JP4577642B2 - ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 - Google Patents
ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4577642B2 JP4577642B2 JP2004160845A JP2004160845A JP4577642B2 JP 4577642 B2 JP4577642 B2 JP 4577642B2 JP 2004160845 A JP2004160845 A JP 2004160845A JP 2004160845 A JP2004160845 A JP 2004160845A JP 4577642 B2 JP4577642 B2 JP 4577642B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- modified epoxy
- vinyl
- aqueous
- glycidyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 121
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 121
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 45
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 41
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 41
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 41
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 claims description 26
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 31
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 16
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 16
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 14
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 13
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 13
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 11
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYWDPPFYAMFYQQ-KTKRTIGZSA-N (z)-docos-13-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCN SYWDPPFYAMFYQQ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHHPOAJVOMEAI-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxyphenyl)sulfanylbenzene-1,2-diol Chemical compound OC1=CC=CC(SC=2C(=C(O)C=CC=2)O)=C1O WWHHPOAJVOMEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical class NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(C)=C JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LQKYCMRSWKQVBQ-UHFFFAOYSA-N n-dodecylaniline Chemical class CCCCCCCCCCCCNC1=CC=CC=C1 LQKYCMRSWKQVBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHJCNSXYDSOFN-UHFFFAOYSA-N n-hexylaniline Chemical class CCCCCCNC1=CC=CC=C1 OXHJCNSXYDSOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBNHOFDIDSVFMZ-UHFFFAOYSA-N n-nonylaniline Chemical class CCCCCCCCCNC1=CC=CC=C1 KBNHOFDIDSVFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N para-isopropylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1 LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
攪拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え、窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン22.0g、ジブチルアミン14.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン14.7g、モノエタノールアミン3.5g、ジブチルアミン14.7gを加え5時間反応させ、さらにヘキサメチレンジイソシアネート5.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水495gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度2100mPa・s、pH9.7、固形分酸価30の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−017、エポキシ当量1950)188g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)97gおよびグリシジルメタクリレート6.0gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン18.6g、ジブチルアミン12.4gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水485gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度2000mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−931)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン19.8g、ジブチルアミン13.2gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水485gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度800mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−921)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン30.6g、ジブチルアミン20.4gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価30の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−212)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン37.1g、ジブチルアミン24.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水540gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1600mPa・s、pH9.7、固形分酸価29の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)180g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)105gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン24.3g、ジブチルアミン16.2gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度700mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)191g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)94gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン23.5g、ジブチルアミン15.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水495gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度750mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)228g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)57gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン20.8g、ジブチルアミン13.9gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水490gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度950mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)265g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)20gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン18.2g、ジブチルアミン12.1gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水480gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1050mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)275g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)10gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン17.4g、ジブチルアミン11.6gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水480gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)35g、エポキシ化油(旭電化(株):アデカサイザーO−130P)40gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン31.4g、ジブチルアミン21.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水430gを順に添加混合することにより、不揮発分39.0%、粘度950mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)35g、ダイマー酸グリシジルエステル(東都化成(株):エポトートYD−171)40gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン22.0g、ジブチルアミン14.6gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水450gを順に添加混合することにより、不揮発分37.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)35g、エポキシ化油(旭電化(株):アデカサイザーO−130P)20g、ダイマー酸グリシジルエステル(東都化成(株):エポトートYD−171)20gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン26.7g、ジブチルアミン17.8gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水450gを順に添加混合することにより、不揮発分37.0%、粘度1050mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)10g、エポキシ化油(旭電化(株):アデカサイザーO−130P)60gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン33.6g、ジブチルアミン16.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水430gを順に添加混合することにより、不揮発分38.0%、粘度850mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)10g、ダイマー酸グリシジルエステル(東都化成(株):エポトートYD−171)60gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン21.0g、ジブチルアミン14.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水450gを順に添加混合することにより、不揮発分37.0%、粘度1100mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ120g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)285gおよびグリシジルメタクリレート6.0gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン16.6g、ジブチルアミン11.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10g、アクリル酸ブチル10g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水470gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度800mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)280gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン36.6g、ジブチルアミン24.4gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水520gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度350mPa・s、pH9.7、固形分酸価30の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−931)280gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン27.9g、ジブチルアミン18.6gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度450mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
ビニル変性エポキシ樹脂水性物44.6g、カーボンブラック1.8g、リン酸亜鉛5.6g、炭酸カルシウム23.8g、脱イオン水1.8g及びガラスビーズ80gを混合後、ペイントシェーカーにて1時間30分練合した。その後、ビニル変性エポキシ樹脂の水分散物23gを混合した後、ガラスビーズを除去し水性塗料を得た。なお、いずれのビニル変性エポキシ樹脂水性物を用いた場合にも、水性塗料のPWC(顔料重量濃度)が57%、塗料濃度が53.2%(溶剤量10.2%)になるように調製した。得られた水性塗料を、脱脂ダル鋼板(SPCC−SD、0.8×70×150mm)上に、乾燥後の膜厚が20μmとなるように、バーコーターにより塗布し、強制乾燥(80℃×20分)後、常温(20℃、60%R.H.)で5日放置した。
Claims (8)
- 芳香族系エポキシ樹脂(1a)、ポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)、グリシジル基含有ビニルモノマー(1c)およびアミン類(1d)を反応させてなる重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)と、カルボキシル基含有ビニル単量体(2)とを共重合させてなる共重合体(A)を、塩基性化合物により中和して水中に分散ないしは溶解せしめてなり、かつ、ポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の使用量が、芳香族系エポキシ樹脂(1a)とポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の合計量の5〜35重量%であることを特徴とする、ビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)が追加構成成分として反応可能な化合物(1e)を用いてなるものである請求項1に記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- ポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の一部がエポキシ化油および/またはダイマー酸グリシジルエステルに置換されてなる、請求項1または2に記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- エポキシ化油および/またはダイマー酸グリシジルエステルの使用量が、芳香族系エポキシ樹脂(1a)とポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の合計量の5〜20重量%である請求項3に記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)の追加構成成分として、当該単量体(2)と共重合しうる他のビニル単量体(3)を用いてなるものである請求項1〜4のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 共重合体(A)が、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)とカルボキシル基含有ビニル単量体(2)及び他のビニル単量体(3)との使用重量比((1)/〔(2)+(3)〕)として99/1〜80/20の範囲で構成されてなるものである請求項1〜5のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 共重合体(A)が、酸価(固形分換算)15〜45の範囲のものである請求項1〜6のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂の水性物を含有してなる水性被覆剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004160845A JP4577642B2 (ja) | 2003-09-25 | 2004-05-31 | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003333035 | 2003-09-25 | ||
JP2004160845A JP4577642B2 (ja) | 2003-09-25 | 2004-05-31 | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005120340A JP2005120340A (ja) | 2005-05-12 |
JP4577642B2 true JP4577642B2 (ja) | 2010-11-10 |
Family
ID=34621995
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004160845A Expired - Lifetime JP4577642B2 (ja) | 2003-09-25 | 2004-05-31 | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4577642B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007004436A1 (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
JP4867409B2 (ja) * | 2006-03-13 | 2012-02-01 | 荒川化学工業株式会社 | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
JP5099320B2 (ja) * | 2007-07-23 | 2012-12-19 | 荒川化学工業株式会社 | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
WO2009066588A1 (ja) | 2007-11-19 | 2009-05-28 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | 塗料用水性樹脂組成物および水性塗料 |
WO2012088693A1 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Exterior thermal insulation system |
WO2016047458A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | 荒川化学工業株式会社 | 塗料用変性エポキシ樹脂および一液・ラッカー型塗料 |
JP7081522B2 (ja) * | 2018-02-13 | 2022-06-07 | 荒川化学工業株式会社 | ビニル変性エポキシ樹脂組成物、水性被覆剤 |
WO2024004918A1 (ja) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | 株式会社レゾナック | 樹脂組成物、表面処理方法、及び硬化塗膜含有材料の製造方法 |
JP7188634B1 (ja) | 2022-09-01 | 2022-12-13 | 荒川化学工業株式会社 | 変性エポキシ樹脂組成物、水性被覆剤 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000053747A (ja) * | 1998-08-11 | 2000-02-22 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 水溶性硬化性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂とそれを含む水溶性感光性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物 |
JP2001048980A (ja) * | 1999-08-11 | 2001-02-20 | Namariichi:Kk | ポリアミド水溶液およびその製造方法 |
JP2003026739A (ja) * | 2001-07-12 | 2003-01-29 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4926079B1 (ja) * | 1970-02-02 | 1974-07-05 |
-
2004
- 2004-05-31 JP JP2004160845A patent/JP4577642B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000053747A (ja) * | 1998-08-11 | 2000-02-22 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 水溶性硬化性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂とそれを含む水溶性感光性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物 |
JP2001048980A (ja) * | 1999-08-11 | 2001-02-20 | Namariichi:Kk | ポリアミド水溶液およびその製造方法 |
JP2003026739A (ja) * | 2001-07-12 | 2003-01-29 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005120340A (ja) | 2005-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5311181B2 (ja) | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 | |
EP2213708B1 (en) | Aqueous resin composition for coating, and aqueous coating | |
JP4577642B2 (ja) | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 | |
JP4867409B2 (ja) | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 | |
JP3650994B2 (ja) | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 | |
JP5099320B2 (ja) | ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 | |
JP2006117797A (ja) | 水性下塗り塗料組成物 | |
JP4000573B2 (ja) | 耐ハジキ性に優れているカチオン電着塗料組成物 | |
JP2006037027A (ja) | 水性樹脂組成物 | |
JP3987140B2 (ja) | 水性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2002309162A (ja) | 水性塗料用樹脂組成物及び水性塗料 | |
JP3025367B2 (ja) | 水性塗料用樹脂組成物 | |
JP2000327744A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び塗料 | |
JPH11269249A (ja) | ビニル変性エポキシエステルおよび水性被覆剤 | |
JP3882963B2 (ja) | 水性塗料用樹脂組成物及び水性塗料 | |
JPH04220410A (ja) | ハイブリッドポリマーの水性分散物及びそれより得られるコーティング組成物 | |
JP3503698B2 (ja) | 変性エポキシ樹脂非水系分散体、その製造方法および塗料用組成物 | |
JP2003253193A (ja) | 水性塗料用樹脂組成物及び水性塗料 | |
JP2001089541A (ja) | ビニル変性エポキシエステル樹脂及びその製造法、樹脂組成物並びに塗料 | |
JPS6044322B2 (ja) | 乳化重合法 | |
JP2922582B2 (ja) | 水性エアゾール用塗料組成物 | |
JPH10330452A (ja) | 水性樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2022157698A (ja) | ビニル変性エポキシ樹脂組成物、水性被覆剤 | |
JPH09255914A (ja) | 水性樹脂組成物 | |
JP2006089560A (ja) | 水性樹脂組成物及びこれを用いた塗料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090330 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100520 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100531 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100802 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4577642 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100815 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |