JP4733109B2 - アルケンからのエポキシドの調製用の改善された触媒性の工程 - Google Patents
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Description
1.エポキシドの良好な単離された収率が、穏やかな反応条件の下で安価な試薬で達成可能である。
3.より少ない量の商業的なLR等級の遷移金属の塩が、その反応を1Kgの尺度での完了まで進めることを要求されるのみである、
4.ある一定の反応条件の下で、アルケンのエポキシ化反応が、遷移金属の塩の欠如の下でさえも高い転換率及び選択性を与えた。
である。
15時間後の層の分離方法によって、あるいは、部分的に水溶性の/固体のエポキシドの事例においては溶媒抽出の方法によって、反応混合物の水性の層から分離される。
20℃での50.0mlの水におけるスチレン(0.1mol)、ドデカン(0.01mol)、尿素(2.08mol)、重炭酸ナトリウム(0.03mol)及び硫酸マンガン(0.0001mol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、4時間の期間にわたる30%の水性の過酸化水素(0.22mol)の滴である。4.5時間後に、反応混合物の有機層は、分液漏斗によって分離された。水性の層は、4×20mLのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、スチレンオキシドを与えるために蒸留させられた。エポキシドへの転換率は、94%の選択性を備えた99%である。
20℃での50.0mlの水におけるスチレン(0.1mol)、ドデカン(0.01mol)、尿素(2.08mol)、重炭酸ナトリウム(0.03mol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、5時間の期間にわたる30%の水性の過酸化水素(0.22mol)の滴である。5時間後に、反応混合物の有機層は、分液漏斗によって分離された。水性の層は、4×20mLのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、スチレンオキシドを与えるために蒸留させられた。エポキシドへの転換率は、95%の選択性を備えた99%である。
20℃での500mlの水におけるスチレン(1.0mol)、ドデカン(0.1mol)、尿素(20.8mol)、重炭酸ナトリウム(0.3mol)及び硫酸マンガン(0.001mol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、5時間の期間にわたる50%の水性の過酸化水素(2.2mol)の滴である。5時間後に、分液漏斗は、反応混合物の有機層を分離した。水性の層は、4×20mLのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、スチレンオキシドを与えるために蒸留させられた。エポキシドへの転換率は、94%の選択性を備えた99%である。
0℃での500mlの水におけるスチレン(1.0mol)、尿素(40.8mol)、重炭酸ナトリウム(0.6mol)及び硫酸マンガン(0.001mol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる50%の水性の過酸化水素(2.2mol)の滴である。その反応は、10時間の間攪拌することが許容された。10時間後に、分液漏斗は、反応混合物の有機層を分離した。水性の層は、4×20mLのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、スチレンオキシドを与えるために蒸留させられた。エポキシドへの転換率は、92%の選択性を備えた99%である。
40℃での500mlの水におけるスチレン(1.0mol)、尿素(20.8mol)、重炭酸ナトリウム(0.3mol)及び硫酸マンガン(0.001mol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、4時間の期間にわたる50%の水性の過酸化水素(2.2mol)の滴である。その反応は、8時間の間攪拌することが許容された。8時間後に、分液漏斗は、反応混合物の有機層を分離した。水性の層は、4×20mLのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、スチレンオキシドを与えるために蒸留させられた。エポキシドへの転換率は、94%の選択性を備えた99%である。
15℃での2.5Lの水におけるスチレン(10.0mol)、商業的な等級の尿素(26.6mol)、研究室の等級の重炭酸ナトリウム(3.7mol)及び硫酸マンガン(0.01mol)の機械的に攪拌された溶液へゆっくりと添加されるのは、5時間の期間にわたる商業的な等級の50%の水性の過酸化水素(22.0mol)である。5時間後に、分液漏斗は、反応混合物の有機層を分離した。粗スチレンオキシドは、スチレンオキシドを与えるために蒸留させられた。エポキシドへの転換率は、95%の選択性を備えた99%である。
20℃での10.0mlの水におけるインデン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び硫酸マンガン(0.1mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.4mol)である。10時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、95%の選択性を備えた>99%の収率でインデンオキシドを与えた。
25℃での10.0mlの水におけるシクロヘキセン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び硫酸マンガン(0.1mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.4mol)である。8時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、91%の選択性を備えた96%の収率でシクロヘキセンオキシドを与えた。
25℃での10.0mlの水及び30mlのアセトニトリルにおけるα−ピネン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び硫酸マンガン(0.1mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.4mol)である。6時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、93%の選択性を備えた85%の収率でα−ピネンオキシドを与えた。
25℃での10.0mlの水及び30mlのジクロロメタンにおける1,2−ジヒドロナフタレン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び硫酸マンガン(0.1mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.4mol)である。4時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、95%の選択性を備えた99%の収率で1,2−ジヒドロナフタレンオキシドを与えた。
25℃での10.0mlの水及び30mlのジクロロメタンにおけるスチレン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び酢酸コバルト(II)(0.2mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、4時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.5mol)である。14時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、80%の選択性を備えた56%の収率でスチレンオキシドを与えた。
30℃での10.0mlの水におけるスチレン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、ジメチルホルムアミド(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び酢酸マンガン(II)(0.15mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.45mol)である。8時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、80%の選択性を備えた56%の収率でスチレンオキシドを与えた。
30℃での10.0mlの水におけるスチレン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.003mol)及び酢酸ニッケル(II)(0.15mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.45mol)である。8時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、68%の選択性を備えた45%の収率でスチレンオキシドを与えた。
30℃での10.0mlの水におけるスチレン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸ナトリウム(0.004mol)及び酢酸マンガン(II)(0.2mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、3時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.45mol)である。8時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、82%の選択性を備えた87%の収率でスチレンオキシドを与えた。
30℃での10.0mlの水におけるスチレン(0.01mol)、ドデカン(0.001mol)、尿素(0.208mol)、重炭酸カリウム(0.003mol)及び硫酸マンガン(0.1mmol)の機械的に攪拌された溶液へ添加されるのは、4時間の期間にわたる三個の等しい部分における30%の水性の過酸化水素(0.5mol)である。5時間後に、反応混合物は、4×5mlのジエチルエーテルで抽出された。組み合わせられた有機層は、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させられた。溶媒の除去は、90%の選択性を備えた90%の収率でスチレンオキシドを与えた。
例1に例示されたような同じ手順は、ここではエポキシ化反応が、3:2の体積/体積の比における水との組み合わせで有機溶媒としてのアセトニトリルの存在の下で実施されたことを除いて、様々なアルケン、すなわち、イソプレン、1−オクテン、t−4−オクテン、及びクロメンで繰り返された。それら結果は、表1に要約される。
[付記]
付記(1):
アルケンからのエポキシドの調製のための改善された触媒性の工程であって、当該工程は、
a.自由選択で二相性の均質な系の下での触媒としての0.0003molから4.0molの濃度の範囲における無機塩基及び0.02molから30.0molの濃度の範囲における有機化合物との組み合わせで0.01mmolから0.01molの濃度の範囲における遷移金属の塩の存在の下で、0.001molから10molの濃度の範囲におけるアルケンを反応させると共に>99%の転換率及び95%の選択性で反応混合物を得るために−10℃から80℃の温度の範囲で2から10時間の時間枠にわたって酸素の源としての過酸化水素と連続的に攪拌するステップ、及び
b.約15時間後の層の分離方法によって、あるいは、部分的に水溶性の/固体のエポキシドの事例においては溶媒抽出の方法によって、該反応混合物の水性の層から該エポキシドを分離するステップを含む、工程。
付記(2):
使用されたアルケンは、スチレン、インデン、シクロヘキセン、1,2−ジヒドロナフタレン、イソプレン、α−ピネン、1−ヘキセン、1−オクテン、及びt−4−オクテンを含む群より選択される、付記(1)に記載の工程。
付記(3):
前記遷移金属の塩は、対イオンが、塩化物、臭化物、ヨウ化物、炭酸塩、重炭酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、リン酸塩のようなものである一方で、コバルト、マンガン、ニッケル、銅、鉄、クロム、及びバナジウムからなる群より選択される、付記(1)に記載の工程。
付記(4):
前記溶媒は、2:3体積/体積の水の組み合わせで、ベンゼン、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ホルムアミド、アセトアミド、プロパミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン、及び、ジクロロエタンからなる群より選択される、付記(1)に記載の工程。
付記(5):
前記無機促進剤は、リチウム、ナトリウム、カリウム、及びセシウムのようなアルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩である、付記(1)に記載の工程。
付記(6):
前記有機添加剤は、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ホルムアミド、アセトアミド、プロパミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、尿素、アルキルで置換された尿素、アリールで置換された尿素、及びチオ尿素からなる群より選択される、付記(1)に記載の工程。
付記(7):
過酸化水素の濃度は、5%から55%の範囲に維持された、付記(1)に記載の工程。
付記(8):
前記反応混合物の熟成期間は、3から15時間の範囲に維持された、付記(1)に記載の工程。
Claims (5)
- アルケンからのエポキシドの調製のための方法であって、
上記の方法は、
a.二相性の均質な系の下で0.0003molから4.0molまでの濃度の範囲における無機塩基及び0.02molから30.0molまでの濃度の範囲における有機化合物との組み合わせにおいて0.01mmolから0.01molまでの濃度の範囲における遷移金属の塩の存在下における0.001molから10molまでの濃度の範囲におけるアルケンを反応させると共に、>99%の転換率及び95%の選択性で反応混合物を得るために−10℃から80℃までの温度の範囲で2から10時間までの時間間隔にわたって過酸化水素と連続的な攪拌をするステップ、並びに、
b.15時間後の層の分離方法によって、又は、部分的に水溶性の/固体のエポキシドの場合における溶媒抽出の方法によって、前記反応混合物の水性の層から前記エポキシドを分離するステップ
前記遷移金属の塩が硫酸マンガン、酢酸コバルト、酢酸マンガン、及び酢酸ニッケルからなる群より選択されること、
前記無機塩基が重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウムであること、並びに
前記有機化合物が尿素であること
を含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記アルケンは、スチレン、インデン、シクロヘキセン、1,2−ジヒドロナフタレン、イソプレン、α−ピネン、1−ヘキセン、1−オクテン、及びt−4−オクテンからなる群より選択される、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記溶媒は、水との組み合わせにおいて、ベンゼン、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ホルムアミド、アセトアミド、プロパミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン、及び、ジクロロエタンからなる群より選択される、方法。 - 請求項1に記載の方法において、
前記過酸化水素の濃度は、5%から55%までの範囲におけるものである、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
3から15時間までの範囲における時間間隔で前記反応混合物を熟成させるステップをさらに含む、方法。
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