JP5078489B2 - 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用 - Google Patents
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Description
[M’Dn]3T
式I
(式中、
M’は、XSiY2O1/2であり、
Dは、SiY2O2/2であり、
Tは、SiZO3/2であり、
Xは、同一であっても異なっていてもよい、アンモニウム基を有する有機基であり、
Yは、同一であっても異なっていてもよい、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリールからなる群からの基、好ましくはメチルまたはフェニル、特にメチルであり、
Zは、同一であっても異なっていてもよい、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリールからなる群からの基、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
nは、2〜200、好ましくは3〜120、特に8〜80である)のポリシロキサンに関する。
(式中、
R1は、好ましくは、同一であっても異なっていてもよい、
好ましくは、R1は、
R2は、
R3は、同一であっても異なっていてもよい、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの基、好ましくはメチルであり、
R4は、同一であっても異なっていてもよい、場合によりエーテル基を含む2価の炭化水素基、好ましくはメチレンであり、
R5、R6、R7は、それぞれ、互いに独立に、水素または1〜30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R8は、同一であっても異なっていてもよい、−O−、−NR10からなる群からの基であり、
R9は、同一であっても異なっていてもよい、場合により分岐の2価の炭化水素基であり、
R10は、同一であっても異なっていてもよい、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの基であり、
R11は、同一であっても異なっていてもよい、一般式、
R12は、同一であっても異なっていてもよい、場合によりエーテル基を含む1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリール基、好ましくはメチル、エチル、またはフェニル、特にメチルであり、
eは、0〜20、好ましくは0〜10、特に1〜3であり、
fは、0〜20、好ましくは0〜10であり、
e+fは、1を超え、
xは、2〜18であり、
aは、2〜18、好ましくは3であり、
A−は、同一であっても異なっていてもよい、酸HAおよびその誘導体の無機または有機陰イオンから選択される、四級化された窒素基上の正電荷に対する対イオンである)を有する基である。
a)SiH基を有するポリシロキサンの平衡化
500mlの三頚フラスコ内で、フェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン8.2g、デカメチルペンタシロキサン334g、および酸性触媒0.34gを混合し、80℃で4時間撹拌した。これを冷却した後、NaHCO320gを加えて室温で12時間撹拌した。これを濾過して、SiH価が0.02%である透明な生成物を得た。
500mlの三頚フラスコ内で、まず1a)に従い調製した化合物300gおよびアリルグリシジルエーテル7.5gを合わせて100℃に加熱した。その後、白金触媒15ppmを加えて2時間撹拌した。後続反応が完了した後、エポキシ価が0.37%である透明な生成物を得た。
500mlの三頚フラスコ内で、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド14.5g、酢酸2.7g、およびイソプロパノール120gを室温で撹拌した。次いで、1b)に従い調製した化合物200gを滴下した。その後、50℃で8時間撹拌し、蒸留を行った。以下の平均式(statistical formula)、
a)SiH基を有するポリシロキサンの平衡化
1000mlの三頚フラスコ内で、フェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン50g、デカメチルペンタシロキサン667g、および酸性触媒0.7gを混合し、80℃で4時間撹拌した。これを冷却した後、NaHCO315gを加えて室温で12時間撹拌した。これを濾過して、SiH価が0.07%である透明な生成物を得た。
1000mlの三頚フラスコ内で、まず2a)に従い調製した化合物670gおよびアリルグリシジルエーテル65gを合わせて100℃に加熱した。その後、白金触媒15ppmを加えて2時間撹拌した。後続反応が完了した後、エポキシ価が0.99%である透明な生成物を得た。
1000mlの三頚フラスコ内で、N,N−ジメチルステアリルアミン63g、酢酸12g、およびイソプロパノール200gを室温で撹拌した。次いで、2b)に従い調製した化合物325gを滴下した。その後、60℃で8時間撹拌し、蒸留を行った。以下の平均式、
a)SiH基を有するポリシロキサンの平衡化
500mlの三頚フラスコ内で、フェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン33.1g、デカメチルペンタシロキサン274.4g、および酸性触媒0.3gを混合し、80℃で4時間撹拌した。これを冷却した後、NaHCO310gを加えて室温で12時間撹拌した。これを濾過して、SiH価が0.097%である透明な生成物を得た。
250mlの三頚フラスコ内で、まず3a)に従い調製した化合物103.5gおよびアリルグリシジルエーテル15gを合わせて100℃に加熱した。その後、白金触媒15ppmを加えて2時間撹拌した。後続反応が完了した後、エポキシ価が1.4%である透明な生成物を得た。
500mlの三頚フラスコ内で、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド32g、酢酸6.2g、およびイソプロパノール100gを室温で撹拌し、次いで、3b)に従い調製した化合物115gを滴下した。その後、60℃で8時間撹拌し、蒸留を行った。以下の平均式、
a)SiH基を有するポリシロキサンの平衡化
500mlの三頚フラスコ内で、フェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン3.3g、デカメチルペンタシロキサン220.4g、および酸性触媒0.3gを混合し、80℃で4時間撹拌した。これを冷却した後、NaHCO34.5gを加えて室温で12時間撹拌した。これを濾過して、SiH価が0.013%である透明な生成物を得た。
1000mlの三頚フラスコ内で、まず4a)に従い調製した化合物752gおよびアリルグリシジルエーテル14.8gを合わせて100℃に加熱した。その後、白金触媒15ppmを加えて2時間撹拌した。後続反応が完了した後、エポキシ価が0.21%である透明な生成物を得た。
250mlの三頚フラスコ内で、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド3.2g、酢酸0.62g、およびイソプロパノール50gを室温で撹拌した。次いで、4b)に従い調製した化合物76.2gを滴下した。その後、60℃で8時間撹拌し、蒸留を行った。以下の平均式、
a)SiH基を有するポリシロキサンの平衡化
500mlの三頚フラスコ内で、メチルトリス(ジメチルシロキシ)シラン6.7g、デカメチルペンタシロキサン334g、および酸性触媒0.4gを混合し、80℃で5時間撹拌した。これを冷却した後、NaHCO320gを加えて室温で12時間撹拌した。これを濾過して、SiH価が0.02%である透明な生成物を得た。
1000mlの三頚フラスコ内で、まず5a)に従い調製した化合物450gおよびアリルグリシジルエーテル11.3gを合わせて100℃に加熱した。その後、白金触媒15ppmを加えて2時間撹拌した。後続反応が終了した後、エポキシ価が0.37%である透明な生成物を得た。
1000mlの三頚フラスコ内で、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド31.9g、乳酸8.9g、およびイソプロパノール200gを室温で撹拌した。次いで、5b)に従い調製した化合物440gを滴下した。その後、50℃で8時間撹拌し、蒸留を行った。以下の平均式、
化粧料中における使用
本発明による化合物1、2、3、4、および5を使用した毛髪処理用組成物の調製および試験
成分の特性を判定するために、官能試験に用いられる編んだ毛束をパーマネントウェーブ処理および脱色処理による標準的な方法で予め損傷させておく。この目的には、理美容に慣用されている製品を使用する。試験順序、使用した基本材料、および判定基準の詳細はDE10327871に記載されている。
性能特性を判定するために、簡単な化粧料処方において本発明による化合物および比較用製品を使用する。
予め損傷しておいた上述の毛束を上述のシャンプーまたは上述のコンディショナーを用いて以下に示すように処理する:
毛束を流温水で濡らす。余分な水を手で優しく絞り出した後、シャンプーを塗布し、毛髪の内側に優しく擦り込む(1ml/毛束(2g))。1分間置いてから、毛髪を1分間洗浄する。適切な場合はその直後にコンディショナーを塗布し、毛髪に優しく作用させる(1ml/毛束(2g))。1分間置いてから、毛髪を1分間洗浄する。
アニオン性、カチオン性、両イオン性、両性、もしくは非イオン性界面活性物質(脂肪族アルコール硫酸エステル塩、脂肪族アルコールエーテル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、第四級アンモニウム塩、アルキルベタイン、脂肪酸アミドアルキルベタイン等)、糖類の単量体もしくは縮合体の誘導体(糖エステル、メチルまたはエチルグルコシド脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等)、エトキシ化脂肪族アルコール、脂肪酸アルカノールアミド、またはエトキシ化脂肪酸エステルからなる群からの界面活性剤、湿潤剤、または乳化剤、増粘剤(カオリン、ベントナイト、脂肪酸、脂肪族アルコール、デンプン、ポリアクリル酸およびその誘導体、セルロース誘導体、グアー誘導体、アルギン酸塩、キトサン、ワセリン、パラフィン等)、さらには乳白剤(例えばグリコールエステル誘導体等)、またはアルコール(エタノール、プロパノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール等)、可溶化剤、安定剤、緩衝系、香油、染料に加えて、特に、さらなるコンディショナーおよび手入れ用添加剤(他のカチオン性または両性ポリマー、羊毛脂およびその誘導体、コレステロール、セラミド、パントテン酸、ベタイン、クレアチン、他のシリコーン、シリコーン誘導体等)であるが、これらに限定されるものではない。
1〜5段階に分けた評点に従い官能評価を実施する。1は最も評価が低く、5が最も評価が高い。個々の試験基準についてそれぞれ別々に評価する。
さらに本発明は、商業的な洗車において洗車機用の乾燥助剤中に本発明による化合物を使用することに関する。ここでは、アニオン性界面活性剤を用いて実施される洗浄段階に続いて、車両の塗膜に光沢と撥水性を確保すると同時に後段の送風機による車両の乾燥を可能にするカチオン性組成物を用いた処理が行われる。洗車機では、この組成物の接触時間が車両の処理量、したがって効率を増大させるのに特に重要である。実使用上の要件を満たす処方において本発明による化合物の使用に関する試験を行ったところ、驚くべきことに、文献より周知の第四級シリコーン化合物と比較しても破壊時間が大幅に短縮されたことが認められた。
この基本処方を処方番号8とする。
特許EP0294643による活性物質である第四級シリコーン化合物0.8%を含む基本処方を処方9とする。
本文書による活性物質である第四級シリコーン化合物(N=50)0.8%を含む基本処方を処方10とする。
本文書による活性物質である第四級シリコーン化合物(N=80)0.8%を含む基本処方を処方11とする。
規定の水膜がガラスの外に出ていく(penetrate)までおよびこのガラスが脱濡れ(dewet)するまでに必要な時間を測定する。最初の反応時間および水が完全にスライドの外に出たところを記録する。
スライド(76×26mm(3×1インチ))
ピペット(3ml、プラスチック製)
計量ピペット(100μl)
規定の品質(伝導度)の水
ストップウオッチ
ブンゼンバーナー
Claims (12)
- 一般式I:
[M’Dn]3T
式I
(式中、置換基および添数は:
M’は、XSiY2O1/2であり、
Dは、SiY2O2/2であり、
Tは、SiZO3/2であり、
Xは、同一であっても異なっていてもよい、アンモニウム基を有する有機基であり、
Yは、同一であっても異なっていてもよい、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリールからなる群からの基であり、
Zは、同一であっても異なっていてもよい、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリールからなる群からの基であり、
nは、2〜200である)のポリシロキサン。 - Xが、−R1−R2(式中、
R1は、同一であっても異なっていてもよい、
R2は、
R3は、同一であっても異なっていてもよい、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの基であり、
R4は、同一であっても異なっていてもよい、場合によりエーテル基を含む2価の炭化水素基であり、
R5、R6、R7は、それぞれ、互いに独立に、水素または1〜30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R8は、同一であっても異なっていてもよい、−O−、−NR10の群からの基であり、
R9は、同一であっても異なっていてもよい、場合により分岐の2価の炭化水素基であり、
R10は、同一であっても異なっていてもよい、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの基であり、
R11は、同一であっても異なっていてもよい、一般式、
R12は、同一であっても異なっていてもよい、場合によりエーテル基を含む1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリール基であり、
eは、0〜20であり、
fは、0〜20であり、
e+fは、1を超え、
xは、2〜18であり、
aは、2〜18であり、
A−は、同一であっても異なっていてもよい、酸HAおよびその誘導体の無機または有機陰イオンから選択される、四級化された窒素基上の正電荷に対する対イオンである)である、請求項1に記載のポリシロキサン。 - まずアリールトリス(ジメチルシリルオキシ)シランおよび/またはアルキルトリス(ジメチルシリルオキシ)シランを環状シロキサン化合物を用いて平衡化させ、次いで、結果として得られたSiH基を有する平衡化生成物で二重結合を含むエポキシドをヒドロシリル化し、最後に、このようにして得られたエポキシシロキサンを第三級アミンと反応させることによって対応する第四級シロキサンを得る、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリシロキサンの調製方法。
- 場合により界面活性剤を含有する水性の手入れおよび洗浄用製剤における添加剤としての、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 毛髪処理用組成物および毛髪後処理用組成物用ならびに毛髪構造改善用コンディショナーとしての、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 光沢を改善する手入れ用製剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 皮膚洗浄用製剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 皮膚の手入れ用製剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 硬質表面の洗浄および手入れ用製剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 車両の洗浄および手入れ用製剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 洗車機用乾燥助剤の添加剤としての、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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