JP5090259B2 - アダマンタノン骨格を有する重合性化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 - Google Patents
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Description
よい。アダマンタン環には式中に示される置換基以外の置換基が結合していてもよい)
で表されるアダマンタノン骨格を有する重合性化合物を提供する。
で表されるアダマンタノン骨格を有するアルコールと、下記式(5)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させて、下記式(1)
で表される化合物を得ることを特徴とするアダマンタノン骨格を有する重合性化合物の製造法を提供する。
で表されるアダマンタノン骨格を有するアルコール[但し、5,7−ジヒドロキシアダマンタン−2−オン(=1,3−ジヒドロキシ−6−アダマンタノン)を除く]を提供する。
で表されるアダマンタノン骨格を有する繰り返し単位を少なくとも含むフォトレジスト用高分子化合物を提供する。
から選択された少なくとも1種の繰り返し単位であるのが好ましい。
から選択された少なくとも1種の繰り返し単位であるのが好ましい。
式(1)で表される重合性化合物において、Raは水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のハロアルキル基を示す。Wは、単結合、炭素数1〜8のアルキレン基、又は炭素数1〜4のアルキレン基が連結基を介して複数個結合した2価の基を示す。a、bはそれぞれ独立して0又は1を示し、a+bは0又は1である。cは0〜4の整数を示す。但し、a=b=0の場合は、cは1〜4の整数を示す。アダマンタン環に結合しているヒドロキシル基は保護基で保護されていてもよい。アダマンタン環には式中に示される置換基以外の置換基が結合していてもよい。
本発明の高分子化合物は、前記式(I)で表されるアダマンタノン骨格を有する繰り返し単位(モノマー単位)(以下、「モノマーユニット1」と称することがある)を少なくとも1種以上含んでいる。そのため、親水性が大幅に向上し、フォトレジスト用溶剤に対する溶解性やアルカリ現像液に対する溶解性が著しく増大する。そのため、フォトレジスト用樹脂組成物の調製や半導体の製造を操作性良く、円滑に行うことができる。また、微細なパターンを精度よく形成できる。
前記式(I)のモノマー単位に対応するモノマーは前記式(1)で表される。式(1)で表されるモノマーは単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
前記式(IIa)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン、1−(1−エチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−エチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アダマンタン、1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロピル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロピル)アダマンタン、1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジメチルプロピル)アダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジメチルプロピル)アダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン、1−(1−エチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−3,5−ジヒドロキシアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロピル)アダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジメチルプロピル)アダマンタン。
前記式(IIb)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−t−ブトキシカルボニル−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−t−ブトキシカルボニル−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1,3−ビス(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−ヒドロキシ−3−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン。
前記式(IIc)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、5−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1,5−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−6−(メタ)アクリロイルオキシ−6−メチルアダマンタン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、5−ヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1,5−ジヒドロキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−エチルアダマンタン、1,3−ジヒドロキシ−6−(メタ)アクリロイルオキシ−6−エチルアダマンタン。
前記式(IId)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として、t−ブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
前記式(IIe)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロフラニル(メタ)アクリレート。
前記式(IIf)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α,β−トリメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−β,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン、β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α,β,γ,γ−ペンタメチル−γ−ブチロラクトン。
前記式(IIg)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。5−t−ブトキシカルボニルノルボルネン、9−t−ブトキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エン、5−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)ノルボルネン、9−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−4−エン。
前記式(IIh)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。1−(アダマンタン−1−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(アダマンタン−1−イルメトキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−[2−(アダマンタン−1−イル)エトキシ]エチル(メタ)アクリレート、1−(3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(ノルボルナン−2−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(ノルボルナン−2−イルメトキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(2−メチルノルボルナン−2−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−[1−(ノルボルナン−2−イル)−1−メチルエトキシ]エチル(メタ)アクリレート、1−(3−メチルノルボルナン−2−イルメトキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(ボルニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、1−(イソボルニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート;1−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン−5−オン、2−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、8−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン、9−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン、3−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−γ−ブチロラクトン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−α,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン、α−[1−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ]−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン。
前記式(IIi)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として下記の化合物が挙げられる。2−メチル−2−ノルボルニル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ノルボルニル(メタ)アクリレート、1−メチル−2−メチル−2−ノルボルニル(メタ)アクリレート。
前記式(IIj)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として、2−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンなどが挙げられる。
前記式(IIk)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として、1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルシクロペンタン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−エチルシクロペンタン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルシクロヘキサン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−エチルシクロヘキサンなどが挙げられる。
前記式(IIl)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な例として、1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)シクロペンタン、1−(1−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエチル)シクロヘキサンなどが挙げられる。
前記式(IIIa)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な化合物には下記の化合物が含まれる。1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン−5−オン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,8−ジオン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,8−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,7−ジオン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−5,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−4,8−ジオン。
前記式(IIIb)のモノマー単位に対応するモノマーの代表的な化合物には下記の化合物が含まれる。2−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン[=5−(メタ)アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン]、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−メチル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−メトキシカルボニル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−エトキシカルボニル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−シアノ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン。
前記式(IIIc)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例として下記化合物が挙げられる。α−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,β,β−トリメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−β,β,γ,γ−テトラメチル−γ−ブチロラクトン、α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,β,β,γ,γ−ペンタメチル−γ−ブチロラクトン。
前記式(IIId)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例には下記の化合物が含まれる。4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−エン−5−オン、3−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−エン−4−オン、5−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−9−エン−6−オン、4−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−9−エン−5−オン、4−オキサペンタシクロ[6.5.1.19,12.02,6.08,13]ペンタデカン−10−エン−5−オン、3−オキサペンタシクロ[6.5.1.19,12.02,6.08,13]ペンタデカン−10−エン−4−オン、5−オキサペンタシクロ[6.6.1.110,13.02,7.09,14]ヘキサデカン−11−エン−6−オン、4−オキサペンタシクロ[6.6.1.110,13.02,7.09,14]ヘキサデカン−11−エン−5−オン。
前記式(IIIe)のモノマー単位を形成するモノマーの代表的な例には下記の化合物が含まれる。8−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン[=9−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3−オン]、9−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン[=8−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3−オン]、8−(メタ)アクリロイルオキシ−9−ヒドロキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン[=9−(メタ)アクリロイルオキシ−8−ヒドロキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3−オン]、9−(メタ)アクリロイルオキシ−8−ヒドロキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン[=8−(メタ)アクリロイルオキシ−9−ヒドロキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−3−オン]、8−(メタ)アクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−4−オン、9−(メタ)アクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−4−オン、9−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−3−オン、10−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−3−オン、9−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−5−オン、10−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−5−オン。
5,7−ジヒドロキシアダマンタン−2−オン[式(6)]10.0g(54.9mmol)、トリエチルアミン11.1g(109.8mmol)及びテトラヒドロフラン(THF)100gをフラスコに仕込み、撹拌下、室温で、メタクリル酸クロライド[式(7)]7.1g(54.9mmol)を少しずつ滴下し、5時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止し、その後、酢酸エチルを加え、重曹水溶液、食塩水溶液で順次洗浄し、分液した有機層を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ヒドロキシ−7−メタクリロイルオキシアダマンタン−2−オン[式(8)](収率64%)、及び5,7−ビス(メタクリロイルオキシ)アダマンタン−2−オン[式(9)](収率16%)を得た。反応式を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3, TMS)500MHz δ:6.04(s, 1H), 5.56(s, 1H), 2.66(br.s, 2H), 2.51(s, 1H), 2.45-2.32(m, 4H), 2.12-1.95(m, 4H), 1.90(s, 3H)
[5,7−ビス(メタクリロイルオキシ)アダマンタン−2−オンのNMRスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3, TMS)500MHz δ:6.04(s, 2H), 5.55(s, 2H), 2.91(s, 2H), 2.03(br.s, 2H), 2.50-2.38(m, 8H), 1.90(s, 6H)
1,5−ジヒドロキシアダマンタン−2−オン[式(10)]0.12g(0.659mmol)、トリエチルアミン0.133g(1.318mmol)及びテトラヒドロフラン(THF)1.5gをフラスコに仕込み、撹拌下、室温で、メタクリル酸クロライド[式(7)]0.085g(0.659mmol)を少しずつ滴下し、5時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止し、その後、酢酸エチルを加え、重曹水溶液、食塩水溶液で順次洗浄し、分液した有機層を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をGC−MSに付したところ、1−ヒドロキシ−5−メタクリロイルオキシアダマンタン−2−オン[式(11)]と5−ヒドロキシ−1−メタクリロイルオキシアダマンタン−2−オン[式(12)]が生成していた。反応式を以下に示す。
GC−MS C14H18O4(MW=250) 69, 121, 136, 164, 181, 222, 250
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
(1)溶剤溶解性
上記実施例3、4及び比較例1、2で得られた各樹脂について、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6/4(重量比)混合溶媒を加えて、ポリマー濃度10重量%のポリマー溶液を調製した。得られたポリマー溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング法により塗布し、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、厚み約0.4μmのポリマー層を形成した後、膜の均一性を目視により確認した。下記の基準により溶剤溶解性を評価した。結果を表1に示す。
○:ストリエーションが発生せず、光の干渉による色が均一である。
×:ストリエーションが発生する、又は光の干渉による色むらが認められる。
上記実施例1,2及び比較例1,2で得られた各樹脂について、ポリマー100重量部に対して3重量部のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート及び2重量部の1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネンを加え、さらにPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6/4(重量比)混合溶媒を加えてポリマー濃度10重量%に調整した。得られた組成物を0.1μmのミクロフィルターでろ過し、シリコンウェハ上にスピンコーティング法により塗布し、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、厚み約0.4μmの感光層を形成した。波長193nmのArFエキシマレーザーで露光した後、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像し、アルカリ可溶性を目視により確認した。下記の基準によりアルカリ可溶性を評価した。結果を表1に示す。
○:溶け残りがない。
×:溶け残りがある。
実施例1で得られた5−ヒドロキシ−7−メタクリロイルオキシアダマンタン−2−オンと、5−メタクリロイルオキシアダマンタン−2−オン及び1,3−ジヒドロキシ−5−メタクリロイルオキシアダマンタンについて、各1gをそれぞれ10重量%重曹水10gに溶解させた。各モノマーのアルカリ可溶性を下記の基準により目視で評価した。結果を表2に示す。
○:溶け残りがない。
×:溶け残りがある。
××:全く溶けない。
Claims (10)
- 下記式(4)
で表されるアダマンタノン骨格を有するアルコールと、下記式(5)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させて、下記式(1)
で表される化合物を得ることを特徴とするアダマンタノン骨格を有する重合性化合物の製造法。 - 下記式(I)
で表されるアダマンタノン骨格を有する繰り返し単位を少なくとも1種以上含むフォトレジスト用高分子化合物。 - さらに、酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を有する繰り返し単位を含む請求項4記載のフォトレジスト用高分子化合物。
- 酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を有する繰り返し単位が、下記式(IIa)〜(IIl)
から選択された少なくとも1種の繰り返し単位である請求項5記載のフォトレジスト用高分子化合物。 - さらに、ラクトン骨格を有する繰り返し単位を含む請求項4〜6の何れかの項に記載のフォトレジスト用高分子化合物。
- ラクトン骨格を有するモノマー単位が、下記式(IIIa)〜(IIIe)
から選択された少なくとも1種の繰り返し単位である請求項7記載のフォトレジスト用高分子化合物。 - 請求項4〜8の何れかの項に記載のフォトレジスト用高分子化合物と光酸発生剤とを少なくとも含むフォトレジスト用樹脂組成物。
- 請求項9記載のフォトレジスト用樹脂組成物を基材又は基板上に塗布してレジスト塗膜を形成し、露光及び現像を経てパターンを形成する工程を含む半導体の製造方法。
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