JPH10121020A - 加硫接着剤組成物 - Google Patents
加硫接着剤組成物Info
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- JPH10121020A JPH10121020A JP29565196A JP29565196A JPH10121020A JP H10121020 A JPH10121020 A JP H10121020A JP 29565196 A JP29565196 A JP 29565196A JP 29565196 A JP29565196 A JP 29565196A JP H10121020 A JPH10121020 A JP H10121020A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 金属とＮＢＲまたはアクリルゴムとの加硫接
着に用いられる、ノボラック型フェノール樹脂を接着性
成分とする加硫接着剤組成物であって、ヘキサメチレン
テトラミンを硬化剤として使用しないものを提供する。 【解決手段】 m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物
から得られたノボラック型フェノール樹脂を接着性成分
とし、これにレゾール型フェノール樹脂を硬化剤として
添加した加硫接着剤組成物。
着に用いられる、ノボラック型フェノール樹脂を接着性
成分とする加硫接着剤組成物であって、ヘキサメチレン
テトラミンを硬化剤として使用しないものを提供する。 【解決手段】 m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物
から得られたノボラック型フェノール樹脂を接着性成分
とし、これにレゾール型フェノール樹脂を硬化剤として
添加した加硫接着剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、加硫接着剤組成物
に関する。更に詳しくは、金属とＮＢＲまたはアクリル
ゴムとの加硫接着などに有効に用いられる加硫接着剤組
成物に関する。
に関する。更に詳しくは、金属とＮＢＲまたはアクリル
ゴムとの加硫接着などに有効に用いられる加硫接着剤組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】金属とＮＢＲまたはアクリルゴムとの加
硫接着などに、フェノールやp-置換フェノールから導か
れたノボラック型フェノール樹脂を主成分とし、これに
ヘキサメチレンテトラミンを硬化剤として添加した加硫
接着剤組成物などが用いられている。しかしながら、こ
のような加硫接着剤組成物には、次のような欠点がみら
れる。 (1)ヘキサメチレンテトラミンのガスが発生し、焼付炉
内を汚染する (2)硬化皮膜が着色する (3)有効期限が短い (4)他の接着剤塗布金具に付着すると、接着不良の原因
となる
硫接着などに、フェノールやp-置換フェノールから導か
れたノボラック型フェノール樹脂を主成分とし、これに
ヘキサメチレンテトラミンを硬化剤として添加した加硫
接着剤組成物などが用いられている。しかしながら、こ
のような加硫接着剤組成物には、次のような欠点がみら
れる。 (1)ヘキサメチレンテトラミンのガスが発生し、焼付炉
内を汚染する (2)硬化皮膜が着色する (3)有効期限が短い (4)他の接着剤塗布金具に付着すると、接着不良の原因
となる
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、金属
とＮＢＲまたはアクリルゴムとの加硫接着に用いられ
る、ノボラック型フェノール樹脂を接着性成分とする加
硫接着剤組成物であって、ヘキサメチレンテトラミンを
硬化剤として使用しないものを提供することにある。
とＮＢＲまたはアクリルゴムとの加硫接着に用いられ
る、ノボラック型フェノール樹脂を接着性成分とする加
硫接着剤組成物であって、ヘキサメチレンテトラミンを
硬化剤として使用しないものを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物から得られたノ
ボラック型フェノール樹脂を接着性成分とし、これにレ
ゾール型フェノール樹脂を硬化剤として添加した加硫接
着剤組成物によって達成される。
m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物から得られたノ
ボラック型フェノール樹脂を接着性成分とし、これにレ
ゾール型フェノール樹脂を硬化剤として添加した加硫接
着剤組成物によって達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に係る加硫接着剤組成物の
接着性成分は、m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物
から得られたノボラック型フェノール樹脂よりなる。ノ
ボラック型フェノール樹脂は、フェノール類とホルムア
ルデヒドとを酸性触媒(塩酸、しゅう酸等)の存在下で反
応させることによって得られるが、その際フェノール類
としてm-クレゾールとp-クレゾールとの混合物が用いら
れる。ここで用いられるm-クレゾールとp-クレゾールと
の混合物は、コールタールより得られるクレゾール３異
性体混合物からo-クレゾールを初留として除いた残渣の
m-およびp-混合物としてとらえられる。
接着性成分は、m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物
から得られたノボラック型フェノール樹脂よりなる。ノ
ボラック型フェノール樹脂は、フェノール類とホルムア
ルデヒドとを酸性触媒(塩酸、しゅう酸等)の存在下で反
応させることによって得られるが、その際フェノール類
としてm-クレゾールとp-クレゾールとの混合物が用いら
れる。ここで用いられるm-クレゾールとp-クレゾールと
の混合物は、コールタールより得られるクレゾール３異
性体混合物からo-クレゾールを初留として除いた残渣の
m-およびp-混合物としてとらえられる。
【０００６】また、このようなノボラック型フェノール
樹脂の硬化剤として用いられるレゾール型フェノール樹
脂は、フェノール類とホルムアルデヒドとを塩基性触媒
(アルカリ金属、マグネシウムの水酸化物等)の存在下で
反応させることによって得られるが、その際のフェノー
ル類としては、例えばフェノール、m-クレゾールとp-ク
レゾールとの混合物、p-第3ブチルフェノール、p-フェ
ニルフェノール、ビスフェノールA等のフェノール性水
酸基に対してo-および／またはp-位に２個または３個の
置換可能な核水素原子を有するものであれば任意のもの
を用いることができる。
樹脂の硬化剤として用いられるレゾール型フェノール樹
脂は、フェノール類とホルムアルデヒドとを塩基性触媒
(アルカリ金属、マグネシウムの水酸化物等)の存在下で
反応させることによって得られるが、その際のフェノー
ル類としては、例えばフェノール、m-クレゾールとp-ク
レゾールとの混合物、p-第3ブチルフェノール、p-フェ
ニルフェノール、ビスフェノールA等のフェノール性水
酸基に対してo-および／またはp-位に２個または３個の
置換可能な核水素原子を有するものであれば任意のもの
を用いることができる。
【０００７】ノボラック型フェノール樹脂とそれの硬化
剤としてのレゾール型フェノール樹脂とは、前者の100
重量部に対して、後者が約10〜200重量部、好ましくは
約40〜70重量部の割合で用いられる。レゾール型フェノ
ール樹脂の割合がこれ以下では、ノボラック型フェノー
ル樹脂の硬化が十分に行われず、一方これ以上の割合で
用いられると、ゴムとの相溶性が悪くなる。これらのフ
ェノール樹脂類は、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、メタノール、エタノール等のアルコール類が
一般に用いられる有機溶媒中に、約5〜20重量%の固型分
濃度で溶解させた有機溶媒溶液として調製されて用いら
れる。
剤としてのレゾール型フェノール樹脂とは、前者の100
重量部に対して、後者が約10〜200重量部、好ましくは
約40〜70重量部の割合で用いられる。レゾール型フェノ
ール樹脂の割合がこれ以下では、ノボラック型フェノー
ル樹脂の硬化が十分に行われず、一方これ以上の割合で
用いられると、ゴムとの相溶性が悪くなる。これらのフ
ェノール樹脂類は、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、メタノール、エタノール等のアルコール類が
一般に用いられる有機溶媒中に、約5〜20重量%の固型分
濃度で溶解させた有機溶媒溶液として調製されて用いら
れる。
【０００８】このような有機溶媒溶液よりなる加硫接着
剤組成物を用いての加硫接着は、軟鋼、ステンレススチ
ール、アルミニウム、アルミニウムダイキャスト等の金
属上にこれを塗布し、室温下で風乾させた後、約100〜2
00℃で約5〜10分間程度の乾燥を行い、そこに未加硫の
ＮＢＲ配合物またはアクリルゴム配合物を接合させ、約
180〜200℃で加圧加硫させることによって行われる。こ
こで、ＮＢＲには水素化ＮＢＲが含まれ、またエピクロ
ロヒドリンゴム、エピクロロヒドリン-エチレンオキサ
イド共重合ゴム等にも適用可能である。
剤組成物を用いての加硫接着は、軟鋼、ステンレススチ
ール、アルミニウム、アルミニウムダイキャスト等の金
属上にこれを塗布し、室温下で風乾させた後、約100〜2
00℃で約5〜10分間程度の乾燥を行い、そこに未加硫の
ＮＢＲ配合物またはアクリルゴム配合物を接合させ、約
180〜200℃で加圧加硫させることによって行われる。こ
こで、ＮＢＲには水素化ＮＢＲが含まれ、またエピクロ
ロヒドリンゴム、エピクロロヒドリン-エチレンオキサ
イド共重合ゴム等にも適用可能である。
【０００９】未加硫のＮＢＲ配合物またはアクリルゴム
配合物としては、例えば次のようなものが用いられる。 (配合例Ｉ) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポールDN206；中高ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 40 〃 シリカ粉末 20 〃 酸化亜鉛 5 〃 ステアリン酸 1 〃 ジオクチルフタレート 5 〃 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン 1 〃 トリアリルイソシアヌレート(70%) 0.8 〃 (配合例II) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポール1001；高ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 40 〃 シリカ粉末 20 〃 酸化亜鉛 5 〃 ステアリン酸 1 〃 老化防止剤(住友化学製品アンチゲンAS) 1 〃 イオウ 0.8 〃 加硫促進剤(テトラメチルチウラムジスルフィド) 2.5 〃 加硫促進剤 2 〃 (N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアジルスルフェンアミド) (配合例III) 活性塩素含有アクリルゴム 100重量部 ＨＡＦカーボンブラック 70 〃 粉末状シリカ 5 〃 マイクロクリスタリンワックス 2 〃 (大内新興化学製品サンノック) ステアリン酸 1 〃 4,4´-ビス(2,2´-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン 2 〃 イオウ 0.3 〃 ステアリン酸ナトリウム 3.5 〃 (配合例IV) エポキシ基含有アクリルゴム 100重量部 ＨＡＦカーボンブラック 10 〃 粉末状シリカ 15 〃 マイクロクリスタリンワックス(サンノック) 2 〃 ステアリン酸 1 〃 老化防止剤(大内新興化学製品ノクラックホワイト) 2 〃 ジチオカルバミン酸亜鉛 3 〃
配合物としては、例えば次のようなものが用いられる。 (配合例Ｉ) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポールDN206；中高ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 40 〃 シリカ粉末 20 〃 酸化亜鉛 5 〃 ステアリン酸 1 〃 ジオクチルフタレート 5 〃 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン 1 〃 トリアリルイソシアヌレート(70%) 0.8 〃 (配合例II) ＮＢＲ(日本ゼオン製品ニポール1001；高ニトリル) 100重量部 ＦＥＦカーボンブラック 40 〃 シリカ粉末 20 〃 酸化亜鉛 5 〃 ステアリン酸 1 〃 老化防止剤(住友化学製品アンチゲンAS) 1 〃 イオウ 0.8 〃 加硫促進剤(テトラメチルチウラムジスルフィド) 2.5 〃 加硫促進剤 2 〃 (N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアジルスルフェンアミド) (配合例III) 活性塩素含有アクリルゴム 100重量部 ＨＡＦカーボンブラック 70 〃 粉末状シリカ 5 〃 マイクロクリスタリンワックス 2 〃 (大内新興化学製品サンノック) ステアリン酸 1 〃 4,4´-ビス(2,2´-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン 2 〃 イオウ 0.3 〃 ステアリン酸ナトリウム 3.5 〃 (配合例IV) エポキシ基含有アクリルゴム 100重量部 ＨＡＦカーボンブラック 10 〃 粉末状シリカ 15 〃 マイクロクリスタリンワックス(サンノック) 2 〃 ステアリン酸 1 〃 老化防止剤(大内新興化学製品ノクラックホワイト) 2 〃 ジチオカルバミン酸亜鉛 3 〃
【００１０】
【発明の効果】本発明に係る加硫接着剤組成物は、約10
0〜200℃の広範囲の焼付温度での接着が可能であり、し
かもその際の焼付は約3〜5分間程度の短時間で十分であ
る。また、硬化剤としてレゾール型フェノール樹脂が用
いられ、ヘキサメチレンテトラミンが用いられていない
ため、ヘキサメチレンテトラミンを用いたときみられる
それの飛散による焼付炉の汚染や接着不良等が防止され
る。
0〜200℃の広範囲の焼付温度での接着が可能であり、し
かもその際の焼付は約3〜5分間程度の短時間で十分であ
る。また、硬化剤としてレゾール型フェノール樹脂が用
いられ、ヘキサメチレンテトラミンが用いられていない
ため、ヘキサメチレンテトラミンを用いたときみられる
それの飛散による焼付炉の汚染や接着不良等が防止され
る。
【００１１】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１２】参考例１ (m-クレゾール-p-クレゾール混合物から得られたノボラ
ック型フェノール樹脂)m，p-クレゾール混合物を反応釜
中で95℃に加熱し、そこにしゅう酸を加えた後、攪拌し
ながら混合物がおだやかに沸騰するような添加速度でホ
ルムアルデヒド溶液を加えた。このときの混合比は、
m，p-クレゾール混合物１モルに対してしゅう酸が0.02
モル、ホルムアルデヒドが0.85モルである。全部のホル
ムアルデヒド溶液を加え終った後、95℃に約90分間保っ
た。その後、常圧蒸留で脱水し、更に真空中で160℃迄
加熱し、未反応物を除去して目的物を得た。
ック型フェノール樹脂)m，p-クレゾール混合物を反応釜
中で95℃に加熱し、そこにしゅう酸を加えた後、攪拌し
ながら混合物がおだやかに沸騰するような添加速度でホ
ルムアルデヒド溶液を加えた。このときの混合比は、
m，p-クレゾール混合物１モルに対してしゅう酸が0.02
モル、ホルムアルデヒドが0.85モルである。全部のホル
ムアルデヒド溶液を加え終った後、95℃に約90分間保っ
た。その後、常圧蒸留で脱水し、更に真空中で160℃迄
加熱し、未反応物を除去して目的物を得た。
【００１３】参考例２ (フェノールから得られたノボラック型フェノール樹脂)
参考例１において、m，p-クレゾール混合物の代わり
に、フェノールが用いられた。
参考例１において、m，p-クレゾール混合物の代わり
に、フェノールが用いられた。
【００１４】参考例３ (m-クレゾール-p-クレゾール混合物から得られたレゾー
ル型フェノール樹脂)反応釜中にm，p-クレゾール混合
物、ホルムアルデヒド水溶液および水酸化バリウム・8
水和物を加え、70℃で2時間攪拌しながら加熱した。こ
のときの混合比は、m，p-クレゾール混合物１モルに対
してホルムアルデヒドが1.5モル、水酸化バリウム・8水
和物が0.02モルである。その後、pHを6〜7にするのに十
分な量の10%硫酸を加えた。アスピレーターで減圧にし
(約30〜50mmHg)、蒸留できるようにセットしたコンデン
サを通して脱水し、目的物を得た。
ル型フェノール樹脂)反応釜中にm，p-クレゾール混合
物、ホルムアルデヒド水溶液および水酸化バリウム・8
水和物を加え、70℃で2時間攪拌しながら加熱した。こ
のときの混合比は、m，p-クレゾール混合物１モルに対
してホルムアルデヒドが1.5モル、水酸化バリウム・8水
和物が0.02モルである。その後、pHを6〜7にするのに十
分な量の10%硫酸を加えた。アスピレーターで減圧にし
(約30〜50mmHg)、蒸留できるようにセットしたコンデン
サを通して脱水し、目的物を得た。
【００１５】参考例４ (ビスフェノールAから得られたレゾール型フェノール樹
脂)参考例３において、m，p-クレゾール混合物の代わり
に、ビスフェノールAが用いられた。
脂)参考例３において、m，p-クレゾール混合物の代わり
に、ビスフェノールAが用いられた。
【００１６】参考例５ (フェノールから得られたレゾール型フェノール樹脂)参
考例３において、m，p-クレゾール混合物の代わりに、
フェノールが用いられた。
考例３において、m，p-クレゾール混合物の代わりに、
フェノールが用いられた。
【００１７】実施例１ 参考例１のノボラック型フェノール樹脂 7重量部 参考例３のレゾール型フェノール樹脂 3 〃 メチルエチルケトン 90 〃
【００１８】実施例２ 参考例１のノボラック型フェノール樹脂 5重量部 参考例４のレゾール型フェノール樹脂 5 〃 メチルエチルケトン 90 〃
【００１９】比較例１ 参考例１のノボラック型フェノール樹脂 10重量部 ヘキサメチレンテトラミン 1 〃 メタノール 89 〃
【００２０】比較例２ 参考例２のノボラック型フェノール樹脂 10重量部 ヘキサメチレンテトラミン 1 〃 メタノール 89 〃
【００２１】比較例３ 参考例２のノボラック型フェノール樹脂 5重量部 参考例５のレゾール型フェノール樹脂 5 〃 メチルエチルケトン 90 〃
【００２２】以上の各成分からなる実施例１〜２および
比較例１〜３の加硫接着剤組成物を、リン酸亜鉛処理し
た軟鋼板上に塗布し、室温条件下に10分間放置して風乾
させた後、120℃、150℃、180℃または200℃の各焼付温
度で5分間の焼付処理が行われた。
比較例１〜３の加硫接着剤組成物を、リン酸亜鉛処理し
た軟鋼板上に塗布し、室温条件下に10分間放置して風乾
させた後、120℃、150℃、180℃または200℃の各焼付温
度で5分間の焼付処理が行われた。
【００２３】これらの加硫接着剤焼付軟鋼板に、前記配
合例Ｉ〜IVの未加硫ゴムコンパウンドを接合させ、ＮＢ
Ｒについては180℃、4分間の、またアクリルゴムについ
ては200℃、4分間の加圧加硫が行われた。得られた接着
物について、90°剥離試験による接着強度およびゴム残
り面積率の測定が行われた。
合例Ｉ〜IVの未加硫ゴムコンパウンドを接合させ、ＮＢ
Ｒについては180℃、4分間の、またアクリルゴムについ
ては200℃、4分間の加圧加硫が行われた。得られた接着
物について、90°剥離試験による接着強度およびゴム残
り面積率の測定が行われた。
【００２４】得られた結果は、次の表１〜２に示され
る。
る。
【００２５】 表１ 加硫 焼付温度 配合例Ｉ 配合例II 接着剤 (℃) 接着強度(N/mm) ゴム残率(%) 接着強度(N/mm) ゴム残率(%) 実施例１ 120 7.3 90 8.6 100 150 8.5 100 8.9 100 180 8.6 100 8.9 100 200 8.6 100 8.9 100 実施例２ 120 8.4 100 8.6 100 150 8.5 100 8.9 100 180 8.6 100 8.9 100 200 8.6 100 8.9 100 比較例１ 120 8.5 100 8.8 100 150 8.6 100 8.9 100 180 8.6 100 8.9 100 200 8.6 100 8.9 100 比較例２ 120 1.0 0 6.5 40 150 3.9 10 8.0 80 180 5.0 50 8.8 100 200 8.5 95 8.9 100 比較例３ 120 3.9 20 7.2 60 150 5.6 50 8.0 80 180 8.0 80 8.6 100 200 8.5 100 8.9 100
【００２６】 表２ 加硫 焼付温度 配合例III 配合例IV 接着剤 (℃) 接着強度(N/mm) ゴム残率(%) 接着強度(N/mm) ゴム残率(%) 実施例１ 120 4.2 100 5.0 100 150 4.4 100 5.1 100 180 4.4 100 5.1 100 200 4.4 100 5.1 100 実施例２ 120 4.4 100 5.1 100 150 4.5 100 5.2 100 180 4.5 100 5.2 100 200 4.4 100 5.0 100 比較例１ 120 3.3 100 3.6 100 150 4.9 100 5.0 100 180 4.8 100 5.1 100 200 4.8 100 5.1 100 比較例２ 120 2.0 0 2.6 0 150 2.5 10 3.2 20 180 3.6 50 4.6 50 200 4.4 100 5.0 90 比較例３ 120 1.9 0 2.0 0 150 3.0 20 3.1 20 180 3.7 50 4.0 60 200 4.0 90 5.1 95
Claims (2)
- 【請求項１】 m-クレゾールとp-クレゾールとの混合物
から得られたノボラック型フェノール樹脂を接着性成分
とし、これにレゾール型フェノール樹脂を硬化剤として
添加してなる加硫接着剤組成物。 - 【請求項２】 金属とＮＢＲまたはアクリルゴムとの加
硫接着に用いられる加硫接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29565196A JP3594105B2 (ja) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | 加硫接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29565196A JP3594105B2 (ja) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | 加硫接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10121020A true JPH10121020A (ja) | 1998-05-12 |
| JP3594105B2 JP3594105B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=17823412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29565196A Expired - Fee Related JP3594105B2 (ja) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | 加硫接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3594105B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001234140A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-08-28 | Bridgestone Corp | 接着性ゴム組成物 |
| WO2007119769A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nok Corporation | アクリルゴム-金属複合体 |
| WO2007119770A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nok Corporation | 加硫接着剤組成物 |
| JP2009052051A (ja) * | 2003-02-12 | 2009-03-12 | Nok Corp | 水性加硫接着剤組成物 |
| US9925741B2 (en) | 2007-06-06 | 2018-03-27 | Nok Corporation | Acrylic rubber-metal composite |
| US10294345B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-21 | Nok Corporation | Ethylene-acrylic rubber composition, ethylene-acrylic rubber, rubber metal composite, and bonded piston sealing |
-
1996
- 1996-10-17 JP JP29565196A patent/JP3594105B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2001234140A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-08-28 | Bridgestone Corp | 接着性ゴム組成物 |
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| WO2007119769A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nok Corporation | アクリルゴム-金属複合体 |
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