CN117186139A - 一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件。本发明在含有噻吩的主环结构中引入含有三苯基硅位阻大的基团，使其平面构型扭曲，通过引进R1‑R9方式拉开分子间的距离，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响。本发明在特定的位置引入三苯硅基，可使比较能级差增大、PL的波长深蓝色方向移动，解决分子量增大波长红移的问题。将本发明的硼氮化合物作为OLED器件中的发光材料时，尤其是作为蓝光掺杂材料使用，可以使得器件表现出优异的性能和稳定性。具有良好的波长范围、降低启动电压、提高发光效率并提升器件使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，具有较好的商业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件。
背景技术
有机发光元件(OLED/organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器，具有轻薄、短小，并且响应速度快等优点，因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。
有机电致发光显示器(OLED)是主动发光显示装置。其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点。目前，中小尺寸的OLED显示屏已经在华为、小米、三星等公司出品的高端智能手机上得到了大规模的应用，在低工作电压条件下获得器件的最佳发光效率是OLED领域的普遍需求。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料包括：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料以及发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。OLED显示技术的核心有机发光材料，基于红光材料、绿光材料、蓝光材料三者混合实现全色域。新型发光材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力，也是有机电致发光产业的研究热点。新型蓝光有机电致发光材料的开发实现器件高发光效率和更优的使用寿命，同时，窄半峰宽、色纯度高的蓝光发光材料是开发蓝光发光材料的重点。
硼氮BD材料由于具有平面结构，结构中使用大量芳环使分子间存在一定的π-π相互吸引，并且含有小半径缺电子的硼原子，导致了掺杂剂的浓度淬灭的加重，而引入其他基团来减弱分子间作用力的同时往往会引起光谱的变化，因此亟待开发具有相似的分子振动模式和能级，避免红移现象的发生，且具有窄的发射光谱和半峰宽，并同时解决有机发光器件中的电压、效率、寿命问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硼氮化合物及其应用。本发明通过特定化合物提高空穴移动度，提高空穴传输及发光效果极大化。将该化合物制备成器件，具有很好的发光效率，具有很高的商业化应用前景。
为实现上述技术目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种硼氮化合物，所述硼氮化合物具有如式I所示的通式结构：
其中，R1-R7各自独立地表示单取代至最大量的取代，或无取代；并且任何两个取代基可以连接或稠合形成环。
R1-R3、R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1–C30的烷基、C1–C30的氘代烷基、C6–C60芳基及其组合；
R4、R5、R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1–C30的烷基、C1–C30的氘代烷基、C1–C30的环烷基、C1–C30的烷氧基、C6–C60芳基、C6–C60杂环芳基、C6–C60芳胺基及其组合；且R4、R5、R6至少一个选自取代或未取代的C6–C60芳胺基，所述的取代为C1–C30的烷基、C6–C60芳基。
优选的，式I所示的通式结构可选自具有如式II-1至式II-6所示结构中的任意一种：
所述R8、R9各自独立地表示单取代至最大量的取代，或无取代；R8、R9各自独立地选自氢、氘、C1–C30的烷基、C6–C60芳基及其组合。
优选的，所述R8、R9各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、叔丁基、苯基及其组合。
进一步地，式I、II-1至式II-6所示结构中所述R1-R3、R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、叔丁基、苯基、叔丁基苯及其组合。
进一步地，式I、II-1至式II-6所示结构中所述R4、R5、R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1–C10的烷基、C6–C30的芳基、芳胺基、苯并呋喃基及其组合。
优选的，式I、II-1至式II-6所示结构中所述R4、R5、R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、芳胺基、苯并呋喃基及其组合。
进一步的，所述硼氮化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种上述技术方案中如式I所述的硼氮化合物在制备电子器件中的应用。
优选地，所述的电子器件包括有机光伏器件、有机电致发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)或有机内存器件(Organic Memory Element)。如式I所述的硼氮化合物作为发光层材料用于电子器件。
更进一步地，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机功能层；所述有机功能层中包括至少一种如式I所述的硼氮化合物。
所述有机功能层可以为单层结构，但也可以为包含至少两个(例如2、3、4、5、6、7、8等)有机功能层的多层结构。为单层结构时，由硼氮化合物材料组成；为多层结构时包括发光层和至少包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入或传输层中的一层，其中发光层由硼氮化合物组成。
优选地，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中包含有主体化合物及本发明如式I所述的硼氮化合物；其中，所述硼氮化合物与主体化合物的体积比为1：1～1：99；所述主体化合物为本领域公知的化合物。
本发明中，所述第一电极和第二电极中的一个为阳极，另一个为阴极。例如，第一电极为阳极、第二电极为阴极，或者第一电极为阴极、第二电极为阳极。
优选地，所述有机电致发光器件包括依次设置的阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EmL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
优选地，所述有机电致发光器件波长在455-465nm之间。
本发明还提供了一种制剂，其包含如式I所述的硼氮化合物和至少一种溶剂，该溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的不饱和烃溶剂(例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等)、饱和烃溶剂(例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等)、不饱和烃溶剂(例如氯苯、二氯苯、三氯苯等)、醚类溶剂(例如四氢呋喃、四氢吡喃等)和酯类溶剂(苯甲酸烷基酯等)。该制剂直接用于制备有机电致发光器件。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明有益效果是：
本发明在含有噻吩的主环结构中引入含有三苯基硅位阻大的基团，使其平面构型扭曲，通过引进R1-R9方式拉开分子间的距离，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响。本发明在特定的位置引入三苯硅基，可使比较能级差(HOMO-LUMO)增大、PL的波长深蓝色方向移动。因此解决了分子量增大波长红移的问题。将本发明的硼氮化合物作为OLED器件中的发光材料时，尤其是作为蓝光掺杂材料使用，可以使得器件表现出优异的性能和稳定性。具有良好的波长范围、降低启动电压、提高发光效率并提升器件使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，具有较好的商业化应用前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：化合物1-1的制备
Step1.将4-叔丁基苯胺(1.8g，12mmoL)、叔丁醇钠(3.56g，37mmoL)加入到三口烧瓶中，加入甲苯(150mL)氮气置换两次，加入1-1-2-1(4.5g，12mmoL)及催化剂Pd2(dba)3(0.43g,0.37mmoL)，N2置换三次，注入三叔丁基膦(0.06mL，2.5mmoL)，升温到70℃，反应1h。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-1-2(4.9g,85％)。LC-MS：M/Z：483(M+)。
Step2.将氮气条件下双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.38g，12mmoL)溶解在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(200mL)，慢慢滴加氢化钠(油性60％，0.86g)以后搅拌30分钟。加入2-氯-1,3-二溴-5-氟苯(3.46g，12mmoL)以后110℃搅拌了6个小时。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-1-1(3.30g,50％)。LC-MS：M/Z547(M+)。Step3.将1-1-2(5.80g，12mmoL)、叔丁醇钠(3.56g，37mmoL)加入到三口烧瓶中，加入甲苯(150mL)氮气置换两次，加入1-1-1(6.60g，12mmoL)及催化剂Pd2(dba)3(0.43g,0.37mmoL)，N2置换三次，注入三叔丁基膦(0.06mL，2.5mmoL)，升温到70℃，反应1h。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-1-3(9.26g,81％)。LC-MS：M/Z950(M+)。
Step4.将1-1-4(4.05g，12mmoL)、叔丁醇钠(3.56g，37mmoL)加入到三口烧瓶中，加入甲苯(150mL)氮气置换两次，加入1-1-3(11.43g，12mmoL)及催化剂Pd2(dba)3(0.43g,0.37mmoL)，N2置换三次，注入三叔丁基膦(0.06mL，2.5mmoL)，升温到70℃，反应1h。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-1-5(12.48g,86％)。LC-MS：M/Z1207(M+)。
Step5.在300mL反应器中加入1-1-5(27.81g，23mmoL)、叔丁基苯120mL，在-78℃滴加正丁基锂(42.5mL,68mmoL)后在60℃搅拌3小时，然后吹入氮气去除庚烷。在-78℃滴加三溴化硼(11.3g,45mmoL)后在常温搅拌1小时，在0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(5.9g,45mmoL)后在120℃搅拌2小时。反应结束后在常温下加入醋酸钠水溶液并搅拌，用乙酸乙酯萃取并将有机层浓缩后用柱层析法分离而得到化合物1-1(2.18g，8％)。LC-MS：M/Z:1181(M+)。
实施例2：化合物1-4的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-4，得到化合物1-4。LC-MS：M/Z1103(M+)。
实施例3：化合物1-5的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-5，得到化合物1-5。LC-MS：M/Z1025(M+)。
实施例4：化合物1-6的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-6，得到化合物1-6。LC-MS：M/Z986(M+)。
实施例4：化合物1-10的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-10，得到化合物1-10。LC-MS：M/Z 1237(M+)。
实施例5：化合物1-15的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-15，得到化合物1-15。LC-MS：M/Z1201(M+)。
实施例5：化合物1-24的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-24，得到化合物1-24。LC-MS：M/Z 1206(M+)。
实施例6：化合物1-47的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-47，得到化合物1-47。LC-MS：M/Z 1313(M+)。
实施例7：化合物1-52的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-52，得到化合物1-52。LC-MS：M/Z 1257(M+)。
实施例8：化合物1-57的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-57，得到化合物1-57。LC-MS：M/Z 1257(M+)。
实施例9：化合物1-60的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-60，得到化合物1-60。LC-MS：M/Z 1291(M+)。
实施例10：化合物1-62的制备
参考实施例1中化合物1-1的合成方法合成化合物1-62，得到化合物1-62。LC-MS：M/Z 1235(M+)。
表1是本发明中各别具体化合物的HOMO、LUMO、三重激发态能级及S1能级评价表。
表1.各别化合物的HOMO、LUMO、三重激发态能级及S1能级评价表
由表1可见，本发明所提供的硼氮化合物与结构类似的Ref1-1～Ref1-5相比，能隙差Eg(HOMO-LUMO)变大，PL的波长深蓝色方向移动。
器件制备实施例：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt％掺杂(30nm)/HBL(20nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
在ITO基板上蒸镀HATCN形成厚度为10nm的第一空穴注入层(HIL)、在所述第一空穴注入层上蒸镀HTL-1形成厚度为30nm的空穴传输层(HTL)、在空穴传输层上蒸镀CzSi形成厚度为10nm的电子阻挡层、在所述电子阻挡层上面蒸镀(pBH+nBH)+1-1(3wt％)形成厚度为30nm的发光层(EML)；其中，pBH和nBH以1:1质量比混合，依次用蒸镀TSPO1形成厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)、蒸镀ET-1形成厚度为30nm的电子传输层(ET)、蒸镀电子注入层和蒸镀Al(厚度为/>)形成阴极，从而制造了有机电致发光器件，记为比较例1。记为实施器件例1，采用与实施器件例1类似的制备方法分别制备实施器件例2-15及比较例1-5；不同之处在于OLED器件的发光层材料由1-1分别替换为化合物1-4、1-5、1-6、1-10、1-15、1-24、1-29、1-32、1-41、1-47、1-52、1-57、1-60、1-62、Ref-1、Ref-2、Ref-3、Ref-4、Ref-5。相关材料的分子结构式如下所示：
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在表2中表示：
表2.有机发光器件的电子发光特性表
/>
从表2可以看出，将本发明的硼氮化合物应用到有机电致发光器件中后，与比较例1-5相比，具有良好的发光波长范围，可以有效降低驱动电压，而且其器件的发光效率及寿命特性也均有显著的提高。是一种性能良好的有机发光功能材料，有望商业化推广应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (14)
1.一种硼氮化合物，其特征在于，其分子结构通式如结构式Ⅰ和式II所示：
其中，R1-R7各自独立地表示单取代至最大量的取代，或无取代；并且任何两个取代基可以连接或稠合形成环；R1-R3、R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1–C30的烷基、C1–C30的氘代烷基、C6–C60芳基及其组合；
R4、R5、R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1–C30的烷基、C1–C30的氘代烷基、C1–C30的环烷基、C1–C30的烷氧基、C6–C60芳基、C6–C60杂环芳基、C6–C60芳胺基及其组合；且R4、R5、R6至少一个选自取代或未取代的C6–C60芳胺基，所述的取代为C1–C30的烷基、C6–C60芳基。
2.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，式I所示的通式结构可选自具有如式II-1至式II-6所示结构中的任意一种：
所述R8、R9各自独立地表示单取代至最大量的取代，或无取代；R8、R9各自独立地选自氢、氘、C1–C30的烷基、C6–C60芳基及其组合。
3.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，所述R1-R3、R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、苯基及其组合。
4.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，所述R4、R5、R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1–C10的烷基、C6–C30的芳基、芳胺基、苯并呋喃基及其组合。
5.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，所述R4、R5、R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、芳胺基、苯并呋喃基及其组合。
6.根据权利要求2所述的硼氮化合物，其特征在于，所述R8、R9各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、叔丁基、苯基及其组合。
7.根据权利要求1-5任意一项所述的硼氮化合物，其特征在于，所述硼氮化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
8.权利要求1-6任一项所述的硼氮化合物在制备电子器件中的应用，所述的电子器件包括有机光伏器件、有机电致发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管或有机内存器件。
9.权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的硼氮化合物作为发光层材料用于电子器件。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机功能层；所述有机功能层中包含如权利要求1-6任一项所述的硼氮化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中包含如权利要求1-6任一项所述的硼氮化合物。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件波长在455-465nm之间。
13.一种制剂，其特征在于，包含如权利要求1-6任一项所述的硼氮化合物和至少一种溶剂。
14.一种显示或照明装置，其特征在于，包括含有如权利要求10-12任一项所述的有机电致发光器件。
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|---|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20231208 |