JP4713948B2 - 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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これに対し、放熱性の良い回路基板として、銅やアルミニウムなどの金属板を使用し、この金属板の片面又は両面に、プリプレグや熱硬化性樹脂組成物などの電気絶縁層を介して回路パターンを形成する金属ベース基板が挙げられる(例えば、参考文献1参照)。
しかしながら、かかる金属ベース基板は、電気絶縁層の熱伝導性が悪いために絶縁層を薄くする必要があり、その結果として、絶縁耐圧の問題が生じる場合がある。
これに対し、半導体上部にヒートシンクを付帯させるという方法も考えられるが、放出される熱の約50%はパッケージ基板に蓄積されるため、依然として、パッケージ基板の放熱性が問題となっている。
さらに、上記硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射及び/又は熱硬化して得られる耐湿性に優れ、かつ熱伝導率が1W/m・K以上の硬化物を提供することにある。
より好適な態様としては、前記カルボキシル基含有共重合樹脂(A)が、下記一般式(I)又は(II)で示される化合物
また、本発明の硬化性樹脂組成物の第二の態様としては、上記組成物に、更に、(E)熱硬化性成分を含有する光硬化性・熱硬化性組成物が提供される。この好適な態様においては、前記熱硬化性成分(E)が、分子中の2個以上のオキシラン環を有する多官能エポキシ樹脂(E−1)である。
さらに他の態様としては、上記硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射及び/又は熱硬化して得られる熱伝導率が1W/m・K以上の硬化物が提供される。
このような硬化性樹脂組成物は、発熱量の多い半導体チップを搭載したパッケージ基板のソルダーレジストとして、好適に用いることができ、熱信頼性の高いパッケージ基板を提供することができる。
また、携帯電話などに用いられている表面実装型発光ダイオードを搭載した基板や表面実装型発光ダイオードにおける樹脂絶縁層として用いることにより、熱信頼性の高い電子機器を提供することができる。
まず、カルボキシル基含有共重合樹脂(A)は、分子中にカルボキシル基を有する公知慣用の共重合樹脂が使用できる。さらに、分子中にエチレン性不飽和結合を併せ持つ共重合樹脂が、光硬化性や耐現像性の面からより好ましく、使用できる。
具体的には、下記に列挙するようなカルボキシル基含有共重合樹脂が挙げられる。
(2)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエボキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂、
(3)グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂、
(4)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂、
(5)ポリビニルアルコール誘導体などの水酸基含有共重合ホ゜リマーに、多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(6)さらに上記カルボキシル基含有樹脂に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂等が挙げられる。
これらカルボキシル基含有共重合樹脂(A)の構成成分として、下記一般式(I)又は(II)で示される化合物
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
また、このようなカルボキシル基含有共重合樹脂(A)の重量平均分子量は、2,000〜50,000、好ましくは、5,000〜20,000の範囲が望ましい。重量平均分子量が、2,000未満の場合、塗膜の指触乾燥性が低下し、硬化物の耐衝撃性が得られ難くなるので好ましくない。一方、重量平均分子量が、50,000を超えた場合、現像性が低下するので好ましくない。
クリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、EO変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、PC変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中で、特に耐現像性の面から、二官能以上、好ましくは三官能以上の(メタ)アクリレートが好ましい。
これら無機充填材(D)の粒径としては、30μm以下、好ましくは20μm以下である。さらに、これらは、最密充填となるような粒度分布を持つ2種類以上の粒径のものを配合することが好ましい。無機充填材(D)の粒径が30μmを超えた場合、塗膜表面から、無機充填材(D)が脱落したり、無機充填材(D)の配合割合が低下するので、好ましくない。
このような熱伝導率が15W/m・K以上の無機充填材(D)の配合量としては、固形物(硬化物)中に、80質量%以上、好ましくは90質量%以上である。上記無機充填材(D)の配合量が、80質量%未満の場合、放熱材料として充分な熱伝導率が得られなくなるので、好ましくない。
これらの中で、多官能エポキシ樹脂(E−1)が、硬化性、保存安定性、硬化塗膜特性の面から、好ましく用いられる。
このような湿潤・分散剤(F)の配合量は、前記無機充填材(D)100質量部当り0.01〜5質量部が適当である。湿潤・分散剤(F)の配合量が上記範囲よりも少な過ぎると湿潤・分散剤添加の効果が得られず、組成物の高充填化することが困難となる。一方、上記範囲よりも過剰に配合すれば、光硬化しない成分の割合が増加することから、塗膜の強度が低下したり、組成物の揺変性増大の要因となるので好ましくない。
これら有機溶剤の配合量は、特に限定されるものでは無く、塗布方法に応じて、適宜調整すれば良いが、一般的に組成物中に50質量%以下、好ましくは30質量%以下である。有機溶剤の含有量が多いと、無機充填材(D)の沈降スピードが上がり、保存安定性が低下するので、好ましくない。
また、上記現像に用いられる希アルカリ水溶液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、アミン類などのアルカリ水溶液が使用でき、特に、炭酸ナトリウムが好ましい。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル900g、およびt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート[日本油脂(株)製パーブチルO]21.4gを仕込み、90℃に昇温後、メタクリル酸309.9g、メタクリル酸メチル116.4g、及び一般式(I)で示されるラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート[ダイセル化学工業(株)製プラクセルFM1]109.8gをビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート[日本油脂(株)製パーロイルTCP]21.4gと共にジエチレングリコールジメチルエーテル中に3時間かけて滴下し、さらに6時間熟成することによってカルボキシル基含有共重合樹脂溶液を得た。反応は、窒素雰囲気下で行った。
次に上記カルボキシル基含有共重合樹脂溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート[ダイセル化学(株)製サイクロマーA200]363.9g、ジメチルベンジルアミン3.6g、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.80gを加え、100℃に昇温し、撹拌することによってエポキシの開環付加反応を行った。16時間後、固形分酸価=108.9mgKOH/g、重量平均分子量=25,000(スチレン換算)のカルボキシル基含有共重合樹脂を、53.8wt%(不揮発分)含む溶液を得た。以下、この反応溶液をA−1ワニスと称す。
温度計、撹拌器、滴下ロート、及び還流冷却器を備えたフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN−680、大日本インキ化学工業社製、エポキシ当量=210)210gとカルビトールアセテート96.4gを量り取り、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gと、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0gを加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72gを徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下になるまで、約16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物76.1gを加え、赤外吸光分析により、酸無水物の吸収ピーク(1780cm−1)が無くなるまで、約6時間反応させた。この反応液に、出光石油化学社製の芳香族系溶剤イプゾール#150 96.4gを加え、希釈した後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂溶液は、不揮発分=65wt%、固形物の酸価78mgKOH/gであった。以下、この反応溶液をR−1ワニスと称す。
前記合成例で得られたA−1ワニス及びR−1ワニスを用いた表1に示す配合成分を、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を得た。各硬化性組成物の特性評価結果を、表2に示す。
*:高充填でのインキ化が出来なかった。
なお、上記表2中の性能試験の方法は以下の通りである。
(1)熱伝導率
上記各実施例及び比較例の組成物を、試験基板上にスクリーン印刷で乾燥塗膜が約40
μmとなるように全面塗布し、80℃で20分乾燥した。室温まで冷却した後、オーク製作所製の露光装置(メタルハライドランプ7KW2灯)にて減圧下、コダック製ステップタブレットNo.2で約6段となる露光量で全面露光した後、30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行った。
このようにして得られた硬化塗膜の25〜125℃での熱伝導率を、レーザーフラッシュ法により測定した。
上記各実施例及び比較例の組成物を、ガラスエポキシ基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した後、コダック製ステップタブレットNo.2(21段)をフォトマスクとして用い、オーク製作所製の露光装置(メタルハライドランプ7KW2灯)にて減圧下、露光(365nmの紫外線の積算光量計で200mJ/cm2、及び600mJ/cm2)し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaで1分間現像し、残った硬化塗膜の段数を目視で確認した。
前記の熱伝導率測定と同様に、回路形成されたガラスエポキシ基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、上記と条件で基板を作製し基板を、常温の10vol%の硫酸水溶液に、所定時間(10分間、30分間)浸漬し、水洗後、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、レジストの剥がれ・変色について評価した。
○ ; 全く変化が認められないもの
△ ; ほんの僅か変化したもの
× ; 塗膜に、剥がれがあるもの
前記の熱伝導率測定と同様に、予め質量を測定したガラス板に、上記各実施例及び比較例の組成物をスクリーン印刷で全面塗布し、上記の条件で評価サンプルを得た。これを室温まで冷却した後、評価サンプルの質量を測定した。次に、この評価サンプルを常温の純水に24時間浸漬した後、表面に付着した水分を拭き取り、評価サンプルの質量を測定し、下記算出式により硬化物の吸水率を求めた。
吸水率=(W2−W1)/(W1−Wg)
ここで、W1は評価サンプルの質量、W2は吸水後の評価サンプルの質量、Wgはガラス板の質量である。
前記の熱伝導率測定と同様に、硬化物単体を評価サンプとし、TMA法によりα1(Tg以下の線膨張係数)を測定した。
Claims (6)
- (A)下記一般式(I)又は(II)で示される化合物からなるカルボキシル基含有共重合樹脂、(B)活性エネルギー線により硬化する反応基を2個以上有する化合物、(C)光重合開始剤、及び(D)熱伝導率が15W/m・K以上の無機充填材を含有してなり、前記無機充填材(D)の含有率が、固形分中に80質量%以上であることを特徴とするアルカリ現像可能な硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線により硬化する反応基を2個以上有する化合物(B)が、エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物(B−1)であり、かつ前記光重合開始剤(C)が、光ラジカル重合開始剤(C−1)であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記無機充填材(D)が、酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に、(E)熱硬化性成分を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性成分(E)が、分子中の2個以上のオキシラン環を有する多官能エポキシ樹脂(E−1)であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1乃至5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射及び/又は熱硬化して得られる熱伝導率が1W/m・K以上の硬化物。
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