KR20130052177A - 양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 고분자 화합물을 포함하는 양이온성 고분자 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00013

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)
[화학식 2]
Figure pat00014

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸, 린스, 헤어 왁스, 헤어 에센스 조성물을 제공한다.

Description

양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물 {Cationic Polymer Surfactant and Composition Comprising the Same}
본 발명은 전분 및 전분 분해물에 양이온기를 부여한 양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 양이온성으로 인한 개선된 모발 부착성, 알킬기에 의한 컨디셔닝 효과, 전분계 고분자에 의한 저자극성을 나타내는 모발 화장료 조성물에 관한 것이다.
현대인들의 모발은 자외선 노출, 먼지 등과 같은 주위 환경과의 접촉 및 모낭에서 분비되는 피지 등으로 인해 오염되고 잦은 퍼머, 헤어 드라이, 염색, 빗질 등에 의해 적지 않은 손상을 초래하게 된다. 손상된 모발은 젖었을 때 혹은 말랐을 때, 엉김이 심하고 뻣뻣하여 빗질이 잘 안되는 등 다루기 힘들고, 윤기가 떨어져 보기에 좋지 않은 외관을 나타낸다. 따라서 모발의 외관과 촉감을 향상시키고 다루기 쉽게 해주는 컨디셔닝 제품에 대한 소비자들의 요구와 선호도가 날로 증가하고 있다
컨디셔닝 샴푸는 모발과 두피에 붙은 오염을 제거하는 세정효과와 손상된 모발을 다루기 쉽고 윤기있고 부드럽게 만들어 주는 컨디셔닝 효과를 갖는 제품을 말한다. 따라서, 컨디셔닝 샴푸 조성물은 적절한 세정효과와 더불어 모발에 관한 감촉이나 시각적 이점, 예를 들면 부드러움, 유연성, 윤기, 정전기 방지, 빗질의 용이성 등을 향상시킬 목적으로 사용되고 있다.
모발용 샴푸는 모발 및 두피의 오염물과 피지를 제거함으로써 모발을 깨끗하게 만들어 준다. 그러나 샴푸 과정을 통해 모발이 엉키고 다루기 힘들게 되는 단점이 있다. 이는 샴푸에 의해 피지 및 모발 보습성분이 제거되어 모발의 부드러움이 약해지고 건조해지게 되는 것이다. 이를 보완하기 위하여 샴푸에 모발 컨디셔닝제를 포함시켜 모발의 유연성을 증가시키려는 방법이 연구되고 있지만 여러 가지 이유로 만족스럽지 못하다.
모발에의 컨디셔닝 효과는 주로 양이온성 계면활성제 및 중합체, 실리콘 컨디셔닝 제제, 탄화수소 오일 및 지방알콜과 같은 모발 컨디셔닝 제제의 사용을 통해 제공된다.
양이온성 계면활성제 및 중합체, 탄화수소 오일 및 지방 알코올은 모발에 부드러움을 제공하며 정전기를 방지해 준다고 알려져 있으나, 세정에 사용되는 음이온성 계면활성제와 콤플렉스를 형성하여 기포를 저해하는 단점이 있다. 이를 개선하기 위하여 대한민국 공개특허공보 10-0743829호는 글리세릴기가 도입된 양이온성 계면활성제를 도입하여 음이온성 계면활성제와의 콤플렉스를 해결하는 한편 코아세르베이트 형성을 촉진시켜 우수한 컨디셔닝을 제공할 수 있다고 언급되어 있으나, 화학적인 손상이 심한 모발에서는 아직도 부족함이 있다.
모발 컨디셔닝제에 통상적으로 사용되는 비휘발성 실리콘유 및 고분자 실리콘검(Gum)은 모발에 광택과 유연성을 주고 건조 후 모발에 부드러움을 제공하는 반면에, 보습 특성의 결여 및 타 성분과의 좋지 못한 상용성으로 인하여 그 활용도에 제한이 있으며 장기간 반복하여 사용시 모발에 누적되어 부드러움을 저하시키고 먼지와 피지에 의한 재오염을 가속화시키는 문제점이 있다 (Personal Care, 2005.11., p.41~43). 또한, 실리콘유는 샴푸 조성물 내에서 오일과 같은 소포제로 작용하여 음이온성 계면활성제의 세정능력을 현저하게 저하시킨다 (미합중국 특허 2,826,551호, 3,964,500호, 4,364,837호). 이를 개선하기 위하여 미합중국 특허 제 4,741,855에서는 음이온성 계면활성제를 사용하면서도 탁월한 세척성능을 보유하는 한편, 모발에 탁월한 컨디셔닝의 이점을 제공할 수 있다고 언급되어 있으나 아직도 화학적인 손상이 심한 모발에서는 부족함이 있다.
실리콘류의 문제를 해결하기 위하여 일본특허공고 제H6-17097호, 제H7-11287호에서는 다가금속이온과 음이온성 계면활성제, 아미노산 계면활성제와 음이온성 계면활성제를 통해 컨디셔닝 이점을 제공할 수 있다고 언급되어 있으나, 단순한 계면활성제의 조합에 의한 컨디셔닝 효과의 증대는 이 역시 화학적 손상이 심한 모발에서는 부족함이 있다. 미합중국 특허 제 6,284,230에서는 다가금속 이온과 아미노산 계면활성제를 통해 코아세르베이트의 형성을 도와 컨디셔닝 효과를 증대할 수 있다고 특정의 음이온성 계면활성제를 언급하였으나 높은 함량의 양이온 폴리머와 실리콘의 모발흡착은 우수한 컨디셔닝 대비 반복사용시 모발에 누적되는 단점이 있다.
또한, 최근에는 미합중국 특허 제 6,627,184호에서 폴리알파올레핀 컨디셔닝오일과 양이온 폴리머를 적용하여 젖은 상태 및 건조 후의 모발 컨디셔닝을 한층 향상시킨 기술을 언급하고 있으나 오일 사용으로 인해 기포가 저해될 수 있는 단점이 있다.
세정력과 컨디셔닝 효과의 적합한 조합을 선정하는 이러한 노력에도 불구하고, 더욱 개선된 모발 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 샴푸제의 기본 성능인 세정효과와 풍부한 거포를 유지하면서도 전체적인 컨디셔닝 효과를 개선시키는 것이 바람직하다. 단순하게 컨디셔닝제를 증량시키는 것은 기름기 있는 모발느낌, 반복사용시의 모발에의 축적 등의 부작용을 발생시킬 뿐만 아니라 모발의 오염을 제거하는 세정 계면활성제의 기능을 저하시킨다.
따라서 컨디셔닝제를 함유하면서도, 동시에 샴푸 내에서 기포를 감소시키지 않고 세정력을 유지하면서 더욱 향상된 컨디셔닝 효과를 구현할 수 있는 샴푸 조성물에 대한 연구가 더욱 필요하다.
이러한 배경에서 다양한 연구를 진행한 결과, 컨디셔닝 샴푸 조성물에 양이온성으로 치환된 전분 및 당유도체를 첨가하였을 때 우수한 컨디셔닝 효과 및 기포 안정화 효과가 있음을 발견하였다. 본 발명의 양이온 고분자는 전분 및 올리고당류에 긴 양이온성 알킬기를 치환시킴으로써 모발의 부착성과 컨디셔닝 효과가 우수하게 구현된다. 이를 통해 우수한 기포 및 세정력을 가지면서도 컨디셔닝 효과가 뛰어난 컨디셔닝 샴푸 조성물 등을 제안할 수 있게 되었다.
(본 특허는 농촌진흥청 공동연구사업 (과제번호: PJ008080 ) 의 지원에 의해 이루어진 것임)
상기의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 신규한 양이온성 고분자 계면활성제 및 이의 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 모발의 컨디셔닝을 탁월하게 향상시키면서도 빌드업 없이 매끄러운 느낌을 제공하는 모발 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 유연효과를 높이기 위한 성분으로서 세정제 및 샴푸, 린스, 바디클린져, 화장품 클린징에 적용될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 고분자 화합물을 포함하는 양이온성 고분자 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸, 린스, 헤어 왁스, 헤어 에센스 조성물을 제공한다.
본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 모발용 컨디셔닝제로서 모발용 샴푸에 적용시 모발의 유연성을 증가시켜주면서도 우수한 거품성을 얻을 수 있다.
본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 모발의 컨디셔닝을 탁월하게 향상시키면서도 빌드업 없이 매끄러운 느낌을 제공한다.
본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 유연효과를 높이기 위한 성분으로서 세정제 및 샴푸, 린스, 바디클린져, 화장품 클린징에 적용될 수 있다.
이하, 당업자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 고분자 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B+C는 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)
[화학식 2]
Figure pat00004
(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
상기 화학식 1 및 화학식 2의 고분자 화합물은 전분 구조에서, 6번 탄소의 -OH기가 글리시딜알킬암모늄기와 반응하여, 전분 구조에 알킬암모늄기가 불규칙하게 도입된 구조를 나타낸다. 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 A는 디메틸알킬암모늄기의 치환도를 나타내고, 상기 화학식 1에서 B는 트리메틸암모늄기의 치환도를 나타낸다.
상기 화학식 1 및 2에서 A+B+C 및 A+B의 수치는 고분자 화합물을 구성하는 모노머의 개수를 나타낸다. 상기 화학식 1에서 A+B+C는 5 이상의 정수이며, 바람직하게는 10 이상의 정수이다. 상기 화학식 2에서 A+B는 5 이상의 정수이며, 바람직하게는 10 이상의 정수이다. 즉, 상기 화학식 1 및 2에서 고분자 화합물의 모노머의 개수는 5이상, 바람직하게는 10 이상이면 된다. 고분자 화합물의 모노머의 개수의 상한은 제한되지 않으며, 당업자가 필요에 따라 원하는 길이의 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 2의 고분자 화합물의 예로서 화학식 3의 고분자 화합물을 들 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
(상기식에서, 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE 10이며, 디메틸알킬암모늄기의 치환도는 5% 내지 30%이며, 전분 구조에서의 디메틸알킬암모늄기의 치환 위치는 불규칙하다.)
본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸, 린스, 헤어 왁스, 헤어 에센스 조성물을 제공한다. 각각의 조성물은 상기 고분자 계면활성제 성분을 제외하고는 그 용도에 맞게 통상 사용하는 담체 성분을 포함할 수 있다. 상기 양이온성 고분자 계면활성제는 각 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.
( 합성예 1) 중간체 합성
250ml 플라스크에 하기 화학식 4의 디메틸도데실아민 41.86g 과 화학식 5의 에피클로로히드린 21.78g 를 투입한다. 용매로 아이소프로필알콜 28.98g과 증류수 7.38g을 사용하였다. 이후, 25°C에서 5시간 동안 교반하여 반응을 진행한다. 본 반응은 발열반응으로 반응열로 인한 반응물의 온도가 상승될 경우 에폭시기가 파괴됨으로 25°C로 물중탕을 하여 반응을 진행하였다. 반응결과, 화학식 6의 글리시딜디메틸도데실암모늄 클로라이드를 얻었다. 반응 수율은 아민가 측정을 통하여 85%이고 에폭시가는 79%가 잔존하였다.
[화학식 4]
Figure pat00006
[화학식 5]
Figure pat00007
[화학식 6]
Figure pat00008
위의 합성법과 동일한 방식으로 글리시딜디메틸테트라데실암모늄 클로라이드, 글리시딜디메틸헥사데실암모늄 클로라이드, 글리시딜디메틸옥타데실암모늄 클로라이드를 합성하였다.
( 합성예 2) 양이온성 고분자 계면활성제 합성
하기 화학식 7의 전분 (또는 덱스트린) 40g을 소형 믹서기에 넣고 촉매로써 수산화나트륨 1N 수용액 9.87ml를 투입한다. 전분 및 덱스트린의 조성은 표 1에 나타내었다. 이후, 합성예 1에서 제조된 화학식 6의 글리시딜디메틸도데실암모늄 클로라이드를 1.2 당량 투입후 소형 믹서기를 이용하여 반응물을 균일하게 혼합한다.
이후, 45°C 오븐에 24시간 동안 유지시켜 반응을 진행한다. 반응 종료 후, 글라스필터로 합성물을 옮기고 아이소프로필알콜로 2L로 미반응물을 제거하기 위해 세정을 진행한다. 세정 후, 45C 진공오븐에서 8시간 동안 건조하여 하기 화학식 8의 양이온성 고분자 계면활성제를 합성하였다.
전분 말토
덱스트린		 말토
덱스트린		 말토
덱스트린		 말토
덱스트린		 덱스트로스
DE 0 10 13~17 17~21 21~25 100
DP1 (wt%) - 1.04 1.3 1.6 3.3 100
DP2 (wt%) - 2.66 4.8 5.8 9.2 -
DP3 (wt%) - 4.17 6.7 7.8 10.1 -
DP4 (wt%) - 3.6 5.5 6.1 7.3 -
DP5 (wt%) - 3.22 4.7 5.4 7.2 -
DP6 (wt%) - 5.64 8.4 10.2 13.2 -
DP7 (wt%) - 6.63 9.1 10.2 8.5 -
DP8 (wt%) - 4.24 4.8 4.4 2.9 -
DP9 (wt%) - 3.22 2.9 2.7 1.8 -
DP10 (wt%) 이상 100 65.58 51.8 45.8 36.5 -
- DP: 중합도 (degree of polymerization)
- DE: 덱스트로스 당량 (Dextrose Equivalent)
[화학식 7]
Figure pat00009
(상기 식에서 n은 5 이상의 정수이다)
[화학식 8]
Figure pat00010
상기와 같은 합성방법으로 화학식 2의 고분자 화합물을 포함하는 다양한 양이온성 고분자 계면활성제를 합성하였다. 화학식 1의 고분자 화합물은 합성 중간체로 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드를 반응시킨후, 반복하여 글리시딜디메틸알킬암모늄 클로라이드를 다시 반응시킨 합성물이다. 이렇게 하여 화학식 1의 고분자 화합물을 포함하는 다양한 양이온성 고분자 계면활성제를 합성하였다.
화학식 1 또는 화학식 2의 고분자 화합물의 최종 합성 수율은 EA (Elementary Analysis)를 이용하여 최종 합성물의 C, N, H의 함량을 측정하여 N과 C의 비율로 치환도를 측정하였다. EA 분석결과, 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드의 경우 전분과 다양한 DE 값을 지니는 덱스트린에서 모두 투입량과 치환율은 동일한 고수율을 나타내었다. 전분에서 C12~C18을 치환한 경우에서는 20%의 낮은 치환 수율을 나타내며, DE 10 이상에서는 70% 이상의 상대적으로 높은 치환 수율이 확인되었다.
( 실시예 1 내지 4, 비교예 1) 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸의 제조
상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸를 아래의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 2에 나타내었다. 하기 표 2의 단위는 중량부이다.
파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 제외한 모든 성분을 60℃까지 가온하여 균일하게 용해시키고, 40℃까지 냉각시킨 다음, 상기 혼합물에 파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 첨가하였다.
성분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1
소듐라우레스-2설페이트 10 10 10 10 10
펄화제 10 10 10 10 10
전분(DE 0)-g-C16(15%) 0.1 - - - -
전분(DE 0)-g-C1(30%),C16(15%) - 0.1 - - -
전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%) - - 0.1 - -
전분(DE 10)-g-C16(15%) - - - 0.1 -
디메치콘 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
코카마이드엠이에이 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
카르복시비닐폴리머 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
자구아 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
파라옥시안식향산에스텔 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
향 적당량 적당량 적당량 적당량 적당량
시트르산 적당량 적당량 적당량 적당량 적당량
정제수 잔여량 잔여량 잔여량 잔여량 잔여량
상기 표 2에서, 양이온성 고분자 계면활성제로서 전분(DE 0)-g-C1(30%),C16(15%)의 경우, 전분(DE 0, 옥수수 전분)에 메틸암모늄기(C1) 치환 30%, 세틸암모늄기(C16) 치환 15% 그래프팅 되어있는 물질로 명명한다.
( 실시예 5 내지 7, 비교예 2) 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 린스의 제조
상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 린스를 아래의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 3에 나타내었다. 하기 표 3의 단위는 중량부이다.
정제수에 파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 제외한 모든 성분을 75℃까지 가온하여 균일하게 유화시키고, 50℃까지 냉각시킨 다음, 상기 혼합물에 파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 첨가하였다.
성분 실시예5 실시예6 실시예7 비교예2
세틸알코올 2.0 2.0 2.0 2.0
스테아릴알코올 3.0 3.0 3.0 3.0
베헨트리모늄클로라이드 1.5 1.5 1.5 1.5
사이클로메치콘 2.0 2.0 2.0 2.0
전분(DE 0)-g-C16(15%) 0.1 - - -
전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%) - 0.1 - -
전분(DE 10)-g-C16(15%) - - 0.1 -
암모디메치콘 1.0 1.0 1.0 1.0
판테놀 0.05 0.05 0.05 0.05
향 적당량 적당량 적당량 적당량
시트르산 적당량 적당량 적당량 적당량
정제수 잔여량 잔여량 잔여량 잔여량
( 실시예 8 내지 10, 비교예 3) 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 헤어 왁스의 제조
상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 헤어 왁스를 당업계에 공지된 통상의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 4에 나타내었다. 하기 표 4의 단위는 중량부이다.
성분 실시예8 실시예9 실시예10 비교예3
마이크로크리스탈린 왁스 25 25 25 25
카나우바 왁스 10 10 10 10
C20-40 파레스 10 3 3 3 3
페트롤라툼 16 16 16 16
전분(DE 0)-g-C16(15%) 0.1 - - -
전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%) - 0.1 - -
전분(DE 10)-g-C16(15%) - - 0.1 -
수화알루미늄실리케이트 15 15 15 15
폴리에틸렌 3 3 3 3
글리세릴스테아레이트 2 2 2 2
색소 0.15 0.15 0.15 0.15
향 0.4 0.4 0.4 0.4
미네랄오일 잔여량 잔여량 잔여량 잔여량
( 실시예 11 내지 13, 비교예 4) 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 헤어 에센스의 제조
상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 헤어 에센스를 당업계에 공지된 통상의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 5에 나타내었다. 하기 표 5의 단위는 중량부이다.
성분 실시예11 실시예12 실시예13 비교예 4
폴리소르베이트 60 1.0 1.0 1.0 1.0
전분(DE 0)-g-C16(15%) 0.1 - - -
전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%) - 0.1 - -
전분(DE 10)-g-C16(15%) - - 0.1 -
디메치콘 2.0 2.0 2.0 2.0
디판테놀 0.3 0.3 0.3 0.3
디카프릴릴카보네이트 10 10 10 10
폴리쿼터늄-37(50%분산액) 2.0 2.0 2.0 2.0
디엠디엠하이단토인 0.15 0.15 0.15 0.15
향 적당량 적당량 적당량 적당량
정제수 잔여량 잔여량 잔여량 잔여량
<실험예 1> 샴푸의 컨디셔닝 효과 평가
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제조한 샴푸의 컨디셔닝 효과를 평가하였다. 염색 및 퍼머로 인해 비교적 손상된 모발을 보유한 25 ~ 40 세의 여성 100 명을 선정하여 1개월 동안 하기의 표 6에 나타낸 평가 항목에 대하여 비교 테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수는 1점으로 하고, 가장 높은 점수는 5점으로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
평 가 항 목 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1
샴푸 시 기포량이 풍부하다 4.3 4.5 4.6 4.4 3.5
샴푸 시 기포의 느낌이 좋다 4.5 4.6 4.6 4.5 3.9
샴푸 시 모발이 엉기지 않는다 4.5 4.7 4.8 4.5 3.5
헹굼 시 모발이 엉기지 않는다 4.5 4.7 4.9 4.5 2.5
헹굼 시 모발이 부드럽다 4.6 4.8 4.8 4.5 2.1
헹굼 후 모발이 부드럽다 4.5 4.7 4.8 4.5 2.0
건조한 후 모발이 부드럽다 4.2 4.3 4.4 4.2 3.3
반복 사용시 모발이 끈적이지 않는다 4.3 4.2 4.3 4.2 4.0
상기 표 6에 따르면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함한 본 발명의 샴푸는 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않은 비교예 1의 샴푸보다 샴푸시 기포의 느낌이 좋았고, 모발이 엉기지 않았으며, 헹굼 및 건조후에도 모발이 부드러워 컨디셔닝 효과가 우수함을 알 수 있다. 또한, 반복 사용시에도 모발이 끈적이지 않는 것으로 보아 빌드업 현상이 나타나지 않음을 알 수 있다.
단, 반복 사용시 모발끈적임 항목은 모발에 부드러움을 부여하는 컨디셔닝 효과가 우수할 경우 나타날 수 있는 부작용 항목이다. 따라서, 비교예 1의 경우는 컨디셔닝 성분이 거의 없으므로 모발끈적임이 덜 나타나는 것이 당연한 것이지만 실시예의 경우에는 모발 컨디셔닝이 우수함에도 불구하고 모발끈적임의 부작용이 없다는 점이 우수한 점이라고 판단할 수 있다.
<실험예 2> 린스의 컨디셔닝 효과 평가
상기 실시예 5 내지 7 및 비교예 2에서 제조한 린스의 사용감 및 컨디셔닝 평가를 실시하였다. 평가 방법은 상기 실험예 1과 동일한 5점 평가법으로 수행하였으며 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
평 가 항 목 실시예5 실시예6 실시예7 비교예2
도포시 모발이 부드럽다 4.3 4.7 4.4 3.5
헹굼시 모발이 부드럽다 4.4 4.5 4.4 3.6
건조 후 모발이 부드럽다 4.2 4.5 4.3 3.5
컨디셔닝감이 지속된다. 4.2 4.4 4.3 3.5
반복 사용시 모발이 끈적이지 않는다 4.3 4.2 4.3 3.5
상기 표 7에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 본 발명의 린스는 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 2의 린스에 비해 사용시 부드럽고, 젖었을 때 및 건조시 모발의 부드러움도 좋았으며, 모든 항목에서 높은 점수를 받았다. 또한, 반복 사용시 모발이 끈적이지 않아 빌드업 현상이 나타나지 않는 것으로 나타났다.
<실험예 3> 헤어 스타일링 왁스의 컨디셔닝 효과 평가
상기 실시예 8 내지 10 및 비교예 3의 헤어 스타일링 왁스의 컨디셔닝 효과를 평가하였다. 평소 왁스 제형의 스타일링 제품을 사용하는 25 ~ 35세의 남성 10명을 선정하여, 모발 세정 후 드라이한 다음 실시예 및 비교예의 왁스 제품을 사용하게 하였다. 하기 표 8의 평가 항목에 따라 각 제품을 평가하였으며, 그 결과를 표 8에 나타내었다.
평 가 항 목 실시예8 실시예9 실시예10 비교예3
모발에의 발림성 3.7 3.8 3.8 3.0
스타일의 셋팅성 3.6 3.8 3.7 3.2
재스타일링 용이성 3.7 3.9 4.1 3.1
모발의 부드러움 3.8 4.1 3.9 3.0
전반적인 만족도 3.7 3.9 3.8 3.1
상기 표 8에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 본 발명의 왁스가 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않은 비교예3 의 왁스에 비해 모든 항목에 있어 우수하게 평가되었으며 특히, 모발의 부드러움과 재스타일링 용이성이 월등하게 평가되었다. 이는 모발의 유연성을 향상시켜 재스타일링이 용이해진 것으로 파악된다. 전반적인 제품의 만족도도 비교예의 왁스보다 높았다.
<실험예 4> 헤어 에센스의 사용감 및 컨디셔닝 효과의 평가
상기 실시예 11 내지 13 및 비교예 4에서 제조한 헤어 에센스의 사용감 및 컨디셔닝 효과를 실험예 1과 동일한 방법으로 수행하여 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다.
평 가 항 목 실시예11 실시예12 실시예13 비교예4
도포 후 모발 부드러움 4.5 4.7 4.6 3.3
부드러움 지속효과 4.2 4.4 4.3 3.1
윤기 4.1 4.2 4.0 3.2
반복 사용시 모발이 끈적이지 않음 4.1 4.1 4.1 3.9
상기 표 9에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 실시예 13 내지 15의 헤어 에센스의 경우 모발부드러움 및 부드러움 지속 효과가 우수하고, 특히 모발에 윤기를 부여하는 능력이 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않는 에센스보다 우수하였다. 또한 반복 사용하여도 모발이 끈적이지 않는 것으로 보아 빌드업 현상이 나타나지 않음이 확인되었다.
<실험예 5> 빗질감 평가
실시예 및 비교예의 제품들의 컨디셔닝 효능을 평가하기 위해 인스트론(Universal Test Machine, Instron Model 4465 Test System)을 이용하여 젖은 모발 및 건조된 모발에 대한 빗질감 평가 실험을 진행하였다.
젖은 상태 모발의 빗질감 평가는 미국의 De-Meo Brothers 사(社) 로부터 구입한 아시아 여성의 정상모(virgin hair)로 모발 다발(hair tress)을 만든 다음, 10% SLS(Sodium Laureth Sulfate) 수용액으로 세척한 후, 충분한 물로 헹구고 과량의 물은 손가락으로 쓸어내려 제거하였다. 젖은 상태의 모발 다발을 인스트론의 로드 셀 고리에 걸고 빗을 지그를 이용하여 고정시킨 다음 인스트론을 작동시켜 빗질할 때 걸리는 로드값을 측정하였다.
건조된 모발의 빗질감 평가는 동일 모발을 타올과 드라이어로 완전히 건조시킨 후 항온항습실에서 2시간 방치한 다음 인스트론에 걸어 상기 젖은 모발과 동일한 방법으로 테스트를 진행하였다.
테스트를 마친 각각의 모발 다발에 실시예 3, 6 및 12, 비교예 1, 2 및 4의 조성물 1g을 도포하고 30초간 헹구어 낸 후 전술한 방법으로 빗질감 평가를 실시하였다. 모발 다발은 각 조성물에 대해 3개 이상 준비하고, 각 항목에 대해 3회 이상 테스트하여 로드값의 평균을 산출한 다음, 상기 조성물의 미처리한 후의 평균 로드값에 대한 처리한 후의 평균 로드값의 감소율로 빗질감의 우세함을 평가하였다. 상기 실시예와 비교예의 조성물의 미처리/처리 후의 평균 로드값의 변화율을 백분율(%)로 비교 평가하고, 그 결과를 표 10에 나타내었다.
평가 조건에서 모발 다발의 무게는 10 g, 길이는 20 cm 로 하고, 빗의 상태는 실린더형의 무광택 스테인레스 스틸 재질의 빗살로, 빗살 직경은 1 mm, 빗살 사이의 간격은 1 mm인 빗으로 하였다. 인스트론의 크로스 헤드 스피드(Cross head speed)는 500.00 mm/min으로 하고, 로드 셀(Load Cell)은 10.0 kg/Limit Type, 이동거리(Displacement)는 200.00 mm로 하였다.
평가항목 실시예3 실시예6 실시예12 비교예1 비교예2 비교예4
젖은 모발의 평균 로드값 감소율 -76 -82 -87 -37 -48 -49
건조된 모발의 평균 로드값 감소율 -72 -86 -88 -35 -52 -50
상기 표 10에서는 마이너스 값이 클수록 빗질감이 양호하다는 것을 나타낸다. 상기 결과에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 실시예 3, 6 및 12의 샴푸, 린스 및 에센스를 사용한 모발의 경우 비교예 1, 2 및 4를 사용한 모발에 비해 빗질감이 우수함을 알 수 있다.
<실험예 7> 광택도 평가
실시예 및 비교예 조성물의 컨디셔닝 효능을 평가하기 위해 모발 다발(hair tress)을 이용하여 모발 광택도 평가실험을 진행하였다.
먼저 미국의 De-Meo Brothers 사로부터 구입한 아시아 여성의 정상모로 모발 다발을 만든 다음 10% SLS 수용액으로 세척한 후 충분한 물로 헹구고 자연 건조하였다. 평가 조건은 모발 다발의 무게는 10g, 길이는 20cm로 하고, 동일한 샴푸 3g을 1분간 도포 후 30초간 흐르는 물로 세척하고, 실시예 3, 6 및 12, 비교예 1, 2 및 4의 조성물을 각기 다른 모발 다발에 3 g씩 도포 후 1분간 방치한 다음 30초간 흐르는 물로 세척하고 자연 건조하였다.
상기의 처리 과정을 거친 모발 다발은 두발 제품에 대한 관능평가 경험이 풍부한 전문 패널 20명에게 불규칙하게 배열하여 하기의 평가기준에 의거하여 평가하고, 그 결과를 표 11에 나타내었다.
* 평가 기준
5점: 광택이 눈에 띄게 뛰어나고 우수함
4점; 광택이 뛰어나고 우수함
3점: 보통
2점: 광택이 보이지 않음
1점: 광택이 전혀 보이지 않음
평가항목 실시예 3 실시예 6 실시예 12 비교예 1 비교예 2 비교예 4
마른 상태에서의 광택 선호도 3.9 4.2 4.6 3.1 3.3 3.4
상기 표 11에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 실시예 3의 샴푸, 실시예 6의 린스 및 실시예 12의 에센스의 경우 비교예에 비해 우수한 광택도를 나타내었다.
상술한 바와 같이 본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발 컨디션닝 조성물은 모발에 광택 및 부드러움을 부여하고 컨디셔닝을 지속시키는 효과가 우수하여, 다양한 모발 화장료 조성물에 컨디셔닝 효과를 부여하기 위해 사용될 수 있으며 장기간 사용하여도 빌드업 현상이 나타나지 않는다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 고분자 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온성 고분자 계면활성제.
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    (상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B+C는 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)
  2. 하기 화학식 2로 표현되는 고분자계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온성 고분자 계면활성제.
    [화학식 2]
    Figure pat00012

    (상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
  3. 제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 샴푸 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 린스 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 헤어 왁스 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 헤어 에센스 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170038433A (ko) * 2015-09-30 2017-04-07 (주)아모레퍼시픽 인간 두피 모사체와 이를 이용한 두피 세정효과 측정 방법

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