JP4938295B2 - 水媒介シリコーン接着剤、シーラント及びコーティング - Google Patents
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Description
架橋してエラストマーシーラント及びコーティングにすることができるシリコーン系水性分散剤は当該技術分野において公知である。それらは、一般にヒドロキシ末端基を有するポリオルガノシロキサン、架橋剤、非珪酸系無機充填剤及び硬化触媒の水中油型エマルションを含む。特に、シリコーンラテックスシーラントを生産するための基礎として、標準的α,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン流体に多くの異なった架橋剤を組合せたエマルションに対し多くの努力が払われてきた。それら架橋剤には、アルコキシシラン類(US4,100,129)、膠質シリカ(US4,221,688)、珪酸ナトリウム(US4,224,849)、シルセスキオキサン類(US3,355,406)、シリコネート類(EP266729)、及び反応性樹脂類(US4,554,187)が含まれていた。もっと最近では、ジシロキサン硬化剤を使用することが開示されている〔WO98/13410、ローヌ・プーラン(Rhone Poulenc)〕。残念ながら、これらのエマルションは保存安定性が劣り、接着性が低く、物理的性質が劣る欠点を有していた。
本発明は、ヒンダードシロキサン化合物に関し、RTVラテックスシーラント、より一般的には自己架橋性シーラントのみならず、接着剤及びコーティングを含めた種々の用途で前記組成物を使用することに関する。
a) 反応性重合体/架橋剤系をまとめて含有する一種類以上のエマルションであって、その反応性重合体/架橋剤系が少なくとも一種類の縮合可能なポリオルガノシロキサン重合体及びその縮合可能なポリオルガノシロキサン重合体と同じか又は異なる、少なくとも一種類の架橋性化合物を含み、その架橋性化合物が式、−OR3(ここで、R3はアルキル又はアルコキシ置換アルキル、アリール又はアラルキル基であり、2〜10個の炭素原子を有する)の複数のヒンダードアルコキシ基を有する、上記エマルション及び
b) シリコーン縮合触媒を含有する別の水性エマルション、
の混合物を含む、上記保存安定性水性シリコーンエマルション組成物である。
−SiR2 a(OR3)b I
(式中、R2は、アルキル、アルコキシ置換アルキル、アリール又はアラルキルであり、1〜12個の炭素原子を有し、R3は前に定義した通りであり、aは0又は1であり、bは2又は3であり、a+b=3である。)
の基を有する化合物を含有するのが好適である。
−R1−SiR2 a(OR3)b II
(式中、R1は二価の有機基であり、R2、R3、a及びbは前に定義した通りである。)
の複数の基がポリオルガノシロキサン主鎖の珪素原子に結合している新規なポリオルガノシロキサン重合体でもよい。そのような場合、ポリオルガノシロキサン重合体は自己架橋性であり、従って、反応性重合体/架橋剤系はポリオルガノシロキサン重合体のみからなっていてもよい。これらの新規な重合体は、本発明の更に別の態様を構成する。
R4−SiR2 a(OR3)b III
〔式中、R2、R3、a及びbは前に定義した通りであり、R4は、ビニル基、又は有機官能基で置換されていてもよい、3〜30個の炭素原子を有する炭化水素基、又はSiR2 a(OR3)b基である。〕
の接着促進化合物を含んでいてもよい。反応性重合体/架橋剤系は、シラノール流体及び式IIIの化合物の一方又は両方と共に、式IIの複数の基を有するポリオルガノシロキサン重合体を含有するように配合してもよい。
上記式I、II及びIIIにおいて、R1の例は、エチレン、プロピレン、プロペニレン、1,4−ブチレン、1,2−ブチレン、1,3−ブチレン、アミレン、フェネチレン、α−メチルフェネチレン等である。R2の例は、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、ラウリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、イソアミル、sec−アミル、4−メチル−2−ペンチル、2−エチルヘキシル、及びフェニルである。R3の例は、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、イソアミル、sec−アミル、4−メチル−2−ペンチル、2−エチルヘキシル、及びフェニルである。分岐鎖構造を有するR3基は、それらが一層ゆっくり加水分解するので好ましい。
−R1−SiR2 a(OR3)b II
(式中、R1は二価の炭化水素基であり、R2は、アルキル、アルコキシ置換アルキル、アリール、又はアラルキルであり、1〜12個の炭素原子を有し、R3はアルキル又はアルコキシ置換アルキル、アリール又はアラルキル基であり、2〜10個の炭素原子を有し、aは0又は1であり、bは2又は3であり、a+b=3である。)
の複数の基を有する、上記ポリオルガノシロキサンは、線状又はほとんど線状のヒドリド置換ポリオルガノシロキサンと、ヒンダード・ジ−又はトリ−アルコキシシランであって、その珪素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を有するアルコキシシランとを、適当なヒドロシレーション(hydrosilation)条件下で線状又はほとんど線状のヒドリド置換ポリオルガノシロキサンと共に反応させることにより製造することができる。脂肪族不飽和炭化水素基は、例えば、ビニル、アリル、メタリル、クロチル、プロパルギル、プレニル、シクロヘキセニル、スチリル、又はα−メチルスチリルでもよい。そのようなヒンダード・ジ−又はトリ−アルコキシシラン類の具体例には、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、アリルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリイソブトキシシラン、メタリルトリイソプロポキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、アリルメチルジイソプロポキシシラン等が含まれる。
により表すことができる。好ましくは、w+x=2〜15であり、1分子中のy個及びz個の単位の平均数は0又はほとんど0であり、従って重合体は実質的に線状である。本発明のポリオルガノシロキサンに好適な分子量範囲は、約30,000〜約350,000、一層好ましくは約100,000〜約200,000である。
本発明の新規な硬化性組成物は、少なくとも一種類の縮合可能なポリオルガノシロキサン重合体及び少なくとも一種類の架橋性化合物を含有する反応性重合体/架橋剤系を用いている。その架橋性化合物は、その縮合可能な重合体と同じでも異なっていてもよい。
R2 a(RO3)bSi−R1−SiR2 a(OR3)b
の水不溶性又は半可溶性ビスシリルアルカン類、例えば、1,2ビス−(アルコキシ)シリルエタン類、
の非反応性ポリオルガノシロキサン類が含まれる。乳化されたトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンを用いるのが望ましいであろう。全組成物の約0重量%〜約15重量%の範囲の量で可塑剤を存在させてもよい。
Me=メチル、Et=エチル、iPr=イソプロピル。
(EtO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)5OSiMe2C2H4Si(OEt)3の合成
1リットルの四口丸底フラスコに、機械的撹拌器、窒素導入口、温度制御器、加熱マントル及び滴下漏斗を取付けた。トリエトキシビニルシラン(11.4g、0.060モル)、HMe2Si(OSiMe2)5OSiMe2H(136.4g、0.270モル)、及びプロピオン酸ナトリウム(0.11g、1.1ミリモル)を、窒素ブランケット下にフラスコへ導入した。混合物を撹拌し、75℃へ加熱し、その時点で1%クロロ白金酸エタノール溶液(CPA、0.16ml、5ppm弱)を注射器により添加した。混合物の温度を約1分間で迅速に90℃へ上昇させた。最初の発熱が収まった後、トリエトキシビニルシラン(102.2g、0.537モル)を約15分間かけて滴加した。滴加中、反応混合物の温度を80〜90℃に維持した。添加が完了した後、反応物を90℃で1時間撹拌し、その後、分析したところ残留Si−Hが含有されていることがわかった。反応物にCPA(0.1ml、3ppm弱)を用いて再び触媒作用をさせ、更に1時間撹拌した。次いで分析したところ、反応が完了していることがわかった。混合物を50℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム(25g)を添加して触媒を中和した。この温度で1時間撹拌した後、反応生成物を濾過し、減圧でストリップし、低粘度、透明無色の液体を得たが、それは(EtO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)5OSiMe2C2H4Si(OEt)3として同定された。
(EtO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)10OSiMe2C2H4Si(OEt)3の合成
1リットルの四口丸底フラスコに、機械的撹拌器、凝縮器、窒素導入口、温度制御器、加熱マントル及び滴下漏斗を取付けた。トリエトキシビニルシラン(9.2g、0.048モル)、HMe2Si(OSiMe2)10OSiMe2H(157.4g、0.178モル)、及びプロピオン酸ナトリウム(0.09g、0.9ミリモル)を、窒素ブランケット下にフラスコへ導入した。混合物を撹拌し、75℃へ加熱し、その時点で1%クロロ白金酸エタノール溶液(CPA、0.16ml、5ppm弱)を注射器により添加した。混合物の温度を約1分間で迅速に86℃へ上昇させた。最初の発熱が収まった後、温度を90℃に維持し、トリエトキシビニルシラン(102.2g、0.537モル)を約15分間かけて滴加した。添加が完了した後、分析したところ残留Si−Hが含有されていることがわかった。反応物にCPA(0.1ml、3ppm弱)を用いて再び触媒作用をさせ、1時間撹拌した。分析したところ反応が完了していることがわかった。混合物を50℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム(25g)を添加して触媒を中和した。この温度で1時間撹拌した後、反応生成物を濾過し、減圧でストリップし、低粘度、透明無色の液体を得たが、それは(EtO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)10OSiMe2C2H4Si(OEt)3として同定された。
(iPrO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)10OSiMe2C2H4Si(OiPr)3の合成
2リットルの四口丸底フラスコに、機械的撹拌器、窒素導入口、温度制御器、加熱マントル、及び滴下漏斗を取付けた。トリイソプロポキシビニルシラン(20.4g、0.088モル)、HMe2Si(OSiMe2)10OSiMe2H(346.3g、0.396モル)、及びプロピオン酸ナトリウム(0.2g、0.002モル)を、窒素ブランケット下にフラスコへ導入した。混合物を撹拌し、80℃へ加熱し、その時点で1%クロロ白金酸エタノール溶液(CPA、0.21ml、3ppm弱)を注射器により添加した。混合物の温度を約1分間で迅速に90℃へ上昇させた。最初の発熱が収まった後、トリイソプロポキシビニルシラン(183.3g、0.789モル)を30分弱の時間をかけて滴加した。滴加中、反応混合物の温度を80〜90℃に維持した。添加が完了した後、反応を90℃で1時間撹拌し、その時点で分析したところ、残留Si−Hが含有されていることがわかった。混合物に追加のCPA(0.28ml、4ppm弱)を用いて更に2時間に亙って再び触媒作用をさせ、その時点で残留Si−H含有量は0になり、反応は完了したものと判断した。混合物を50℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム(50g)を添加して触媒を中和した。この温度で1時間撹拌した後、反応生成物を濾過し、減圧でストリップし、低粘度、透明無色の液体を得たが、それは(iPrO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)10OSiMe2C2H4Si(OiPr)3として同定された。
(iPrO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)15OSiMe2C2H4Si(OiPr)3の合成
500mlの四口丸底フラスコに、機械的撹拌器、窒素導入口、温度制御器、加熱マントル及び滴下漏斗を取付けた。トリイソプロポキシビニルシラン(7.9g、0.034モル)、HMe2Si(OSiMe2)15OSiMe2H(171g、0.137モル)、及びプロピオン酸ナトリウム(0.08g、0.8ミリモル)を、窒素ブランケット下にフラスコへ導入した。混合物を撹拌し、80℃へ加熱し、その時点で1%クロロ白金酸エタノール溶液(CPA、0.16ml、5ppm)を注射器により添加した。混合物の温度を約1分間で迅速に89℃へ上昇させた。最初の発熱が収まった後、トリイソプロポキシビニルシラン(71.1g、0.306モル)を約15分かけて滴加した。滴加中、反応混合物の温度を80〜90℃に維持した。添加が完了した後、反応物を90℃で1時間撹拌した。分析したところ残留Si−H含有量は認められず、従って、反応は完了していた。混合物を50℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム(25g)を添加して触媒を中和した。この温度で1時間撹拌した後、反応生成物を濾過し、減圧でストリップし、低粘度、透明無色の液体を得たが、それは(iPrO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)15OSiMe2C2H4Si(OiPr)3として同定された。
(iPrO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)5OSiMe2C2H4Si(OiPr)3の合成
2リットルの四口丸底フラスコに、機械的撹拌器、窒素導入口、温度制御器、加熱マントル及び滴下漏斗を取付けた。トリイソプロポキシビニルシラン(29.3g、0.126モル)、HMe2Si(OSiMe2)5OSiMe2H(256.9g、0.509モル)、及びプロピオン酸ナトリウム(0.3g、0.003モル)を、窒素ブランケット下にフラスコへ導入した。混合物を撹拌し、80℃へ加熱し、その時点で1%クロロ白金酸エタノール溶液(CPA、0.21ml、3ppm弱)を注射器により添加した。混合物の温度を約1分間で迅速に94℃へ上昇させた。最初の発熱が収まった後、トリイソプロポキシビニルシラン(263.8g、1.135モル)を30分弱の時間をかけて滴加した。滴加中、反応混合物の温度を80〜90℃に維持した。添加が完了した後、反応物を90℃で1時間撹拌し、その時点で分析したところ残留Si−Hが含有されていることがわかった。混合物に追加のCPA(0.28ml、4ppm弱)を用いて更に2時間に亙って再び触媒作用をさせ、その時点で残留Si−H含有量は0になり、反応は完了したものと判断した。混合物を50℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム(50g)を添加して触媒を中和した。この温度で1時間撹拌した後、反応生成物を濾過し、減圧でストリップし、低粘度、透明無色の液体を得たが、それは(iPrO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)5OSiMe2C2H4Si(OiPr)3として同定された。
(EtO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)15OSiMe2C2H4Si(OEt)3の合成
1リットルの四口丸底フラスコに、機械的撹拌器、凝縮器、窒素導入口、温度制御器、加熱マントル及び滴下漏斗を取付けた。トリエトキシビニルシラン(6.3g、0.033モル)、HMe2Si(OSiMe2)15OSiMe2H(186.9g、0.150モル)及びプロピオン酸ナトリウム(0.06g、0.6ミリモル)を、窒素ブランケット下にフラスコへ導入した。混合物を撹拌し、75℃へ加熱し、その時点で1%クロロ白金酸エタノール溶液(CPA、0.16ml、5ppm弱)を注射器により添加した。混合物の温度を約1分間で迅速に84℃へ上昇させた。最初の発熱が収まった後、トリエトキシビニルシラン(56.8g、0.298モル)を約15分かけて滴加した。添加中、反応混合物の温度を80〜90℃に維持した。添加後、分析したところ反応が完了したことがわかった。混合物を50℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム(25g)を添加して触媒を中和した。この温度で1時間撹拌した後、反応生成物を濾過し、減圧でストリップし、低粘度、透明無色の液体を得たが、それは(EtO)3SiC2H4Me2Si(OSiMe2)15OSiMe2C2H4Si(OEt)3として同定された。
シリル化シロキサン類のエマルションの調製
配合
シリル化シロキサン 3.5g
ウィトコCO−50(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム) 2.5g
接着促進剤 g
ネオドール(Neodol)1-7〔エトキシル化アルコール、
シェル・ケミカル(Shell Chem.)〕 2.5g
脱イオン水 60g
シラントリマーのエマルションの調製
配合
トリス(トリエトキシシリルプロピル)イソシアヌレート 24.06g
スパン(Span)(登録商標)60(ICI) 1.85g
トゥイーン(Tween)(登録商標)40(ICI) 1.76g
蒸留水 32.40g
有機錫触媒のエマルションの調製
配合
ファスキャット4224(エルフ−アトケム)有機錫触媒 5g
イゲパル(IGEPAL)CA−897(ローヌ・プーラン) 7.1g
2回蒸留水 7.9g
組成物の例
例11の重合体/接着促進剤エマルション(5g)を、例14の触媒エマルション0.5gと混合した。得られた組成物をアルミニウム皿中に注型した。室温で36時間硬化した後、淡白色のフィルムが形成された。
組成物の例
例11の重合体/接着促進剤エマルション(5g)を、例13のシラントリマーエマルション2g及び例14の触媒エマルション0.5gと混合した。得られた組成物をアルミニウム皿中に注型した。試料を室温で一晩硬化し、更に50℃で3時間乾燥した。白色ワックス状フィルムが形成された。
組成物の例
例8の重合体/接着促進剤エマルション5g、例13のシラントリマーエマルション2g及び例14の触媒エマルション0.7gの混合物を調製し、アルミニウム皿中に注型し、室温で硬化した。16時間後白色ゲルが形成され、次に試料を100℃で40分間加熱した。白色固体フィルムが形成された。
Claims (7)
- 乾燥すると硬化する、保存安定性水性シリコーンエマルション組成物であって、
a) 反応性重合体/架橋剤系をまとめて含有する一種類以上のエマルションであって、その反応性重合体/架橋剤系が
(i) 式IV、
[式中、R基は、独立にR2、OR3、又はR5基であり、
R5は式II、
−R1−SiR2 a(OR3)b II
(式中、R1は二価の有機基であり、R2は、アルキル、アルコキシ置換アルキル
、アリール又はアラルキルであり、1〜12個の炭素原子を有し、R3はアルキ
ル、アルコキシ置換アルキル、アリール又はアラルキル基であり、2〜10個の
炭素原子を有し、aは0又は1であり、bは2又は3であり、w=2+y+2z
、x=(2−w)〜(15−w)、y=0〜2、z=0〜2であり、但し、a+
b=3であり、y+z=0〜2であり、1分子当たり平均少なくとも二つのR5
基が存在する。)
の基である。]
の少なくとも一種類の縮合可能なポリオルガノシロキサン重合体及び
(ii) β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチルトリエトキシシラン及びビニルトリエトキシシランからなる群より選択される少なくとも一種類の接着促進化合物を含む、上記エマルション及び
b) シリコーン縮合触媒を含有する別の水性エマルション、
の混合物を含む、上記保存安定性水性シリコーンエマルション組成物。 - 前記縮合可能なポリオルガノシロキサン重合体の1分子中のy個及びz個の単位の平均数が0であり、当該重合体が線状である、請求項1に記載の組成物。
- 前記接着促進化合物が、前記シリコーンエマルション組成物の0.1〜10重量%の範囲の量で使用される、請求項1に記載の組成物。
- 前記シリコーン縮合触媒が、錫又はチタネート触媒である、請求項1に記載の組成物。
- 可塑剤、充填剤、湿潤剤、及び殺生物剤からなる群の一員を更に含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記シリコーン縮合触媒が、組成物の全重量に基づき0.05〜5重量%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を基体上に適用する工程、及びその組成物を、触媒と反応性重合体/架橋剤系とを接触させ、その反応性重合体/架橋剤系の縮合硬化を開始させるように乾燥する工程を含む、基体上に架橋シリコーンを与える方法。
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