JP4939761B2 - 石蓮花の含有成分とその用途 - Google Patents
石蓮花の含有成分とその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4939761B2 JP4939761B2 JP2005058051A JP2005058051A JP4939761B2 JP 4939761 B2 JP4939761 B2 JP 4939761B2 JP 2005058051 A JP2005058051 A JP 2005058051A JP 2005058051 A JP2005058051 A JP 2005058051A JP 4939761 B2 JP4939761 B2 JP 4939761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- glucopyranosyl
- rhamnopyranosyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC1OC(Oc2cc(O)c(C(C(OC(COC(CO)CO)=C(C(*)=C)O)=C(c(cc3)cc(*)c3O)O3)O)c3c2*)=C(*)C(*)(CO)C1 Chemical compound CC1OC(Oc2cc(O)c(C(C(OC(COC(CO)CO)=C(C(*)=C)O)=C(c(cc3)cc(*)c3O)O3)O)c3c2*)=C(*)C(*)(CO)C1 0.000 description 3
- QJEROWRGWMZESI-XOWSNOLISA-N CC(C)C(OC([C@H](C(C)O[C@H]1Oc(cc2OC(c(cc3)ccc3O)=C3O[C@@H](C(C4O)O)OC(CO)C4O)cc(O)c2C3=O)O)C1O)=O Chemical compound CC(C)C(OC([C@H](C(C)O[C@H]1Oc(cc2OC(c(cc3)ccc3O)=C3O[C@@H](C(C4O)O)OC(CO)C4O)cc(O)c2C3=O)O)C1O)=O QJEROWRGWMZESI-XOWSNOLISA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
より具体的には、本発明は、有効成分として石蓮花抽出物および該抽出物に含まれる新規化合物の糖吸収抑制作用、アルドース還元酵素阻害作用および活性酸素阻害作用に基づく糖尿病などの生活習慣病の予防・治療用組成物ならびに該組成物を含む健康食品に関する。
近年、この石蓮花の血糖降下剤としての応用および血糖降下作用についても報告されている(特許文献1および2)。
しかしながら、石蓮花抽出物が含む成分ならびに石蓮花抽出物のアルドース還元酵素阻害作用および活性酸素阻害作用についてはなんら報告されていない。
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体が提供される。
石蓮属植物は、パキスタン、インド北部から中国各地かけて広く分布し、岩山および石の上に自生する二年生または多年生植物である。
したがって、本発明における石蓮花とは、それらの中のいずれかに限定されるものではない。
これらの抽出用アルコールは、抽出材料に対して1〜50倍 (容量)程度、好ましくは2〜10倍 (容量)程度用いられる。
抽出物は、そのまま本発明の組成物を調製するのに用いてもよいが、粉末状または凍結乾燥品等として用いてもよい。これらの固形物とする方法は、当該分野で公知の方法を採用することができる。
すなわち、アルコール抽出物を濃縮して得られた抽出物を、必要に応じて酢酸エチルと水を用いて分配し、酢酸エチル可溶画分と水溶性画分として得ることができる。
この場合の非混和性有機溶媒としては、n-ブタノール、ヘキサン、クロロホルムなどが挙げられるが、中でもn-ブタノールが好ましい。
すなわち、上記の酢酸エチルと水との分配後の水溶性画分をそのままn-ブタノールとの分配に付すか、または該水溶性画分を濃縮して得られる残渣をさらに水とn-ブタノールとの分配に付し、n-ブタノール可溶性画分と水溶性画分を得ることができる。
したがって、上記の石蓮花抽出物を上記の水と非混和性有機溶媒とを用いる分配抽出に1回以上付したものも石蓮花抽出物として本発明を構成する。
精製処理には、上記の溶媒による分配抽出以外に、当業者に公知のクロマトグラフ法、イオン交換クロマトグラフ法等を単独で、または組み合わせて採用することができる。例えば、クロマトグラフ法としては、順相もしくは逆相担体またはイオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーまたは遠心液体クロマトグラフィー等のいずれか、またはそれらを組み合わせて行う方法が挙げられる。この際の担体、溶出溶媒等の精製条件は、各種クロマトグラフィーに対応して適宜選択することができる。
その結果、本発明者は、石蓮花抽出物が、糖吸収抑制作用を示すことを見出した。
本発明者は、これらの石蓮花抽出物、酢酸エチル可溶性画分およびn-ブチル可溶性画分についても活性を検討した。その結果、上記の抽出物および各有機溶媒可溶性画分が、糖吸収抑制作用以外に、アルドース還元酵素阻害作用および活性酸素阻害作用を示すことも見出した。
本発明者は、上記の既知物質以外に、さらに以下の新規化合物を見出して本発明を完成した。
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体が提供される。
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体が提供される。
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体が提供される。
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体が提供される。
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体も提供される。
したがって、本発明によれば、石蓮花抽出物または該抽出物に含まれる化合物1〜20および22の少なくとも一つを有効成分として含む医薬組成物が提供される。
また、本発明によれば、石蓮花抽出物または該抽出物に含まれる化合物1〜22の少なくとも一つを有効成分として含むアルドース還元酵素阻害用組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、石蓮花抽出物または該抽出物に含まれる化合物1〜22の少なくとも一つを有効成分として含む活性酸素阻害用組成物が提供される。
ここで、アルドース還元酵素は、糖尿病の合併症である網膜症および腎症と深い関係があるとされており、一方、活性酸素は、一般に、生体内で過酸化脂質の増加に関与しており、糖尿病、心筋梗塞、動脈硬化、癌、脳卒中、白内障、高血圧および老人性痴呆症の疾患に罹患し易くなるといった問題が指摘されている。
その上、本発明によれば、該組成物を含む健康食品が提供される。
また、カプセル剤は、有効成分を適当な賦形剤などと混合し、得られた混合物をゼラチンソフトまたはハードカプセルに充填することにより得ることができる。
このような液体製剤を製造する場合、医薬的に許容される医薬品添加物としては、溶剤(例えばオリーブ油、大豆油のような油性溶剤、水、アルコール、プロピレングリコールのような親水性溶剤など)、溶解補助剤(例えばポリエチレングリコール、コレステロールなど)、乳化剤(例えば界面活性剤など)、懸濁化剤(ポリビニル系化合物、セルロース類のような親水性高分子、界面活性剤など)、保存剤(例えばp-ヒドロキシ安息香酸メチルまたはプロピル、ソルビン酸など)、および所望により着色剤や矯味矯臭剤などを用いることができる。
これらの食品の製造工程において、あるいは最終製品に、上記の抽出物を添加して、健康食品とすることができる。
Wistar系雄性ラット:紀和実験動物研究所(和歌山)
メタノール(MeOH):ナカライテスク社製、特級
エタノール(EtOH):ナカライテスク社製、特級
クロロホルム:ナカライテスク社製、特級
ジメチルスルホキサイド(DMSO):ナカライテスク社製、特級
n-ブタノール(BuOH):ナカライテスク社製、特級
カラムクロマトグラフィー用シリカゲル (SiO2):富士シリシア社製、BW-200、150〜350メッシュ
逆相カラムクロマトグラフィー用ODSシリカゲル:富士シリシア社製、Chromatorex ODS DM1020T、100〜200メッシュ。
HPLC用ODSカラム:YMC社製、YMC-Pack ODS-A (250×20mm)
さらに、化合物の化学構造および絶対構造は、H-HおよびまたはC-H COSYやHMBCなどのような各種2次元NMRの測定結果やアルカリ加水分解物の各種分析結果にも基づいて決定した。
また、以下の実施例で得られた既知物質は、上記の各種分析結果および標品との比較からその構造を決定した。
石蓮花抽出物の調製および該抽出物の精製
例えば、約80%の含水エタノールを用いて、石蓮花抽出物を調製し、該抽出物を精製した例を表1に示し、以下の手順で行った。
石蓮花9.9 kgを約80%エタノール20Lで加熱還流下に3時間抽出し、冷却後にろ過し、ろ取物を再度抽出に付した。この抽出操作を3回繰り返し、合わせたろ液を減圧下に濃縮して石蓮花抽出物764 g (7.7%)を得た。
次いで、上記で得られた抽出物725 gを、酢酸エチル5Lと水5Lとによる分配抽出に付し、各抽出液を減圧下に濃縮して、酢酸エチル可溶画分 (237g、2.5%)と水可溶画分 (487g、5.1%)を得た。
さらに、上記で得られた水可溶画分487gを、n-ブタノール5Lと水5Lとによる分配抽出に付し、各抽出液を減圧下に濃縮し、n-ブタノール可溶画分 (164 g、1.7%)と水可溶画分 (323 g、3.4%)を得た。
上記で得られた酢酸エチル可溶画分100.0 gをクロロホルム:メタノール(100:0〜90:10〜80:20〜70:30〜60:40)の濃度勾配の混液で溶出し、最後にメタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィー (シリカゲル2.5 kg)に付し、フラクションE1〜8 (Fr. E1〜Fr. E8)を上記の表1に示す割合で得た。
次いで、フラクションE4 11.85gを、メタノール:水 (40:60〜50:50〜60:40〜75:25〜90:10〜98:2〜100:0)の濃度勾配の混液で溶出する逆相ODSクロマトグラフィー (ODSシリカゲル350 g)、およびメタノール:水 (55:45または70:30)の混液を移動相とするHPLCに付して、既知物質ルテリオン20.2 mgおよびケンフェロール25.6 mgと共に新規化合物1(E451) 12.6 mgおよび化合物2(E4521) 11.6 mgを得た。
黄色粉末、C25H26O11、MW: 502
[α]D 26 -26.3°(c 0.60、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 525.1373、(M+H)+: 503.1553
実測値:525.1377、503.1547
UV [MeOH、nm (logε)]: 266 (4.20)、322 (3.99)
IR ( KBr、cm-1): 3430、2962、1719、1655、1597、1026
FABMS: m/z 525 (M+Na)+、503 (M+H)+
化合物2(E4521):
黄色粉末、C26H28O11、MW: 516
[α]D 27 -78.8° (c 0.50、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 539.1529
実測値: 539.1522
UV [MeOH、nm (logε)]: 267 (4.14)、319 (4.10)
IR ( KBr、cm-1): 3410、2962、1720、1655、1597、1026
FABMS: m/z 539 (M+Na)+
黄色粉末、C26H28O13、MW: 548
[α]D 23 +60.2° (c 0.80、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 571.1428
実測値: 571.1422
UV [MeOH、nm (logε)]: 261 (4.08)、344 (3.83)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2960、1719、1655、1611、1075
FABMS: m/z 717 (M+Na)+
黄色粉末、C25H26O12、MW: 518
[α]D 25 +810° (c 1.20、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 541.1322、(M+H)+: 519.1503
実測値: 541.1328、519.1509
UV [MeOH、nm (logε)]: 256 (4.18)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2920、1726、1655、1597、1026
FABMS: m/z 541 (M+Na)+、519 (M+H)+
黄色粉末、C34H40O17、MW: 720
[α]D 27 -84.1° (c 0.50、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 743.2158、(M+H)+: 721.2347
実測値: 743.2168、: 721.2344
UV [MeOH、nm (logε)]: 266 (4.35)、350 (4.26)
IR ( KBr、cm-1): 3410、2960、1719、1649、1597、1073
FABMS: m/z 743 (M+Na)+
黄色粉末、C33H38O17、MW: 706
[α]D 25 -45.2° (c 1.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 729.2007
実測値: 729.2000
UV [MeOH、nm (logε)]: 267 (4.28)、350 (4.19)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2936、1732、1655、1599、1065
FABMS: m/z 729 (M+Na)+
黄色粉末、C26H28O12、MW: 532
[α]D 25 -51.1° (c 0.50、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 555.1478
実測値: 555.1483
UV [MeOH、nm (logε)]: 256 (4.22)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2936、1719、1655、1597、1059
FABMS: m/z 555 (M+Na)+
黄色粉末、C34H40O17、MW: 720
[α]D 26 -61.4° (c 1.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 743.2163
実測値: 743.2168
UV [MeOH、nm (logε)]: 268 (4.55)、349 (4.48)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2922、1730、1655、1599、1069
FABMS: m/z 743 (M+Na)+
黄色粉末、C29H32O16、MW: 636
[α]D 25 -30.2° (c 1.50、MeOH)
高分解能FABMS:計算値 (M+Na)+: 659.1588、(M+H)+: 637.1769
実測値:: 659.1595、: 637.1782
UV [MeOH、nm (logε)]: 267 (4.14)、319 (4.10)
IR ( KBr、cm-1): 3410、2919、1719、1655、1597、1062
FABMS: m/z 659 (M+Na)+、637 (M+H)+
黄色粉末、C31H36O16、MW: 664
[α]D 25 -62.5° (c 0.70、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 687.1901
実測値: 687.1908
UV [MeOH、nm (logε)]: 267 (4.29)、349 (4.21)
IR ( KBr、cm-1): 3410、2940、1719、1650、1597、1065
FABMS: m/z 687 (M+Na)+
黄色粉末、C32H38O17、MW: 694
[α]D 23 -32.2° (c 0.50、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 717.2007
実測値: 717.2003
UV [MeOH、nm (logε)]: 258 (4.32)、355 (4.19)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2960、1726、1662、1603、1077
FABMS: m/z 717 (M+Na)+
黄色粉末、C31H36O16、MW: 664
[α]D 26 -88.9° (c 1.0、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 687.1904
実測値: 687.1901
UV [MeOH、nm (logε)]: 265 (4.31)、347 (4.16)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2962、1736、1655、1610、1068
FABMS: m/z 687 (M+Na)+
次いで、上記で得られたn-ブタノール可溶画分95.0 gをクロロホルム:メタノール(90:10〜80:20〜70:30〜60:40〜50:50)の濃度勾配の混液で溶出し、最後にメタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィー (シリカゲル2.5 kg)に付し、フラクションB1〜8 (Fr. B1〜Fr. B8)をそれぞれ前記の表1に示す割合で得た。
黄色粉末、C38H46O21、MW: 826
[α]D 23 -44.5° (c 2.0、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 849.2429
実測値: 849.2438
UV [MeOH、nm (logε)]: 266 (4.33)、350 (4.26)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2922、1721、1655、1599、1074
FABMS: m/z 849 (M+Na)+
黄色粉末、C38H48O22、MW: 856
[α]D 25 -47.8° (c 2.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 879.2535
実測値: 879.2540
UV [MeOH、nm (logε)]: 257 (4.49)、358 (4.37)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2936、1725、1655、1599、1076
FABMS: m/z 879 (M+Na)+
黄色粉末、C42H54O22、MW: 942
[α]D 26 +325.9° (c 2.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 965.2903
実測値: 965.2909
UV [MeOH、nm (logε)]: 257 (4.34)、357 (4.22)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2936、1728、1655、1597、1063
FABMS: m/z 965 (M+Na)+
黄色粉末、C38H48O21、MW: 840
[α]D 25 -52.6° (c 1.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 863.2586
実測値: 863.2581
UV [MeOH、nm (logε)]: 266 (4.31)、350 (4.24)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2934、1728、1655、1599、1079
FABMS: m/z 863 (M+Na)+
黄色粉末、C27H30O17、MW: 626
[α]D 25 +71.3° (c 2.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 649.1381
実測値: 649.1385
UV [MeOH、nm (logε)]: 276 (4.26)、350 (4.08)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2960、1655、1605、1059
FABMS: m/z 649 (M+Na)+
黄色粉末、C27H30O16、MW: 610
[α]D 25 +14.5° (c 1.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値 (M+Na)+: 633.1432
実測値: 633.1425
UV [MeOH、nm (logε)]: 277 (4.28)、306 (4.11)、330 (4.11)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2962、1736、1655、1603、1057
FABMS: m/z 633 (M+Na)+
黄色粉末、C37H46O22、MW: 842
[α]D 26 -10.5° (c 0.7、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 865.2378
実測値: 865.2381
UV [MeOH、nm (logε)]: 265 (4.31)、344 (4.13)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2924、1719、1655、1605、1075
FABMS: m/z 865 (M+Na)+
黄色粉末、C37H46O21、MW: 826
[α]D 26 -10.5° (c 0.7、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 849.2429
実測値: 849.2436
UV [MeOH、nm (logε)]: 266 (4.40)、343 (4.23)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2975、1719、1655、1603、1074
FABMS: m/z 849 (M+Na)+
黄色粉末、C38H48O23、MW: 872
[α]D 25 +76.5° (c 1.00、MeOH)
高分解能FABMS:計算値(M+Na)+: 895.2484
実測値: 895.2488
UV [MeOH、nm (logε)]: 270 (4.27)、351 (4.09)
IR ( KBr、cm-1): 3432、2936、1724、1655、1605、1076
FABMS: m/z 895 (M+Na)+
血糖値上昇抑制効果の測定方法:
以下の表に示した数からなり、約24時間絶食させた各群のWistar系雄性ラット(体重約130〜140 g)に、上記の実施例で得られた石蓮花の80%含水エタノール抽出エキスの濃縮乾固物(以下、石蓮花抽出物)を被験物質として、以下のショ糖負荷ラットまたはブドウ糖負荷ラットにおける血糖値上昇抑制作用(糖吸収抑制作用)を調べた。
20%ショ糖溶液または10%ブドウ糖溶液の投与30、60および120分後に、エーテル麻酔下でラットの眼窩静脈より約0.4 mlずつ採血し、血液を遠心分離 (5000 rpm、10分)により血清を分離後、グルコースオキシダーゼ法(グルコースCIIテストワコー、和光純薬)により血清中グルコース濃度をそれぞれ測定した。
また、コントロール群には、アラビアゴム末の5%水溶液および上記の糖溶液をそれぞれ投与した。
ショ糖負荷ラットにおける石蓮花抽出物の血糖値上昇抑制作用を以下の表4に示す。
なお、以下の表において示された数値は平均値±標準誤差で表し、正常群と被験物質投与群の平均値の差の検定には、一元配置の分散分析後にドゥネット(Dunnett)の方法を用いた。
表5:石蓮花抽出物投与後ブドウ糖負荷ラット血糖値に及ぼす影響
対照と比べ有意差:* p<0.01、** p<0.05
石蓮花抽出物のアルドース還元酵素阻害活性試験
Wistar系雄性ラットの水晶体を10 mM、2-メルカプトエタノール含有135 mMリン酸緩衝液(pH 7.0)中でホモジナイズし、遠心分離(100,000 rpm、30分、4℃)した。その上清を粗酵素含有溶液として用いた。粗酵素含有溶液をリン酸緩衝液(pH 7.0)に溶解し、以下の反応条件で、10 nmolのNADPが生成する濃度に希釈し、酵素フラクションとして用いた。
反応停止後、溶液に10 mMイミダゾール含有6M NaOH 0.5 mlを加え、60℃で20分間加熱して、NADPを蛍光性物質に変換させた。生成した蛍光性物質を、室温で蛍光分光光度計(LS50B、パーキンエルマー製)を用いて測定し(励起波長360nm、測定波長460nm)、得られた値より50%阻害濃度(IC50)を算出した。
なお、比較対照物質としてエパルレスタット(epalrestat)およびルチンを用いた(IC50=0.072および9.0μM)。
石蓮花抽出物のスーパーオキシド(・O2 -)消去活性試験
100μMキサンチン、100μM EDTA、25μM WST-1を含む50 mM炭酸ナトリウム緩衝液(pH 10.2)および被験サンプルを含む反応液2.9 mlを37℃で10分間予備加温し、58 mU/mlキサンチンオキシダーゼ100μlを加えて反応を停止し、・O2 -により還元されて精製したWST-1フォルマゾンの吸収度を450 nmで測定した。
被験物質として、上記の実施例1で得られた石蓮花の80%含水エタノール抽出物、酢酸エチル可溶性画分、n-ブタノール可溶性画分および水溶性画分の濃縮乾固物を用いて、上記の試験方法に従って測定したスーパーオキシド消去活性に及ぼす石蓮花抽出物および各画分の作用を以下の表7に示す。
0.1 M酢酸-酢酸ナトリウム緩衝液(pH 5.5) 1.0 ml、1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)ラジカルの200μMエタノール溶液0.5 mlおよび各濃度の被験物質のエタノール溶液1.0 mlを混合した。室温にて30分間放置した後、517 nmにおける吸光度を測定し、吸光度の変化からDPPHラジカル(終濃度40μM)を50%消去するのに要した被験物質の濃度(SC50)を算出した。
なお、比較対照としてはα-トコフェロール(SC50=4.2μg/ml)、(+)-カテキン(SC50=1.7μg/ml)およびガリック酸(SC50=0.66μg/ml)を用いた。
当該分野で公知の方法にしたがって、石蓮花エタノール抽出物の乾燥物10重量部を乳糖25重量部と混合し、ゼラチンカプセルに充填し、1カプセル中に抽出物が500 mg含有されるゼラチンカプセル剤を得た。
実施例1で得られた酢酸エチル可溶画分を実施例2のエタノール抽出物に替えて、実施例2と同様にして、ゼラチンカプセル剤を得た。
実施例1で得られたn-ブタノール可溶画分を実施例2のエタノール抽出物に替えて、実施例2と同様にして、ゼラチンカプセル剤を得た。
Claims (2)
- 次の一般式(I):
で表される、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラボン誘導体化合物。 - 前記一般式(I)において:
前記R1、R2およびR4が水素原子であり、前記R3が3-(2-メチルプロピオニル)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(1):
前記R1、R2およびR4が水素原子であり、前記R3が3-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(2):
前記R1およびR4が水素原子であり、前記R2がヒドロキシ基であり、前記R3が3-(2-メチルプロピオニル)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(14):
前記R1およびR4が水素原子であり、前記R2がヒドロキシ基であり、前記R3が3-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(15):
前記R1およびR2がヒドロキシ基であり、前記R4が水素原子であり、前記R3が、3-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(19):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3がα-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4が3-アセチル-α-L-ラムノピラノシル基である、式(3):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3が2-(2-メチルプロピル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4が3-アセチル-β-D-グルコピラノシル基である、式(4):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3が2-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4が3-アセチル-β-D-グルコピラノシル基である、式(5):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3が2-(2-メチルプロピル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(6):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3が3-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4が3-アセチル-α-L-ラムノピラノシル基である、式(7):
前記R1がヒドロキシ基であり、前記R2が水素原子であり、前記R3がα-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(13):
前記R1およびR2がヒドロキシ基であり、前記R3がα-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(20):
前記R1が水素原子であり、前記R2がヒドロキシ基であり、前記R3が3-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(16):
前記R1、R2およびR3が水素原子であり、前記R4が6-(2-メチルプロピオニル)-β-D-グルコピラノシル-(1→4)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(10):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3がβ-D-グルコピラノシル基であり、前記R4が6-(2-メチルプロピオニル)-β-D-グルコピラノシル-(1→4)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(11):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3がβ-D-グルコピラノシル基であり、前記R4が6-(2-メチルブチリル)-β-D-グルコピラノシル-(1→4)-α-L-ラムノピラノシル基である、式(12):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3がβ-D-グルコピラノシル-(1→3)-2-(2-メチルプロピオニル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(8):
前記R1およびR2が水素原子であり、前記R3がβ-D-グルコピラノシル-(1→3)-2-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(9):
前記R1が水素原子であり、前記R2がヒドロキシ基であり、前記R3がβ-D-グルコピラノシル-(1→3)-2-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(17):
前記R1が水素原子であり、前記R2がヒドロキシ基であり、前記R3が6-(2-ヒドロキシメチルプロピオニル)-β-D-グルコピラノシル-(1→3)-2-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(18):
前記R1およびR2がヒドロキシ基であり、前記R3がβ-D-グルコピラノシル-(1→3)-2-(2-メチルブチリル)-α-L-ラムノピラノシル基であり、前記R4がβ-D-グルコピラノシル基である、式(22):
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005058051A JP4939761B2 (ja) | 2005-03-02 | 2005-03-02 | 石蓮花の含有成分とその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005058051A JP4939761B2 (ja) | 2005-03-02 | 2005-03-02 | 石蓮花の含有成分とその用途 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006241054A JP2006241054A (ja) | 2006-09-14 |
JP2006241054A5 JP2006241054A5 (ja) | 2008-04-17 |
JP4939761B2 true JP4939761B2 (ja) | 2012-05-30 |
Family
ID=37047821
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005058051A Active JP4939761B2 (ja) | 2005-03-02 | 2005-03-02 | 石蓮花の含有成分とその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4939761B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5172367B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2013-03-27 | 三菱電機株式会社 | 積層コア、積層コアの製造方法、積層コアの製造装置およびステータ |
KR101695166B1 (ko) * | 2010-11-23 | 2017-01-12 | 대한민국 | 돌나물 추출물을 포함하는 당뇨병 합병증의 예방 또는 치료용 조성물 |
CN103734730A (zh) * | 2014-01-13 | 2014-04-23 | 安徽新华学院 | 一种提取纯化垂丝海棠花中总黄酮的方法 |
JP6670531B1 (ja) * | 2019-02-21 | 2020-03-25 | 直久 石川 | 神経細胞死抑制剤及び神経細胞死抑制用食品組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03106819A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-05-07 | Kei Cho | 血糖値降下剤 |
JP3097997B2 (ja) * | 1997-01-23 | 2000-10-10 | キン ディン | 純天然血糖値降下剤 |
CN1353946A (zh) * | 2000-11-20 | 2002-06-19 | 丁庆 | 石莲花茶及其功能 |
JP3673740B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2005-07-20 | 株式会社ナカトミ | 活性酸素消去剤 |
ITRM20010600A1 (it) * | 2001-10-04 | 2003-04-04 | Brane Tech S R L | Composti flavonoidici capaci di modificare lo stato fisico e/o dinamico di membrane biologiche e di stimolare la sintesi endogena di protein |
JP3987793B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2007-10-10 | 株式会社コーセー | 皮膚外用剤 |
JP2004217544A (ja) * | 2003-01-10 | 2004-08-05 | Univ Nihon | タンパク質非酵素的糖化抑制剤 |
CN1230161C (zh) * | 2003-12-03 | 2005-12-07 | 广州白云山制药股份有限公司广州白云山中药厂 | 柿叶提取物和它的制备方法及用途 |
-
2005
- 2005-03-02 JP JP2005058051A patent/JP4939761B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006241054A (ja) | 2006-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4771713B2 (ja) | チャ花の含有成分とその用途 | |
KR101793153B1 (ko) | 검정콩잎 추출물 및 이로부터 분리한 플라보놀배당체를 유효성분으로 함유하는 대사증후군의 예방 또는 치료용, 또는 항산화용 조성물 | |
JP5275678B2 (ja) | 茶花の腸運動亢進作用および膵リパーゼ阻害作用成分とその用途 | |
JPWO2010134373A1 (ja) | メタボリックシンドロームの予防剤及び/又は治療剤 | |
JP4939761B2 (ja) | 石蓮花の含有成分とその用途 | |
JP5145070B2 (ja) | レサク抽出物およびレサク含有成分とその用途 | |
CN106456594A (zh) | PPARγ活化剂 | |
JP5149494B2 (ja) | チャまたはアッサムチャの花部含有成分とその用途 | |
JP5255862B2 (ja) | 抗糖尿病剤 | |
KR101970765B1 (ko) | 해양 진균 Penicillium sp. SF-5859 유래 커뷰라린 유형의 대사체를 함유하는 염증질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
JP6151003B2 (ja) | カンカニクジュヨウから得られる抗糖尿病剤、ヒト又は動物用医薬および機能性食品 | |
KR20160118072A (ko) | 청미래덩굴로부터 분리된 화합물을 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 조성물 | |
JP5186084B2 (ja) | ロボフルーツ含有サポニンとその用途 | |
JP5341382B2 (ja) | チャカの胃排出機能抑制成分とその用途 | |
JP5675034B2 (ja) | デイジーから得られる中性脂質吸収抑制剤及びサポニン化合物並びにその用途 | |
JP4472281B2 (ja) | ラン科植物の含有成分とその用途 | |
JP5290558B2 (ja) | ナチュラルヘナ抽出物とその用途 | |
JP2008001673A (ja) | ジオスシンを有効成分として含む糖吸収抑制用または胃粘膜保護用組成物およびジオスシン類似化合物 | |
KR101711072B1 (ko) | Fyn 키나제 저해제를 포함하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물 | |
KR101059308B1 (ko) | 불가사리 추출 분획물을 유효성분으로 함유하는 염증 또는알러지 질환의 예방 및 치료용 조성물 | |
JP5374054B2 (ja) | マテチャ含有新規サポニン化合物とその用途 | |
Yu et al. | Flavonoids from Camellia oleifera flower ameliorate type 2 diabetes mellitus by regulating the p53 pathway | |
KR100569086B1 (ko) | 간세포 보호활성을 갖는 고로쇠 잎 추출물 및 이로부터분리된 페놀성 화합물 | |
JP4024128B2 (ja) | ウコギ科植物の花部の抽出物とその用途 | |
JP4615256B2 (ja) | フトモモ科植物の含有成分とその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080229 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080229 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110607 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110803 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111216 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120214 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120227 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150302 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4939761 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |