JP5670182B2 - 有機電界発光化合物及びこれを使用している有機発光ダイオード - Google Patents
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Description
近年、小型ディスプレイが実用化されており、高効率かつ長寿命のOLEDの開発が切実な課題として求められている。これは、中〜大型OLEDパネルの実用化の分野における重要なマイルストーンである。よって、既存の核となる有機物質に比べ、より優れた特性を有する核となる有機物質の開発が強く求められている。このような観点から、ホスト物質、キャリアー注入および輸送物質の開発が、解決すべき重要な課題の一つである。
A、B、PおよびQは、独立して、化学結合を表すか、またはハロゲン置換基を有するもしくは有しない、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール並びにハロゲンから選択される1種以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C30)アリーレンを表し;
R1は水素、(C6−C30)アリールまたは
R2、R3およびR4は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R11乃至R18は、独立して、水素を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R21、R22およびR23は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
mは1または2の整数である;
ただし、A、B、PおよびQは、全てが同時に化学結合ではない;−A−B−および−P−Q−の双方がフェニレンである場合には、R1は必ず水素を表す;−A−B−および−P−Q−の双方がスピロビフルオレニレンである場合を除く;前記アリーレンまたはアリールには、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C3−C12)シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはアントリルがさらに置換可能である。
PおよびQは、独立して、化学結合を表すか、またはハロゲン置換基を有するもしくは有しない、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、およびハロゲンから選択される1種以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C30)アリーレンを表し;
R1は水素、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フェナントリル、ナフタセニル、フルオレニルもしくは9,9−ジメチル−フルオレン−2−イルを表し;
R2、R3およびR4は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R11乃至R18は、独立して、水素を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
mは1または2の整数であり;
前記アリーレンもしくはアリールには、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C3−C12)シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはアントリルがさらに置換可能である。
A、B、PおよびQは、独立して、化学結合を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール並びにハロゲンから選択される1種以上の置換基を有するもしくは有しない、フルオレニレン、アントリレン、ナフチレンまたはフェニレンを表し、ただしA、B、PおよびQは全てが同時に化学結合ではない;
R2、R3およびR4は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R11乃至R18は、独立して、水素を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R21、R22およびR23は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
前記アリールには、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C3−C12)シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはアントリルがさらに置換可能である。
本発明に従った新規の有機電界発光化合物、その製造方法、およびそれを使用する素子の電界発光特性に関して、製造例および実施例を参照することにより、本発明がさらに説明されるが、これらは例示のためだけに提供されるのであり、決して限定的なものとして意図されるものではない。
フラスコに、1,2−ジブロモベンゼン(100.0g、423.9mmol)、2−ナフタレンボロン酸(80.2g、466.3mmol)、トルエン(1000mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(24.5g、21.2mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(300mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。蒸留水(2000mL)を添加することにより反応を停止させ、反応混合物を酢酸エチル(1000mL)で抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:50)で精製して、1−ブロモ−2−(2−ナフチル)ベンゼン(63.59g、224.7mmol、収率53.0%)を得た。
1Lの丸底フラスコに1−ブロモ−2−(2−ナフチル)ベンゼン(42.0g、148.5mmol)およびテトラヒドロフラン(1000mL)を入れて、これにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(89.0mL、222.5mmol)を−78℃で滴下添加した。この混合物を同じ温度で1時間攪拌した後、反応混合物にホウ酸トリメチル(24.8mL、222.5mmol)を滴下添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに1Mの塩酸溶液(500mL)を添加し、得られた混合物を5時間攪拌した。蒸留水(500mL)および酢酸エチル(600mL)での抽出で得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル(80mL)およびメタノール(600mL)からの再結晶で、化合物201(27.28g、110.0mmol、収率74.1%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物201(27.28g、110.0mmol)、9−ブロモアントラセン(28.16g、88.0mmol)、トルエン(500mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(2.45g、2.05mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(600mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(400mL)で抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:15)で精製して、化合物202(25.20g、66.32mmol、収率75.4%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物202(35.20g、92.62mmol)、N−ブロモスクシンイミド(18.13g、101.9mmol)およびジクロロメタン(500mL)を入れ、この混合物を室温で12時間攪拌した。反応完了時に、減圧下で溶媒が除かれた。ジクロロメタン(100mL)およびヘキサン(500mL)からの再結晶により、化合物203(34.51g、75.33mmol、収率81.3%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物203(42.56g、92.62mmol)およびテトラヒドロフラン(1000mL)を入れ、−78℃でこれにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(55.57mL、138.9mmol)を滴下添加した。この混合物を同じ温度で1時間攪拌した後、この反応混合物にホウ酸トリメチル(15.49mL、138.9mmol)を滴下添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに1Mの塩酸溶液(500mL)を添加し、得られた混合物を5時間攪拌した。蒸留水(500mL)および酢酸エチル(400mL)での抽出で得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル(50mL)およびメタノール(600mL)からの再結晶で、化合物204(30.43g、71.78mmol、収率77.5%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物204(30.43g、71.78mmol)、化合物205(30.43g、57.42mmol)、トルエン(500mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(4.15g、3.59mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(200mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(600mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:10)で精製し、ヘキサンから再結晶させて、淡黄色生成物として化合物102(35.78g、43.11mmol、収率75.1%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.94(d、1H)、7.92(d、1H)、7.89(s、1H)、7.84(s、1H)、7.79(s、1H)、7.75(d、1H)7.68−7.65(m、7H)、7.61(d、1H)、7.56−7.53(m、9H)、7.38−7.35(m、9H)、7.33−7.27(m、8H)、1.65(s、6H)。
MS/FAB C63H64Si 830.34(実測値)、831.12(計算値)。
1Lの丸底フラスコに、1,2−ジブロモベンゼン(100g、423.9mmol)、2−(9,9’−ジメチル)フルオレンボロン酸(111.0g、466.3mmol)、トルエン(1000mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(24.5g、21.2mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(300mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、この反応混合物に蒸留水(1500mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(800mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:30)で精製して、生成物である1−ブロモ−2−(9,9’−ジメチル)フルオレニルベンゼン(75.52g、217.0mmol、収率51.2%)を得た。
1Lの丸底フラスコに1−ブロモ−2−(9,9’−ジメチル)フルオレニルベンゼン(51.68g、148.5mmol)およびテトラヒドロフラン(1000mL)を入れて、これにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(89.0mL、222.5mmol)を−78℃で滴下添加した。この混合物を同じ温度で1時間攪拌した後、反応混合物にホウ酸トリメチル(24.8mL、222.5mmol)を滴下添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに1Mの塩酸溶液(500mL)を添加し、得られた混合物を5時間攪拌した。蒸留水(500mL)および酢酸エチル(400mL)での抽出で得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル(50mL)およびメタノール(600mL)からの再結晶で、化合物206(29.31g、93.34mmol、収率62.9%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物206(34.54g、110.0mmol)、9−ブロモアントラセン(28.16g、88.0mmol)、トルエン(500mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(2.45g、2.05mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(500mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:15)で精製して、化合物207(32.34g、72.51mmol、収率82.4%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物207(41.44g、92.62mmol)、N−ブロモスクシンイミド(18.13g、101.9mmol)およびジクロロメタン(250mL)を入れ、この混合物を室温で12時間攪拌した。反応完了時に、減圧下で溶媒が除かれた。ジクロロメタン(150mL)およびヘキサン(800mL)からの再結晶により、化合物208(30.52g、58.24mmol、収率62.9%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物208(48.53g、92.62mmol)およびテトラヒドロフラン(800mL)を入れ、−78℃でこれにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(55.57mL、138.9mmol)を滴下添加した。この混合物を同じ温度で1時間攪拌した後、この反応混合物にホウ酸トリメチル(15.49mL、138.9mmol)を滴下添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに1Mの塩酸溶液(400mL)を添加し、得られた混合物を5時間攪拌した。蒸留水(500mL)および酢酸エチル(500mL)での抽出で得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル(100mL)およびメタノール(800mL)からの再結晶で、化合物209(32.33g、65.98mmol、収率71.2%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物209(35.17g、71.78mmol)、化合物205(30.43g、57.42mmol)、トルエン(600mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(4.15g、3.59mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(500mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:10)で精製し、ヘキサンから再結晶させて、淡黄色生成物として化合物103(31.76g、35.45mmol、収率61.7%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.94(d、1H)、7.90(d、2H)、7.84−7.82(m、2H)、7.78(s、2H)、7.68−7.65(m、5H)、7.62(d、2H)、7.57−7.54(m、9H)、7.38−7.34(m、10H)、7.33−7.27(m、7H)、1.67(s、6H)、1.66(s、6H)。
MS/FAB C69H52Si 896.38(実測値)、897.23(計算値)。
500mLの丸底フラスコに、化合物210(43.90g、92.62mmol)およびテトラヒドロフラン(1000mL)を入れて、これにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(55.57mL、138.9mmol)を−78℃で滴下添加した。この混合物を同じ温度で1時間攪拌した後、反応混合物にトリフェニルシリルクロライド(40.95g、138.9mmol)を滴下添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに蒸留水(1000mL)を添加した。酢酸エチル(800mL)での抽出で得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:25)による精製で、化合物211(34.22g、52.33mmol、収率56.5%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物211(34.22g、52.33mmol)、化合物204(27.74g、65.42mmol)、トルエン(500mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(3.72g、3.22mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(800mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:7)で精製し、ヘキサンから再結晶させて、淡黄色生成物として化合物110(33.56g、35.22mmol、収率67.3%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.94(d、2H)、7.90(s、1H)、7.79(s、2H)、7.74−7.72(m、3H)、7.69−7.66(m、6H)、7.62−7.58(m、6H)、7.56−7.52(m、9H)、7.40−7.35(m、11H)、7.33−7.28(m、8H)、7.20−7.16(m、4H)。
MS/FAB C73H48Si 952.35(実測値)、953.25(計算値)。
250mLの丸底フラスコに化合物212(10.55g、21.23mmol)、1,3,5−トリブロモベンゼン(4.457g、14.15mmol)、トルエン(150mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(0.654g、0.567mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(50mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(300mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(150mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:20)で精製し、ジクロロメタン(10mL)およびヘキサン(100mL)から再結晶させて、淡黄色生成物として化合物213(4.987g、4.714mmol、収率33.3%)を得た。
250mLの丸底フラスコに化合物213(4.987g、4.714mmol)、化合物204(2.409g、5.681mmol)、トルエン(100mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(0.274g、0.237mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(50mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(500mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:8)で精製し、ヘキサンから再結晶させて、淡黄色生成物として化合物120(2.354g、1.733mmol、収率36.8%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=8.07(s、2H)、7.96(d、2H)、7.91(s、1H)、7.85(s、2H)、7.75(d、1H)、7.70−7.65(m、11H)、7.63(d、2H)、7.56−7.52(m、15H)、7.51(d、2H)、7.39−7.35(m、18H)、7.34−7.27(m、8H)、1.67(s、12H)。
MS/FAB C102H76Si2 1356.55(実測値)、1357.87(計算値)。
500mLの丸底フラスコに9,9’−ジメチルフルオレン−2−ボロン酸(26.18g、110.0mmol)、9−ブロモアントラセン(28.16g、88.0mmol)、トルエン(500mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(2.45g、2.05mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(500mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(300mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:15)で精製し、化合物214(22.23g、59.92mmol、収率68.1%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物214(22.23g、59.92mmol)、N−ブロモスクシンイミド(11.73g、65.91mmol)およびジクロロメタン(250mL)を入れ、この混合物を室温で12時間攪拌した。反応完了時に、減圧下で溶媒を除去した。ジクロロメタン(10mL)およびヘキサン(100mL)からの再結晶で、化合物215(15.18g、33.81mmol、収率56.4%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物215(37.51g、83.36mmol)およびテトラヒドロフラン(500mL)を入れて、これにn−BuLi(ヘキサン中1.6M)(50.01mL、125.0mmol)を−78℃で滴下添加した。この混合物を1時間攪拌した後、反応混合物にホウ酸トリメチル(13.94mL、125.0mmol)を滴下添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに1Mの塩酸溶液(200mL)を添加し、得られた混合物を5時間攪拌した。蒸留水(500mL)をこれに添加し、混合物を酢酸エチル(300mL)で抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)による精製で、化合物216(29.98g、72.42mmol、収率86.9%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物216(29.72g、71.78mmol)、化合物205(30.43g、57.42mmol)、トルエン(500mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(4.15g、3.59mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(600mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(500mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:10)で精製し、ヘキサンから再結晶させて、淡黄色生成物として化合物125(31.12g、37.90mmol、収率66.0%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.96(d、1H)、7.90(d、2H)、7.86(t、1H)、7.83(s、1H)、7.78(s、2H)、7.69−7.66(m、5H)、7.62(d、2H)、7.58−7.53(m、7H)、7.40(t、1H)、7.38−7.35(m、9H)、7.34−7.28(m、5H)、1.68(s、6H)、1.67(s、6H)。
MS/FAB C62H48Si 820.35(実測値)、821.13(計算値)。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.22(m、1H)、7.32−7.36(m、15H)、7.48−7.54(m、8H)、7.58−7.67(m、8H)。
MS/FAB C44H32Si 588.23(実測値)、589.23(計算値)。
500mLの丸底フラスコに2,7−ジブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(11.97g、34.0mmol)、4−トリフェニルシリル−フェニルボロン酸(15.5g、40.8mmol)、トルエン(200mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(1.96g、1.70mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(50mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(300mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(200mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:50)で精製し、化合物218(8.23g、13.54mmol、収率39.8%)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物218(43.64g、71.78mmol)、9,10−アントラセンジボロン酸(7.956g、29.91mmol)、トルエン(250mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(4.15g、3.59mmol)を入れ、この混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌した。次いでこれに、炭酸カリウム水溶液(100mL)を滴下添加し、得られた混合物を攪拌しつつ還流下で4時間加熱した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(400mL)を添加し、次いで、この反応混合物を酢酸エチル(300mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:10)で精製し、ヘキサンから再結晶させて、淡黄色生成物として化合物141(12.31g、9.99mmol、収率33.4%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.92(d、2H)、7.91(d、2H)、7.79(s、2H)、7.77(s、2H)、7.69−7.66(m、4H)、7.64−7.60(m、8H)、7.58(d、4H)、7.58−7.52(m、12H)、7.39−7.34(m、18H)、7.33−7.31(m、4H)、1.66(s、12H)。
MS/FAB C92H70Si2 1230.50(実測値)、1231.71(計算値)。
500mLの丸底フラスコにおいて、化合物205(29.89g、56.24mmol)をテトラヒドロフラン(150mL)に溶解させた。−78℃で、これにn−BuLi(ヘキサン中2.5M)(22.49mL、56.24mmol)を滴下添加した。この混合物を同じ温度で1時間攪拌した後、反応混合物に2−メチルアントラキノン(5g、22.49mmol)を添加し、温度を室温まで上昇させた。その反応混合物を12時間攪拌し、反応完了時に、これに蒸留水(300mL)を添加し、得られた混合物を酢酸エチル(200mL)で抽出した。得られた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。ヘキサンからの再結晶で、化合物219(16.10g、14.28mmol)を得た。
500mLの丸底フラスコに化合物219(16.10g、14.27mmol)、ヨウ化カリウム(9.48g、57.11mmol)およびジ亜リン酸ナトリウム1水和物(12.10g、114.22mmol)を入れ、これに酢酸(150mL)を添加した。この混合物を100℃で12時間攪拌し、室温まで冷却した。反応完了時に、反応混合物に蒸留水(300mL)を添加し、生成した固体を減圧下でろ別した。炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、その固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=1:10)で精製して、化合物150(6.25g、5.71mmol、収率40.05%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.95(d、2H)、7.91(d、2H)、7.84(s、2H)、7.77(s、2H)、7.69−7.65(m、4H)、7.62−7.59(m、3H)、7.58−7.52(m、12H)、7.47(s、1H)、7.41−7.34(m、18H)、7.33−7.31(m、2H)、7.20(d、1H)、2.46(s、3H)、1.67(s、12H)。
MS/FAB C81H64Si2 1092.45(実測値)、1093.55(計算値)。
下記表1に示された化合物が製造例1〜8に記載された手順に従って製造された。これらの化合物のNMRデータは下記表2に示される。
OLEDは、本発明に従った電子輸送層物質を使用することにより、図1に示されるように製造された。
まず、OLED用ガラス(1)から得られた透明電極ITO薄膜(2)(15Ω/□)が、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を用いた超音波洗浄にかけられ、その後イソプロパノール中で保管した後で使用した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにITO基体を備え付けて、真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が10−6torrに至るまで排気した。セルに電流を適用して2−TNATAを蒸発させて、ITO基体上に60nm厚の正孔注入層(3)を蒸着させた。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層(3)、正孔輸送層(4)および電界発光層(5)が形成され、下記の構造を有するAlq(トリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)が電子輸送層(6)として、20nm厚で蒸着させられ、続いて電子注入層(7)としてリチウムキノラート(Liq)が1〜2nm厚で蒸着させられた。別の真空蒸着装置を使用して、Al陰極(8)を150nm厚で蒸着させてOLEDを製造した。
本発明に従った有機電界発光化合物(化合物101〜155)のいずれかを含む、実施例1〜155から製造されたOLED、並びに従来の電界発光化合物を含む比較例1のOLEDの電流発光効率(current luminous efficiency)および電力効率(power efficiency)が1,000cd/m2で測定された。その結果は表3に示される。
図2は化合物110が電子輸送物質として使用された場合の発光効率曲線である。図3および図4は、それぞれ、輝度−電圧曲線および電力効率−輝度曲線であり、これらは電子輸送層として使用された、本発明に従った化合物110とAlqとを比較する。
電子輸送層として使用された、本発明により開発された化合物の特性を示す表3から、本発明により開発された化合物が、従来の物質と比較したときに性能の点で優れた特性を示すことが確認される。
特に、本発明に従った物質を使用するOLEDにおいて駆動電圧を低下させることによる電力消費の向上は、電流特性の向上からもたらされるのであり、単なる発光効率の向上からもたらされるのではないことが認められる。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電界発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
Claims (9)
- 下記化学式1で表される有機電界発光化合物:
−A−B−は下記の構造:
−P−Q−は下記の構造:
R1は水素、(C6−C30)アリールまたは
R2、R3およびR4は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R11乃至R18は、独立して、水素を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R21、R22およびR23は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
mは1である;
ただし、前記−A−B−、−P−Q−およびアリールには、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C3−C12)シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはアントリルがさらに置換可能であり、前記−P−Q−がフェニレンである場合には、前記有機電界発光化合物は下記化合物:
- R1が水素、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フェナントリル、ナフタセニル、フルオレニル、9,9−ジメチル−フルオレン−2−イル、ピレニル、フェニレニル、フルオランテニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリルまたはフェニルジメチルシリルを表し;R2、R3およびR4が、独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−アミル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルを表し;R11乃至R18は、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−アミル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルから選択される、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- 下記化学式2で表される有機電界発光化合物:
−A−は下記の構造:
−P−Q−は下記の構造:
R1は水素、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フェナントリル、ナフタセニル、フルオレニルもしくは9,9−ジメチル−フルオレン−2−イルを表し;
R2、R3およびR4は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R11乃至R18は、独立して、水素を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
mは1であり;
前記−A−B−、−P−Q−もしくはアリールには、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C3−C12)シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはアントリルがさらに置換可能であり、前記−P−Q−がフェニレンである場合には、前記有機電界発光化合物は下記化合物:
- 下記化学式3で表される有機電界発光化合物:
−A−B−は下記の構造:
−P−Q−は下記の構造:
R2、R3およびR4は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R11乃至R18は、独立して、水素を表すか、または線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
R21、R22およびR23は、独立して、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し;
前記アリールには、線状もしくは分岐で、飽和もしくは不飽和の(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C3−C12)シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたはアントリルがさらに置換可能である)。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機電界発光化合物を陰極と陽極との間に含有する有機発光ダイオード。
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