KR20220065782A - 오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법 - Google Patents

오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법 Download PDF

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Abstract

분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산(organopolysiloxane)을 제조하기 위한 방법은, (i) 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산을 카복실산의 알칼리 염으로 처리하는 단계; (ii) 오가노폴리실록산으로부터 알칼리 염을 제거하는 단계; 및 이어서 (iii) 오가노폴리실록산을 백금 계열 촉매의 존재 하에 알케닐기-함유 알콕시실란과 반응시키는 단계를 포함한다. 당해 오가노폴리실록산은 임의의 알콕시실릴알킬기를 가수분해하지 않는 방법으로 수득되고, 다양한 유형의 충전제를 위한 표면 개질제로서 유용하다.

Description

오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법
본 발명은 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산(organopolysiloxane)을 제조하기 위한 방법에 관한 것이다.
알콕시실릴알킬기는 무기 충전제에 대한 반응성 개선 및 다른 오가노폴리실록산과 무기 충전제 사이의 상용성의 개선을 포함하는 다양한 목적을 위해 오가노폴리실록산 상에 도입된다. 알콕시실릴알킬기-함유 오가노폴리실록산은 일반적으로 알려져 있다(특허 문헌 1 내지 3 참조). 이러한 오가노폴리실록산은 백금 계열 촉매(platinum base catalyst)의 존재 하에 분자당 규소 원자-결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산의 알케닐기-함유 알콕시실란과의 하이드로실릴화 반응에 의해 수득된다. 일반적으로, 규소 원자-결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산은 중합 촉매로서 사용된 미량의 산 촉매 잔류물을 함유하며, 산성 촉매 잔류물은 규소 원자-결합 알콕시기의 가수분해를 높인다. 제조 공정에서, 가혹한 반응 조건, 예를 들어 100 내지 150℃의 높은 공정 온도의 조건 및 물이 완전히 제거될 수 없는 조건 하에 임의의 알콕시실릴알킬기를 가수분해하지 않고 알콕시실릴알킬기-함유 오가노폴리실록산을 수득하는 것은 어렵다.
특허 문헌 1: 미국 특허출원공개 US 2007/0290202 A1호 특허 문헌 2: 미국 특허출원공개 US 2007/0293624 A1호 특허 문헌 3: 미국 특허 제8,119,758 B2호
본 발명의 목적은 임의의 알콕시실릴알킬기를 가수분해하지 않고 분자당 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 단계를 포함하는 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 알콕시실릴알칼기를 갖는 오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법이다:
(i) 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산을 카복실산의 알칼리 염으로 처리하는 단계;
(ii) 오가노폴리실록산으로부터 알칼리 염을 제거하는 단계; 및
(iii) 단계 (ii)에 의해 수득된 오가노폴리실록산을 백금 계열 촉매의 존재 하에 알케닐기-함유 알콕시실란과 반응시키는 단계.
다양한 실시형태에서, 단계 (i)에서의 오가노폴리실록산은 하기 일반식으로 표시된다:
R1 2HSiO(R1 2SiO)nSiR1 2H
상기 식에서, 각각의 R1은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 탄화수소기이고, 지방족 불포화 결합이 없고, "n"은 0 내지 100의 정수이다.
다양한 실시형태에서, 단계 (i)에서의 알칼리 염은 아세트산의 나트륨 염 또는 프로피온산의 나트륨 염으로부터 선택된다.
다양한 실시형태에서, 단계 (iii)에서의 알콕시실란은 하기 일반식으로 표시된다:
R2SiR3 a(OR4)(3-a)
상기 식에서, R2는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기이고, R3은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고, 지방족 불포화 결합이 없고, R4는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, "a"는 0, 1, 또는 2이다.
다양한 실시형태에서, 단계 (iii)에서의 백금 계열 촉매는 백금 미세 분말, 백금흑, 백금 지지 실리카 미세 분말(platinum supporting silica fine powder), 백금 지지 활성화 탄소(platinum supporting activated carbon), 염화백금산, 알코올-개질 염화백금산, 또는 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산, 또는 아세틸렌 알코올의 복합체로부터 선택된다.
다양한 실시형태에서, 단계 (iii)에서의 백금 계열 촉매는 촉매 내 백금 금속이 오가노폴리실록산과 알콕시실란의 총 질량 대비 질량 단위로 약 1 내지 약 1,000 ppm의 범위의 양으로 첨가된다.
다양한 실시형태에서, 단계 (iii)에서의 오가노폴리실록산은 알케닐기-함유 알콕시실란 및 4 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 올레핀과 동시에 반응된다.
다양한 실시형태에서, 올레핀은 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 또는 1-데센으로부터 선택된다.
다양한 실시형태에서, 단계 (iii)은 약 30℃ 내지 약 150℃의 온도에서 수행된다.
본 발명의 방법에 따라, 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산은 임의의 알콕시실릴알킬기를 가수분해하지 않고 수득될 수 있다.
용어 "포함하는(comprising)" 또는 "포함하다(comprise)"는 "포함하는(including)", "포함하다(include)", "본질적으로 구성되다(구성되는)" 및 "구성되다(구성되는)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위한 이들의 가장 넓은 의미로 본원에 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어(for example, e.g.)", "~와 같은" 및 "포함하는(including)"의 사용은 단지 열거된 예로만 제한하지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 그러나 이로 제한되지는 않는" 또는 "~와 같은, 그러나 이로 제한되지는 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "약"은 기기 분석으로 측정되거나 샘플 취급의 결과로서의 수치 값의 약간의 편차를 합리적으로 포함하거나 설명하는 역할을 한다. 이러한 약간의 편차는 수치 값의 약 ±0 내지 25%, ±0 내지 10%, ±0 내지 5%, 또는 ±0 내지 2.5%일 수 있다. 추가로, 용어 "약"은 값의 범위와 관련될 때 둘 모두의 수치 값에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 심지어 명시적으로 기재되지 않을 때 수치 값에 적용될 수 있다.
첨부된 청구항은 상세한 설명에 기재된 명확하고 특정한 화합물, 조성물 또는 방법에 제한되지 않으며, 이들은 첨부된 청구항의 범주 내에 포함되는 특정 실시형태들 사이에서 상이할 수 있음이 이해되어야 한다. 다양한 실시형태의 특정 특성 또는 양태를 설명하기 위해 본원에 사용된 임의의 마쿠쉬 군과 관련하여, 상이하고/하거나, 특별하고/하거나, 예상외의 결과가 다른 모든 마쿠쉬 구성원과 독립적인 개별적인 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 획득될 수 있음을 인지하여야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및 또는 조합하여 사용될 수 있고, 첨부된 청구항의 범주 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 실시형태를 설명하는 데 사용된 임의의 범위 및 하위 범위는 첨부된 청구항의 범주 내에 독립적으로 및 집합적으로 포함되며, 그 범위 내의 정수 및/또는 분수 값은 본원에 분명하게 기재되지 않더라도 이러한 값을 포함하는 모든 범위를 설명하고 고려하는 것으로 여겨짐이 이해되어야 한다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시형태를 충분히 설명하고 가능하도록 하며, 이러한 범위 및 하위 범위는 추가로 관련 1/2, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 기술될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 일 예로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 아래쪽의 1/3, 즉, 0.1 내지 0.3, 중간의 1/3, 즉, 0.4 내지 0.6, 및 위쪽의 1/3, 즉, 0.7 내지 0.9로 추가로 기술될 수 있으며, 이는 첨부된 청구항의 범주 내에 개별적으로 및 집합적으로 포함되고, 개별적으로 및/또는 집합적으로 사용될 수 있고, 첨부된 청구항의 범주 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 이러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 예로서, "적어도 10"의 범위는 본질적으로 적어도 10 내지 35의 하위 범위, 적어도 10 내지 25의 하위 범위, 25 내지 35의 하위 범위 등을 포함하며, 각각의 하위 범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 사용될 수 있고, 첨부된 청구항의 범주 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 마지막으로, 개시된 범주 내의 개별적인 수가 사용될 수 있고, 첨부된 청구항의 범주 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 3과 같은 다양한 개별적인 정수뿐만 아니라 4.1과 같은 소수점(또는 분수)을 포함하는 개별적인 수를 포함하며, 이는 사용될 수 있고, 첨부된 청구항의 범주 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다.
<오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법>
본 발명에 따른 오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법은 하기에 기재되어 있다.
단계 (i)에서의 오가노폴리실록산은 원료이고, 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 수소 원자, 바람직하게는 분자당 적어도 두 개의 규소 원자-결합 수소 원자를 갖는다. 오가노폴리실록산의 분자 구조는 제한되지 않고, 원하는 바와 같은 직쇄, 환형, 및 부분-분지형 직쇄일 수 있다. 오가노폴리실록산 내 규소 원자-결합 수소 원자의 결합 위치에 대한 제한은 없고, 규소 원자-결합 수소 원자는 예를 들어 분자쇄의 말단 위치 및/또는 분자쇄의 측쇄 위치에서 결합될 수 있다. 오가노폴리실록산 내 수소 원자 이외의 규소-결합기는 지방족 불포화 결합이 없는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소기일 수 있다. 1가 탄화수소기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 유사한 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 또는 유사한 아릴기; 벤질기, 페네틸기 또는 유사한 아르알킬기; 및 3-클로로프로필기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 또는 유사한 할로겐화 알킬기를 포함하지만, 메틸기가 바람직하다.
다양한 실시형태에서, 오가노폴리실록산은 하기 일반식으로 표시되는 직쇄형 다이오가노폴리실록산이다:
R1 2HSiO(R1 2SiO)nSiR1 2H.
상기 식에서, R1은 동일하거나 상이한 탄화수소기이고, 지방족 불포화 결합이 없다. R1에 대한 탄화수소기의 예는 상기 기재된 동일한 탄화수소기를 포함한다.
상기 식에서, "n"은 약 1 내지 약 200의 정수, 대안적으로는 약 5 내지 약 200의 정수, 대안적으로는 약 10 내지 약 200의 정수, 또는 대안적으로는 약 10 내지 약 150의 정수이다. 이에 대한 이유는 하기와 같다: "n"이 상기 언급된 범위의 하한 미만이 아닐 때, 최종 오가노폴리실록산은 무기 충전제에 대한 탁월한 반응성을 나타내고; 반면에, "n"이 상기 언급된 범위의 상한 초과가 아닐 때, 최종 오가노폴리실록산은 낮은 점도를 가질 수 있다.
오가노폴리실록산의 예는 하기 언급되는 것들과 같은 화합물을 포함한다.
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]40Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[(CH3)HSiO]Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20[C6H5(CH3)SiO]10Si(CH3)2H
(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]20Si(CH3)3
일반적으로, 이러한 오가노폴리실록산은 중합 촉매로서 사용된 산 촉매의 존재 하에 실록산 올리고머, 예를 들어 메틸하이드로겐사이클로실록산, 다이메틸사이클로실록산, 헥사메틸다이실록산, 및 테트라메틸다이실록산의 재평형 반응 및 산 촉매의 중화 또는 제거에 의해 수득된다. 그러나, 오가노폴리실록산은 중화가 충분하지 않는 경우, 미량의 산성 촉매 잔류물을 함유할 수 있다.
단계 (i)에서, 오가노폴리실록산은 카복실산의 알칼리 염으로 처리되어 오가노폴리실록산 내 산성 촉매 잔류물을 중화시킨다.
알칼리 염은 제한되지는 않지만, 바람직하게는 아세트산의 나트륨 염 또는 프로피온산의 나트륨 염으로부터 선택된다.
알칼리 염의 함량은 제한되지는 않지만, 바람직하게는 오가노폴리실록산의 질량 단위로 약 100 내지 약 1,500 ppm의 양, 대안적으로는 약 200 내지 약 1,000 ppm의 양, 또는 대안적으로는 500 내지 약 800 ppm의 양이다. 이에 대한 이유는 하기와 같다: 이 함량이 상기 언급된 범위의 하한 미만이 아닐 때, 산 촉매 잔류물의 중화를 완료하는 것이 쉽고; 반면에, 상기 언급된 범위의 상한 초과가 아닐 때, 경제적이고, 처리 후에 오가노폴리실록산으로부터 알칼리 염을 제거하는 것이 쉽다.
단계 (ii)에서, 처리는 교반 및 회전과 같은 일반적인 수단에 의해 수행된다. 오가노폴리실록산 내 산성 촉매 잔류물 중화의 완료는 꽤 낮은 수준의 산 잔류물 및 나트륨 아세테이트와의 중화 메커니즘으로 인해 pH 측정 시험, 산가 시험 등과 같은 통용되는 시험 방법에 의해 검출되지 않을 수 있다. 그러나, 추출된 물의 이온 전도 시험, 추출된 물의 이온-교환 크로마토그래피 시험 등이 이용 가능할 수 있다. 일반적으로, 교반 또는 회전은 중화가 충분히 진행되도록 오가노폴리실록산과 충분한 나트륨 아세테이트 사이에서 약 40 내지 약 70℃에서 약 1 내지 약 5시간 동안, 바람직하게는 약 50 내지 약 70℃에서 약 2 내지 약 4시간 동안 실시될 수 있다.
이어서, 반응 환경의 pH 값을 너무 높게(>9) 만드는 잠재적 위험은 부반응을 또한 유발할 것이고, 추가로 생성물의 최종 품질에 더 영향을 미칠 것이기 때문에 알칼리 염은 여과에 의해 오가노폴리실록산으로부터 제거된다.
단계 (iii)에서, 오가노폴리실록산은 백금 계열 촉매의 존재 하에 알케닐기-함유 알콕시실란 및 4 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선택적 올레핀과 반응된다.
알콕시실란은 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 최종 생성물 내로 도입하는 원료이고, 알케닐기를 갖는다. 알케닐기는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 프로페닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 및 데세닐기를 포함하지만, 헥세닐기, 옥테닐기, 및 도세닐기가 바람직하다.
알콕시실란 내 알콕시기는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기일 수 있다. 알콕시기의 예는 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기를 포함한다.
알콕시실란 내 알케닐기 및 알콕시기 이외의 규소-결합기는 지방족 불포화 결합이 없는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소기일 수 있다. 1가 탄화수소기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 유사한 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 또는 유사한 아릴기; 벤질기, 페네틸기 또는 유사한 아르알킬기; 및 3-클로로프로필기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 또는 유사한 할로겐화 알킬기를 포함하지만, 메틸기가 바람직하다.
다양한 실시형태에서, 알콕시실란은 하기 일반식으로 표시된다:
R2SiR3 a(OR4)(3-a).
상기 식에서, R2는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기이다. 알케닐기의 예는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 및 도세닐기를 포함하고, 그 중에서 알릴기 및 헥세닐기가 경제적 효율 및 반응성의 관점에서 바람직하다.
상기 식에서, R3은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고, 지방족 불포화 결합이 없다. R3에 대한 탄화수소기의 예는 상기 기재된 R1에 대한 동일한 탄화수소기를 포함한다.
상기 식에서, R4는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기 및 프로필기를 포함하고, 그 중에서 메틸기가 바람직하다.
상기 식에서, "a"는 0, 1, 또는 2, 대안적으로 0이다.
알콕시실란의 예는 하기 언급되는 것들과 같은 화합물을 포함한다.
CH2=CHSi(OCH3)3
CH2=CHSiCH3(OCH3)2
CH2=CHSi(OC2H5)3
CH2=CHCH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2Si(OCH3)2(OC2H5)
알콕시실란의 함량은 제한되지는 않지만, 바람직하게는 오가노폴리실록산 내 규소 원자-결합 수소 원자에 대한 알콕시실란의 몰량이 약 0.1 내지 약 1의 범위, 대안적으로는 약 0.1 내지 약 0.5의 범위, 또는 대안적으로는 약 0.1 내지 약 0.3의 범위이도록 하는 양이다. 이에 대한 이유는 하기와 같다: 이 함량이 상기 언급된 범위의 하한 미만이 아닐 때, 최종 오가노폴리실록산은 무기 충전제에 대한 탁월한 반응성을 나타내고; 반면에, 상기 언급된 범위의 상한 초과가 아닐 때, 최종 적용에 대한 부정적인 영향을 또한 초래할 부산물을 줄이는 것이 쉽다.
백금 계열 촉매는 오가노폴리실록산과 알콕시실란의 하이드로실릴화 반응을 촉진하기 위한 촉매이다. 다양한 실시형태에서, 백금 계열 촉매는 백금 미세 분말, 백금흑, 백금 지지 실리카 미세 분말, 백금 지지 활성화 탄소, 염화백금산, 알코올-개질 염화백금산, 또는 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산 또는 아세틸렌 알코올의 복합체로부터 선택된다.
백금 계열 촉매는 하이드로실릴화 반응을 향상시키기에 충분한 양으로 첨가된다. 그러나, 이는 바람직하게는 반응 혼합물 내 백금 금속으로서의 질량 단위로 약 1 내지 약 1,000 ppm의 범위, 대안적으로는 약 1 내지 약 500 ppm의 범위, 또는 대안적으로는 약 5 내지 약 100 ppm의 범위이다. 다양한 실시형태에서, 이 양은 반응을 촉진하는 관점에서 상기 언급된 범위의 하한 미만이 아니고, 최종 오가노폴리실록산 내 백금 계열 촉매의 잔류물을 감소시키는 관점에서 상기 언급된 범위의 상한 초과가 아니다.
단계 (iii)에서, 오가노폴리실록산은 알콕시실란 및 4 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 올레핀과 동시에 반응될 수 있다.
올레핀은 4 내지 20개의 탄소 원자, 대안적으로는 6 내지 20개의 탄소 원자 또는 대안적으로는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는다. 올레핀의 예는 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 및 1-데센을 포함한다.
올레핀의 함량은 제한되지는 않지만, 바람직하게는 오가노폴리실록산 내 규소 원자-결합 수소 원자에 대한 올레핀의 몰량이 약 0.5 내지 약 1의 범위, 대안적으로는 약 0.6 내지 약 1의 범위 또는 대안적으로는 약 0.8 내지 약 1의 범위이도록 하는 양이다. 이에 대한 이유는 하기와 같다: 이 함량이 상기 언급된 범위의 하한 미만이 아닐 때, 부산물을 줄이는 것이 쉽고; 반면에, 상기 언급된 범위의 상한 초과가 아닐 때, 최종 오가노폴리실록산은 무기 충전제에 대한 탁월한 반응성을 나타낸다.
단계 (iii)의 조건은 특히 제한되지는 않지만, 단계 (iii)은 약 30℃ 내지 약 150℃의 온도, 대안적으로는 약 50℃ 내지 약 150℃의 온도, 또는 대안적으로는 약 50℃ 내지 약 100℃의 온도에서 수행되는 것이 바람직하다.
또한, 단계 (iii) 후, 최종 오가노폴리실록산 내 백금 계열 촉매의 함량을 줄이기 위해, 활성 탄소가 반응 혼합물에 첨가된 후 여과에 의해 최종 오가노폴리실록산으로부터 제거될 수 있다.
본 발명의 방법에 의해 수득된 오가노폴리실록산은 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산 또는 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산과 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 규소 원자-결합 알킬기를 갖는 오가노폴리실록산의 혼합물일 수 있다.
오가노폴리실록산의 예는 하기 언급되는 것들과 같은 화합물을 포함한다. 또한, 화학식 내 X 및 Y는 각각 알콕시실릴알킬기 및 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
X(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10Si(CH3)2X
X(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20Si(CH3)2X
X(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]40Si(CH3)2X
X(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[(CH3)(X)SiO]Si(CH3)2X
Y(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10Si(CH3)2X
Y(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]20Si(CH3)2X
Y(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]40Si(CH3)2X
Y(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[(CH3)(X)SiO]Si(CH3)2X
X(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[(CH3)(Y)SiO]Si(CH3)2X
Y(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[(CH3)(X)SiO]Si(CH3)2Y
Y(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[C6H5(CH3)SiO]Si(CH3)2X
X(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]10[C6H5(CH3)SiO]Si(CH3)2X
(CH3)3SiO[(CH3)(X)SiO]20Si(CH3)3
(CH3)3SiO[(CH3)(X)SiO]10[(CH3)(Y)SiO]10Si(CH3)3
실시예
이제 본 발명의 오가노폴리실록산을 제조하기 위한 방법을 실시예를 사용하여 상세하게 설명할 것이다. 실시예에서, 점도는 25℃에서의 값이다.
<열 전도성 실리콘 조성물의 점도>
열 전도성 실리콘 조성물의 점도를 콘/플레이트 점도계(Cone/Plate viscometer)를 사용하여 25℃에서 1 RPM으로 측정하였다(Brookfield HADV-II 점도계; Brookfieled Engineering Laboratories, Inc.).
<실제예 1>
0.26 g의 나트륨 아세테이트 및 하기 화학식으로 표시되는 457 g의 오가노폴리실록산을,
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2H
용기 내로 로딩하고, 50℃에서 2시간 동안 교반하였다.
오가노폴리실록산 및 나트륨 아세테이트를 50℃에서 2시간 동안 교반 후, 오가노폴리실록산을 냉각하고, 여과하여 나트륨 아세테이트를 제거하였다. 사전 처리된 결과 오가노폴리실록산을 다음 하이드로실릴화 단계에서 사용할 것이다.
나트륨 아세테이트로 처리된 457 g의 오가노폴리실록산, 15.7 g의 헵테닐 트라이메톡시실란, 및 48.7 g의 1-옥텐을 4-구 플라스크 내로 로딩하였다. 500 ml/분의 N2를 혼합물 내로 10분 동안 퍼지하였다. 0.31 g의 백금 지지 활성 탄소(백금 함량은 5 질량%임)를 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 교반 하에 60℃로 가열한 후 가열을 중지하였다. 혼합물의 온도를 100℃로 증가시켰다. 혼합물을 80℃로 냉각하고, 2시간 동안 유지하였다. 이어서, 또 다른 14 g의 1-옥텐을 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 유지하였다. 혼합물을 진공 하에서 150℃로 3시간 동안 가열하였다. N2 스파징(sparging). 혼합물을 80℃로 냉각하고, 이어서 진공을 중단하였다. 5.3 g의 활성 탄소를 혼합물에 첨가하였다. 1시간 동안 교반 후, 활성 탄소를 여과를 사용하여 제거하였다. 1H-NMR 분석 결과로서, 최종 생성물이, 하기 화학식으로 표시되는 26 질량%의 다이메틸폴리실록산:
C8H17(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C6H12Si(OCH3)3
하기 화학식으로 표시되는 2 질량%의 다이메틸폴리실록산:
(CH3O)3SiC6H12(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C6H12Si(OCH3)3
및 하기 화학식으로 표시되는 72 질량%의 다이메틸폴리실록산의 혼합물인 것을 발견하였다:
C8H17(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C8H17
<비교예 1>
하기 화학식으로 표시되는 457 g의 나트륨 아세테이트 미처리-오가노폴리실록산:
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2H
15.7 g의 헵테닐 트라이메톡시실란 및 48.7 g의 1-옥텐을 4-구 플라스크 내로 로딩하였다. 500 ml/분의 N2를 혼합물 내로 10분 동안 퍼지하였다. 0.31 g의 백금 지지 활성 탄소(백금 함량은 5 질량%임)를 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 교반 하에 60℃로 가열한 후 가열을 중지하였다. 혼합물의 온도를 100℃로 증가시켰다. 혼합물을 80℃로 냉각하고, 2시간 동안 유지하였다. 이어서, 또 다른 14 g의 1-옥텐을 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 유지하였다. 혼합물을 진공 하에서 150℃로 3시간 동안 가열하였다. N2 스파징. 혼합물을 80℃로 냉각하고, 이어서 진공을 중단하였다. 3 g의 활성 탄소를 반응 혼합물에 첨가하였다. 1시간 동안 교반 후, 활성 탄소를 여과를 사용하여 제거하였다. 1H-NMR 분석 결과로서, 최종 생성물이, 하기 화학식으로 표시되는 0 내지 16 질량%의 다이메틸폴리실록산:
C8H17(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C6H12Si(OCH3)3
하기 화학식으로 표시되는 2 질량%의 다이메틸폴리실록산:
(CH3O)3SiC6H12(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C6H12Si(OCH3)3
및 하기 화학식으로 표시되는 72 질량%의 다이메틸폴리실록산의 혼합물인 것을 발견하였다:
C8H17(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C8H17
및 하기 화학식으로 표시되는 10 내지 26 질량%의 가수분해된 다이메틸폴리실록산:
C8H17(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C6H12Si(OCH3)3
및 하기 화학식으로 표시되는 수득된 가수분해된 생성물의 혼합물인 것을 발견하였다:
C8H17(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]25Si(CH3)2C6H12Si(OH)a(OCH3)3-a
상기 식에서, a는 1, 2, 또는 3이다.
<적용예 1>
실제예 1에 의해 수득된 7.01 g의 오가노폴리실록산, 0.025 g의 아세틸렌 블랙(AB-100; Soltex Inc.), 0.12 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 23.24 g의 산화아연 분말(Zoco 102; Zochem Inc.)을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합하였다. 이어서, 1.0 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 34.87 g의 산화아연 분말(DW-4; Fullore International Ltd. (HK))을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합물에 첨가하였다. 1.0 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 34.87 g의 산화아연 분말(DW-4; Fullore International Ltd. (HK))을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 24시간 동안 유지하고, 이어서 콘 플레이트를 사용하여 점도를 측정하였다. 점도는 표 1에 제시된다.
<적용예 2>
비교예 1에 의해 수득된 7.01 g의 오가노폴리실록산, 0.025 g의 아세틸렌 블랙(AB-100; Soltex Inc.), 0.12 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 23.24 g의 산화아연 분말(Zoco 102; Zochem Inc.)을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합하였다. 이어서, 1.0 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 34.87 g의 산화아연 분말(DW-4; Fullore International Ltd. (HK))을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합물에 첨가하였다. 1.0 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 34.87 g의 산화아연 분말(DW-4; Fullore International Ltd. (HK))을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 24시간 동안 유지하고, 이어서 콘 플레이트를 사용하여 점도를 측정하였다. 점도는 표 1에 제시된다.
<적용예 3>
하기 화학식으로 표시되는 7.01 g의 오가노폴리실록산:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]110Si(OCH3)3,
0.025 g의 아세틸렌 블랙(AB-100; Soltex Inc.), 0.12 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 23.24 g의 산화아연 분말(Zoco 102; Zochem Inc.)을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합하였다. 이어서, 1.0 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 34.87 g의 산화아연 분말(DW-4; Fullore International Ltd. (HK))을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합물에 첨가하였다. 1.0 μm의 수평균 입자 크기를 갖는 34.87 g의 산화아연 분말(DW-4; Fullore International Ltd. (HK))을 1000 rpm/20초 및 이어서 1500 rpm/20초에서 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 24시간 동안 유지하고, 이어서 콘 플레이트를 사용하여 점도를 측정하였다. 점도는 표 1에 제시된다.
[표 1]
Figure pct00001
본 발명에 따라, 당해 방법으로 제조된 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산은 임의의 알콕시실릴알킬기를 가수분해하지 않고 수득될 수 있다. 따라서, 당해 방법은 다양한 유형의 충전제를 위한 표면 개질제로서 유용한 오가노폴리실록산을 제조하기 위해 적합하다.

Claims (12)

  1. 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 알콕시실릴알킬기를 갖는 오가노폴리실록산(organopolysiloxane)을 제조하기 위한 방법으로서,
    (i) 분자당 적어도 하나의 규소 원자-결합 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산을 카복실산의 알칼리 염으로 처리하는 단계;
    (ii) 상기 오가노폴리실록산으로부터 상기 알칼리 염을 제거하는 단계; 및
    (iii) 단계 (ii)에 의해 수득된 상기 오가노폴리실록산을 백금 계열 촉매(platinum base catalyst)의 존재 하에 알케닐기-함유 알콕시실란과 반응시키는 단계를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 (i)에서의 상기 오가노폴리실록산은 하기 일반식으로 표시되고,
    R1 2HSiO(R1 2SiO)nSiR1 2H
    상기 식에서, 각각의 R1은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 탄화수소기이고, 지방족 불포화 결합이 없고, "n"은 0 내지 100의 정수인, 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계 (i)에서의 상기 알칼리 염은 아세트산의 나트륨 염 또는 프로피온산의 나트륨 염으로부터 선택되는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계 (iii)에서의 상기 알콕시실란은 하기 일반식으로 표시되고,
    R2SiR3 a(OR4)(3-a)
    상기 식에서, R2는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기이고, R3은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고, 지방족 불포화 결합이 없고, R4는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, "a"는 0, 1, 또는 2인, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 단계 (iii)에서의 상기 백금 계열 촉매는 백금 미세 분말, 백금흑, 백금 지지 실리카 미세 분말(platinum supporting silica fine power), 백금 지지 활성화 탄소(platinum supporting activated carbon), 염화백금산, 알코올-개질 염화백금산, 또는 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산, 또는 아세틸렌 알코올의 복합체로부터 선택되는, 방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계 (iii)에서의 상기 백금 계열 촉매는 상기 촉매 내 백금 금속이 상기 오가노폴리실록산과 상기 알콕시실란의 총 질량 대비 질량 단위로 약 1 내지 약 1,000 ppm의 범위의 양으로 첨가되는, 방법.
  7. 제1항에 있어서, 단계 (iii)에서의 상기 오가노폴리실록산은 상기 알케닐기-함유 알콕시실란 및 4 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 올레핀과 동시에 반응되는, 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 올레핀은 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 또는 1-데센으로부터 선택되는, 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    (iv) 단계 (iii)에 의해 수득된 상기 오가노폴리실록산을 백금 계열 촉매의 존재 하에 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 올레핀과 반응시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 올레핀은 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 또는 1-데센으로부터 선택되는, 방법.
  11. 제1항에 있어서, 단계 (iii)은 약 30℃ 내지 약 150℃의 온도에서 수행되는, 방법.
  12. 제9항에 있어서, 단계 (iv)는 약 30℃ 내지 약 150℃의 온도에서 수행되는, 방법.
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