JP5032362B2 - ヒドロキシフェニルアクリレート系モノマーおよびポリマー - Google Patents
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Description
SPIE、第1466巻、Advances in Resist Technology and Processing(1991)
すでに述べたように、本発明の方法により製造される好ましいモノマーは、次式I:
本発明のポリマーは、様々な方法により製造することができる。特に、本発明のポリマーは、フリーラジカル重合を含む付加反応により、例えば、選択されたモノマー(そのうちの1つは、フェノール系アクリレート系化合物を含む)の反応により適切に形成することができ、ラジカル開始剤の存在下、不活性雰囲気下(例えば、N2またはアルゴン)および高温、例えば、70℃以上で望ましい様々な単位を得ることができるが、反応温度は、使用される特定の試薬の反応性および(溶媒が使用されるならば)反応溶媒の沸点に応じて変化し得る。好適な反応溶媒には、例えば、テトラヒドロフランおよび乳酸エチルが挙げられる。任意の特定の系に適した反応温度は、本発明の開示に基づいて当業者により経験的に容易に決定され得る。様々なフリーラジカル開始剤を用いることができる。例えば、アゾ化合物、例えば、アゾ−ビス−2,4−ジメチルペンタンニトリルを用いることができる。過酸化物、ペルエステル(peresters)、過酸および過硫酸塩も用いることができる。試薬および反応条件例については以下の実施例を参照。
本明細書において開示される重合されたモノマーを含むポリマーは、特に、フォトレジスト組成物、例えば、248nm露光放射線で画像化される化学増幅型フォトレジストの成分であり得る。このようなポリマーは、好適にはペンダントアルキルエステルまたはアセタールポリマー基であって、光誘起開裂を受け得るものを含むことができ、レジストコーティング層の露光部分と未露光部分の間に溶解度の差をもたらしうる。
メタクリル酸無水物/メタクリル酸混合物の製造
無水酢酸を過剰のメタクリル酸(4:1)に滴下添加し、その間、同時に混合物から無水酢酸を蒸留した。反応を95℃、300mHgで行い、1モル%amberlyst−15(A−15)で触媒し、3000ppmPTZおよび1000MEHQpppm、8%O2で阻害した。反応の最後に、過剰のメタクリル酸を減圧下での蒸留により回収し、触媒を濾過により回収した。
モノマー合成;ヒドロキシフェニルメタクリレートの製造
120℃、大気圧で、3モルのメタクリル酸中に溶解させた2モルのヒドロキシキノンの機械的に撹拌された溶液に、1モルの無水メタクリル酸を滴下添加し(30分)、混合物を撹拌しながら120℃でさらに4時間維持した(NMR分析)。反応の間中、8%酸素を系に導入させた。反応の最後に、メタクリル酸を減圧下での蒸留(110℃および200mmHg)により回収し、トルエン(1リットル)を反応混合物に添加することにより、未反応の過剰のヒドロキノンを沈殿させた。少量(1〜2%)のモノマー2−メチル−5−メチレンヘキサンジオン酸が形成された。蒸留水での洗浄工程により、このモノマーを混合物から分離した。相分離後、トルエンの減圧下での蒸留により、所望の4−ヒドロキシフェニルメタクリレートを97%の収率で得た。{mp.(未補正)120℃;分析、C10H10O3についての計算値:C、67.41:H、5.66:O、26.94。実測値:C、67.37:H、5.62}。
モノマー合成;ヒドロキシフェニルメタクリレートのモノエステル中間体を経た製造
大過剰のヒドロキノンを無水酢酸と酢酸の存在下で反応させて、モノアセテートフェノール系化合物1,4−C6H4(OH)(OOCCH3)を得た。過剰の出発物質を回収し、中間体化合物1,4−C6H4(OH)(OOCCH3)をメタクリル酸と酢酸の存在下で反応させて、ヒドロキシフェニルメタクリレートを得た。
ポリマー合成
さらなるポリマー合成
前記実施例3の手順により、ただし、使用されるモノマーの量を変更して、さらなるHPhMA:MMA:TBAターポリマーを製造した。以下の実施例9の後の表1において、モノマー単位のそれぞれの比(形成されたポリマーの13C NMR分析により決定)、重量平均分子量(Mw)および多分散性(PD)が、実施例5および6において形成されたHPhMA:MMA:TBAについて提供される。
さらなるポリマー合成
さらなるポリマー合成
前記実施例6の手順により、ただし、使用されるモノマーの量を変化させて、さらなるHPhMA:STY:TBAターポリマーを製造した。以下の表1において、モノマー単位のそれぞれの比(形成されたポリマーの13C NMR分析により決定)、重量平均分子量(Mw)および多分散性(PD)が、実施例7および8において形成されたHPhMA:STY:TBAについて提供される。
フォトレジスト製造およびリソグラフィー処理
次の成分を特定された量で混合することにより、本発明のフォトレジストを製造する。
レジスト成分:量
樹脂:11.4重量%の合計固形分液体配合物を得るための量
フォト酸発生剤:樹脂成分3.5重量%
塩基性添加剤:ポリマーの0.1重量%
界面活性剤:合計固形分の0.05重量%
Claims (2)
- 前記フェノール系アクリレート系化合物を1種以上の他のモノマーと反応させて、ポリマーを提供することをさらに含む請求項1記載の方法。
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