JP4574549B2 - 長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び液晶性材料 - Google Patents
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Description
このような、電荷輸送材料としては、従来より、アントラセン誘導体、アントラキノリン誘導体、イミダゾール誘導体、スチリル誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフェニルアミン化合物、ポリ−N−ビニルカルバゾールやオキサジアゾール等の化合物が知られている。
液晶化合物は、表示材料として種々の機器で応用され、例えば、時計、電卓、テレビ、パソコン、携帯電話等で利用されている。液晶物質には、相転移を与える手段に基づいて、サーモトロピック液晶(温度転移型液晶)とリオトロピック液晶(濃度転移型液晶)に分類される。これらの液晶は分子配列的に見ると、スメクチック液晶、ネマチック液晶およびコレスチック液晶の三種類に分類される。液晶は異方性液体と別称されるように、光学的1軸性結晶と同様な光学的異方性を示す。オルソスコープ観測は通常の直交ニコル間の観察であり、液晶の種類の識別や液晶相の転移温度の決定に有用で、この観測により各液晶は特徴的な複屈折性光学模様により更にスメクチック液晶は、A、B、C、D、E、F、Gに分類される。
本発明は、この様な従来技術に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、液晶状態の分子配向を利用した電荷輸送方法において、光励起しないでも優れた電荷輸送性が期待できる新規な長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する液晶性材料を提供することを目的とするものである。
{式中、R1は直鎖状又は分岐状の炭素数1〜18のアルキル基、又は下記一般式(2)
(式中、R5が水素原子又はメチル基、Bは炭素数1〜18のアルキレン基を示す。)で表される不飽和結合を有する基を示し、R2、R3及びR4は炭素数1〜18のアルキル基、Aは炭素数1〜10のアルキレン基、Xはハロゲン原子を示す。}で表されることを特徴とする長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体である。
(式中、R1は前記と同義。)で表されるベンズアルデヒド誘導体と、下記一般式(4)
(式中、R2、R3及びAは前記と同義。R6、R7及びR8 はフェニル基又はアルキル基から選ばれる1価の有機基、Zはハロゲン原子を示す。)で表されるホスホニウム塩の酸付加物を塩基の存在下に反応させて、下記一般式(5)
(式中、R1、R2、R3及びAは前記と同義。)で表されるアミン誘導体を得る第一工程、次いで、該アミン誘導体と下記一般式(6)
(式中、R4及びXは前記と同義。)で表されるハロゲン化化合物とを反応させる第二工程を含むことを特徴とする下記一般式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、A及びXは前記と同義。)で表される長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体の製造方法である。
本発明が提供する新規な化合物は、前記一般式(1)で表される長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体である。
<第一工程>
第一工程は、下記反応式(1)
この場合、ヨウ素の添加量はベンズアルデヒド誘導体(化合物(3))に対して0.001〜0.1倍モル、好ましくは0.005〜0.01倍モルであり、加熱処理温度は、100〜180℃、好ましくは130〜150℃である。また、用いることができる溶媒として、例えば、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、p−ジクロロベンゼン等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上で用いることができる。
この第一工程で用いることができる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等の金属水素化物、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のアミン類、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等のアルコキシド、ピペリジン、ピリジン、カリウムクレゾラート、アルキルリチウム等が挙げられ、これらは1種又は2種以上で用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。
第二工程は、下記反応式(4)
反応溶媒としては、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、アセトン、水等の1種又は2種以上で用いられる。
かくして得られる前記一般式(1)で表される長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体は、新規な液晶性を示す化合物である。
本発明の液晶性材料は、この前記一般式(1)で表される長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体或いは該長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体から誘導される化合物を含有するものである。
重合体の分子量は、数平均分子量が1000〜数千万の範囲、好ましくは数万〜数百万の範囲である。
<合成例>
(1)第一工程で用いる反応原料のベンズアルデヒド誘導体の調製
合成例1−1.10−ブロモ−1−デセンの合成(化合物(27))
下記反応式(5)に従って10−ブロモ−1−デセン(化合物(27))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.2〜1.5(m,10H,−(CH2)5−)、1.8〜1.9(m,2H,−CH2−)、2.0〜2.1(m,2H,−CH2−)、3.4(t,2H,−CH2Br)、4.9〜5.0(m,2H,CH2=)、5.7〜5.9(m,1H,=CH−)
下記反応式(6)に従って9−デセノキシベンジルアルコール(化合物(29))を合成した。
加熱後、合成例1−1で調製した10−ブロモ−1−デセン(化合物(28))24.14g(0.11M)を滴下し、液温76℃で6h熟成を行った。次に塩をデカントして除き、反応液を濃縮した。濃縮後、ジエチルエーテル350mlで希釈して純水100mlで2回水洗を行った。水洗後、有機層を濃縮し得られた粗結晶をヘキサン25mlで2回再結晶を行い、同じくヘキサンで結晶を洗浄後、乾燥して9−デセノキシベンジルアルコール(化合物(29))16.88g(収率64.3%)を得た。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.3〜1.6(m,10H,−(CH2)5−)、1.7〜1.8(m,2H,−CH2−)、2.0〜2.1(m,2H,−CH2−)、3.9(t,2H,−CH2O−)、4.6(d,2H,−CH2OH)、4.9〜5.0(m,2H,CH2=)、5.7〜5.9(m,1H,=CH−)、6.8〜6.9(m,2H,−OPh−)、7.2〜7.3(m,2H,−PhCH2−)
・FAB−MASS(Xe):263(MH+)
下記反応式(7)に従って9−デセノキシベンジルブロマイド(化合物(30))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.3〜1.5(m,10H,−(CH2)5−)、1.7〜1.8(m,2H,−CH2−)、2.0〜2.1(m,2H,−CH2−)、3.9(t,2H,−CH2O−)、4.5(s,2H,−CH2Br)、4.9〜5.0(m,2H,CH2=)、5.7〜5.9(m,1H,=CH−)、6.8〜6.9(m,2H,−OPh−)、7.2〜7.3(m,2H,−PhCH2−)
・FAB−MASS(Xe):325(M+)
下記反応式(8)に従って9−デセノキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド(化合物(32))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.3〜1.5(m,10H,−(CH2)5−)、1.7〜1.8(m,2H,CH2−)、2.0〜2.1(m,2H,−CH2−)、3.8(t,2H,−CH2O−)、4.9〜5.0(m,2H,CH2=)、5.2(d,2H,−CH2P−)、5.7〜5.9(m,1H,=CH−)、5.2(d,2H,−CH2P−)、6.6(d,2H,−OPh−)、7.0(dd,2H,−PhCH2−)、7.6〜7.8(m,15H,(Ph)3)
・31P−NMR(δ、CDCl3):28.0ppm
・FAB−MASS(Xe):507(M−Br)
下記反応式(9)に従って9−デセノキシスチルベンアルデヒド(化合物(33))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.3〜1.5(m,10H,−(CH2)5−)、1.7〜1.8(m,2H,CH2−)、2.0〜2.1(m,2H,−CH2−)、3.9〜4.0(m,2H,−CH2O−)、4.9〜5.0(m,2H,CH2=)、5.7〜5.9(m,1H,=CH−)、6.5〜7.9(m,10H,Ph,CH=CH−)
・FAB−MASS(Xe):363(MH+)
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.3〜1.5(m,10H,−(CH2)5−)、1.7〜1.8(m,2H,−CH2−)、2.0〜2.1(m,2H,−CH2−)、3.9(t,2H,−CH2O−)、4.9〜5.0(m,2H,CH2=)、5.7〜5.9(m,1H,=CH−)、6.9(d,2H,−OPh−)、7.0(1H,d,−CH=CH−)、7.2(1H,d,−CH=CH−)、7.5(d,2H,Ph)、7.6(d,2H,Ph)、7.8(d,2H,Ph)
・FAB−MASS(Xe):363(MH+)
合成例2−1;3−ジメチルアミノプロポキシベンジルアルコール(化合物(35))の合成
下記反応式(10)に従って3−ジメチルアミノプロポキシベンジルアルコール(化合物(35))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.93(dddd,2H,−CH2−)、2.23(s,6H,−CH3)、2.42(dd,2H,−NCH2−)、3.98(dd,2H,−CH2O−)、4.59(s,2H,−CH2OH)、6.89(d,2H,Ph)、7.27(d,2H,Ph)
・FAB−MASS(Xe):210(MH+)
下記反応式(11)に従って3−ジメチルアミノプロポキシベンジルアルコール塩酸塩(化合物(37))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);2.38〜2.45(m,2H,−CH2−)、2.85(s,3H,−CH3)、2.86(s,3H,−CH3)、3.24(dd,2H,−NCH2−)、4.10(dd,2H,−CH2O−)、4.56(s,2H,−CH2Cl)、6.82〜6.87(m,2H,Ph)、7.26〜7.34(m,2H,Ph)
・FAB−MASS(Xe):228(M−Cl)
下記反応式(12)に従って3−ジメチルアミノプロポキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド塩酸塩(化合物(38))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);2.22〜2.31(m,2H,−CH2−)、2.91(d,6H,−CH3)、3.30〜3.41(m,2H,−NCH2−)、3.86(dd,2H,−CH2O−)、5.27(s,2H,−CH2P)、6.56(d,2H,Ph)、6.94(dd,2H,Ph)、7.64〜7.73(m,2H,Ph)、7.76〜7.84(m,2H,Ph)
・FAB−MASS(Xe):454(M−72)
<第一工程>
アミン誘導体(化合物(40))の合成
下記反応式(13)に従ってアミン誘導体(化合物(40))を合成した。
次いで、ろ液を濃縮し、得られた濃縮物にp−キシレン8.45gを加えて溶解し、沃素2.5mgを添加して150℃で4h加熱還流させた。その後反応液を冷却し、析出してきた結晶をろ過、エタノールで洗浄し、乾燥後アミン誘導体(化合物(40))0.26g、前者とあわせて収量0.91g、収率40.4%でアミン誘導体(化合物(40))のトランス体を得た。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、CDCl3);1.32〜1.70(m,12H,−(CH2)6−)、1.78(ddd,2H,−CH2−)、1.92〜2.07(m,4H,−CH2−)、2.29(s,6H,−CH3)、2.41〜2.61(m,2H,−NCH2−)、3.97(dd,2H,−CH2O−)、4.04(dd,2H,−CH2O−)、4.91〜5.34(m,2H,CH2=)、5.74〜5.88(m,2H,=CH−)、6.86〜7.92(m,4H,Ph)、6.94(d,2H,−CH=CH−)、7.05(d,2H,−CH=CH−)、7.40〜7.45(m,8H,Ph)、
・FAB−MASS(Xe):538(MH+)
ベンゼン誘導体(化合物(42))の合成
下記反応式(14)に従ってベンゼン誘導体(化合物(42))を合成した。
<同定データ>
・1H−NMR(δ、DMSO、120℃);1.27〜1.50(m,13H,−(CH2)5−,−CH3)、1.70〜1.79(m,2H,−CH2−)、1.92〜2.07(m,2H,−CH2−)、2.15〜2.27(m,2H,−CH2−)、3.06(s,6H,−CH3)、3.43(ddd,2H,−CH2−)、3.43〜3.50(m,2H,−NCH2−)、4.01(dd,2H,−CH2O−)、4.13(dd,2H,−CH2O−)、4.91〜5.20(m,2H,CH2=)、5.74〜5.88(m,2H,=CH−)、6.91〜6.99(m,4H,Ph)、7.02(d,2H,−CH=CH−)、7.04(d,2H,−CH=CH−)、7.14(d,2H,−CH=CH−)、7.15(d,2H,−CH=CH−)、7.47〜7.54(m,8H,Ph)
・FAB−MASS(Xe):567(M−Br)
・IR(KBr,cm−1);3022(芳香族C−H伸縮振動)、2925〜2853(脂肪族C−H伸縮振動)、1642(C=C伸縮振動)、1602〜1473(C=C,C=N骨格振動)、1249(C−O−C逆対称伸縮振動)、966(−C=C−面外変角振動)、835(芳香族C−H面内変角振動)
Claims (3)
- 下記一般式(1)
- 下記一般式(3)
- 請求項1に記載の前記一般式(1)で表される長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体を含むことを特徴とする液晶性材料。
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