という。)と、による化学増幅効果を利用したレジスト(以下、「化学増幅型レジスト」という。)が数多く提案されている。化学増幅型レジストとしては、例えば、カルボン酸のt−ブチルエステル基またはフェノールのt−ブチルカーボナート基を有する樹脂と酸発生剤とを含有するレジストが提案されている。このレジストは、露光により発生した酸の作用により、樹脂中に存在するt−ブチルエステル基あるいはt−ブチルカーボナート基が解離して、該樹脂がカルボキシル基あるいはフェノール性水酸基からなる酸性基を有するようになり、その結果、レジスト被膜の露光領域がアルカリ現像液に易溶性となる現象を利用したものである。
このようなリソグラフィプロセスにおいては、今後はさらに微細なパターン形成(例えば、線幅が90nm程度の微細なレジストパターン)が要求される。このような90nmより微細なパターン形成を達成させるためには、上記のように露光装置の光源波長の短波長化や、レンズの開口数(NA)を増大させることが考えられる。しかしながら、光源波長の短波長化には新たな高額の露光装置が必要となる。また、レンズの高NA化では、解像度と焦点深度がトレードオフの関係にあるため、解像度を上げても焦点深度が低下するという問題がある。
最近、このような問題を解決可能とするリソグラフィ技術として、液浸露光(リキッドイマージョンリソグラフィ)法という方法が報告されている。この方法は、露光時に、レンズと基板上のレジスト被膜との間の少なくともレジスト被膜上に所定厚さの純水または液状屈折率媒体(浸漬液)を介在させるというものである。この方法では、従来は空気や窒素等の不活性ガスであった露光光路空間を屈折率(n)のより大きい液体、例えば純水等で置換することにより、同じ露光波長の光源を用いてもより短波長の光源を用いた場合や高NAレンズを用いた場合と同様に、高解像性が達成されると同時に焦点深度の低下もない。このような液浸露光を用いれば、現存の装置に実装されているレンズを用いて、低コストで、より高解像性に優れ、かつ焦点深度にも優れるレジストパターンの形成を実現できるため、大変注目されている。
ところが、この液浸露光プロセスにおいては、露光時にレジスト被膜が直接、水等の屈折率液体(浸漬液)に接触するため、レジスト被膜から酸発生剤等が溶出してしまう。この溶出物の量が多いと、所定のパターン形状や十分な解像度が得られなかったり、レンズを汚染するという問題がある。
そこで、液浸露光装置に使用するレジスト用の樹脂として、例えば、特許文献1や特許文献2に記載の樹脂が提案されている。
しかしながら、これらの樹脂を用いたレジストでも、パターン形状や解像度は必ずしも十分ではなかった。
【特許文献1】
国際公開WO2004/068242号公報
【特許文献2】
特開2005−173474号公報
発明の開示
発明が解決しようとする課題
[0003]
本発明の目的は、液浸露光方法で得られるパターン形状が良好であり、解像度に優れかつ液浸露光時に接触した液浸露光用液体への溶出物の量が少ない液浸露光用感放射線性樹脂組成物を用いた液浸露光リソグラフィ方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0004]
本発明の液浸露光リソグラフィ方法は、レンズとフォトレジスト膜との間に、波長193nmにおける屈折率が1.44を超え、1.85未満の液浸露光用液体を介して放射線照射する液浸露光リソグラフィ方法であって、前記液浸露光用液体が下記式(10−1)および下記式(10−2)から選ばれる少なくとも1種であり、前記フォトレジスト膜を形成する感放射線性樹脂組成物がラクトン構造を有する繰り返し単位を含むアルカリ不溶またはアルカリ難溶で酸の作用によりアルカリ易溶となる樹脂と、感放射線性酸発生剤とを含有することを特徴とする。
[化1]
(式(10−1)において、R22は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、シアノ基、水酸基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換炭化水素基、−Si(R30)3基、または−SO3R31基を表し、n1、n2はそれぞれ独立に1〜3の整数を表し、aは0〜10の整数を表し、R22が複数存在する場合、そのR22は同一でも異なっていてもよく、2つ以上のR22が相互に結合して環構造を形成してもよく、R30およびR31は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。)
(式(10−2)における(a)、(b)、(c)において、Bはメチレン基またはエチレン基を表し、R26炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、シアノ基、水酸基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換炭化水素基、−Si(R30)3基、または−SO3R31基を表し、R26が複数存在する場合、そのR26は同一でも異なっていてもよく、2つ以上のR26が相互に結合して環構造を形成してもよく、eは0〜10の整数を表し、n7は1〜3の整数を表し、R30およびR31は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。 R26は、式(10−1)のR22と同一である。)
また、上記樹脂が上記ラクトン構造を有する繰り返し単位とともに、下記式(1)で表される繰り返し単位を含有する共重合体であることを特徴とする。
[化2]
式(1)において、R1は水素原子あるいはメチル基、あるいはトリフルオロメチル基を表し、R2は相互に独立に炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体または1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、かつR2の少なくとも1つが該脂環式炭化水素基もしくはその誘導体であるか、あるいは何れか2つのR2が相互に結合して、炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、残りのR2が炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を表す。)
また、上記ラクトン構造を有する繰り返し単位とともに、式(1)で表される繰り返し単位を含有する共重合体は、該共重合体中に含まれるモノマーを主成分とする低分子量成分が固形分換算にて該共重合体全体に対して0.1重量%以下であることを特徴とする。
発明の効果
[0005]
本発明の液浸露光リソグラフィ方法は、ラクトン構造を有する繰り返し単位を含む重合体を樹脂成分とするので、波長193nmにおける屈折率が1.44を超え、1.85未満の液浸露光用液体を介して行なう液浸露光リソグラフィ方法であっても、得られるパターン形状が良好であり、解像度および焦点深度余裕に優れる。また、炭化水素系の高屈折率液体を用いた場合であっても、該液体への溶出物の量が少ない液浸露光用感放射線性樹脂組成物が得られる。
発明を実施するための最良の形態
[0006]
本発明に使用される樹脂を構成するラクトン構造を有する繰り返し単位は、下記式(2−1)〜(2−6)を挙げることができる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
[化3]
上記式(2−1)〜(2−6)の各式において、R3は水素原子またはメチル基を表し、R4は水素原子または炭素数1〜4の置換基を有してもよいアルキル基を表し、R5は水素原子またはメトキシ基を表す。A’は単結合またはメチレン基を表し、B’は酸素原子またはメチレン基を表す。lは1〜3の整数を表し、mは0または1である。
上記式(2−1)〜(2−6)の各式の中で好ましくは式(2−3)である。式(2−3)の中で好ましくはB’がメチレン基であり、mが0または1である。
【0007】
共重合体中のラクトン構造を有する繰り返し単位の含有率は、共重合体全体に対して、5〜85モル%であることが好ましく、10〜70モル%であることがさらに好ましく、15〜60モル%であることが特に好ましい。5モル%未満であると現像性、露光余裕(焦点深度余裕ともいう)が悪化する傾向があり、85モル%を超えると共重合体の溶剤への溶解性の悪化、解像度の悪化の傾向がある。
【0008】
上記ラクトン構造を有する繰り返し単位とともに、使用できる繰り返し単位は上記式(1)で表される酸解離性基を側鎖に有する繰り返し単位である。
式(1)において、R1は水素原子あるいはメチル基、あるいはトリフルオロメチル基を表し、R2は相互に独立に炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体または1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、かつR2の少なくとも1つが該脂環式炭化水素基もしくはその誘導体であるか、あるいは何れか2つのR2が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、残りのR2が炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を表す。
【0009】
また、R2の炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基が好ましい。
【0010】
式(1)の−COOC(R2)3部分における−C(R2)3部分の骨格としては、例えば、下記式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)、式(1e)、または式(1f)で表される基が挙げられる。
【化4】
上記各式において、各R6は相互に独立に炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、m’は0または1である。炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基が好ましい。
[0011]
式(1)における−COOC(R2)3部分は、この部分が酸の作用により解離してカルボキシル基を形成してアルカリ可溶性部位となる。「アルカリ可溶性部位」とは、アルカリの作用によりアニオンとなる(アルカリ可溶性の)基である。また、「酸解離性基」とは、アルカリ可溶性部位が保護基で保護された状態になっている基を示し、酸で保護基が脱離されるまでは「アルカリ可溶性」ではない基をいう。共重合体は、式(1)で表される繰り返し単位を含有することにより、アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂から、酸の作用によりアルカリ易溶性樹脂となる。「アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性」とは、共重合体を含有する感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに共重合体のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。「アルカリ易溶性」とは、同様の処理で被膜が溶解して初期膜厚の50%以上が失われる性質を意味する。
[0012]
共重合体中の式(1)で表される繰り返し単位の含有率は、共重合体全体に対して、10〜70モル%であることが好ましく、20〜60モル%であることがさらに好ましく、20〜50モル%であることが特に好ましい。10モル%未満であるとレジストとしての解像度が低下する傾向があり、70モル%を超えると露光余裕が悪化する傾向がある。露光余裕とは、露光量の変化に対する線幅の変動を示す。
[0013]
本発明に使用できる樹脂成分となる共重合体は、ラクトン構造を有する繰り返し単位および式(1)で表される繰り返し単位以外の「他の繰り返し単位」を有してもよい。「他の繰り返し単位」としては、例えば、(メタ)アクリル酸2−カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸2−カルボキシ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸4−カルボキシ−n−ブチル、(メタ)アクリル酸4−カルボキシシクロヘキシル等のカルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル類;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル等の不飽和ニトリル化合物;(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド等の不飽和アミド化合物;N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化合物;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和カルボン酸(無水物)類等の単量体類や、1,2−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニルジメチロールジ(メタ)アクリレート等の有橋式炭化水素骨格を有する多官能性(メタ)アクリル酸エステル類;メチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、等の有橋式炭化水素骨格をもたない(メタ)アクリル酸エステル類等の多官能性単量体の重合性不飽和結合が開裂した繰り返し単位、下記式(3)〜(7)で表される繰り返し単位等を挙げることができる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0014】
【化5】
式(3)において、R7は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基あるいはヒドロキシメチル基を示し、R8は、炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または炭素数3〜20の脂環式のアルキレン基を表す。炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、2−メチルプロピレン基、1−メチルプロピレン基、t−ブチレン基を例示できる。炭素数3〜20の脂環式のアルキレン基としては、−CnH2n-2−(nは3〜20の整数)で表されるシクロアルキレン基、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基等が、また多環型脂環式アルキレン基、例えばビシクロ[2.2.1]ヘプチレン基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシレン基、トリシクロ[6.2.13,6.02,7]ドデカニレン基、アダマンチレン基等が挙げられる。X’は、水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す。
【0015】
【化6】
式(4)において、R9は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基あるいはヒドロキシメチル基を示し、Dは単結合、炭素数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基または炭素数4〜20の脂環式炭化水素基、アルキレングリコール基、アルキレンエステル基を表す。炭素数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
【0016】
【化7】
式(5)において、R10は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基あるいはヒドロキシメチル基を示し、Eは単結合もしくは炭素数1〜3の2価のアルキレン基を表す。R11は相互に独立に水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−COOR14、または−M’−R15を表し、R14は水素原子あるいは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数3〜20の脂環式のアルキル基を表し、M’は相互に独立に単結合もしくは炭素数1〜3の2価のアルキレン基を表し、R15は相互に独立に水素原子、水酸基、シアノ基、または−COOR16基を表す。ただし、少なくとも1つのR11が水素原子ではない。EおよびM’としては、それぞれ独立して単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が挙げられる。また、−COOR16基におけるR16としては、水素原子あるいは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数3〜20の脂環式のアルキル基を表す。炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基を例示できる。炭素数3〜20の脂環式のアルキル基としては、−CnH2n-1(nは3〜20の整数)で表されるシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が、また、多環型脂環式アルキル基、例えばビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[6.2.13,6.02,7]ドデカニル基、アダマンチル基等、または、直鎖状、分岐状または環状のアルキル基の1種以上あるいは1個以上でシクロアルキル基または多環型脂環式アルキル基の一部を置換した基等が挙げられる。
【0017】
【化8】
式(6)において、R12は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基あるいはヒドロキシメチル基を示し、Jは単結合、炭素数1〜20の置換基を有してもよい直鎖状、分岐状、環状のアルキレン基、アルキレングリコール基、アルキレンエステル基を表す。
【0018】
【化9】
式(7)において、R13は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基あるいはヒドロキシメチル基を示し、Mはそれぞれ独立して単結合、炭素数1〜20の置換基を有してもよい直鎖状、分岐状、環状のアルキレン基、アルキレングリコール基、アルキレンエステル基を表す。直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。p’は0または1である。
【0019】
共重合体中の「他の繰り返し単位」の合計の含有率は、共重合体の用途等により適宜調整されるが、下記に後述する感放射線性樹脂組成物に用いる場合について例示する。共重合体全体に対して、0.1〜50モル%であることが好ましく、0.1〜40モル%であることがさらに好ましく、0.1〜30モル%であることが特に好ましい。50モル%を超えるとラクトン構造および式(1)による効果が低下することがある。
【0020】
樹脂成分となる共重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、1,000〜500,000、好ましくは1,000〜100,000、さらに好ましくは1,000〜50,000である。この場合、共重合体のMwが1,000未満では、レジストとしたときの耐熱性が低下する傾向があり、一方500,000をこえると、レジストとしたときの現像性が低下する傾向がある。また、共重合体のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、1〜5であることが好ましく、1〜3であることがさらに好ましい。
また、共重合体は、該共重合体中に含まれるモノマーを主成分とする低分子量成分が固形分換算にて該共重合体全体に対して0.1重量%以下である。この低分子量成分は、たとえば高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定できる。
【0021】
共重合体の製造方法について説明する。共重合体は、特に限定されるものではないが、例えば、所望の分子組成を構成する各繰り返し単位に対応する重合性不飽和単量体を、ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合物等のラジカル重合開始剤を使用し、必要に応じて連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合することにより製造することができる。
上記重合に使用される溶媒としては、例えば、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブタノール、1−ペンタノール、3−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、o−クロロフェノール、2−(1−メチルプロピル)フェノール等のアルコール類;アセトン、2−ブタノン、3−メチル−2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン類等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独でまたは2種以上を混合しても使用することができる。
[0022]
また、上記重合における反応温度は、通常、40〜150℃、好ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常、1〜48時間、好ましくは1〜24時間である。
なお、上記共重合体は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないほど好ましく、それにより、レジストとしたときの感度、解像度、プロセス安定性、パターンプロファイル等をさらに改善することができる。共重合体の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。
[0023]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は、上述した共重合体を含有する感放射線性樹脂組成物であり、さらに光酸発生剤、酸拡散制御剤および溶剤を含有する。本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は、上記共重合体を含有するため、レンズとフォトレジスト膜との間に、波長193nmにおける屈折率が1.44を超え、1.85未満の液浸露光用液体を介して放射線照射する液浸露光リソグラフィ方法に好適に用いることができる。また、感度、解像度、焦点深度等の化学増幅型レジストとしての基本物性に優れたものとなる。
[0024]
本発明に係る感放射線性樹脂組成物に使用できる光酸発生剤は、露光により酸を発生する感放射線性酸発生剤(以下、単に「酸発生剤」という。)である。酸発生剤は、露光により発生した酸の作用によって、共重合体中に存在する式(1)で表される繰り返し単位中の酸解離性基を解離させ(保護基を脱離させ)、その結果レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成する作用を有するものである。本発明における酸発生剤としては、下記式(8)で表される化合物(以下、「酸発生剤1」という。)を含むものが好ましい。
[0025]
[化10]
式(8)において、R19は水素原子、フッ素原子、水酸基、炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基、炭素原子数2〜11の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示し、R17は炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルコキシル基もしくは炭素原子数1〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルカンスルホニル基を示し、R18は独立に炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基または置換基されていてもよいナフチル基を示すか、あるいは2個のR18が互いに結合して炭素原子数2〜10の2価の基を形成しており、該2価の基は置換されていてもよく、k’は0〜2の整数であり、X−は、式:R20CnF2nSO3 −(式中、R20は、フッ素原子または置換されていてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基を示し、nは1〜10の整数である)で表されるアニオンを示し、q’は0〜10の整数である。
【0026】
式(8)において、R17、R18およびR19の炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基等を挙げることができる。これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基、n−ブチル基、t−ブチル基等が好ましい。
【0027】
また、R17およびR19の炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基等を挙げることができる。これらのアルコキシル基のうち、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基等が好ましい。
【0028】
また、R19の炭素原子数2〜11の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−ヘプチルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、n−ノニルオキシカルボニル基、n−デシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。これらのアルコキシカルボニル基のうち、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基等が好ましい。
【0029】
また、R17の炭素原子数1〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルカンスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−ブタンスルホニル基、tert−ブタンスルホニル基、n−ペンタンスルホニル基、ネオペンタンスルホニル基、n−ヘキサンスルホニル基、n−ヘプタンスルホニル基、n−オクタンスルホニル基、2−エチルヘキサンスルホニル基n−ノナンスルホニル基、n−デカンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基、シクロヘキサンスルホニル基等を挙げることができる。これらのアルカンスルホニル基のうちメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−ブタンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基、シクロヘキサンスルホニル基等が好ましい。
また、q’としては、0〜2が好ましい。
【0030】
式(8)において、R18の置換されていてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−t−ブチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−フルオロフェニル基等のフェニル基または炭素原子数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基で置換されたフェニル基;これらのフェニル基またはアルキル置換フェニル基を、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基等の少なくとも一種の基1個以上で置換した基等を挙げることができる。
フェニル基およびアルキル置換フェニル基に対する置換基のうち、上記アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシル基等を挙げることができる。
【0031】
また、上記アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エトキシエチル基等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシアルキル基等を挙げることができる。また、上記アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
また、上記アルコキシカルボニルオキシ基としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシカルボニルオキシ基等を挙げることができる。式(8)におけるR18の置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−t−ブチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−t−ブトキシフェニル基等が好ましい。
【0032】
R18の置換されていてもよいナフチル基としては、例えば、1−ナフチル基、2−メチル−1−ナフチル基、3−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、5−メチル−1−ナフチル基、6−メチル−1−ナフチル基、7−メチル−1−ナフチル基、8−メチル−1−ナフチル基、2,3−ジメチル−1−ナフチル基、2,4−ジメチル−1−ナフチル基、2,5−ジメチル−1−ナフチル基、2,6−ジメチル−1−ナフチル基、2,7−ジメチル−1−ナフチル基、2,8−ジメチル−1−ナフチル基、3,4−ジメチル−1−ナフチル基、3,5−ジメチル−1−ナフチル基、3,6−ジメチル−1−ナフチル基、3,7−ジメチル−1−ナフチル基、3,8−ジメチル−1−ナフチル基、4,5−ジメチル−1−ナフチル基、5,8−ジメチル−1−ナフチル基、4−エチル−1−ナフチル基2−ナフチル基、1−メチル−2−ナフチル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−2−ナフチル基等のナフチル基または炭素原子数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基で置換されたナフチル基;これらのナフチル基またはアルキル置換ナフチル基を、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基等の少なくとも1種の基1個以上で置換した基等を挙げることができる。
上記置換基であるアルコキシル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基およびアルコキシカルボニルオキシ基としては、例えば、上記フェニル基およびアルキル置換フェニル基について例示した基を挙げることができる。
式(8)におけるR18の置換されていてもよいナフチル基としては、1−ナフチル基、1−(4−メトキシナフチル)基、1−(4−エトキシナフチル)基、1−(4−n−プロポキシナフチル)基、1−(4−n−ブトキシナフチル)基、2−(7−メトキシナフチル)基、2−(7−エトキシナフチル)基、2−(7−n−プロポキシナフチル)基、2−(7−n−ブトキシナフチル)基等が好ましい。
【0033】
また、2個のR18が互いに結合して形成した炭素原子数2〜10の2価の基としては、式(8)中の硫黄原子と共に5員または6員の環、特に好ましくは5員の環(即ち、テトラヒドロチオフェン環)を形成する基が望ましい。また、上記2価の基に対する置換基としては、例えば、上記フェニル基およびアルキル置換フェニル基に対する置換基として例示したヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシル基、アルコキアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基等を挙げることができる。式(8)におけるR18としては、メチル基、エチル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、1−ナフチル基、2個のR18が互いに結合して硫黄原子と共にテトラヒドロチオフェン環構造を形成する2価の基等が好ましい。
【0034】
式(8)の好ましいカチオン部位としては、トリフェニルスルホニウムカチオン、トリ−1−ナフチルスルホニウムカチオン、トリ−tert−ブチルフェニルスルホニウムカチオン、4−フルオロフェニル−ジフェニルスルホニウムカチオン、ジ−4−フルオロフェニル−フェニルスルホニウムカチオン、トリ−4−フルオロフェニルスルホニウムカチオン、4−シクロヘキシルフェニル−ジフェニルスルホニウムカチオン、4−メタンスルホニルフェニル−ジフェニルスルホニウムカチオン、4−シクロヘキサンスルホニル−ジフェニルスルホニウムカチオン、1−ナフチルジメチルスルホニウムカチオン、1−ナフチルジエチルスルホニウムカチオン、1−(4−ヒドロキシナフチル)ジメチルスルホニウムカチオン、1−(4−メチルナフチル)ジメチルスルホニウムカチオン、1−(4−メチルナフチル)ジエチルスルホニウムカチオン、1−(4−シアノナフチル)ジメチルスルホニウムカチオン、1−(4−シアノナフチル)ジエチルスルホニウムカチオン、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(4−メトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(4−エトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(4−n−プロポキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、2−(7−メトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、2−(7−エトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、2−(7−n−プロポキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、2−(7−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン等が挙げられる。
【0035】
式(8)のX−で表されるR20CnF2nSO3 −アニオン中のCnF2n−基は、炭素原子数nのパーフルオロアルキレン基であるが、該基は直鎖状もしくは分岐状であることができる。ここで、nは1、2、4または8であることが好ましい。R20における置換されていてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基としては、炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基、有橋脂環式炭化水素基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、ノルボルニル基、ノルボニルメチル基、ヒドロキシノルボルニル基、アダマンチル基等を挙げることができる。
【0036】
式(8)の好ましいアニオン部位としては、トリフルオロメタンスルホネートアニオン、パーフルオロ−n−ブタンスルホネートアニオン、パーフルオロ−n−オクタンスルホネートアニオン、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネートアニオン、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1−ジフルオロエタンスルホネートアニオン等が挙げられる。
本発明において、酸発生剤1は、単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。
【0037】
また、本発明においては、酸発生剤として用いることができる酸発生剤1以外の感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」という。)としては、例えば、酸発生剤1以外のオニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物等を挙げることができる。
これらの他の酸発生剤としては、下記のものを挙げることができる。
オニウム塩化合物:
オニウム塩化合物としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。オニウム塩化合物の具体例としては、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等を挙げることができる。
【0038】
ハロゲン含有化合物:
ハロゲン含有化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等を挙げることができる。ハロゲン含有化合物の具体例としては、フェニルビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−メトキシフェニルビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−ナフチルビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等の(トリクロロメチル)−s−トリアジン誘導体や、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタン等を挙げることができる。
ジアゾケトン化合物:
ジアゾケトン化合物としては、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができる。ジアゾケトンの具体例としては、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等を挙げることができる。
スルホン化合物:
スルホン化合物としては、例えば、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホンや、これらの化合物のα−ジアゾ化合物等を挙げることができる。スルホン化合物の具体例としては、4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等を挙げることができる。
【0039】
スルホン酸化合物:
スルホン酸化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、アルキルスルホン酸イミド、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げることができる。スルホン酸化合物の具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等を挙げることができる。
【0040】
これらの他の酸発生剤のうち、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等が好ましい。上記他の酸発生剤は、単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。
[0041]
酸発生剤としては、酸発生剤1が好ましく、酸発生剤1と他の酸発生剤との併用も好ましい。他の酸発生剤を併用する場合、他の酸発生剤の使用割合は、酸発生剤1と他の酸発生剤との合計に対して、通常、80重量%以下、好ましくは60重量%以下である。
[0042]
本発明において、酸発生剤の合計使用量は、レジストとしての感度および現像性を確保する観点から、共重合体100重量部に対して、0.1〜20重量部であることが好ましく、0.5〜10重量部であることがさらに好ましい。この場合、上記合計使用量が0.1重量部未満では、感度および現像性が低下する傾向があり、一方20重量部をこえると、放射線に対する透明性が低下して、矩形のレジストパターンを得られ難くなる傾向がある。
[0043]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は、上記共重合体および酸発生剤以外にも、酸拡散制御剤を含有することが好ましい。酸拡散制御剤は、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような酸拡散制御剤を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。酸拡散制御剤としては含窒素有機化合物が好ましい。
【0044】
このような含窒素有機化合物としては、例えば、下記式(9)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(イ)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(ロ)」という。)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、これらをまとめて「含窒素化合物(ハ)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。
【0045】
【化11】
式(9)において、各R21は相互に独立に水素原子、置換もしくは非置換の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のアラルキル基を示す。
【0046】
含窒素化合物(イ)としては、例えば、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、シクロヘキシルアミン等のモノ(シクロ)アルキルアミン類;ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−n−ノニルアミン、ジ−n−デシルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジ(シクロ)アルキルアミン類;トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;2,2',2"−ニトロトリエタノール等の置換アルキルアミン;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、ナフチルアミン、2,4,6−トリ−tert−ブチル−N−メチルアニリン、N−フェニルジエタノールアミン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類が好ましい。
【0047】
含窒素化合物(ロ)としては、例えば、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼン、1,3−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリジノン、2−キノキサリノール、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン等が好ましい。
【0048】
含窒素化合物(ハ)としては、例えば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、2−ジメチルアミノエチルアクリルアミドの重合体等が好ましい。
上記アミド基含有化合物としては、例えば、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−オクチルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−ノニルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−デシルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−1−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−2−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−1−アダマンチルアミン、(S)−(−)−1−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピロリジンメタノール、(R)−(+)−1−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピロリジンメタノール、N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン、N−t−ブトキシカルボニルピロリジン、N−t−ブトキシカルボニルピペラジン、N,N−ジ−t−ブトキシカルボニル−1−アダマンチルアミン、N,N−ジ−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−1−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、N,N,N'N'−テトラ−t−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,7−ジアミノヘプタン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,8−ジアミノオクタン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,9−ジアミノノナン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,10−ジアミノデカン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,12−ジアミノドデカン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、N−t−ブトキシカルボニルベンズイミダゾール、N−t−ブトキシカルボニル−2−メチルベンズイミダゾール、N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール等のN−t−ブトキシカルボニル基含有アミノ化合物のほか、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、N−アセチル−1−アダマンチルアミン、イソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)等が好ましい。
【0049】
上記ウレア化合物としては、例えば、尿素、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、トリ−n−ブチルチオウレア等が好ましい。上記含窒素複素環化合物としては、例えば、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチル−1H−イミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、4−ヒドロキシキノリン、8−オキシキノリン、アクリジン、2,2':6',2"−ターピリジン等のピリジン類;ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペリジンエタノール、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、モルホリン、4−メチルモルホリン、1−(4−モルホリニル)エタノール、4−アセチルモルホリン、3−(N−モルホリノ)−1,2−プロパンジオール、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が好ましい。
【0050】
上記酸拡散制御剤は、単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。酸拡散制御剤の配合量は、共重合体100重量部に対して、通常、0.001〜15重量部、好ましくは0.001〜10重量部、さらに好ましくは0.001〜5重量部である。この場合、酸拡散制御剤の配合量が15重量部をこえると、レジストとしての感度が低下する傾向がある。なお、酸拡散制御剤の配合量が0.001重量部未満であると、プロセス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度が低下するおそれがある。
[0051]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は、上記共重合体、酸発生剤、酸拡散制御剤等を溶剤に溶解させたものであることが好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、2−ヘプタノンおよびシクロヘキサノンの群から選ばれる少なくとも1種(以下、「溶剤1」という)が好ましい。溶剤としては上記の溶剤1以外の溶剤(「他の溶剤」という)を使用することもできる。溶剤1と他の溶剤を混合して用いることもできる。
[0052]
他の溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−sec−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−オクタノン等の直鎖状もしくは分岐状のケトン類;
シクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、イソホロン等の環状のケトン類;
2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオ酸エチル、2−ヒドロキシプロピオン酸n−プロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸i−プロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸n−ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸i−ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸sec−ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸t−ブチル等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、
n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、トルエン、キシレン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等を挙げることができる。
【0053】
これらの他の溶剤のうち、直鎖状もしくは分岐状のケトン類、環状のケトン類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類、3−アルコキシプロピオン酸アルキル類、γ−ブチロラクトン等が好ましい。上記他の溶剤は、単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
【0054】
溶剤として、溶剤1と他の溶剤との混合溶剤を使用する場合、他の溶剤の割合は、全溶剤に対して、通常、50重量%以下、好ましくは30重量%以下、さらに好ましくは25重量%以下である。また、本発明の感放射線性樹脂組成物における溶剤の使用量は、組成物中の全固形分濃度が、通常、2〜70重量%、好ましくは4〜25重量%、さらに好ましくは4〜10重量%となる量である。
[0055]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、増感剤、脂肪族添加剤等の各種の添加剤を配合することができる。
上記界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す成分である。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品名で、KP341(信越化学工業(株)製)、ポリフローNo.75,同No.95(共栄社化学(株)製)、エフトップEF301,同EF303,同EF352(トーケムプロダクツ(株)製)、メガファックスF171,同F173(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430,同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710,サーフロンS−382,同SC−101,同SC−102,同SC−103,同SC−104,同SC−105,同SC−106(旭硝子(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。
界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の配合量は、共重合体100重量部に対して、通常、2重量部以下である。
[0056]
上記増感剤は、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すもので、感放射線性樹脂組成物のみかけの感度を向上させる効果を有する。このような増感剤としては、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン煩、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、一種単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。また、染料あるいは顔料を配合することにより、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和でき、接着助剤を配合することにより、基板どの接着性を改善することができる。
これらの増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。増感剤の配合量は、共重合体100重量部に対して、通常、50重量部以下である。
[0057]
また本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物には、酸解離性基を有する脂環族添加剤や酸解離性基を有しない脂環族添加剤を添加することができる。酸解離性基を有する脂環族添加剤や酸解離性基を有しない脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1−アダマンタンカルボン酸α−ブチロラクトンエステル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジ酢酸ジ−t−ブチル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンチルカルボニルオキシ)ヘキサン等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類;アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジn−ブチル、アジピン酸ジt−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類や、3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン等を挙げることができる。
これらの脂環族添加剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。脂環族添加剤の配合量は、共重合体100重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましくは30重量部以下である。この場合、脂環族添加剤の配合量が50重量部をこえると、レジストとしての耐熱性が低下する傾向がある。
さらに、上記以外の添加剤としては、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができる。
[0058]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は、特に高屈折率を有する液浸露光用液体を用いる液浸露光法の化学増幅型レジストとして有用である。
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行なったのち、所定のレジストパターンを形成するように該レジスト被膜に有機液浸媒体を介して露光する。その際に使用される放射線としては、例えば、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、EUV(極紫外線、波長13nm等)等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線等を適宜選択して使用することができる。また、露光量等の露光条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成や添加剤の種類等に応じて適宜選定される。
[0059]
本発明においては、露光後に加熱処理(以下、「PEB」という。)を行なうことが好ましい。このPEBにより、共重合体中の酸解離性基の解離(アルカリ可溶部位を保護する保護基の脱離)を円滑に進行させることが可能となる。PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によって変わるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜170℃である。
[0060]
本発明においては、感放射線性樹脂組成物の潜在能力を最大限に引き出すため、例えば特公平6−12452号公報等に開示されているように、使用される基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成しておくこともでき、また環境雰囲気中に含まれる塩基性不純物等の影響を防止するため、例えば特開平5−188598号公報等に開示されているように、レジスト被膜上に保護膜を設けることもでき、あるいはこれらの技術を併用することもできる。
[0061]
次いで、露光されたレジスト被膜を現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。現像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ性水溶液が好ましい。上記アルカリ性水溶液の濃度は、通常、10重量%以下である。この場合、アルカリ性水溶液の濃度が10重量%をこえると、非露光部も現像液に溶解することがある。
また、上記アルカリ性水溶液からなる現像液には、例えば有機溶媒を添加することもできる。上記有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。これらの有機溶媒は、単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。
有機溶媒の使用量は、アルカリ性水溶液100体積部に対して、100体積部以下が好ましい。この場合、有機溶媒の使用量が100体積部をこえると、現像性が低下して、露光部の現像残りが多くなるおそれがある。また、アルカリ性水溶液からなる現像液には、界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像したのちは、一般に、水で洗浄して乾燥する。
[0062]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は高屈折率を有する液浸媒体を用いる液浸露光用に好適であるが、特に液浸露光用液体が脂環式炭化水素化合物および/または鎖状飽和炭化水素化合物であり、該化合物の波長193nmにおける屈折率が1.44を超え、1.85未満である場合に好適である。
液浸露光用液体として使用できる脂環式炭化水素化合物について、下記式(10−1)および式(10−2)により説明する。
【化12】
式(10−1)において、R22は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、シアノ基、水酸基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換炭化水素基、−Si(R30)3基、または−SO3R31基を表し、n1、n2はそれぞれ独立に1〜3の整数を表し、aは0〜10の整数を表し、R22が複数存在する場合、そのR22は同一でも異なっていてもよく、2つ以上のR22が相互に結合して環構造を形成してもよく、R30およびR31は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R22における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基等が挙げられる。2つ以上のR22が相互に結合して環構造を形成する例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。炭素数3〜14の脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル基、ノルボルニル基等が挙げられる。炭素数1〜10のフッ素置換炭化水素基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。−Si(R30)3基を構成するR30、および−SO3R31基を構成するR31としては、炭素数1〜10のアルキル基を表し、このアルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。
式(10−1)においてR22の置換基としては、193nmの放射線透過率に優れているとの観点から炭素数1〜10の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式飽和炭化水素基、シアノ基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換飽和炭化水素基が好ましい。
上記置換基の中で、炭素数1〜10の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数3〜14の脂環族飽和炭化水素基が、より高屈折率が得られ、レジストとの相互作用が少なく、レジスト中の水溶性成分の溶出による欠陥の生成、レンズ材料への浸食がおこりにくく、特に好ましい。
また、好ましいn1、n2は1〜3であり、特に好ましいn1、n2は1または2であり、好ましいaは0、1または2であり。aとしては特に0である場合、例えば193nmにおける屈折率が高くなるため特に好ましい。
【0063】
式(10−1)で表される好ましい脂環式飽和炭化水素化合物の具体例を以下に列挙する。
【化13】
【化14】
【化15】
この中で、置換機を有さない化合物が例えば193nmにおける屈折率が高くなるため好ましく、cis−デカリン、trans−デカリンが挙げられる。
【0064】
【化16】
式(10−2)における(a)、(b)、(c)において、Bはメチレン基またはエチレン基を表し、R26は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、シアノ基、水酸基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換炭化水素基、−Si(R30)3基、または−SO3R31基を表し、R26が複数存在する場合、そのR26は同一でも異なっていてもよく、2つ以上のR26が相互に結合して環構造を形成してもよく、eは0〜10の整数を表し、n7は1〜3の整数を表し、R30およびR31は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R26は、式(10−1)のR22と同一である。
式(10−2)においてR26の置換基としては193nmの放射線透過率に優れているとの観点から炭素数1〜10の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式飽和炭化水素基、シアノ基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換飽和炭化水素基が好ましい。
上記置換基の中で、炭素数1〜10の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式飽和炭化水素基が、(10−1)のR22と同様の理由から好ましい。
好ましいeは0または1または2であり、n7は、1〜3、特に好ましくは1または2である。特にeが0である場合が例えば193nmにおける屈折率が高くなるため好ましい。
好ましい化合物(10−2)の例を以下に示す。
【化17】
【化18】
好ましい具体例としては、exo−トリシクロ[3,2,1,02,6]デカンが挙げられる。
【0065】
また、液浸露光用液体として使用できる鎖状飽和炭化水素化合物は、分子内に環状構造を含有しない飽和炭化水素化合物が好ましい。
鎖状飽和炭化水素化合物としては、直鎖飽和炭化水素化合物および分岐飽和炭化水素化合物が挙げられる。
直鎖飽和炭化水素化合物としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、ドコサン、トリコサン、テトラコサン、ペンタコサン、ヘキサコサン、ヘプタコサン、オクタコサン、ノナコサン、トリアコンタン、テトラコンタン等の化合物を挙げることができる。
分岐飽和炭化水素化合物の具体例としては、スクワラン、プリスタンが挙げられる。
これら鎖状飽和炭化水素化合物の中で、炭素数が10〜40である化合物が好ましく、特に炭素数14〜40を有する化合物が、屈折率が高く、露光装置が作動する温度領域で低粘度の液体となりやすく好ましい。
これらの鎖状飽和炭化水素化合物の中では、直鎖構造を有する化合物が、酸素および露光条件下で発生するオゾン等による酸化反応に対する耐性が高く、特に好ましい。
【実施例】
【0066】
実施例および比較例における各測定・評価は、下記の方法で行なった。
(1)MwおよびMn
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。分散度Mw/Mnは測定結果より算出した。
(2)モノマーを主成分とする低分子量成分の量
ジーエルサイエンス製Intersil ODS-25μmカラム(4.6mmφ×250mm)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒アクリロニトリル/0.1%リン酸水溶液の分析条件で、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。
ここで低分子量成分とは、分子量1,000未満をいい、好ましくはトリマーの分子量以内をいう。
(3)13C-NMR分析
各重合体の13C−NMR分析は、日本電子(株)製「JNM−EX270」を用い、測定溶媒としてCDCl3を使用して実施した。
【0067】
合成例1
【化19】
上記化合物(m−1)53.93g(50モル%)、上記化合物(m−2)10.69g(10モル%)、上記化合物(m−3)35.38g(40モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージする。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別する。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(74g、収率74%)。この重合体はMwが6900であり、13C−NMR分析の結果、下記繰り返し単位で表され、各繰り返し単位の含有率が53.0:9.8:37.2(モル%)の共重合体であった。この重合体をアクリル系重合体(A−1)とする。
【化20】
重合体(A−1) 共重合比:a/b/c=53.0/9.8/37.2、Mw/Mn=1.70、Mw=6900、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0068】
上記と同様にして下記の重合体(A−2〜A−6)を合成した。
【化21】
重合体(A−2) 共重合比:a/b/c=50/37/13、Mw/Mn=1.62、Mw=5200、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0069】
【化22】
重合体(A−3) 共重合比:a/b/c=47.3/15.8/36.9、Mw/Mn=1.60、Mw=5000、低分子量成分の残存量(重量%)=0.05
【0070】
【化23】
重合体(A−4) 共重合比:a/b/c=53.6/9.8/36.6、Mw/Mn=1.69、Mw=8100、低分子量成分の残存量(重量%)=0.04
【0071】
【化24】
重合体(A−5) 共重合比:a/b/c=53.6/9.8/36.6、Mw/Mn=1.62、Mw=6100、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0072】
【化25】
重合体(A−6) 共重合比:a/b/c=50.0/36.9/13.1、Mw/Mn=1.78、Mw=8200、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0073】
合成例2
【化26】
上記化合物(m−1)55.44g(50モル%)、上記化合物(m−2)10.99g(10モル%)、上記化合物(m−4)33.57g(40モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)4.10gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージする。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別する。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(72g、収率72%)。この重合体はMwが6800であり、13C−NMR分析の結果、下記繰り返し単位で表され、各繰り返し単位の含有率が51.0:10.8:38.2(モル%)の共重合体であった。この重合体をアクリル系重合体(B−1)とする。
【化27】
重合体(B−1) 共重合比:a/b/c=51.0/10.8/38.2、Mw/Mn=1.58、Mw=6300、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0074】
上記と同様にして下記の重合体(B−2〜B−6)を合成した。
【化28】
重合体(B−2) 共重合比:a/b/c=50.0/36.0/14.0、Mw/Mn=1.63、Mw=5800、低分子量成分の残存量(重量%)=0.04
【0075】
【化29】
重合体(B−3) 共重合比:a/b/c=50.3/10.4/39.3、Mw/Mn=1.70、Mw=7100、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0076】
【化30】
重合体(B−4) 共重合比:a/b/c=40.0/46.7/13.3、Mw/Mn=1.70、Mw=5900、低分子量成分の残存量(重量%)=0.03
【0077】
【化31】
重合体(B−5) 共重合比:a/b/c=29.1/23.7/47.2、Mw/Mn=1.78、Mw=5700、低分子量成分の残存量(重量%)=0.05
【0078】
【化32】
重合体(B−6) 共重合比:a/b/c=31.4/28.5/40.1、Mw/Mn=1.93、Mw=6900、低分子量成分の残存量(重量%)=0.08
【0079】
合成例3
合成例1と同様にして比較例に用いる重合体(C−1〜C−2)を合成した。
【化33】
重合体(C−1) 共重合比:a/b/c=11.4/38.5/50.1、Mw/Mn=1.93、Mw=6900、低分子量成分の残存量(重量%)=0.12
【0080】
【化34】
重合体(C−2) 共重合比:a/b/c=13.5/42.5/44.0、Mw/Mn=1.90、Mw=8700、低分子量成分の残存量(重量%)=0.13
【0081】
実施例1〜実施例16、比較例1〜比較例3
上記合成例で得られた重合体(A−1)〜重合体(A−6)、重合体(B−1)〜重合体(B−6)、重合体(C−1)および重合体(C−2)を用いて、これら各重合体と、以下に示す酸発生剤と、他の成分とを表1に示す割合で配合して各感放射線性樹脂組成物溶液を得た。得られた感放射線性樹脂組成物溶液について、表1に示す液浸露光用液体を用いて各種評価を行なった。膜形成条件とその評価結果を表2に示す。ここで、部は、特記しない限り重量基準である。
また、用いた液浸露光用液体の波長193nmにおける屈折率は、trans−デカリンが1.63、exo−トリシクロ[3,2,1,02,6]デカンが1.65、n−ヘキサデカンが1.57である。屈折率測定装置は、MOLLER−WEDEL社製ゴニオメータースペクトロメーター1形UV−VIS−IRを用い、測定方法は最小偏角法により測定温度25℃で測定した。
酸発生剤(D)
(D−1):1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(D−2):トリフェニルスルホニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(D−3):トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
(D−4):トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
酸拡散制御剤(E)
(E−1):(R)−(+)−1−(t−ブトキシカルボニル)−2−ピロリジンメタノール
溶剤(F)
(F−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(F−2):γ−ブチロラクトン
【0082】
評価方法
(1)パターン形成A:
8インチシリコンウェハ上にCLEAN TRACK Mark8(東京エレクトロン(株)製)にて下層反射防止膜ARC29A(ブルワーサイエンス社製)をスピンコート、ベーク(205℃、60秒)により膜厚40nmに塗膜を形成した後、CLEAN TRACK Mark8(東京エレクトロン(株)製)にて表のレジスト組成物をスピンコート、ベーク(条件は表2に記載)により膜厚60nmもしくは80nmの塗膜を形成した。Canon製ArFエキシマレーザー二光束干渉露光機を用いて、32nmライン・アンド・スペースパターン(1L1S)用プリズムを介し、さらにレンズとレジストの間に表1に記載の屈折率液体をピペットにて注入して露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行なったのち、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅32nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。これらの測長には走査型電子顕微鏡(株)日立ハイテクノロジーズ社製S−9380)を用いて測定した。さらに32nmライン・アンド・スペースパターンの断面形状を(株)日立ハイテクノロジーズ社製S−4800にて観察し、32nmライン・アンド・スペースパターンの形成の結果を表2に示した。32nmライン・アンド・スペースパターンの形成に成功した場合に「○」と表記し、形成できなかった場合に「×」と表記した。また未評価の場合は「−」と表記した。
(2)パターン形成B:
パターン形成Aと同様な方法でテストサンプルを準備し、比較例3のサンプルを用いてレンズとレジストの間に介する物質を水に置き換えた場合にパターン形成の有無を確認し、表2に表記した。
【0083】
(3)溶出量の測定:
予めCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン(株)製)にてHMDS処理(100℃、60秒)を行なった8インチシリコンウェハ上中心部に30cm四方で中心部が直径11.3cmの円形状にくりぬいた1.0mm厚のクレハエラストマー(株)社製のシリコンゴムシートを載せた。次いでシリコンゴム中央部のくり抜き部に10mlホールピペットを用いて超純水10mlを満たした。
その上に8インチシリコンウェハ上にCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン(株)製)にて下層反射防止膜ARC29A(ブルワーサイエンス社製)をスピンコート、ベーク(205℃、60秒)により膜厚77nmに塗膜を形成した後、CLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン(株)製)にて表3に示すレジスト組成物をスピンコートし、溶出レベルを相対的に測定するため、trans−デカリンまたは超純水をスピンコートし、更にリファレンスとしてレジスト組成物のみでその後何もスピンコートしないものを用意した。その後ベーク(115℃、60秒)により膜厚205nmのレジスト塗膜を形成した。形成されたウエハはレジスト塗膜面が上記超純水と接触するようウエハをあわせて載せる。この時、超純水がシリコンゴムから漏れないように載せる。ストップウオッチにて10秒間計測し、その状態を保った。時間経過後は上記シリコンウエハを取り除いた。実験終了後、超純水をガラス注射器にて回収し、これを分析用サンプルとした。この際、実験終了後の超純水の回収率は95%以上であった。
LC−MS(LC部:AGILENT社製 SERIES1100 MS部:Perseptive Biosystems,Inc.社製 Mariner)にカラムは資生堂(株)製のカラム(商品名「CAPCELL PAK MG」;1本)を用い、流量0.2 ml/分、流出溶剤は水/メタノールを3/7で0.1重量%のギ酸を添加、測定温度は35℃の測定条件で上記実験により得た超純水中の光酸発生剤のアニオン部のピーク強度を測定した。その際、トリフェニルスルホニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネートの1ppb、10ppb、100ppb水溶液のピーク強度を上記測定条件で測定して検量線を作成し、この検量線を用いて上記ピーク強度から溶出量を算出した。同様に酸拡散制御剤の1ppb、10ppb、100ppb水溶液のピーク強度を上記測定条件で測定して検量線を作成し、この検量線を用いて上記ピーク強度から酸拡散制御剤の溶出量を算出した。
溶出量の測定結果を表3に示す。結果としてレジスト組成物塗布後に何も塗布しないものの溶出量をリファレンスとし、その溶出量にして同じ指数関数の桁の溶出量であれば、「溶出無し」と判定した。これに対しリファレンス対比で、それを下回る指数関数の桁の場合は「溶出有り」と判定した。
【0084】
【表1】
[表2]
[表3]
産業上の利用可能性
[0085]
本発明に使用できる感放射線性樹脂組成物は、高屈折率液体を用いる液浸露光リソグラフィ方法に用いることで、得られるパターン形状が良好であり、解像度および焦点深度余裕に優れ、該液体への溶出物の量が少ない。このため、今後ますます微細化が進行すると予想される集積回路素子の製造に極めて好適に使用することができる。
Claims (6)
- レンズとフォトレジスト膜との間に、波長193nmにおける屈折率が1.44を超え、1.85未満の液浸露光用液体を介して放射線照射する液浸露光リソグラフィ方法であって、
前記液浸露光用液体が下記式(10−1)および下記式(10−2)から選ばれる少なくとも1種であり、
前記フォトレジスト膜を形成する感放射線性樹脂組成物がラクトン構造を有する繰り返し単位を含むアルカリ不溶またはアルカリ難溶で酸の作用によりアルカリ易溶となる樹脂と、感放射線性酸発生剤とを含有することを特徴とする液浸露光リソグラフィ方法。
(式(10−2)における(a)、(b)、(c)において、Bはメチレン基またはエチレン基を表し、R26は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、シアノ基、水酸基、フッ素原子、炭素数1〜10のフッ素置換炭化水素基、−Si(R30)3基、または−SO3R31基を表し、R26が複数存在する場合、そのR26は同一でも異なっていてもよく、2つ以上のR26が相互に結合して環構造を形成してもよく、eは0〜10の整数を表し、n7は1〜3の整数を表し、R30およびR31は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。R26は、式(10−1)のR22と同一である。) - 前記樹脂が前記ラクトン構造を有する繰り返し単位とともに、下記式(1)で表される繰り返し単位を含有する共重合体であることを特徴とする請求項1記載の液浸露光リソグラフィ方法。
- 前記共重合体は、該共重合体中に含まれるモノマーを主成分とする低分子量成分が固形分換算にて該共重合体全体に対して0.1重量%以下であることを特徴とする請求項2記載の液浸露光リソグラフィ方法。
- 前記ラクトン構造を有する繰り返し単位は共重合体全体に対して5〜85重量%含有することを特徴とする請求項2記載の液浸露光リソグラフィ方法。
- 前記式(1)で表される繰り返し単位が脂環式炭化水素構造を有することを特徴とする請求項2記載の液浸露光リソグラフィ方法。
- 前記感放射線性酸発生剤が下記式(8)で表されることを特徴とする請求項1記載の液浸露光リソグラフィ方法。
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