JP4918555B2 - 有機発光化合物及びこれを発光材料として採用している表示素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
[化学式A]
[化学式B]
[化学式C]
[化学式D]
[化学式1]
[前記式において、
は、
または
であり、
AとBは、お互い独立的に化学結合であるか、
または
であり、
R1とR2は、お互い独立的に芳香族環または二つ以上の芳香族環を有する縮合多環芳香族環であって、
R3乃至R6は、お互い独立的にハロゲン置換または未置換の直鎖または分枝鎖のC1〜C20のアルキル基、C5〜C8のシクロアルキル基、ハロゲン置換または未置換の芳香族基であり、
R11乃至R14は、お互い独立的に水素、C1〜C8のアルキル基、C5〜C8のシクロアルキル基、またはハロゲン置換または未置換の芳香族基であって、
Ar1乃至Ar4は、お互い独立的に芳香族環または二つ以上の芳香族環を有する縮合多環芳香族環である。]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
化学式2乃至6で表される化合物のR1とR2は、お互い独立的に芳香族環または二つ以上の芳香族環を有する縮合多環芳香族環であって、R3乃至R6は、お互い独立的にハロゲン置換または未置換の直鎖または分枝鎖のC1〜C20のアルキル基、C5〜C8のシクロアルキル基、ハロゲン置換または未置換の芳香族基であり、R11乃至R14は、お互い独立的に水素、C1〜C8のアルキル基、C5〜C8のシクロアルキル基、またはハロゲン置換または未置換の芳香族基であって、Ar1乃至Ar4は、お互い独立的に芳香族環または二つ以上の芳香族環を有する縮合多環芳香族環である。
(上記式において、R3乃至R6は、メチル基またはエチル基であり、R15乃至R18は、メチル基、エチル基、またはフェニル基である。)
[反応式1]
[反応式2]
[反応式3]
化合物111である2,5−ジブロモキシレン(2.5-dibromoxylene)2.0g(7.60mmol)をTHF50mlに溶かした後、前記2,5−ジブロモキシレンが溶解されたTHF溶液50mlに1.5当量のtert−ブチルリチウムを−80℃で添加した後、窒素大気下、−40℃で12時間攪拌した。攪拌が完了された後、前記反応混合物を−80℃に維持しながら、2-イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)4.3g(23.1mmol)を添加して、化合物111のボロン酸エステル(boronic ester)化合物2.31g(6.42mmol)を生成した後、生成された化合物111のボロン酸エステル化合物2.3gをTHF50mlに溶かした後、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(1-bromo-4-iodobenzene)3.80g(13.4mmol)とPd(PPh3)41.5g(1.29mmol)、2M炭酸カルシウム水溶液20mlを添加して、10時間還流させた。この時形成された沈殿から化合物112を2.14g(5.14mmol)得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.55(m, 12H), 6.6-6.65(m, 4H), 7.0-7.05(m, 8H), 7.2-7.25(d, 4H), 7.65(d, 2H), 7.73(d, 2H), 7.80(s, 2H), 8.0-8.1(d, 2H)
MS/FAB: 796(found), 797.06(calculated)
1.0g(2.14mmol)の化合物114を使用して、化合物201の代わりに化合物202 1.61g(4.30mmol)を利用することを除いては、合成例1と同様な方法により表題化合物である化合物302(IF1−2)1.16g(1.30mmol、全体収率19.0%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 8H), 6.6-6.65(m, 4H), 6.75-6.8(m, 4H), 7.0-7.05(m, 8H), 7.45-7.55(m, 6H), 7.65(d, 2H), 7.75-7.85(m, 6H), 8.0-8.05(d, 2H)
MS/FAB: 896(found), 897.19(calculated)
1.0g(2.14mmol)の化合物114を使用して、化合物201の代わりに化合物203 1.72g(4.30mmol)を利用することを除いては、合成例1と同様な方法により、表題化合物である化合物303(IF1−3)1.12g(1.18mmol、全体収率17.2%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.55(m, 12H), 6.6-6.65(m, 4H), 7.0-7.05(m, 8H), 7.2-7.25(d, 4H), 7.55-7.57(d, 8H), 7.65(d, 2H), 7.75(s, 2H), 7.8(s, 2H), 8.0-8.05(d, 2H)
MS/FAB: 948(found), 949.26(calculated)
1.0g(2.14mmol)の化合物114を使用して、化合物201の代わりに化合物204 1.90g(4.32mmol)を利用することを除いては、合成例1と同様な方法により、表題化合物である化合物304(IF1−4)0.95g(0.92mmol、全体収率13.4%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.63-1.65(d, 24H), 6.45-6.50(d, 8H), 6.55-6.65(m, 6H), 6.75(s, 2H), 7.0-7.05(m, 8H), 7.58-7.65(m, 6H), 7.73-7.85(m, 6H), 8.0-8.05(d, 2H)
MS/FAB: 1028(found), 1029.39(calculated)
2,5−ジブロモキシレン(2,5-dibromoxylene)2.0g(7.60mmol)をTHF50mlに溶かした後、前記2,5−ジブロモキシレンが溶解されたTHF溶液50mlに、ボロン酸フェニル1.95g(16.0mmol)とPd(PPh3)41.95g(1.68mmol)、2M炭酸カルシウム水溶液25mLを添加して、10時間還流させた。この時形成された沈殿から化合物115を1.86g(7.2mmol)得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 12H), 6.6-6.65(m, 4H), 6.95-7.05(m, 12H), 7.15-7.2(d, 4H), 7.57-7.6(d, 2H), 7.7-7.75(d, 4H), 7.9-8.0(d, 2H)
MS/FAB: 848(found), 849.14(calculated)
1.0g(1.64mmol)の化合物119を使用して、化合物205の代わりに化合物206 1.28g(3.43mmol)を利用することを除いては、合成例5と同様な方法により、表題化合物である化合物306(IF2−2)0.95g(0.91mmol、全体収率16.8%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.50(d, 4H), 6.75-6.8(m, 8H), 7.0(d, 4H), 7.15-7.3(m, 12H), 7.4-7.6(m, 14H), 7.7-7.75(d, 4H), 7.9-8.0(d, 2H)
MS/FAB: 1048(found), 1049.38(calculated)
1.0g(1.64mmol)の化合物119を使用して、化合物205の代わりに化合物207 1.10g(3.41mmol)を利用することを除いては、合成例5と同様な方法により、表題化合物である化合物307(IF2−3)0.92g(1.08mmol、全体収率20.0%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(d, 8H), 6.6-6.65(m, 2H), 6.75-6.8(m, 4H), 6.95-7.25(m, 16H), 7.4-7.6(m, 8H), 7.7-7.75(d, 4H), 7.9-8.0(d, 2H)
MS/FAB: 948(found), 949.26(calculated)
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(d, 4H), 6.6-6.65(m, 2H), 6.75-6.8(m, 8H), 6.95-7.1(m, 10H), 7.2-7.25(m, 2H), 7.35-7.6(m, 14H), 7.7-7.75(d, 6H), 7.9-8.0(d, 2H)
MS/FAB: 1048(found), 1049.38(calculated)
化合物120である2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(2-bromo-9,9-dimethylfluorene)2.0g(7.33mmol)をTHF50mlに溶かした後、前記2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンが溶解されたTHF溶液50mlに1.5当量のtert−ブチルリチウムを−80℃で添加した後、窒素大気下、−40℃で12時間攪拌した。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 12H), 6.6-6.65(m, 4H), 6.95-7.05(m, 12H), 7.15-7.2(d, 4H), 7.5-7.65(m, 4H), 7.7-7.8(m, 4H), 7.85-7.9(d, 4H)
MS/FAB: 924(found), 925.24(calculated)
1g(1.46mmol)の化合物123を使用して、化合物205の代わりに化合物207 1.03g(3.19mmol)を利用することを除いては、合成例9と同様な方法により、表題化合物である化合物310(DF1−2)0.88g(0.86mmol、全体収率24.9%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 8H), 6.6-6.65(m, 2H), 6.75-6.8(m, 4H), 6.95-7.25(m, 16H), 7.35-7.6(m, 10H), 7.7-7.8(d, 4H), 7.8-7.9(d, 4H)
MS/FAB: 1024(found), 1025.36(calculated)
1g(1.46mmol)の化合物123を使用して、化合物205の代わりに化合物209 1.03g(3.19mmol)を利用することを除いては、合成例9と同様な方法により、表題化合物である化合物311(DF1−3)0.56g(0.55mmol、全体収率15.9%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 8H), 6.6-6.65(m, 4H), 6.75-6.8(m, 4H), 6.95-7.05(m, 12H), 7.35-7.6(m, 10H), 7.7-7.8(t, 6H), 7.8-7.9(d, 4H)
MS/FAB: 1024(found), 1025.36(calculated)
2.0g(4.27mmol)の化合物114を溶かしたTHF溶液50mlにボロン酸フェニル1.10g(9.02mmol)、Pd(PPh3)41.04g(0.90mmol)、2M炭酸カルシウム水溶液15mlを添加して、10時間還流させた。この時形成された沈殿から化合物124を1.80g(3.90mmol)得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 8H), 6.6-6.65(m, 2H), 6.75-6.8(m, 4H), 6.95-7.3(m, 16H), 7.4-7.6(m, 14H), 7.65(d, 2H), 7.75(s, 2H), 7.8(s, 2H), 7.95-8.05(d, 2H)
MS/FAB: 1100(found), 1101.46(calculated)
1g(1.31mmol)の化合物125を使用して、化合物207の代わりに化合物209 0.90g(2.79mmol)を利用することを除いては、合成例12と同様な方法により、表題化合物である化合物313(IF3−2)0.86g(0.78mmol、全体収率30.4%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 8H), 6.6-6.65(m, 4H), 6.75-6.8(m, 4H), 6.95-7.05(m, 12H), 7.4-7.55(m, 14H), 7.65(d, 2H), 7.7-7.75(d, 4H), 7.8(s, 2H), 7.95-8.05(d, 2H)
MS/FAB: 1100(found), 1101.46(calculated)
化合物126である2,7−ジブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(2,7-dibromo-9,9-dimethylfluorene)2.0g(5.68mmol)を溶かしたTHF溶液50mlに、1.5当量のtert−ブチルリチウムを−80℃で添加した後、窒素大気下、−40℃で12時間攪拌した。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 12H), 6.6-6.65(m, 4H), 6.95-7.05(m, 12H), 7.15-7.2(m, 4H), 7.45-7.5(d, 8H), 7.55-7.6(m, 4H), 7.75-7.8(d, 4H), 7.85-7.9(d, 4H)
1.0g(1.19mmol)の化合物129を使用して、化合物205の代わりに化合物209 0.93g(2.88mmol)を利用することを除いては、合成例14と同様な方法により、表題化合物である化合物315(DF2−2)0.86g(0.73mmol、全体収率17.0%)を得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3): δ 1.65(s, 12H), 6.45-6.5(m, 8H), 6.6-6.8(m, 8H), 6.95-7.05(m, 12H), 7.35-7.6(m, 18H), 7.7-7.8(t, 6H), 7.85-7.9(d, 4H)
MS/FAB: 1176(found), 1177.56(calculated)
本発明の発光材料を利用した構造のOLED素子を制作した。
まず、OLED用ガラスから得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次使用し、超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管してから使用した。
実施例1と同様な方法により、正孔注入層、正孔伝達層を形成させた後、前記真空蒸着装備の一方のセルには、青色発光材料のジナフチルアントラセン(DNA)を入れて、他のセルに他の青色発光材料である下記構造のペリレンを入れた後、蒸着速度を100:1にして、前記正孔伝達層上に30nm厚の発光層を蒸着した。
実施例1と比較例1で製造された本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を含有するOLED素子の発光効率を、それぞれ500cd/m2及び2,000cd/m2で測定し、表1に示した。特に、青色発光材料の場合、低輝度領域とパネルで適用される輝度における発光特性が非常に重要であるため、これを反映するために、2,000cd/m2程度の輝度データを基準とした。
Claims (4)
- 下記化学式2乃至化学式6で表される化合物から選択される、有機発光化合物。
[化学式2]
R3乃至R6は、お互い独立的にハロゲン置換または未置換の直鎖または分枝鎖のC1〜C20のアルキル基、C5〜C8のシクロアルキル基、ハロゲン置換または未置換の芳香族基であり、
R11乃至R14は、お互い独立的に水素、C1〜C8のアルキル基、C5〜C8のシクロアルキル基、またはハロゲン置換または未置換の芳香族基であって、
Ar1乃至Ar4は、お互い独立的に芳香族環または二つ以上の芳香族環を有する縮合多環芳香族環である。] - 前記化学式2乃至6で表される化合物のR1とR2は、フェニレン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、フルオレン、及びビフェニルから選択されて、
R3乃至R6は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−アミル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フェニル、トルイル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−フルオロフェニル、または4−フルオロフェニルであり、
R11乃至R14は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フェニル、トルイル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−フルオロフェニル、または4−フルオロフェニルであり、
Ar1乃至Ar4は、フェニル基、トリル基、キシリル(xylyl)基、ピリジル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル、アセナフテニル、ピレニル、フルオレニル、及びペリレニルから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光化合物。 - 下記化学式の化合物から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の有機発光化合物。
- アノード;カソード;及び前記アノードとカソードとの間に、請求項1乃至3の何れか一つの項に記載の有機発光化合物が備えられたことを特徴とする、有機発光素子。
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