JP4782418B2 - 新規2−ピリジルエチルベンズアミド誘導体 - Google Patents
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Description
・ pは、1、2、3又は4に等しい整数であり;
・ qは、1、2、3、4又は5に等しい整数であり;
・ 各置換基Xは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択されるが、該置換基の内の少なくとも1つは、ハロアルキルであり;
・ 各置換基Yは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される]
で表される一群の殺菌性化合物、及び、その2−ピリジンのN−オキシド(但し、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2,6−ジクロロベンズアミドは除く)である。
・ pは2に等しくなるように選択されて、置換基X1及びX2は、下記のような位置に存在している:
・ X1は、ハロゲンであるように選択され、X2は、ハロアルキルであるように選択される;
・ Y1は、ハロゲン又はハロアルキルであるように選択される。
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド;
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−ヨードベンズアミド;
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−ブロモベンズアミド。
・ 第一のステップ〔ここで、該第一のステップでは、一般式(Ia)の化合物の2位を選択的に置換するために、非プロトン性極性溶媒中で、塩基の存在下、一般式(Ia)の化合物を、
* シアノ酢酸アルキルタイプ(NC−CH2−CO2Alk)の基と反応させて、以下の反応スキーム:
・ Xは、先に定義されているとおりであり;
・ Alkは、アルキルラジカルを表し;
・ Qは、離核性(nucleofugal)ラジカルであり、好ましくは、ハロゲン又はトリフルオロメタンスルホネートであるように選択される]
に従って一般式(Ib)の化合物を生成させ、得られた一般式(Ib)の化合物を、次いで、A.P.Synthesis,1982,805,893に記載されているKrapcho反応により、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化カリウム又はハロゲン化ナトリウムのようなアルカリ金属ハロゲン化物の存在下、水/ジメチルスルホキシド混合物の還流下で、脱アルキルオキシ−カルボニル化に付して、以下の反応スキーム:
及び、
・ 第三のステップ〔ここで、該第三のステップでは、塩基の存在下、一般式(Id)の化合物をハロゲン化ベンゾイルと反応させることにより、一般式(Id)の化合物を、以下の反応スキーム:
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:フザリア(fusaria)(Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、Tilletia controversa、又は、Tilletia indica)、セプトリア病(Septoria nodorum)、及び、裸黒穂病;
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕:穀類眼紋病(cereal eyespot)(Tapesia yallundae、Tapesia acuiformis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、赤かび病(foot blight)(F.culmorum、F.graminearum)、ブラックスペック(black speck)(Rhizoctonia cerealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis forma specie tritici)、さび病(Puccinia striiformis、及び、Puccinia recondita)、及び、セプトリア病(Septoria tritici、及び、Septoria nodorum);
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕:例えば、オオムギ縞萎縮病(barley yellow mosaic);
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して):網斑病(Pyrenophora graminea、Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、及び、フザリア(fusaria)(Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum);
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕:穀類眼紋病(cereal eyespot)(Tapesia yallundae)、網斑病(Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus)、うどんこ病(Erysiphe graminis forma specie hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、及び、雲形病(Rhynchosporium secalis);
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕:(特に、Helminthosporium solani、Phoma tuberosa、Rhizoctonia solani、Fusarium solani)、べと病(Phytopthora infestans)、及び、特定のウイルス(ウイルスY);
・ ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕:夏疫病(Alternaria solani)、べと病(Phytophthora infestans);
・ ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕:立枯病及び地際部腐敗(collar rot)(Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum)、及び、黒根腐病(black root rot)(Thielaviopsis basicola);
・ 蛋白質産生作物(protein yielding crop)、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:炭疽病(Ascochyta pisi、Mycosphaerella pinodes)、フザリア(fusaria)(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、及び、べと病(Peronospora pisi);
・ 油料作物(oil-bearing crop)、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:Phoma lingam、Alternaria brassicae、及び、Sclerotinia sclerotiorum;
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕:(Rhizopus sp.、Penicillium sp.、Trichoderma sp.、Aspergillus sp.、及び、Gibberella fujikuroi);
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕:Alternaria linicola;
・ 森林樹〔立枯病の防除に関して〕:(Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani);
・ イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕:いもち病(Magnaporthe grisea)、紋枯病(bordered sheath spot)(Rhizoctonia solani);
・ マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕:立枯病及び地際部腐敗(collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium roseum、Rhizoctonia solani、Pythium sp.);
・ マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕:灰色かび病(Botrytis sp.)、うどんこ病(特に、Erysiphe cichoracearum、Sphaerotheca fuliginea、及び、Leveillula taurica)、フザリア(fusaria)(Fusarium oxysporum、Fusarium roseum)、斑点病(Cladosporium sp.)、褐点病(alternaria leaf spot)(Alternaria sp.)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、セプトリア斑点病(septoria leaf spot)(Septoria sp.)、ブラックスペック(black speck)(Rhizoctonia solani)、べと病(例えば、Bremia lactucae、Peronospora sp.、Pseudoperonospora sp.、Phytophthora sp.);
・ 果樹〔地上部の病害に関して〕:モニリア病(Monilia fructigenae、M.laxa)、黒星病(Venturia inaequalis)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha);
・ ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕:特に、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒腐病(Guignardia biwelli)、及び、べと病(Plasmopara viticola);
・ ビーツ〔以下に示す地上部の病害に関して〕:サーコスポラ葉枯病(cercospora blight)(Cercospora beticola)、うどんこ病(Erysiphe beticola)、斑点病(Ramularia beticola)。
化合物の調製についての以下の実施例は、本発明を例証することを目的として挙げられており、決して、本発明を限定するものと見なされるべきではない。
アルゴン下、116gの水素化ナトリウム(油中の60%分散液;2.91mol,1.8当量)を3LのDMFに懸濁させる。得られた懸濁液を、氷冷水浴内で冷却する。撹拌下、160g(1.616mol,1.0当量)のシアノ酢酸メチルを200mLのDMFに溶解させた溶液を滴下して加える。全てのガスの放出が完了したら、撹拌下、350g(1.616mol,1.0当量)の2,3−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジンを添加する。得られた混合物を周囲温度で一晩撹拌する。50mLのメタノールを添加する。反応媒質を5Lの水に注ぎ入れる。濃塩酸を用いて、pHを3〜4に調節する。形成される[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル](シアノ)酢酸メチルの黄色の沈澱物を濾過し、水で洗浄し、ペンタンで洗浄する。
44mLの水と1.1Lのジメチルスルホキシドの溶液に、314g(1.13mol,1当量)の[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]−(シアノ)酢酸メチル及び22g(0.38mol,0.33当量)の塩化ナトリウムを溶解させる。反応媒質を撹拌し、160℃で加熱する。全てのガスの放出が完了したら、反応媒質を周囲温度まで冷却する。1Lの水及び0.5Lのジクロロメタンを添加する。分離後、水相を0.5Lのジクロロメタンで2回抽出する。有機相を0.5Lの水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。濃縮した後、粗生成物を100mLのジクロロメタンで希釈し、シリカ床上で酢酸エチル/ヘプタン混合物(20/80)により溶離させる。濾液を濃縮して、[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]アセトニトリルを得る。
113gの[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]アセトニトリル(0.51mol,1当量)を、2.5Lの酢酸で希釈する。30gのパラジウム(炭担持5%)を添加する。5バールの水素圧下、反応媒質を周囲温度で撹拌する。反応の進行をTLCにより追跡し、[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]アセトニトリルが完全に消費された時点で、反応媒質をセライト床で濾過し、次いで、濃縮乾固して、2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エタンアミン酢酸塩を得る。
0.100gの2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エタンアミン酢酸塩(0.00037mol,1.0当量)を3mLのジクロロメタンで希釈する。0.500gのポリ(4−ビニルピリジン)を添加する。この混合物を周囲温度で30分間撹拌する。1.2当量の所望の塩化アシルを添加する。反応媒質を周囲温度で一晩撹拌し、濾過し、濃縮乾固する。次いで、粗生成物を逆相HPLCで精製する。対応するアミドが得られる。
溶液1又は溶液2の中で磨り潰すことにより、2g/Lの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
・ 水
・ Tween 80(水で10%に希釈):活性物質1mg当たり5μL
・ 活性物質に対して充分な量のクレー+100mgに等しくするためのクレー;
溶液2
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液:活性物質1mg当たり200μL。
溶液1又は溶液2の中で磨り潰すことにより、2g/Lの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
・ 水
・ Tween 80(水で10%に希釈):活性物質1mg当たり5μL
・ 活性物質に対して充分な量のクレー+100mgに等しくするためのクレー;
溶液2
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液:活性物質1mg当たり200μL。
溶液1又は溶液2の中で磨り潰すことにより、2g/Lの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
・ 水
・ Tween 80(水で10%に希釈):活性物質1mg当たり5μL
・ 活性物質に対して充分な量のクレー+100mgに等しくするためのクレー;
溶液2
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液:活性物質1mg当たり200μL。
溶液1又は溶液2の中で磨り潰すことにより、2g/Lの濃度の被験活性物質の水溶液を調製する。
・ 水
・ Tween 80(水で10%に希釈):活性物質1mg当たり5μL
・ 活性物質に対して充分な量のクレー+100mgに等しくするためのクレー;
溶液2
慣習的に使用されるアジュバントと界面活性剤を含んでいる濃厚溶液:活性物質1mg当たり200μL。
Alternaria brassicae:A−2、A−4、A−6、A−7、A−9、A−13、A−14、A−20、A−25;
Botrytis cinerea:A−2、A−7、A−9、A−20、A−25;
Pyrenophora teres:A−2、A−4、A−5、A−6、A−7、A−9、A−20、A−25、A−27;
Septoria tritici:A−2、A−4、A−5、A−6、A−7、A−16、A−18、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25。
Alternaria brassicae:A−20、A−28、A−29、A−41、A−45、A−46、A−73、A−173;
Botrytis cinerea:A−20、A−45、A−46、A−73;
Pyrenophora teres:A−20、A−45、A−46、A−73。
Alternaria brassicae:A−20、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−52、A−60、A−61、A−62、A−71、A−72、A−73、A−74、A−75、A−76、A−77、A−79、A−80、A−83、A−84、A−85、A−86、A−87、A−89、A−91、A−92、A−96、A−98、A−99、A−100、A−107、A−110、A−112、A−113、A−117、A−122、A−123、A−124、A−125、A−127、A−128、A−133、A−134、A−135、A−136、A−137、A−138、A−139、A−140、A−141、A−142、A−143、A−144、A−146、A−147、A−148、A−150、A−151、A−152、A−156、A−157、A−158、A−159、A−162、A−165、A−166、A−167、A−168、A−169、A−170、A−171、A−173、A−174、A−175、A−176、A−177、A−178、A−179、A−180、A−181、A−182、A−183、A−184、A−185、A−186、A−187、A−188、A−189、A−194、B−1;
Botrytis cinerea:A−20、A−45、A−46、A−73、A−170、A−172、A−173、A−174、A−175、A−187;
Pyrenophora teres:A−20、A−44、A−45、A−46、A−61、A−73、A−83、A−87、A−89、A−96、A−117、A−125、A−133、A−134、A−140、A−167、A−173、A−174、A−187、B−1。
Claims (18)
- 一般式(I):
・ pは、1、2、3又は4に等しい整数であり;
・ qは、1、2、3、4又は5に等しい整数であり;
・ 各置換基Xは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択されるが、該置換基の内の少なくとも1つは、ハロアルキルであり;
・ 各置換基Yは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される]
で表される化合物;又は
その2−ピリジンのN−オキシド;
但し、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2,6−ジクロロベンズアミドは除く。 - pが2であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- qが1又は2から選択され、置換基Yが該ベンゼン環のオルト位に位置していることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- X1がハロゲンであり、且つ、X2がハロアルキルであることを特徴とする、請求項5に記載の化合物。
- 下記:
・ X1がハロゲンであるように選択され、且つ、X2がハロアルキルであるように選択される;
・ Y1がハロゲン又はハロアルキルであるように選択される;
という特徴を、個別的に又は組み合わせて有することを特徴とする、請求項7に記載の化合物。 - ハロアルキル基がトリフルオロメチルであることを特徴とする、請求項8に記載の化合物。
- 前記式(I”)の化合物が、
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド;
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−ヨードベンズアミド;
又は、
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−ブロモベンズアミド;
であることを特徴とする、請求項9に記載の化合物。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を調製する方法であって、
・ 第一のステップ〔ここで、該第一のステップでは、一般式(Ia)の化合物の2位を選択的に置換するために、非プロトン性極性溶媒中で、塩基の存在下、一般式(Ia)の化合物を、
* シアノ酢酸アルキルタイプ(NC−CH2−CO2Alk)の基と反応させて、以下の反応スキーム:
・ Xは、請求項1〜9のいずれか1項で定義されているとおりであり;
・ Alkは、アルキルラジカルを表し;
・ Qは、離核性ラジカルである]
に従って一般式(Ib)の化合物を生成させ、得られた一般式(Ib)の化合物を、次いで、Krapcho反応により、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化カリウム及びハロゲン化ナトリウムからなる群から選択されるアルカリ金属ハロゲン化物の存在下、水/ジメチルスルホキシド混合物の還流下で、脱アルキルオキシ−カルボニル化に付して、以下の反応スキーム:
・ 第二のステップ〔ここで、該第二のステップでは、以下の反応スキーム:
及び、
・ 第三のステップ〔ここで、該第三のステップでは、塩基の存在下、一般式(Id)の化合物を、ハロゲン化ベンゾイルと反応させることにより、以下の反応スキーム:
に従って一般式(I)の化合物に変換する〕;
を含むことを特徴とする、前記方法。 - 前記離核性ラジカルQが、ハロゲン又はトリフルオロメタンスルホネートであることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を調製する方法であって、
・ 第一のステップ〔ここで、該第一のステップでは、一般式(Ia)の化合物の2位を選択的に置換するために、非プロトン性極性溶媒中で、塩基の存在下、一般式(Ia)の化合物を、
* アセトニトリルと反応させて、以下の反応スキーム:
・ 第二のステップ〔ここで、該第二のステップでは、以下の反応スキーム:
及び、
・ 第三のステップ〔ここで、該第三のステップでは、塩基の存在下、一般式(Id)の化合物を、ハロゲン化ベンゾイルと反応させることにより、以下の反応スキーム:
に従って一般式(I)の化合物に変換する〕;
を含むことを特徴とする、前記方法。 - 前記離核性ラジカルQが、ハロゲン又はトリフルオロメタンスルホネートであることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含有している殺菌剤組成物。
- さらに界面活性剤を含有している、請求項15に記載の殺菌剤組成物。
- 0.05〜99重量%の活性物質を含んでいる、請求項15又は16のいずれかに記載の殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項15〜17のいずれかに記載の組成物を、植物の種子、植物の葉及び/若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培することを望む土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
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