CN106876610B - 一种茚并芴类化合物-石墨烯oled光电显示材料及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种茚并芴类化合物‑石墨烯OLED光电显示材料及制备方法，通过将废旧的含有苯环的聚苯乙烯及其衍生物碳化、石墨化得到石墨烯，将茚与芴在该石墨烯进行组装，茚并芴类化合物与石墨烯的层界面和环边界组装形成茚并芴类化合物‑石墨烯OLED光电显示材料。本发明提供上述方法克服了现有技术中采用茚并芴类化合物制备器件过程中成膜较差，寿命较短的技术缺陷，实现了提高茚并芴类化合物玻璃化温度，以及改善了其溶解性和均匀成膜性的技术效果，制备的材料具有亮度高、寿命长的特点。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料及制备方法。
背景技术
有机发光二极管（OLED）是一种由柯达公司开发并拥有专利的显示技术，这项技术使用有机聚合材料作为发光二极管中的半导体材料。聚合材料可以是天然的，也可能是人工合成的，可能尺寸很大，也可能尺寸很小。OLED显示技术广泛的运用于手机、数码摄像机、DVD机、个人数字助理、笔记本电脑、汽车音响和电视等领域。OLED具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。由于近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。OLED显示器还有一个最大为160度的宽屏视角，其工作电压为二到十伏特。近年来，对OLED发光的研究主要集中在含苯环的富电子有机物之间。比如芘及其与其组合的有机物。芘是一个电子丰富的共轭π系统，是一个很好的电子受体。芘有一个相当好的蓝光发色，其在310-340nm区域有相当强的UV吸收，荧光发射区域约在360-380nm，但自身有产生激子发射的趋势导致并不适合应用于有机电致发光器件，所以对芘进行改性，让其与其他的有机物组合，如芘并芴的组合。然而在众多的有机电致发光材料中，含茚并芴结构的化合物是重要的组成部分，茚并芴类化合物和芴一样，均具有较刚性的结构，此外，这类化合物还具有热稳定性好、发光效率高等优点。因此，无论是热稳定性还是荧光量子效率都较好，是开发新型OLED 材料的理想前驱物。
中国发明专利申请号200680043578.9公开了一种具有茚并芴骨架或联芴骨架的新型有机电致发光化合物，以及采用该化合物作为电致发光材料的显示器。本发明的有机电致发光化合物显示出良好的电致发光效率和优异的寿命特性，因此可有利地制备具有良好操作寿命的OLED装置。但是，该化合物的玻璃化转变温度低，不利于器件制备过程中的成膜要求。
中国发明专利申请号201010258750.0公开了一种吡啶基茚并芴类化合物。该发明采用2,8-二溴代-6,6,12,12-四烷基-6,12-二氢芴为母核，两端基团选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团，并对称含有碳原子数从1-6的烷基基团。该化合物结构对称，制备工艺简单，具有较高的发光效率和高的载流子迁移率，可用于电致发光元件的电子传输层。但是该化合物在器件制备过程中存在成膜性较差，器件寿命没有明显提升的问题，因此，需要进一步改进。
中国发明专利申请号201310551489.7公开了一种芴类有机电致发光材料及其制备方法。该方法以茚并芴类化合物为基础，在此基础上引入取代基合成的一类新型有机电致发光材料。不同取代基的引入，使该材料相比单纯的茚并芴类有更好的平面结构和共轭体系，可以通过调节电子跃迁来调节发光峰位，得到所需的浅蓝色有机电致发光材料。虽然该发明改善了有机材料的成膜性能，提高了器件的寿命，但是，不同取代基的引入会增大茚并芴类化合物的分子量，增加了分子的刚性，降低了有机分子的柔韧性，导致在电致发光的过程中，因为焦耳热膨胀效应导致的功能层瞬时失效。
根据上述，目前采用茚并芴类化合物制备的器件，虽然具有简单的器件结构，这类化合物还具有热稳定性好、发光效率高，但成膜性较差，寿命较短，所以需要一种茚并芴类化合物-石墨烯复合材料，就可能解决上述问题。因此，本发明拟采用机械搅拌，利用电荷相互吸引作用，获得茚并芴类化合物-石墨烯复合材料。
发明内容
针对目前采用茚并芴类化合物的器件制备过程中，悬涂成膜性较差，导致在器件使用过程中容易薄膜劈裂，形成漏电通路，器件失效。尽管目前已有采用在茚并芴类化合物基础上引入取代基，通过适当的异构化改善其成膜性，但其寿命没有明显的提升，电子在器件中的输运过程反而有所降低。因此，本发明提出一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料及制备方法，该方法通过将废旧的含有苯环的聚苯乙烯及其衍生物清洗后，石墨化得到石墨烯，将茚并芴类化合物在该石墨烯进行组装，茚并芴类化合物与石墨烯的层界面和环边界组装形成茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。本发明通过将茚并芴类化合物与石墨烯静电相互吸引作用直接复合，使得茚并芴类化合物具有高的玻璃化温度，以及良好的溶解性和均匀成膜性，因此制备的发光器件具有亮度高、寿命长的特点，这种复合材料不仅可以作为蓝光发光材料，同时还可作为传输层材料使用。这种复合材料合成工艺比较简单，而且使用的原料成本低廉，可以满足工业化发展需求。
本发明提供一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，所述方法采用废旧的含有苯环的聚苯乙烯及其衍生物作为原料，石墨化得到石墨烯，采用茚并芴类化合物作为功能添加剂，将茚并芴类化合物与石墨烯的层界面和环边界组装形成茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料，包括以下步骤：
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积在10立方厘米以下的废旧颗粒，将所述废旧颗粒与碱性溶液混合固液质量比为 1:5-10，加热溶液温度至 70-100℃，保温处理时间为 1-3 小时，在经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在60-80℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入催化剂，利用高压均质机充分混合预处理颗粒和催化剂得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入惰性气体，以0.1-1MPa/s的速度增加压力至20-50MPa，将混合物以 30-60℃/min 的固定升温速率从室温加热至500-1000℃，并在此温度下保持 30-120min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将25-40质量份石墨烯和60-70质量份的有机溶剂混合，并加入0-5质量份的分散剂，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在有机溶剂中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:0.6-1，搅拌均匀，得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
优选的，所述碱性溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、氨水中至少一种的水溶液。
优选的，所述催化剂为铁粉、镍粉、铜粉、硝酸镍、氧化铁中的至少一种，所述催化剂与预处理颗粒质量比为0.01-0.1:10。
优选的，所述高压均质机工作压力参数为20-100MPa。
优选的，所述惰性气体为氩气、氦气、氮气中的至少一种。
优选的，所述有机溶剂为四氯化碳、苯、二甲基亚砜、四氢呋喃、乙腈、苯腈或者甲醇的一种或几种中的至少一种。
优选的，所述分散剂为异硬脂酰基钛酸异丙酯、二辛基磺化琥珀酸钠、磷酸酯钠、硫酸酯钠、月桂酸中的至少一种。
另一方面本发明提供一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料，所述显示材料按照上述的方法制备而成。
将本发明所制备的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料与传统茚并芴类化合物材料性能相比较如表一所示：
表一：
一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料及制备方法，与现有技术相比，其突出的特点和优异的效果在于：
1、本发明将茚并芴类化合物在石墨烯进行组装，茚并芴类化合物与石墨烯的层界面和环边界组装形成茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料显著降低了OLED光电显示材料的生产难度，提高复合材料的导电性能，降低材料的内阻。
2、本发明通过将茚并芴类化合物与石墨烯静电相互吸引作用直接复合，使得茚并芴类化合物具有高的玻璃化温度，以及良好的溶解性和均匀成膜性。
3、本发明采用废旧的含有苯环的聚苯乙烯及其衍生物作为原料，来源丰富，价格低廉，且得到的石墨烯类苯环边界明显，与茚并芴类化合物易于组装，组装微观结构紧密。
4、本发明整个生产过程清洁、环保，制备的发光器件具有亮度高、寿命长的特点。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明作进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明的范围仅限于以下的实例。在不脱离本发明上述方法思想的情况下，根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换或变更，均应包含在本发明的范围内。
实施例1
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积为2cm3的废旧颗粒，将所得的废旧颗粒与碱性溶液氢氧化钠水溶液按照固液质量比为 1:5混合，加热溶液温度至70℃，保温处理时间为 1小时，在经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在60℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入催化剂铁粉，铁粉与预处理颗粒质量比为0.01：10，控制高压均质机工作压力参数为20为MPa，利用高压均质机充分混合预处理颗粒和铁粉得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入惰性气体，以0.1MPa/s的速度增加压力至20MPa，将混合物以 60℃/min 的固定升温速率从室温加热至1000℃，并在此温度下保持30min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将40质量份石墨烯和60质量份的有机溶剂混合，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在有机溶剂四氯化碳中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:0.6，搅拌均匀，制备得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
经过测试制备的茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料获得的性能参数如表二所示。
实施例2
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积为5立方厘米的废旧颗粒，将所得的废旧颗粒与氢氧化钾水溶液按照固液质量比为 1:6混合，加热溶液温度至 80℃，保温处理时间为 1.2 小时，在经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在66℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入催化剂镍粉，镍粉与预处理颗粒质量比为0.04：10，控制高压均质机工作压力参数为30MP，利用高压均质机充分混合预处理颗粒和催化剂得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入氦气，以0.3MPa/s的速度增加压力至30MPa，将混合物以 50℃/min 的固定升温速率从室温加热至800℃，并在此温度下保持50min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将35质量份石墨烯和64质量份的有机溶剂二甲基亚砜混合，并加入1质量份的异硬脂酰基钛酸异丙酯，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在二甲基亚砜中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:0.7，搅拌均匀，得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
经过测试制备的茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料获得的性能参数如表二所示。
实施例3
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积为8立方厘米的废旧颗粒，将所得的废旧颗粒与碱性溶液混合固液质量比为 1:8，加热溶液温度至 80 ℃，保温处理时间为2 小时，在经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在75℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入催化剂硝酸镍，硝酸镍与预处理颗粒质量比为0.05：10，控制高压均质机工作压力参数为50MPa，利用高压均质机充分混合预处理颗粒和催化剂得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入氮气，以0.7MPa/s的速度增加压力至35MPa，将混合物以 45℃/min 的固定升温速率从室温加热至700℃，并在此温度下保持80min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将25质量份石墨烯和70质量份的有机溶剂混合，并加入5质量份的分散剂，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在有机溶剂甲醇中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:0.8，搅拌均匀，得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
经过测试制备的茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料获得的性能参数如表二所示。
实施例4
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积为2立方厘米的废旧颗粒，将所得的废旧颗粒与氨水混合，固液质量比为 1:8，加热溶液温度至 70 ℃，保温处理时间为3 小时，在经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在80℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入催化剂氧化铁，硝酸镍与预处理颗粒质量比为0.07：10，控制高压均质机工作压力参数为40MPa，利用高压均质机充分混合预处理颗粒和催化剂得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入氩气，以0.7MPa/s的速度增加压力至50MPa，将混合物以 45℃/min 的固定升温速率从室温加热至500℃，并在此温度下保持120min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将30质量份石墨烯和68质量份的有机溶剂混合，并加入2质量份的分散剂，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在有机溶剂四氢呋喃中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:0.7，搅拌均匀，得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
经过测试制备的茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料获得的性能参数如表二所示。
实施例5
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积为9立方厘米的废旧颗粒，将所得的废旧颗粒与氢氧化钠、氢氧化钾混合液混合，混合液与固液质量比为 1:10，加热溶液温度至100 ℃，保温处理时间为 1 小时，在经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在80℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入镍粉和氧化镍混合物，催化剂与预处理颗粒质量比为0.07:10利用高压均质机充分混合预处理颗粒和镍粉和氧化镍得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入惰性气体，以1MPa/s的速度增加压力至50MPa，将混合物以 60℃/min 的固定升温速率从室温加热至1000℃，并在此温度下保持120min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将37质量份石墨烯和60质量份的乙腈、苯腈混合物混合，并加入3质量份的分散剂，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在有机溶剂中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:1，搅拌均匀，得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
经过测试制备的茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料获得的性能参数如表二所示。
表二：
上述实施例得到的茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料，在具体应用时易于成膜，且亮度高，寿命较普通茚并芴类化合物光电显示材料提高1倍以上，不仅可以作为蓝光发光材料，同时还可作为传输层材料使用。这种复合材料合成工艺比较简单，可以满足工业化发展需求。
Claims (8)
1.一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述方法采用废旧的含有苯环的聚苯乙烯及其衍生物作为原料，石墨化得到石墨烯，采用茚并芴类化合物作为功能添加剂，将茚并芴类化合物与石墨烯的层界面和环边界组装形成茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料，包括以下步骤：
（1）将含有苯环的废旧聚苯乙烯及其衍生物破碎为体积在10立方厘米以下的废旧颗粒，将所述废旧颗粒与碱性溶液混合，固液质量比为1:5-10，加热溶液温度至 70-100℃，保温处理时间为 1-3小时，再经过去离子水洗涤除去表面的油污，将获得的固体在60-80℃下干燥得到预处理颗粒；
（2）将所得的预处理颗粒加入催化剂，利用高压均质机充分混合预处理颗粒和催化剂得到混合物；
（3）将获得的混合物放入高压釜中，充入惰性气体，以0.1-1MPa/s的速度增加压力至20-50MPa，将混合物以30-60℃/min 的固定升温速率从室温加热至500-1000℃，并在此温度下保持 30-120min进行石墨化，经过处理降至常温常压，获得石墨烯；
（4）将25-40质量份石墨烯和60-70质量份的有机溶剂混合，并加入0-5质量份的分散剂，搅拌均匀，使石墨烯均匀的分散在有机溶剂中，再加入茚并芴类化合物，其中茚并芴类化合物与石墨烯的质量比为1:0.6-1，搅拌均匀，得到茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料。
2.根据权利要求1所述的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、氨水中至少一种的水溶液。
3.根据权利要求1所述的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铁粉、镍粉、铜粉、硝酸镍、氧化铁中的至少一种，所述催化剂与预处理颗粒质量比为0.01-0.1:10。
4.根据权利要求1所述的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述高压均质机工作压力参数为20-100MPa。
5.根据权利要求1所述的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氩气、氦气、氮气中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氯化碳、苯、二甲基亚砜、四氢呋喃、乙腈、苯腈或者甲醇中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料的制备方法，其特征在于，所述分散剂为异硬脂酰基钛酸异丙酯、二辛基磺化琥珀酸钠、磷酸酯钠、硫酸酯钠、月桂酸中的至少一种。
8.一种茚并芴类化合物-石墨烯OLED光电显示材料，其特征在于，所述显示材料按照权利要求1-7任一项所述的方法制备而成。
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Granted publication date: 20180731 Termination date: 20201222 |
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