JP4929807B2 - 加硫接着剤組成物 - Google Patents

加硫接着剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP4929807B2
JP4929807B2 JP2006110524A JP2006110524A JP4929807B2 JP 4929807 B2 JP4929807 B2 JP 4929807B2 JP 2006110524 A JP2006110524 A JP 2006110524A JP 2006110524 A JP2006110524 A JP 2006110524A JP 4929807 B2 JP4929807 B2 JP 4929807B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
metal
weight
adhesive composition
acrylic rubber
oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2006110524A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007284487A5 (ja
JP2007284487A (ja
Inventor
克己 阿部
慎一朗 佐野
清文 深澤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nok Corp
Original Assignee
Nok Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2006110524A priority Critical patent/JP4929807B2/ja
Application filed by Nok Corp filed Critical Nok Corp
Priority to PCT/JP2007/058038 priority patent/WO2007119770A1/ja
Priority to EP07741474A priority patent/EP2006341B1/en
Priority to US12/226,045 priority patent/US20110111219A1/en
Priority to CN2007800131773A priority patent/CN101421370B/zh
Priority to KR1020087023551A priority patent/KR101078255B1/ko
Publication of JP2007284487A publication Critical patent/JP2007284487A/ja
Publication of JP2007284487A5 publication Critical patent/JP2007284487A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4929807B2 publication Critical patent/JP4929807B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C09J161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
    • C08J5/125—Adhesives in organic diluents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/06—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of natural rubber or synthetic rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C09J5/02—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving pretreatment of the surfaces to be joined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
    • C08L15/02—Rubber derivatives containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/50—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by process specific features
    • C09J2301/504—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by process specific features process of pretreatment for improving adhesion of rubber on metallic surfaces
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2461/00—Presence of condensation polymers of aldehydes or ketones
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2804—Next to metal

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

本発明は、加硫接着剤組成物に関する。更に詳しくは、金属とアクリルゴムとの加硫接着などに好適に用いられる加硫接着剤組成物に関する。
金属とアクリルゴムを加硫接着する場合、化学的、物理的結合力を向上させる目的で、リン酸亜鉛処理などの化成処理、ブラスト処理あるいはプライマー処理といった表面処理を施した金属に、フェノール樹脂系接着剤を塗布する方法が一般的に用いられている。しかしながら、これらの表面処理は、表面粗さが求められるような部位に使用することが困難である。また、製造工程的にも接着処理に加えて表面処理を行う必要があり、工程数が多くなることから、表面処理を施すことなく金属とアクリルゴムを接着できることが好ましい。
特開平１０−１２１０２０号公報 特開平１１−００１６７２号公報 特開平１１−０６１０５３号公報 特開２０００−０１７２４７号公報
しかるに、従来用いられている一般的なフェノール樹脂系接着剤を、リン酸亜鉛処理などの化成処理、ブラスト処理あるいはプライマー処理といった表面処理を施していない金属に直接塗布した場合には、金属との密着性が低く、初期接着性ですら確保が難しいのが現状である。
本発明の目的は、金属にリン酸亜鉛処理などの化成処理、ブラスト処理あるいはプライマー処理といった表面処理を行うことなく、アクリルゴムと金属との層間接着性を改善せしめる加硫接着剤組成物を提供することにある。
かかる本発明の目的は、全固形分中、フェノール樹脂45〜75重量％、塩化ゴム、ジクロロブタジエンの重合体、臭素化ジクロロブタジエンの重合体または塩素化ポリクロロプレン(以下、塩化ゴム等と記す)5〜25重量％および金属酸化物10〜30重量％を含有してなる加硫接着剤組成物によって達成される。
本発明に係る加硫接着剤組成物は、金属にリン酸亜鉛処理などの化成処理、ブラスト処理あるいはプライマー処理といった表面処理を行うことなく、アクリルゴムと金属との層間接着性を改善することができるといったすぐれた効果を奏する。
フェノール樹脂としては、ノボラック型フェノール樹脂またはレゾール型フェノール樹脂が用いられ、アクリルゴムとの反応性の確保といった観点からはこれらが併用されることが好ましく、さらに好ましくはノボラック型フェノール樹脂50〜90重量％およびレゾール型フェノール樹脂50〜10重量％のブレンド物が用いられる。
ノボラック型フェノール樹脂は、フェノール類とホルムアルデヒドとを約0.1〜1.0のモル比で、塩酸、しゅう酸等の酸性触媒の存在下で反応させることによって得られたものであり、レゾール型フェノール樹脂は、フェノール類とホルムアルデヒドとを1〜3程度のモル比で、アンモニア、アルカリ金属またはマグネシウムの水酸化物などのアルカリ触媒の存在下で縮合反応させることによって得られる。いずれも、フェノール類としては、例えばフェノール、m-クレゾール、p-クレゾール、p-第3ブチルフェノール、p-フェニルフェノール、ビスフェノールA等のフェノール性水酸基に対してo-位、p-位またはo,p-位に2個または3個の置換可能な核水素原子を有するものであれば、任意のものを用いることができる。
金属酸化物としては、酸化チタンや酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウムなどの受酸効果を有する2価金属の酸化物、酸化チタンおよび2価金属酸化物の混合物などが挙げられ、好ましくは酸化チタンおよび2価金属酸化物の混合物が用いられる。
以上の各必須成分は、加硫接着剤固形分中、フェノール樹脂が45〜75重量％、好ましくは55〜70重量％、塩化ゴム等が5〜25重量％、好ましくは8〜20重量％および金属酸化物が10〜30重量％、好ましくは13〜29重量％の割合で用いられる。塩化ゴム等がこれより多い割合で用いられると、アクリルゴムとの接合が不十分となり、一方これより少ない割合で用いられると、金属基板との接合が不十分で剥離の原因となるため好ましくない。また、金属酸化物がこれより多い割合で用いられると、調合液の安定性が低下し、またアクリルゴムとの接合も不十分になり、一方これより少ない割合で用いられるとアクリルゴムとの接合が不十分となるため好ましくない。
上記必須成分よりなる加硫接着剤組成物は、これらの各固形分合計量濃度が約3〜20重量％程度になるように有機溶剤で希釈した溶液として用いられる。有機溶剤としては、フェノール樹脂、塩化ゴム等および金属酸化物が安定に溶解または分散されるものであれば特に限定されないが、一般にメタノール、イソプロパノール等のアルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、エチルセロソルブ、2-エトキシエタノール、2-ブトキシエタノール等のエーテル類が用いられる。
接着剤組成物溶液は、例えばアクリルゴム金属複合体の作製に当っては、まず金属表面上に塗布膜厚が約1〜30μm程度となるように、スプレー法、浸漬法、刷毛塗り法、ロールコータ法など任意の方法で塗布され、これを室温または温風下で乾燥した後、約100〜250℃で約0.1〜2時間程度焼付処理することにより接着剤層が形成され、次いで接着剤層上にアクリルゴムコンパウンドを接合させ、約180〜230℃、約2〜20分間加圧加硫することによりアクリルゴム層が約0.5〜10mmの厚さで形成される。
ここで金属としては、軟鋼、ステンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキャストなどが用いられ、その形状は板状、棒状など製品の種類により異なるものが用いられる。いずれの場合であっても、その表面処理を行うことなく用いることができる。また、未加硫のアクリルゴムコンパウンドとしては、加硫部位として活性塩素、エポキシ基など任意の加硫性基を有するアクリルゴムのコンパウンド、例えば次のような配合例のものが用いられる。
(アクリルゴムコンパウンド配合例)
活性塩素基含有アクリルゴム 100重量部
HAFカーボンブラック 70 〃
粉末状シリカ 5 〃
マイクロクリスタリンワックス(大内新興化学製品サンノック) 2 〃
ステアリン酸 1 〃
4,4′-ビス(2,2′-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン 2 〃
硫黄 0.3 〃
ステアリン酸ナトリウム 3.5 〃
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
ノボラック型フェノール樹脂(群栄化学製品レヂトップPSF-2803) 60重量部
レゾール型フェノール樹脂(同社製品レヂトップPL-2208；固形分濃度63％) 63.5 〃
(固形分 40 〃 )
塩化ゴム(CAS No.9006-03-5) 25 〃
酸化亜鉛 20 〃
酸化チタン 20 〃
メチルイソブチルケトン 1461.5 〃
以上の各成分から調製された加硫接着剤組成物を、脱脂した冷間圧延鋼板上に10μmの厚さに塗布し、室温条件下で乾燥させた後、150℃で15分間の焼付処理が行われた。
得られた加硫接着剤塗布鋼板に、前記配合例の未加硫アクリルゴムコンパウンドを接合させ、200℃、5分間の加圧加硫が行われた。得られた接着物について、JIS-K 6256に準拠した90°剥離試験を行い、ゴム残り面積率の測定および剥れ界面部位の特定が行われた。
実施例２
実施例１において、塩化ゴム量が15重量部に、またメチルイソブチルケトン量が1371.5重量部にそれぞれ変更されて用いられた。
実施例３
実施例１において、塩化ゴム量が35重量部に、またメチルイソブチルケトン量が1551.5重量部にそれぞれ変更されて用いられた。
実施例４
実施例１において、酸化亜鉛量および酸化チタン量が各10重量部に、またメチルイソブチルケトン量が1281.5重量部にそれぞれ変更されて用いられた。
実施例５
実施例１において、酸化亜鉛量および酸化チタン量が各25重量部に、またメチルイソブチルケトン量が1551.5重量部にそれぞれ変更されて用いられた。
比較例１
実施例１において、塩化ゴムが用いられず、メチルイソブチルケトン量が1236.5重量部に変更されて用いられた。
比較例２
実施例１において、酸化亜鉛および酸化チタンが用いられず、メチルイソブチルケトン量が1101.5重量部に変更されて用いられた。
実施例１〜５および比較例１〜２で得られた結果は、次の表に示される。
表
実施例 比較例
測定項目 1 2 3 4 5 1 2
ゴム残り面積率(％) 100 100 100 100 100 20 70
剥れ界面部位 − − − − − 金属-接着剤 接着剤-ゴム
本発明に係る加硫接着剤組成物は、金属の表面処理を施すことなく金属とアクリルゴムとの加硫接着に効果的に用いられるので、オイルシールなどの複合部品、特にエンジン、トランスミッション系など耐油性、耐熱性が要求されるオイルシール製造時に有効に用いられる。

Claims (5)

  1. 全固形分中、フェノール樹脂45〜75重量％、塩化ゴム、ジクロロブタジエンの重合体、臭素化ジクロロブタジエンの重合体または塩素化ポリクロロプレン5〜25重量％および金属酸化物10〜30重量％を含有してなる加硫接着剤組成物。
  2. 金属酸化物が、酸化チタン、2価金属酸化物または酸化チタンおよび2価金属酸化物の混合物である請求項１記載の加硫接着剤組成物。
  3. 金属／接着剤層／アクリルゴム複合体製造の際の接着剤として用いられる請求項１または２記載の加硫接着剤組成物。
  4. 請求項１または２記載の加硫接着剤組成物を用いて、金属とアクリルゴムとを積層したアクリルゴム金属複合体。
  5. 金属として表面処理されていない金属が用いられる請求項４記載のアクリルゴム金属複合体。
JP2006110524A 2006-04-13 2006-04-13 加硫接着剤組成物 Active JP4929807B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006110524A JP4929807B2 (ja) 2006-04-13 2006-04-13 加硫接着剤組成物
EP07741474A EP2006341B1 (en) 2006-04-13 2007-04-12 Vulcanizing adhesive composition
US12/226,045 US20110111219A1 (en) 2006-04-13 2007-04-12 Vulcanizable Adhesive Composition
CN2007800131773A CN101421370B (zh) 2006-04-13 2007-04-12 硫化粘合剂组合物
PCT/JP2007/058038 WO2007119770A1 (ja) 2006-04-13 2007-04-12 加硫接着剤組成物
KR1020087023551A KR101078255B1 (ko) 2006-04-13 2007-04-12 가황 접착제 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006110524A JP4929807B2 (ja) 2006-04-13 2006-04-13 加硫接着剤組成物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007284487A JP2007284487A (ja) 2007-11-01
JP2007284487A5 JP2007284487A5 (ja) 2008-09-25
JP4929807B2 true JP4929807B2 (ja) 2012-05-09

Family

ID=38609530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006110524A Active JP4929807B2 (ja) 2006-04-13 2006-04-13 加硫接着剤組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20110111219A1 (ja)
EP (1) EP2006341B1 (ja)
JP (1) JP4929807B2 (ja)
KR (1) KR101078255B1 (ja)
CN (1) CN101421370B (ja)
WO (1) WO2007119770A1 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448997C2 (ru) * 2010-06-17 2012-04-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Клеевая композиция
RU2532520C2 (ru) * 2013-03-04 2014-11-10 Открытое акционерное общество "Казанский химический научно-исследовательский институт" Клеевая композиция
RU2531202C1 (ru) * 2013-05-14 2014-10-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Клеевая композиция
CN103525349B (zh) * 2013-09-23 2015-01-14 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种热硫化胶粘剂及其制备方法
FR3017071B1 (fr) 2014-02-06 2016-01-29 Michelin & Cie Element de renfort metallique bronze adherise par une composition adhesive a base d'aldehyde aromatique et de polyphenol
FR3017133B1 (fr) * 2014-02-06 2016-03-11 Michelin & Cie Composite de caoutchouc renforce d'au moins un element de renfort en acier adherise par une composition adhesive a base d'aldehyde aromatique et de polyphenol
FR3017069B1 (fr) 2014-02-06 2017-08-25 Michelin & Cie Element de renfort en acier revetu par une composition adhesive a base d'aldehyde aromatique et de polyphenol
FR3017070B1 (fr) * 2014-02-06 2017-08-25 Michelin & Cie Element de renfort en acier revetu par une composition adhesive a base d'aldehyde aromatique et de polyphenol
US9757898B2 (en) 2014-08-18 2017-09-12 Lord Corporation Method for low temperature bonding of elastomers
FR3071853A1 (fr) 2017-09-29 2019-04-05 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Procede d'electrodeposition d'une composition adhesive comportant un sel de phosphate et une resine thermodurcissable sur un element conducteur
JP2020535268A (ja) 2017-09-29 2020-12-03 コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン リン酸塩および熱硬化性樹脂を含む接着剤組成物
CN109664517A (zh) * 2018-12-06 2019-04-23 北京动力机械研究所 一种金属与非金属的表面粘接方法
CN110564341B (zh) * 2019-09-21 2021-07-20 贵州省化工研究院 一种用于热塑弹性体与金属复合的胶粘剂及其制备方法
FR3135721A1 (fr) 2022-05-19 2023-11-24 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Procédé d’encollage amélioré d’un ou plusieurs brins de composite Verre-Résine CVR
FR3142496A1 (fr) 2022-11-28 2024-05-31 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Elément de renfort textile encollé à cœur, fibre courte et produit renforcé d’au moins une fibre courte
FR3142376A1 (fr) 2022-11-28 2024-05-31 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Procédé d’encollage d’un élément de renfort métallique

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52104550A (en) * 1976-02-28 1977-09-02 Bridgestone Corp Compositions for rapid adhesion
JPS591546A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム組成物
US5093203A (en) * 1990-02-06 1992-03-03 Lord Corporation Polychloroprene-based adhesive system
JP2969303B2 (ja) * 1991-09-25 1999-11-02 日立化成ポリマー株式会社 研磨材固定用テープ
US5200455A (en) * 1992-01-30 1993-04-06 Lord Corporation Aqueous adhesive compositions containing stabilized phenolic resins
JPH05239428A (ja) 1992-03-02 1993-09-17 Sekisui Chem Co Ltd 複合管用接着剤及び複合管の製造方法
JPH06128541A (ja) * 1992-10-15 1994-05-10 Nogawa Chem Kk 接着剤組成物
DE19519945C2 (de) * 1995-06-02 1997-04-03 Metallgesellschaft Ag Adhäsives Mittel auf wäßriger Basis und dessen Verwendung
JP3594105B2 (ja) 1996-10-17 2004-11-24 Ｎｏｋ株式会社 加硫接着剤組成物
JPH111672A (ja) 1997-06-12 1999-01-06 Nok Corp 加硫接着剤組成物
WO1999002583A1 (en) * 1997-07-08 1999-01-21 Lord Corporation Aqueous adhesive
JPH1161053A (ja) 1997-08-11 1999-03-05 Tokai Rubber Ind Ltd 清浄化した金属表面に金属を接着する金属・ゴム複合製品の製造方法
JP2002501095A (ja) * 1998-01-27 2002-01-15 ロード コーポレーション ブタジエンポリマー・ラテックス
JP3407651B2 (ja) * 1998-03-31 2003-05-19 エヌオーケー株式会社 ゴム積層金属板
JP3849309B2 (ja) 1998-07-03 2006-11-22 Ｎｏｋ株式会社 加硫接着剤組成物
DE10046024A1 (de) * 1999-09-16 2001-04-19 Yokohama Rubber Co Ltd Thermoreversibel vernetzbares Elastomer und seine Zusammensetzung
JP2002332466A (ja) * 2001-05-11 2002-11-22 Mitsuboshi Belting Ltd 防水シートの接着方法ならびにそのための耐久性に優れた接着剤組成物
US6627691B2 (en) * 2001-06-28 2003-09-30 Lord Corporation Aqueous resin adhesive composition having pre-bake resistance
JP2004352924A (ja) * 2003-05-30 2004-12-16 Dainippon Ink & Chem Inc 接着剤用樹脂組成物及び塩化ゴム系接着剤
JP4381724B2 (ja) * 2003-06-04 2009-12-09 藤森工業株式会社 袋体の製造方法
US20050101725A1 (en) * 2003-11-12 2005-05-12 Lord Corporation Low-formaldehyde thermoplastic seal adhesive
JP4626223B2 (ja) * 2004-01-13 2011-02-02 Ｎｏｋ株式会社 加硫接着剤組成物
JP5132028B2 (ja) 2004-06-11 2013-01-30 三菱電機株式会社 ユーザインタフェース装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN101421370A (zh) 2009-04-29
US20110111219A1 (en) 2011-05-12
WO2007119770A1 (ja) 2007-10-25
EP2006341A9 (en) 2009-08-05
EP2006341B1 (en) 2013-02-27
KR101078255B1 (ko) 2011-10-31
EP2006341A4 (en) 2011-11-09
CN101421370B (zh) 2012-11-28
EP2006341A2 (en) 2008-12-24
JP2007284487A (ja) 2007-11-01
KR20080103585A (ko) 2008-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4929807B2 (ja) 加硫接着剤組成物
JP5011886B2 (ja) ボンデッドピストンシール
JP6103072B2 (ja) ニトリルゴム−金属積層ガスケット素材
JP4483610B2 (ja) フッ素ゴム−金属積層ガスケット素材
WO2011055735A1 (ja) ゴム金属積層体
JP4876683B2 (ja) アクリルゴム−金属複合体
JP4483611B2 (ja) ニトリルゴム−金属積層ガスケット素材
JP4935902B2 (ja) アクリルゴム−金属複合体
JP2006218630A5 (ja)
JP4626223B2 (ja) 加硫接着剤組成物
EP1905518B1 (en) Gasket material and production method thereof
WO2018047467A1 (ja) 加硫接着剤
JP2005299823A (ja) ゴム−金属積層ガスケット素材
JP4576932B2 (ja) 加硫接着用プライマー
JPH10121020A (ja) 加硫接着剤組成物
JP3849309B2 (ja) 加硫接着剤組成物
JP3867406B2 (ja) 加硫接着剤組成物
JP2004277435A (ja) 加硫接着剤組成物
JP2008266355A (ja) 加硫接着剤組成物
JP2008075808A (ja) 船舶用（水素化）ニトリルゴム−金属積層ガスケット素材
JP4126898B2 (ja) 加硫接着剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080808

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20090407

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100512

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120117

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120130

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4929807

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150224

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250