JP4715819B2 - 紙用柔軟剤 - Google Patents
紙用柔軟剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4715819B2 JP4715819B2 JP2007210438A JP2007210438A JP4715819B2 JP 4715819 B2 JP4715819 B2 JP 4715819B2 JP 2007210438 A JP2007210438 A JP 2007210438A JP 2007210438 A JP2007210438 A JP 2007210438A JP 4715819 B2 JP4715819 B2 JP 4715819B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paper
- acid
- compound
- softener
- ester compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- -1 ester compound Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 19
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 16
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 16
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 149
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 18
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000013055 pulp slurry Substances 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCC(O)=O ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=O JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical group OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010893 paper waste Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Paper (AREA)
Description
エステル化率[%]=(ケン化価−酸価)/(ケン化価−酸価+水酸基価)×100
なお、シート強度の評価は裂断長により行った。裂断長とは、紙の一端を固定懸垂した際、自重で切れるときの長さをあらわしたものである。紙の強度は、裂断長が大きいほど強くなる。
まず、エステル化合物(a)、化合物(b)の合成例、紙用柔軟剤、および紙用柔軟剤を使用した紙の製造例を示す。
エステル化合物(a)の例として化合物a−1〜a−4を、比較例として化合物a’−1〜a’−3を合成した。なお、これら化合物の詳細については表1に示している。
脂肪酸としてステアリン酸、多価アルコールとしてソルビタンを使用した。
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた500ml容量の4つ口フラスコにステアリン酸198.8g(0.7モル)およびソルビタン114.8g(0.7モル)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら180〜190℃まで昇温し、生成水を反応系外へ除去しながら5時間反応させ、酸価2.0、水酸基価358.7、ケン化価130.9のエステル化合物a−1を得た。
脂肪酸としてオレイン酸、多価アルコールとしてペンタエリスリトールを使用した。
攪拌機、冷却管、温度計および窒素導入管を備えた500ml容量の4つ口フラスコにオレイン酸280.5g(1.0モル)およびペンタエリスリトール68.0g(0.5モル)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら230〜240℃まで昇温し、生成水を反応系外へ除去しながら5時間反応させ、酸価1.5、水酸基価170.2、ケン化価169.2のエステル化合物a−2を得た。
表1に示す脂肪酸と多価アルコールを表1に示したモル比で仕込み、上記a−1およびa−2の合成と同様に反応させて化合物a−3およびa−4を得た。
表1に示す脂肪酸と多価アルコールを表1に示したモル比で仕込み、上記a−1およびa−2の合成と同様に反応させて化合物a’−1〜a’−3を得た。
化合物(b)の例として化合物b−1〜b−4を合成した。なお、これら化合物の詳細については表2に示している。
ジカルボン酸としてアジピン酸、ジアルキルアミノアルキレンアミンとしてジエチルアミノプロピルアミンを使用した。
表2に示す脂肪酸と多価アルコールを上記b−1の合成と同様に反応させて化合物b−2〜b−4を得た。
紙用柔軟剤の実施例として紙用柔軟剤1〜6を製造し、比較例として紙用柔軟剤7〜13を製造した。なお、これら紙用柔軟剤および本発明の要件を満たさない紙用柔軟剤の詳細については表3に示す。
エステル化合物(a)として化合物a−1、化合物(b)としてb−1を使用した。
攪拌機を備えた200ml容量のビーカーにイオン交換水を158.3g、化合物a−1を1.36g、b−1を0.24g、酢酸を0.08g(b−1のアミン価に対して1.0当量に相当)仕込み、攪拌しながら70℃まで昇温し、30分攪拌し、紙用柔軟剤1の分散液を得た。
エステル化合物(a)と化合物(b)とを、表3に示した質量比で仕込み、上記紙用柔軟剤1の製造と同様にして紙用柔軟剤2〜6の分散液および紙用柔軟剤7〜13の分散液を得た。なお、紙用柔軟剤2には酢酸を使用せず、紙用柔軟剤6には酢酸に換えて蟻酸(b−4のアミン価に対して1.0当量に相当)を使用した。また、紙用柔軟剤7〜11にはエステル化合物(a)に換えて、それぞれa’−1〜a’−5を使用し、紙用柔軟剤12には化合物(b)を使用しなかった。
本発明の紙用柔軟剤の例として紙用柔軟剤1〜6を製造し、比較例として紙用柔軟剤7〜13を製造した。なお、これら紙用柔軟剤の詳細については表3に示している。
続いて、紙用柔軟剤および紙用柔軟剤を含有する紙の評価方法および評価結果を説明する。
シート1〜13の曲げのしなやかさについて、女性評価者10人が各シートを触り、シート0との比較において以下の基準でそれぞれ点数をつけ、その合計点が30点以上を良好(○)、30点未満を不十分(×)と評価した。但し、評価者10人のうち3名以上が1をつけた場合、合計点数にかかわらず不十分(×)と評価した。
5 非常にしなやかである。
4 しなやかである。
3 ややしなやかである。
2 シート0と同等。
1 硬い。
シート1〜13のシート表面の滑らかさについて、女性評価者10人が各シートを触り、シート0との比較において以下の基準でそれぞれ点数をつけ、その合計点が30点以上を良好(○)、30点未満を不十分(×)と評価した。但し、評価者10人のうち3名以上が1をつけた場合、合計点数にかかわらず不十分(×)と評価した。
5 非常に滑らかである。
4 滑らかである。
3 やや滑らかである。
2 シート0と同等。
1 シート0に比べて粗い。
各シートより120×15mmの試験片を3枚ずつ裁断する。この試験片を両端から引張ることにより破断するまでの引張り強度を引張圧縮試験機(株式会社今田製作所製SV−201−0−SH)で測定し、JIS P 8113に準じて測定し以下の式より裂断長を計算した。
90%以上 非常に良好
80%以上90%未満 良好
80%未満 不十分
以上の評価方法を用いた評価の結果を表3に示す。表3より以下のことが確認できる。
シート6に添加した紙用柔軟剤6は中和用の酸として酢酸に換えて蟻酸を使用した。その場合においても、曲げのしなやかさと表面の滑らかさとは十分に向上しており、且つ紙の強度低下を有効に抑制している。よって中和用の酸の種類は紙用柔軟剤の効力に影響しないことが推認される。
式(1)中のジカルボン酸の残基Aの炭素数が12を超えても紙に滑らかさを与えることはできるが、炭素数の増加に見合った効果が得られず、入手も困難となる。よってジカルボン酸の残基Aの炭素数は12以下であることが好ましい。またR1、R2、R5、R6の炭素数についても同様の理由で4以下であることが好ましい。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007210438A JP4715819B2 (ja) | 2007-08-10 | 2007-08-10 | 紙用柔軟剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007210438A JP4715819B2 (ja) | 2007-08-10 | 2007-08-10 | 紙用柔軟剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009041159A JP2009041159A (ja) | 2009-02-26 |
JP4715819B2 true JP4715819B2 (ja) | 2011-07-06 |
Family
ID=40442194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007210438A Active JP4715819B2 (ja) | 2007-08-10 | 2007-08-10 | 紙用柔軟剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4715819B2 (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002129497A (ja) * | 2000-10-18 | 2002-05-09 | Nof Corp | 古紙再生用添加剤および再生紙の製造方法 |
JP2003096695A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | 古紙再生用添加剤及び再生紙の製造方法 |
JP2005344083A (ja) * | 2004-06-07 | 2005-12-15 | Toho Chem Ind Co Ltd | 新規グラフト重合体 |
JP2006152470A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Nicca Chemical Co Ltd | 紙用低密度化剤及び低密度紙の製造方法 |
JP2007217816A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Nof Corp | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 |
JP2007224444A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Nof Corp | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 |
JP2007270399A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 紙用柔軟剤 |
JP2007270400A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 紙用柔軟剤 |
JP2007270396A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 紙用柔軟剤 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006040332A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fatty acid esters of alkanolamines and their use as softening agents |
TWI395857B (zh) * | 2006-02-15 | 2013-05-11 | Nof Corp | 紙用柔軟劑及使用該柔軟劑製造紙的方法 |
-
2007
- 2007-08-10 JP JP2007210438A patent/JP4715819B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002129497A (ja) * | 2000-10-18 | 2002-05-09 | Nof Corp | 古紙再生用添加剤および再生紙の製造方法 |
JP2003096695A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | 古紙再生用添加剤及び再生紙の製造方法 |
JP2005344083A (ja) * | 2004-06-07 | 2005-12-15 | Toho Chem Ind Co Ltd | 新規グラフト重合体 |
JP2006152470A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Nicca Chemical Co Ltd | 紙用低密度化剤及び低密度紙の製造方法 |
JP2007217816A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Nof Corp | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 |
JP2007224444A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Nof Corp | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 |
JP2007270399A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 紙用柔軟剤 |
JP2007270400A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 紙用柔軟剤 |
JP2007270396A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 紙用柔軟剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009041159A (ja) | 2009-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI395857B (zh) | 紙用柔軟劑及使用該柔軟劑製造紙的方法 | |
JP4940685B2 (ja) | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 | |
JP5445203B2 (ja) | 紙用添加剤 | |
JP4710592B2 (ja) | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 | |
JP5111770B2 (ja) | 紙用柔軟剤組成物およびそれを用いた紙の製造方法 | |
JP4715819B2 (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP2002275786A (ja) | 古紙再生用添加剤および再生紙の製造方法 | |
JP5034766B2 (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP3726834B2 (ja) | 紙用添加剤およびそれを用いた紙の製造方法 | |
JP3870687B2 (ja) | 古紙再生用添加剤および再生紙の製造方法 | |
JP4715591B2 (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP5445202B2 (ja) | 紙用添加剤 | |
JP2007270397A (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP2009041156A (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP4715592B2 (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP4710593B2 (ja) | 紙用柔軟剤およびそれを用いた柔軟紙の製造方法 | |
JP2006070371A (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP2007191831A (ja) | 製紙用嵩高剤 | |
JP2007002387A (ja) | 紙用柔軟剤およびそれを用いた紙の製造方法 | |
JP2007107116A (ja) | 紙用柔軟剤および紙の製造方法 | |
JP5928124B2 (ja) | 紙用添加剤 | |
JP5928125B2 (ja) | 紙用添加剤 | |
JP4324071B2 (ja) | 嵩高紙の製造方法 | |
JP2007270398A (ja) | 紙用柔軟剤 | |
JP2010126833A (ja) | 紙用柔軟剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100722 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100910 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110314 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4715819 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140408 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |