JP4681883B2 - 抗菌コーティングを有する医用デバイスの製造方法 - Google Patents
抗菌コーティングを有する医用デバイスの製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明のこれらおよび他の目的は、本明細書で記載する本発明の種々の態様によって達成される。
(a)型が第一の光学表面を規定する第一の型部分および第二の光学表面を規定する第二の型部分を備え、ここでその第一の型部分とその第二の型部分は、医用デバイスを形成する穴がその第一の光学表面とその第二の光学表面との間に形成されるように、互いに支えあうように構成されている、医用デバイスを製造するための型を得る工程、
(b)1層づつ高分子電解質を堆積させる手法を用いて、転写可能なLbLコーティングをその光学表面の少なくとも一つに適用する工程(ここで、転写可能なLbLコーティングが−COOH基を有する負に荷電したポリイオン材料と正に荷電したポリイオン材料の1以上の二重層を含む)、
(c)その型部分が互いに支えあうように、且つその光学表面がその医用デバイスを形成する穴を規定するように、その第一の型部分とその第二の型部分とを位置決めする工程、
(d)重合性組成物をその医用デバイスを形成する穴に分配する工程、および
(e)医用デバイスが形成されるように、その医用デバイスを形成する穴の中でその重合性組成物を硬化し、それにより、その転写可能なLbLコーティングがその型部分の少なくとも一つの光学表面から脱着して、その医用デバイスが抗菌金属含有LbLコーティングでコーティングされるように、その形成された医用デバイスに再付着する工程を含む、方法を提供する。
特に定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解される意味と同じ意味を有する。一般に、本明細書で使用される命名および実験手法は当該技術で周知であり、一般に使用されている。これらの手法、例えば当該技術および種々の一般的参考文献で提供されている手法には従来の方法が使用される。ある用語が単数形で記載されている場合でも、本発明者らは、その用語の複数形をも考慮している。本明細書で使用される命名および実験手法は、当該技術で周知であり、一般に使用されているものである。本開示を通じて使用される以下の用語は、特に断りのない限り、以下の意味を有するものと理解される。
(a)その医用デバイスを、荷電したポリマー材料の溶液と接触させて、荷電したポリマー材料の層を形成する工程;
(b)場合により、その医用デバイスをすすぎ溶液と接触させることによって、その医用デバイスをすすぐ工程;
(c)その医用デバイスを、電荷を有しないポリマー材料の溶液と接触させることによって、荷電したポリマー材料の層の最上部に電荷を有しないポリマー材料の層を形成する工程(ここで、電荷を有しないポリマー材料は、荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合できるものである);および
(d)場合により、その医用デバイスをすすぎ溶液と接触させることによって、その医用デバイスをすすぐ工程、を含む方法に従って、製造することができる。
(i)場合により改質剤単位を含む、ポリアリルアミン(PAH)ホモ−またはコポリマー;
(ii)ポリエチレンイミン(PEI);
(iii)場合により改質剤単位を含む、ポリビニルアミンホモ−またはコポリマー;
(iv)ポリ(ビニルベンジル−トリ−C1〜C4−アルキルアンモニウム塩)、例えば、ポリ(ビニルベンジル−トリ−メチルアンモニウムクロリド);
(v)脂肪族もしくは芳香脂肪族二ハロゲン化物および脂肪族N,N,N′,N′−テトラ−C1〜C4−アルキル−アルキレンジアミンのポリマー、例えば、(a)1,3−二塩化もしくは二臭化プロピレンまたは二塩化もしくは二臭化p−キシリレンと(b)N,N,N′,N′−テトラメチル−1,4−テトラメチレンジアミンのポリマー;
(vi)ポリ(ビニルピリジン)またはポリ(ビニルピリジニウム塩)のホモ−またはコポリマー;
(vii)ポリ(ハロゲン化N,N−ジアリル−N,N−ジ−C1〜C4−アルキル−アンモニウム);
(viii)四級化アクリル酸またはメタクリル酸ジ−C1〜C4−アルキル−アミノエチルのホモ−またはコポリマー、例えば、ポリ(塩化2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルプロピルトリメチルアンモニウム)などのポリ(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルプロピルトリ−C1〜C2−アルキルアンモニウム塩)ホモポリマー、または四級化ポリ(メタクリル酸2−ジメチルアミノエチル)もしくは四級化ポリ(ビニルピロリドン−co−メタクリル酸2−ジメチルアミノエチル);
(ix)ポリクォート;または
(x)ポリアミノアミド(PAMAM)、例えば、直鎖PAMAM、またはアミノを末端に有するStarbust(商標)PAMAMデンドリマー(Aldrich)などのPAMAMデンドリマーである。
接触角
接触角は、医用デバイス、例えばコンタクトレンズの表面親水性の一般的な尺度である。特に、低い接触角は、より親水性の表面に対応する。コンタクトレンズの平均接触角(液滴法)は、マサチューセッツ州、ボストンにあるAST, Inc.からのVCA2500XE接触角測定装置を用いて測定した。
本発明の銀含有抗菌LbLコーティングを有するまたは有しないコンタクトレンズの抗菌活性は、角膜潰瘍から単離した、シュードモナス・アエルギノーザ(Pseudomnas aeruginosa)GSU#3に対してアッセイした。シュードモナス・アエルギノーザGSU#3の細菌細胞は、凍結乾燥状態で保存した。細菌は、トリプシンの大豆寒天スラント上、37℃で18時間増殖させた。細胞を、遠心分離により収集し、滅菌したダルベッコリン酸緩衝生理食塩水で2回洗浄した。細菌細胞は、PBS中で懸濁し、光学濃度を108cfuに調整した。細胞懸濁液を、連続的に、103cfu/mlまで希釈した。
化学品
酢酸銀(M.W.166.9)は、Aldrich(製品番号21,667−4)より購入した。
ジメチルアミンボラン(DMAB)(M.W.58.92)は、銀イオンを銀ナノ粒子に還元するための還元剤として使用し、Aldrich(製品番号18,023−8)より購入した。
Mwが〜90,000のPAA(ポリアクリル酸)(25%溶液)は、Polyscienceよりのものであった。
Mwが〜5,000,000のPAAm(ポリアクリルアミド)(1%溶液)は、Polyscienceよりのものであった。
Mwが〜70,000のPAH(ポリアリルアミン塩酸塩)は、Aldrichよりのものであった。
PAAm−co−PAANa(アミド:酸=30:70、Mw〜200,000、固体)、アニオン性アクリルアミドポリマーは、Polyscienceよりのものであった。
PAAm−co−PMAB(アミド:アミン=80:20、Mw〜50,000、20%溶液)、カチオン性アクリルアミドポリマーは、Polyscienceよりのものであった。
銀溶液:銀溶液は、水中に適切な量の酢酸銀(0.1669g/200ml)を溶解して5mM酢酸銀溶液にすることにより、調製した。
DMAB溶液:DMAB溶液は、適切な量のDMAB(0.0589g/1L)を溶解して1mM DMAB溶液にすることにより、調製した。
溶液S1:PAH、約10-2M(0.935g/L)、pH3.0
溶液S2:PAA、約10-2M(2.88g/L)、pH3.0
溶液S3:PAAm、約10-2M(71g/L)、pH3.0
溶液S4:PAA、約10-2M(2.88g/L)、pH2.0、予備コーティング用
溶液S5:PAAm−co−PMAB(カチオン性)、約10-2M(1.0438g/L)、pH3.0
溶液S6:PAAm−co−PAANa、〜10-2M(0.72g/L)、pH3.0
溶液S7:PAH、〜10-2M(0.935g/L)、pH3.0
グループA(ポリスチレンスライド):浸漬の間に水でのすすぎを行って、21浸漬(各浸漬15分):S1/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3/S2/S3。
グループB(ポリスチレンスライド):浸漬の間に水でのすすぎを行って、22浸漬(各浸漬15分):S7/S4/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6。
グループC(コンタクトレンズ、ロトラフィルコンB):浸漬の間に水でのすすぎを行って、11浸漬(各浸漬5分):S4/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6/S5/S6。
グループA
#A1:酢酸銀浴中1時間、すすぎ30分間、DMAB還元浴中10分間
#A2:酢酸銀浴中1時間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#A3:酢酸銀浴中35分間浸漬、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#A4:酢酸銀浴中1時間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間、このプロセスを5回繰り返す(5サイクルローディング)
#A5:酢酸銀浴中1時間、すすぎ5分間、還元なし
#A6:対照、銀なし。堆積され、熱的に安定化されたフィルム
#B1:酢酸銀浴中10分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中10分間
#B2:酢酸銀浴中20分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#B3:酢酸銀浴中30分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#B4:酢酸銀浴中5分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#B5:酢酸銀浴中60分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#B6:酢酸銀浴中10分間、すすぎ5分間、還元なし
#B7:対照、銀なし。堆積され、熱的に安定化されたフィルム
#C1:酢酸銀浴中5分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#C2:酢酸銀浴中10分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中10分間
#C3:酢酸銀浴中20分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#C4:酢酸銀浴中30分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#C5:酢酸銀浴中60分間、すすぎ5分間、DMAB還元浴中2分間
#C6:酢酸銀浴中10分間、すすぎ5分間、還元なし
#C7:対照、銀なし。堆積され、熱的に安定化されたフィルム
ポリアクリル酸(PAA)溶液
PolyScienceからの分子量約90,000のポリアクリル酸の溶液を、適量の材料を水に溶解して、0.001M PAA溶液にすることによって調製した。PAA濃度は、PAA中の繰り返し単位に基づいて計算した。ひとたび溶解して、ポリアニオン性PAA溶液のpHを、1N硝酸を加えることにより、pHが約2.5となるまで調整した。
Polyscienceからの分子量約70,000のPEIの溶液を、適量の材料を水に溶解して、0.001M PEI溶液にすることによって調製した。PEI濃度は、PEI中の繰り返し単位に基づいて計算した。PEI溶液のpHを、0.1M硝酸を加えることにより、pHが約8.0となるまで調整した。
PAA−Ag溶液を、適量のPAA(分子量約90,000、PolyScienceから)と硝酸銀(AgNO3)を水に溶解して、0.01MのPAAと0.01MのAgNO3にすることによって調製した。PAA濃度は、PAA中の繰り返し単位に基づいて計算した。ひとたび溶解して、PAA−Ag溶液のpHを、1N硝酸を加えることにより、pHが約2.5となるまで調整した。
NaBH4溶液を、適量の水素化ホウ素ナトリウム固体(Aldrichより)を水に溶解して、0.001M NaBH4溶液にすることによって調製した。
Claims (13)
- 銀ナノ粒子含有抗菌LbLコーティングを有する医用デバイスの製造方法であって、
(a)高分子電解質LbLコーティングを有する医用デバイスを得る工程(ここで、高分子電解質LbLコーティングは、−COOH基を有する負に荷電したポリイオン材料および正に荷電したポリイオン材料の1以上の二重層を含む);
(b)高分子電解質LbLコーティングを有する医用デバイスを、所望の量のH+を銀イオンで置き換えるのに十分な時間の間、銀イオンを含有する溶液中に浸漬する工程;
(c)工程(b)の医用デバイスの上に、ポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング層、二種の反対に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング二重層、または荷電したポリマー材料と荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合できる電荷を有しないポリマー材料の少なくとも一つのキャッピング層を、最も外側の抗菌金属含有層の最上部に適用する工程;および
(d)高分子電解質LbLコーティング中に含有される銀イオンを還元して、銀ナノ粒子を形成する工程、
を含み、ここで
工程(c)のキャッピング層またはキャッピング二重層は、最も外側の抗菌金属含有層の最上部の荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合でき、銀または他の抗菌金属イオンが抗菌金属含有LbLコーティングの外に拡散するのを制御するための拡散バリヤーとして働く、製造方法。 - その還元が、還元剤、UV照射、または加熱により生じる、請求項1記載の方法。
- 高分子電解質LbLコーティングを有する医用デバイスが、予め形成された医用デバイス上に、−COOH基を有する負に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つの層、正に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つの層、および場合により、ポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング層、二種の反対に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング二重層または荷電したポリマー材料と荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合できる電荷を有しないポリマー材料の少なくとも一つのキャッピング層を交互に適用することにより調製される、請求項2記載の方法。
- 高分子電解質LbLコーティングを有する医用デバイスが、
(a)型が第一の光学表面を規定する第一の型部分および第二の光学表面を規定する第二の型部分を備え、ここでその第一の型部分とその第二の型部分は、医用デバイスを形成する穴がその第一の光学表面とその第二の光学表面との間に形成されるように、互いに支えあうように構成されている、医用デバイスを製造するための型を得る工程、
(b)1層ずつ高分子電解質を堆積させる手法を用いて、転写可能なLbLコーティングをその光学表面の少なくとも一つに適用する工程(ここで、転写可能なLbLコーティングは、−COOH基を有する負に荷電したポリイオン材料と正に荷電したポリイオン材料の1以上の二重層を含む)、
(c)その型部分が互いに支えあうように、且つその光学表面がその医用デバイスを形成する穴を規定するように、その第一の型部分とその第二の型部分とを位置決めする工程、
(d)重合性組成物をその医用デバイスを形成する穴に分配する工程、および
(e)医用デバイスが形成されるように、その医用デバイスを形成する穴の中でその重合性組成物を硬化し、それにより、その転写可能なLbLコーティングがその型部分の少なくとも一つの光学表面から脱着して、その医用デバイスが高分子電解質LbLコーティングでコーティングされるように、その形成された医用デバイスに再付着する工程、
により調製される、請求項2記載の方法。 - 高分子電解質LbLコーティングが、ポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング層、二種の反対に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング二重層または荷電したポリマー材料と荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合できる電荷を有しないポリマー材料の少なくとも一つのキャッピング層をさらに含む、請求項2記載の方法。
- 抗菌金属含有LbLコーティングを有する医用デバイスの製造方法であって、予め形成された医用デバイス上に、−COOAg基を有する負に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つの層および正に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つの層を特定されない順序で交互に適用して、抗菌金属含有LbLコーティングを形成する工程、及び
ポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング層、二種の反対に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング二重層、または荷電したポリマー材料と荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合できる電荷を有しないポリマー材料の少なくとも一つのキャッピング層を、最も外側の抗菌金属含有層の最上部に適用する工程を含み、ここで
キャッピング層またはキャッピング二重層は、最も外側の抗菌金属含有層の最上部の荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合でき、銀または他の抗菌金属イオンが抗菌金属含有LbLコーティングの外に拡散するのを制御するための拡散バリヤーとして働く、製造方法。 - 抗菌金属含有LbLコーティング中の銀イオンを、還元剤、UV照射、または加熱により還元して、抗菌金属含有LbLコーティング中に銀ナノ粒子を形成する工程をさらに含む、請求項6記載の方法。
- コア材料および医用デバイスに共有結合しておらず、且つ医用デバイスに増大した親水性を付与することができる抗菌金属含有LbLコーティングを含む医用デバイスであって、その抗菌金属含有LbLコーティングが、−COOAg基を有する負に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つの層および/または負に荷電したポリイオン材料の−COO−基に結合したAg+イオンを還元して形成される銀ナノ粒子を含み、抗菌金属含有LbLコーティングが、ポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング層、二種の反対に荷電したポリイオン材料の少なくとも一つのキャッピング二重層、または荷電したポリマー材料と荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合できる電荷を有しないポリマー材料の少なくとも一つのキャッピング層を、最も外側の抗菌金属含有層の最上部に含み、キャッピング層またはキャッピング二重層は、最も外側の抗菌金属含有層の最上部の荷電したポリマー材料に非共有結合的に結合でき、銀または他の抗菌金属イオンが抗菌金属含有LbLコーティングの外に拡散するのを制御するための拡散バリヤーとして働く、医用デバイス。
- 増大した親水性が、80°以下の平均接触角を有することにより特徴付けられる、請求項8記載の医用デバイス。
- その抗菌金属含有LbLコーティングが、抗菌活性を示すポリクォートの少なくとも一つの層を含む、請求項8記載の医用デバイス。
- 負に荷電したポリイオン材料が、直鎖もしくは分枝鎖ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸コポリマー、ジアミンとジ−もしくはポリカルボン酸のカルボキシ末端ポリマー、マレイン酸もしくはフマル酸コポリマー、またはそれらの混合物である、請求項8記載の医用デバイス。
- 医用デバイスがコンタクトレンズである、請求項8記載の医用デバイス。
- コア材料が、ヒドロゲル、シリコーン含有ヒドロゲル、あるいはスチレン、置換スチレン、エチレン、プロピレン、アクリレート、メタクリレート、N−ビニルラクタム、アクリルアミドおよびメタクリルアミド、アクリロニトリル、アクリル酸またはメタクリル酸のポリマーまたはコポリマーである、請求項12記載のコンタクトレンズ。
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