JP2001351786A - 電荷輸送方法および電荷輸送素子 - Google Patents
電荷輸送方法および電荷輸送素子Info
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- H10K85/731—Liquid crystalline materials
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 電流密度が高く電荷輸送能に優れた電荷輸送
方法を提供する。 【解決手段】 液晶相としてスメクチックＢ相を有する
液晶性化合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印
加するか、または液晶相としてスメクチック相を有する
液晶性化合物にスメクチック相からの相転移で生じる固
体状態で電圧を印加する電荷輸送方法。また液晶性化合
物は強塩基性部分を構造骨格に持ち、強塩基性部分は単
環式複素環であり、単環式複素環はピペリジン、ピペラ
ジン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジ
ンであって、特に液晶性化合物は一般式１ （Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２はＣ１〜２２の直鎖／
分岐状のアルキル基、Ａはアルキレン基を示す。）のピ
ペラジン系液晶性化合物である電荷輸送方法。
方法を提供する。 【解決手段】 液晶相としてスメクチックＢ相を有する
液晶性化合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印
加するか、または液晶相としてスメクチック相を有する
液晶性化合物にスメクチック相からの相転移で生じる固
体状態で電圧を印加する電荷輸送方法。また液晶性化合
物は強塩基性部分を構造骨格に持ち、強塩基性部分は単
環式複素環であり、単環式複素環はピペリジン、ピペラ
ジン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジ
ンであって、特に液晶性化合物は一般式１ （Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２はＣ１〜２２の直鎖／
分岐状のアルキル基、Ａはアルキレン基を示す。）のピ
ペラジン系液晶性化合物である電荷輸送方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物を用
いた新規な電荷輸送方法および電荷輸送素子に関するも
のである。
いた新規な電荷輸送方法および電荷輸送素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】近年、エレクトロルミネッセンス素子を
構成する正孔輸送材料や電荷輸送材料として、有機材料
を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の研究が
活発に行われている。
構成する正孔輸送材料や電荷輸送材料として、有機材料
を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の研究が
活発に行われている。
【０００３】このような、電荷輸送材料としては、従来
より、アントラセン誘導体、アントラキノリン誘導体、
イミダゾール誘導体、スチリル誘導体、ヒドラゾン誘導
体、トリフェニルアミン化合物、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールやオキサジアゾール等の化合物が知られてい
る。
より、アントラセン誘導体、アントラキノリン誘導体、
イミダゾール誘導体、スチリル誘導体、ヒドラゾン誘導
体、トリフェニルアミン化合物、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールやオキサジアゾール等の化合物が知られてい
る。
【０００４】液晶化合物は、表示材料として種々の機器
で応用され、例えば、時計、電卓、テレビ、パソコン、
携帯電話等で利用されている。液晶物質には、相転移を
与える手段に基づいて、サーモトロピック液晶（温度転
移型液晶）とリオトロピック液晶（濃度転移型液晶）に
分類される。これらの液晶は分子配列的に見ると、スメ
クチック液晶、ネマチック液晶およびコレスチック液晶
の三種類に分類される。液晶は異方性液体と別称される
ように、光学的一軸性結晶と同様な光学的異方性を示
す。オルソスコープ観測は通常の直交ニコル間の観察で
あり、液晶の種類の識別や液晶相の転移温度の決定に有
用で、この観測により各液晶は特徴的な複屈折性光学模
様により、更にスメクチック液晶は、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、
Ｅ、Ｆ、Ｇ等に分類される。
で応用され、例えば、時計、電卓、テレビ、パソコン、
携帯電話等で利用されている。液晶物質には、相転移を
与える手段に基づいて、サーモトロピック液晶（温度転
移型液晶）とリオトロピック液晶（濃度転移型液晶）に
分類される。これらの液晶は分子配列的に見ると、スメ
クチック液晶、ネマチック液晶およびコレスチック液晶
の三種類に分類される。液晶は異方性液体と別称される
ように、光学的一軸性結晶と同様な光学的異方性を示
す。オルソスコープ観測は通常の直交ニコル間の観察で
あり、液晶の種類の識別や液晶相の転移温度の決定に有
用で、この観測により各液晶は特徴的な複屈折性光学模
様により、更にスメクチック液晶は、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、
Ｅ、Ｆ、Ｇ等に分類される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】半那らは、液晶相がス
メクチック相を有する液晶性化合物が電荷輸送能を有
し、これらを用いた電荷輸送材料を提案している。例え
ば、スメクチック液晶性を有し、且つ標準参照電極（Ｓ
ＣＥ）に対し還元電位が−０．３〜−０．６（Ｖｖｓ．
ＳＥＣ）の範囲にある液晶性電荷輸送材料（特開平０９
−３１６４４２号公報）、自己配向性を有するスメクチ
ック相を示す液晶性化合物に、増感作用を有するフラー
レンＣ７０を所定量配合した液晶性電荷輸送材料（特開
平１１−１６２６４８号公報）、スメクチック相を示す
液晶性化合物を有機高分子マトリックス中に含有させた
液晶性電荷輸送材料分散型高分子膜（特開平１１−１７
２１１８号公報）、スメクチック液晶性化合物を含む混
合物を含有させた液晶性電荷輸送材料（特開平１１−１
９９８７１号公報）、スメクチック液晶性を有し、且つ
電子移動度または正孔移動度速度が１×１０-5ｃｍ2 ／
ｖ・ｓ以上である液晶性電荷輸送材料（特開平１０−３
１２７１１号公報）、１分子中に分子間或いは分子内で
新たな結合を形成し得る官能基と正孔及び／又は電子電
荷輸送性を有す官能基を有するスメクチック液晶性化合
物を含む液晶性電荷輸送材料（特開平１１−２０９７６
１号公報）等を提案している。
メクチック相を有する液晶性化合物が電荷輸送能を有
し、これらを用いた電荷輸送材料を提案している。例え
ば、スメクチック液晶性を有し、且つ標準参照電極（Ｓ
ＣＥ）に対し還元電位が−０．３〜−０．６（Ｖｖｓ．
ＳＥＣ）の範囲にある液晶性電荷輸送材料（特開平０９
−３１６４４２号公報）、自己配向性を有するスメクチ
ック相を示す液晶性化合物に、増感作用を有するフラー
レンＣ７０を所定量配合した液晶性電荷輸送材料（特開
平１１−１６２６４８号公報）、スメクチック相を示す
液晶性化合物を有機高分子マトリックス中に含有させた
液晶性電荷輸送材料分散型高分子膜（特開平１１−１７
２１１８号公報）、スメクチック液晶性化合物を含む混
合物を含有させた液晶性電荷輸送材料（特開平１１−１
９９８７１号公報）、スメクチック液晶性を有し、且つ
電子移動度または正孔移動度速度が１×１０-5ｃｍ2 ／
ｖ・ｓ以上である液晶性電荷輸送材料（特開平１０−３
１２７１１号公報）、１分子中に分子間或いは分子内で
新たな結合を形成し得る官能基と正孔及び／又は電子電
荷輸送性を有す官能基を有するスメクチック液晶性化合
物を含む液晶性電荷輸送材料（特開平１１−２０９７６
１号公報）等を提案している。
【０００６】上記で提案されたスメクチック液晶性化合
物は、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダ
ジン環、ピラジン環、トロポロン環等の６π電子系芳香
環、ナフタレン環、アズレン環、ベンゾフラン環、イン
ドール環、インダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベン
ゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン
環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環等
の１０π電子系芳香族、又はフェナントン環、アントラ
セン等の１４π電子系芳香環を有するスメクチック液晶
性化合物を用い、スメクチックＡ相の液晶状態で、電荷
の輸送を行うものである。これらスメクチックＡ相によ
る電荷輸送の機構は、分子内の共役系の広がりを利用し
た電荷の輸送であり、従って、いずれも、光等によっ
て、励起させた状態でないと優れた電荷輸送能を発現し
ないし、また電流密度も大きくてもナノＡ／ｃｍ2 オー
ダと言う低い値であった。
物は、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダ
ジン環、ピラジン環、トロポロン環等の６π電子系芳香
環、ナフタレン環、アズレン環、ベンゾフラン環、イン
ドール環、インダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベン
ゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン
環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環等
の１０π電子系芳香族、又はフェナントン環、アントラ
セン等の１４π電子系芳香環を有するスメクチック液晶
性化合物を用い、スメクチックＡ相の液晶状態で、電荷
の輸送を行うものである。これらスメクチックＡ相によ
る電荷輸送の機構は、分子内の共役系の広がりを利用し
た電荷の輸送であり、従って、いずれも、光等によっ
て、励起させた状態でないと優れた電荷輸送能を発現し
ないし、また電流密度も大きくてもナノＡ／ｃｍ2 オー
ダと言う低い値であった。
【０００７】本発明は、この様な従来技術に鑑みてなさ
れたものであり、液晶相としてスメクチックＢ相を有す
る液晶性化合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を
印加することにより、電流密度が高く電荷輸送能に優れ
た電荷輸送方法および電荷輸送装置を提供することを目
的とするものである。
れたものであり、液晶相としてスメクチックＢ相を有す
る液晶性化合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を
印加することにより、電流密度が高く電荷輸送能に優れ
た電荷輸送方法および電荷輸送装置を提供することを目
的とするものである。
【０００８】また、本発明は、液晶相としてスメクチッ
ク相を有する液晶性化合物にスメクチック相から降温し
て相転移した固体状態で電圧を印加することにより、電
流密度が高く電荷輸送能に優れた電荷輸送方法および電
荷輸送装置を提供することを目的とするものである。
ク相を有する液晶性化合物にスメクチック相から降温し
て相転移した固体状態で電圧を印加することにより、電
流密度が高く電荷輸送能に優れた電荷輸送方法および電
荷輸送装置を提供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の第一の発
明は、液晶相としてスメクチックＢ相を有する液晶性化
合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加するこ
とを特徴とする電荷輸送方法である。
明は、液晶相としてスメクチックＢ相を有する液晶性化
合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加するこ
とを特徴とする電荷輸送方法である。
【００１０】本発明の第二の発明は、液晶相としてスメ
クチック相を有する液晶性化合物にスメクチック相から
の相転移で生じる固体状態で電圧を印加することを特徴
とする電荷輸送方法である。
クチック相を有する液晶性化合物にスメクチック相から
の相転移で生じる固体状態で電圧を印加することを特徴
とする電荷輸送方法である。
【００１１】前記液晶性化合物は強塩基性部分を構造骨
格に持つスメクチック液晶性化合物であるのが好まし
い。
格に持つスメクチック液晶性化合物であるのが好まし
い。
【００１２】また、本発明の第三の発明は、一対の電極
を設けた基板間に液晶相としてスメクチックＢ相を有す
る液晶性化合物を用いた液晶層を有し、かつ該液晶性化
合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加し液晶
層を通して電荷を輸送する手段を有することを特徴とす
る電荷輸送素子である。
を設けた基板間に液晶相としてスメクチックＢ相を有す
る液晶性化合物を用いた液晶層を有し、かつ該液晶性化
合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加し液晶
層を通して電荷を輸送する手段を有することを特徴とす
る電荷輸送素子である。
【００１３】本発明の第四の発明は、一対の電極を設け
た基板間に液晶相としてスメクチック相を有する液晶性
化合物を用いた液晶層を有し、かつ該液晶性化合物にス
メクチック相からの相転移で生じる固体状態で電圧を印
加し液晶層を通して電荷を輸送する手段を有することを
特徴とする電荷輸送素子である。
た基板間に液晶相としてスメクチック相を有する液晶性
化合物を用いた液晶層を有し、かつ該液晶性化合物にス
メクチック相からの相転移で生じる固体状態で電圧を印
加し液晶層を通して電荷を輸送する手段を有することを
特徴とする電荷輸送素子である。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一の発明の電荷輸送方法は、液晶相としてス
メクチックＢ相を有する液晶性化合物にスメクチックＢ
相の液晶状態で電圧を印加することを特徴とする。
本発明の第一の発明の電荷輸送方法は、液晶相としてス
メクチックＢ相を有する液晶性化合物にスメクチックＢ
相の液晶状態で電圧を印加することを特徴とする。
【００１５】この本発明の電荷輸送方法は、液晶相とし
てスメクチックＢ相を有する液晶性化合物をスメクチッ
クＢ相の液晶状態で、電圧を印加することにより、光に
よる励起させた状態にしなくとも、電圧の印加のみでよ
り高い電荷輸送能を発現し、特に、強塩基性部分を構造
骨格に持つ液晶性化合物を用いた場合には、該強塩基性
部分、すなわち電子密度の高い部分を基本骨格に持つ液
晶分子を、スメクチックＢ相という分子の重なりが密な
液晶状態を用いて重ねることにより、スメクチックＡ相
における様な共役系の大きな広がりがない状態で、従来
の電荷輸送材料にない少なくともマイクロＡ／ｃｍ2 オ
ーダの高い電流密度で電荷の輸送を可能すると言う新し
い知見に基づいて完成されたものである。
てスメクチックＢ相を有する液晶性化合物をスメクチッ
クＢ相の液晶状態で、電圧を印加することにより、光に
よる励起させた状態にしなくとも、電圧の印加のみでよ
り高い電荷輸送能を発現し、特に、強塩基性部分を構造
骨格に持つ液晶性化合物を用いた場合には、該強塩基性
部分、すなわち電子密度の高い部分を基本骨格に持つ液
晶分子を、スメクチックＢ相という分子の重なりが密な
液晶状態を用いて重ねることにより、スメクチックＡ相
における様な共役系の大きな広がりがない状態で、従来
の電荷輸送材料にない少なくともマイクロＡ／ｃｍ2 オ
ーダの高い電流密度で電荷の輸送を可能すると言う新し
い知見に基づいて完成されたものである。
【００１６】本発明の電荷輸送方法に用いられる液晶
は、液晶相としてスメクチックＢ相を有する液晶性化合
物であれば特に限定はなく、公知のものに対して適用す
ることが出来る。また、スメクチックＢ相を有する液晶
性化合物は、スメクチックＢ相のみを液晶相として持つ
ものであっても、Ｂ相とＢ相以外のいくつかのスメクチ
ック相をもつもの、例えば、Ａ相とＢ相、Ａ相とＢ相と
Ｃ相を合わせ持つものの等のスメクチックＢ相を有する
ものであればよい。また、スメクチックＢ相を有する高
分子液晶化合物であってもよい。
は、液晶相としてスメクチックＢ相を有する液晶性化合
物であれば特に限定はなく、公知のものに対して適用す
ることが出来る。また、スメクチックＢ相を有する液晶
性化合物は、スメクチックＢ相のみを液晶相として持つ
ものであっても、Ｂ相とＢ相以外のいくつかのスメクチ
ック相をもつもの、例えば、Ａ相とＢ相、Ａ相とＢ相と
Ｃ相を合わせ持つものの等のスメクチックＢ相を有する
ものであればよい。また、スメクチックＢ相を有する高
分子液晶化合物であってもよい。
【００１７】また、本発明の電荷輸送方法で用いるスメ
クチックＢ相を有する液晶性化合物の中で、強塩基性部
分を構造骨格に持つものが好ましく、単環式複素環を構
造骨格に持つものが特に好ましい。
クチックＢ相を有する液晶性化合物の中で、強塩基性部
分を構造骨格に持つものが好ましく、単環式複素環を構
造骨格に持つものが特に好ましい。
【００１８】好ましい単環式複素環としては、例えばピ
ペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、ピラジン等が挙げられ、この中でピペラジンを骨
格構造に持つものが特に好ましい。
ペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、ピラジン等が挙げられ、この中でピペラジンを骨
格構造に持つものが特に好ましい。
【００１９】より具体的には、下記一般式（１）
【００２０】
【化２】 で表されるピペラジン系液晶性化合物がより好ましい。
【００２１】前記一般式（１）で表されるピペラジン系
液晶性化合物の式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を
表す。
液晶性化合物の式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を
表す。
【００２２】Ｒ2 は炭素数１〜２２の直鎖状又は分岐状
のアルキル基を示し、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、オクタデシル基等が挙げられ、この中、炭素
数８〜１４のものが特に好ましい。
のアルキル基を示し、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、オクタデシル基等が挙げられ、この中、炭素
数８〜１４のものが特に好ましい。
【００２３】Ａはアルキレン基であり、好ましくは炭素
数６〜１０のものが好ましい。具体的には、メチレン
基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基、エチルエチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基、オクタデシレン基、ノニレ
ン基、デシレン基、ドデシレン基等が挙げられる。
数６〜１０のものが好ましい。具体的には、メチレン
基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基、エチルエチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基、オクタデシレン基、ノニレ
ン基、デシレン基、ドデシレン基等が挙げられる。
【００２４】前記一般式（１）で表されるピペラジン系
液晶性化合物の好ましい化合物としては、１−[ ４−
（６−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−オクチルピ
ペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ノニルピペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテ
ニルオキシ）フェニル] −４−デシルピペラジン、１−
[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−ウン
デシルピペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキ
シ）フェニル] −４−ドデシルピペラジン、１−[ ４−
（６−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−トリデシル
ピペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェ
ニル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[ ４−（６
−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデシルピ
ペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−（６−
ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタデシルピペ
ラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクタデシルピペラジン、
液晶性化合物の好ましい化合物としては、１−[ ４−
（６−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−オクチルピ
ペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ノニルピペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテ
ニルオキシ）フェニル] −４−デシルピペラジン、１−
[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−ウン
デシルピペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキ
シ）フェニル] −４−ドデシルピペラジン、１−[ ４−
（６−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−トリデシル
ピペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェ
ニル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[ ４−（６
−ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデシルピ
ペラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−（６−
ヘプテニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタデシルピペ
ラジン、１−[ ４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクタデシルピペラジン、
【００２５】１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（７−オ
クテニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペラジン、
１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェニル] −４−
デシルピペラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニル] −４−ウンデシルピペラジン、１−[ ４
−（７−オクテニルオキシ）フェニル] −４−ドデシル
ピペラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニル] −４−トリデシルピペラジン、１−[ ４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル] −４−テトラデシルピペ
ラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ペンタデシルピペラジン、１−[ ４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル] −４−ヘキサデシルピペ
ラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ヘプタデシルピペラジン、１−[ ４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル] −４−オクタデシルピペ
ラジン、
ニル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（７−オ
クテニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペラジン、
１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェニル] −４−
デシルピペラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニル] −４−ウンデシルピペラジン、１−[ ４
−（７−オクテニルオキシ）フェニル] −４−ドデシル
ピペラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニル] −４−トリデシルピペラジン、１−[ ４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル] −４−テトラデシルピペ
ラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ペンタデシルピペラジン、１−[ ４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル] −４−ヘキサデシルピペ
ラジン、１−[ ４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル] −４−ヘプタデシルピペラジン、１−[ ４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル] −４−オクタデシルピペ
ラジン、
【００２６】１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（８−ノネ
ニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペラジン、１−
[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−デシル
ピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル] −４−ウンデシルピペラジン、１−[ ４−（８−ノ
ネニルオキシ）フェニル] −４−ドデシルピペラジン、
１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−ト
リデシルピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[
４−（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデ
シルピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フ
ェニル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−
（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタデシル
ピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクタデシルピペラジン、
ル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（８−ノネ
ニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペラジン、１−
[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−デシル
ピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル] −４−ウンデシルピペラジン、１−[ ４−（８−ノ
ネニルオキシ）フェニル] −４−ドデシルピペラジン、
１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−ト
リデシルピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[
４−（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデ
シルピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フ
ェニル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−
（８−ノネニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタデシル
ピペラジン、１−[ ４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクタデシルピペラジン、
【００２７】１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（９−デセ
ニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペラジン、１−
[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−デシル
ピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] −４−ウンデシルピペラジン、１−[ ４−（９−デ
セニルオキシ）フェニル] −４−ドデシルピペラジン、
１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−ト
リデシルピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキ
シ）フェニル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[
４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデ
シルピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フ
ェニル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−
（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタデシル
ピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクタデシルピペラジン、
ル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（９−デセ
ニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペラジン、１−
[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−デシル
ピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] −４−ウンデシルピペラジン、１−[ ４−（９−デ
セニルオキシ）フェニル] −４−ドデシルピペラジン、
１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−ト
リデシルピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキ
シ）フェニル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[
４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデ
シルピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フ
ェニル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−
（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタデシル
ピペラジン、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] −４−オクタデシルピペラジン、
【００２８】１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）
フェニル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（１
０−ウンデセニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペ
ラジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェ
ニル] −４−デシルピペラジン、１−[ ４−（１０−ウ
ンデセニルオキシ）フェニル] −４−ウンデシルピペラ
ジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェニ
ル] −４−ドデシルピペラジン、１−[ ４−（１０−ウ
ンデセニルオキシ）フェニル] −４−トリデシルピペラ
ジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェニ
ル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[ ４−（１０
−ウンデセニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデシル
ピペラジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）
フェニル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−
（１０−ウンデセニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタ
デシルピペラジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオ
キシ）フェニル] −４−オクタデシルピペラジン、等を
例示することができる。
フェニル] −４−オクチルピペラジン、１−[ ４−（１
０−ウンデセニルオキシ）フェニル] −４−ノニルピペ
ラジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェ
ニル] −４−デシルピペラジン、１−[ ４−（１０−ウ
ンデセニルオキシ）フェニル] −４−ウンデシルピペラ
ジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェニ
ル] −４−ドデシルピペラジン、１−[ ４−（１０−ウ
ンデセニルオキシ）フェニル] −４−トリデシルピペラ
ジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）フェニ
ル] −４−テトラデシルピペラジン、１−[ ４−（１０
−ウンデセニルオキシ）フェニル] −４−ペンタデシル
ピペラジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオキシ）
フェニル] −４−ヘキサデシルピペラジン、１−[ ４−
（１０−ウンデセニルオキシ）フェニル] −４−ヘプタ
デシルピペラジン、１−[ ４−（１０−ウンデセニルオ
キシ）フェニル] −４−オクタデシルピペラジン、等を
例示することができる。
【００２９】前記一般式（１）で表されるピペラジン系
液晶性化合物は、例えば、下記反応式（１）および
（２）に従って、製造することが出来る。
液晶性化合物は、例えば、下記反応式（１）および
（２）に従って、製造することが出来る。
【００３０】
【化３】
【００３１】
【化４】
【００３２】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じであ
り、Ｘは塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子を示
し、Ｍはカリウム、ナトリウム等のアルカリ金属を示
す。）
り、Ｘは塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子を示
し、Ｍはカリウム、ナトリウム等のアルカリ金属を示
す。）
【００３３】すなわち、前記反応式（１）において、一
般式（４）で表されるピペラジン誘導体は、一般式
（２）で表されるハロゲン化物と、一般式（３）で表さ
れるアルコラート類とを有機溶媒中で反応させことによ
り容易に得ることが出来る。
般式（４）で表されるピペラジン誘導体は、一般式
（２）で表されるハロゲン化物と、一般式（３）で表さ
れるアルコラート類とを有機溶媒中で反応させことによ
り容易に得ることが出来る。
【００３４】ハロゲン化物（一般式（２））に対するア
ルコラート類（一般式（３））のモル比は、通常１〜
４、好ましくは１〜２、反応温度は、通常０〜１００
℃、好ましくは１０〜４０℃であり、反応時間は、通常
１〜５０時間、好ましくは１０〜３０時間である。
ルコラート類（一般式（３））のモル比は、通常１〜
４、好ましくは１〜２、反応温度は、通常０〜１００
℃、好ましくは１０〜４０℃であり、反応時間は、通常
１〜５０時間、好ましくは１０〜３０時間である。
【００３５】反応溶媒としては、ハロゲン化物及びアル
コラート類が溶解するもので、かつ不活性なものであれ
ば特に限定はないが、例えば、トルエン、キシレン、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、１，１，１−トリクロロ
エタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，
２−テトラクロロエタン及び１，１，２，２−テトラク
ロロエタン等のハロアルカン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等が挙げられ、これらは１種又は２種以上組合
わせて用いることができる。反応終了後は抽出、再結晶
等の常法の精製方法により前記一般式（４）で表される
ピペラジン誘導体を得る。
コラート類が溶解するもので、かつ不活性なものであれ
ば特に限定はないが、例えば、トルエン、キシレン、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、１，１，１−トリクロロ
エタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，
２−テトラクロロエタン及び１，１，２，２−テトラク
ロロエタン等のハロアルカン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等が挙げられ、これらは１種又は２種以上組合
わせて用いることができる。反応終了後は抽出、再結晶
等の常法の精製方法により前記一般式（４）で表される
ピペラジン誘導体を得る。
【００３６】次に、前記反応式（２）に示す反応によ
り、前記一般式（１）で表されるピペリジン系液晶性化
合物は、前記一般式（４）で表されるピペリジン誘導体
と前記一般式（５）で表されるハロゲン化アルキルとを
塩基の存在下に有機溶媒中で反応させることにより容易
に得ることができる。
り、前記一般式（１）で表されるピペリジン系液晶性化
合物は、前記一般式（４）で表されるピペリジン誘導体
と前記一般式（５）で表されるハロゲン化アルキルとを
塩基の存在下に有機溶媒中で反応させることにより容易
に得ることができる。
【００３７】前記一般式（４）で表されるピペリジン誘
導体に対する前記一般式（５）で表されるハロゲン化ア
ルキルに対するモル比は、通常１〜４、好ましくは１〜
２であり、反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃、反応時間は、通常１〜６０時間、好まし
くは２４〜５０時間である。
導体に対する前記一般式（５）で表されるハロゲン化ア
ルキルに対するモル比は、通常１〜４、好ましくは１〜
２であり、反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃、反応時間は、通常１〜６０時間、好まし
くは２４〜５０時間である。
【００３８】塩基としては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシ
ウム、炭酸カルシウム等の無機塩基類、トリメチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロパンジア
ミン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピ
コリン、４−エチルモルホリン、トリエチレンジアミ
ン、１，３−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン、Ｎ−エチルピペリジン、キノリン、イソキノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルピ
ペラジン、キナルジン、２−エチルピリジン、４−エチ
ルピリジン、３，５−ルチジン、２，６−ルチジン、４
−メチルモルホリン、２，４，６−コリジン等の有機塩
基類、ピリジル基やジメチルアミノベンジル基を有する
イオン交換樹脂等が挙げられるが、特に制限されるもの
ではない。
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシ
ウム、炭酸カルシウム等の無機塩基類、トリメチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロパンジア
ミン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピ
コリン、４−エチルモルホリン、トリエチレンジアミ
ン、１，３−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン、Ｎ−エチルピペリジン、キノリン、イソキノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルピ
ペラジン、キナルジン、２−エチルピリジン、４−エチ
ルピリジン、３，５−ルチジン、２，６−ルチジン、４
−メチルモルホリン、２，４，６−コリジン等の有機塩
基類、ピリジル基やジメチルアミノベンジル基を有する
イオン交換樹脂等が挙げられるが、特に制限されるもの
ではない。
【００３９】塩基の使用量は、副生成物として生成する
ハロゲン化水素を捕獲するに足りる量があればよく、通
常、副生ハロゲン化水素の化学量論量に対して１〜６
倍、好ましくは１〜３倍、より好ましくは１．１〜２倍
である。
ハロゲン化水素を捕獲するに足りる量があればよく、通
常、副生ハロゲン化水素の化学量論量に対して１〜６
倍、好ましくは１〜３倍、より好ましくは１．１〜２倍
である。
【００４０】反応溶媒としては、前記ハロゲン化アルキ
ルと前記一般式（４）で表されるピペリジン誘導体が溶
解でき、かつ不活性な溶媒であれば特に限定はなく、例
えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエー
テル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の１種又は２種以
上が挙げられ、このうち、１種又は２種以上を組合わせ
て用いることができる。
ルと前記一般式（４）で表されるピペリジン誘導体が溶
解でき、かつ不活性な溶媒であれば特に限定はなく、例
えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエー
テル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の１種又は２種以
上が挙げられ、このうち、１種又は２種以上を組合わせ
て用いることができる。
【００４１】また、かかる反応は、所望により、重合禁
止剤の存在下に反応を行うことが出来る。重合禁止剤と
しては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、フェノチアジン、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、チオ尿素、尿素、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニルジアミン等
が挙げられるが特に制限されるものではない。重合禁止
剤の添加量は、得られる目的物に対して１００〜１０
０，０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜５，０００ｐｐ
ｍ程度である。
止剤の存在下に反応を行うことが出来る。重合禁止剤と
しては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、フェノチアジン、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、チオ尿素、尿素、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニルジアミン等
が挙げられるが特に制限されるものではない。重合禁止
剤の添加量は、得られる目的物に対して１００〜１０
０，０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜５，０００ｐｐ
ｍ程度である。
【００４２】反応終了後は、抽出、再結晶等の常法の精
製方法により前記一般式（１）で表されるピペラジン系
液晶性化合物を得る。かくすることにより、前記一般式
（１）で表されるピペラジン系液晶性化合物を容易に得
ることが出来、この化合物は、サーモトロピックに安定
な液晶状態を示し、液晶相としてスメクチックＢ相を有
するものである。
製方法により前記一般式（１）で表されるピペラジン系
液晶性化合物を得る。かくすることにより、前記一般式
（１）で表されるピペラジン系液晶性化合物を容易に得
ることが出来、この化合物は、サーモトロピックに安定
な液晶状態を示し、液晶相としてスメクチックＢ相を有
するものである。
【００４３】また、前記一般式（１）で表されるピペラ
ジン系液晶性化合物は、不飽和結合を有しているので、
重合反応を行ってポリマー化することにより、高分子の
電荷輸送材料として用いることが出来る。
ジン系液晶性化合物は、不飽和結合を有しているので、
重合反応を行ってポリマー化することにより、高分子の
電荷輸送材料として用いることが出来る。
【００４４】図１は本発明の電荷輸送素子の一実施態様
を示す概略図である。同図１において、本発明の電荷輸
送素子は、２枚のガラス基板１ａ，１ｂの表面に、各々
ＩＴＯ等の透明電極からなる電極２ａ，２ｂを設け、該
電極を設けた一対の基板をスペーサー４を介してセル間
隔を一定にたもって接着剤で貼り合わせてセルを作成
し、該セル内に液晶相として上記のスメクチックＢ相を
有する液晶性化合物を注入して液晶層３を電極間に設
け、該電極２ａ，２ｂには液晶相３の液晶性化合物にス
メクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加する電圧印加手
段５を接続してなるものである。電圧印加手段５および
液晶相の温度調節手段（不図示）等からなる電荷輸送手
段により、液晶層３の液晶性化合物にスメクチックＢ相
の液晶状態において電圧を印加すると、液晶層を通して
高い電流密度が得られ、電荷の輸送を行うことができ
る。
を示す概略図である。同図１において、本発明の電荷輸
送素子は、２枚のガラス基板１ａ，１ｂの表面に、各々
ＩＴＯ等の透明電極からなる電極２ａ，２ｂを設け、該
電極を設けた一対の基板をスペーサー４を介してセル間
隔を一定にたもって接着剤で貼り合わせてセルを作成
し、該セル内に液晶相として上記のスメクチックＢ相を
有する液晶性化合物を注入して液晶層３を電極間に設
け、該電極２ａ，２ｂには液晶相３の液晶性化合物にス
メクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加する電圧印加手
段５を接続してなるものである。電圧印加手段５および
液晶相の温度調節手段（不図示）等からなる電荷輸送手
段により、液晶層３の液晶性化合物にスメクチックＢ相
の液晶状態において電圧を印加すると、液晶層を通して
高い電流密度が得られ、電荷の輸送を行うことができ
る。
【００４５】上記の本発明の電荷輸送方法および電荷輸
送素子は、液晶相としてスメクチックＢ相を有する化合
物を用いて、スメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加
して電荷の輸送を行うものである。特に、強塩基性の構
造骨格を有する液晶性化合物の場合には、強塩基性部
分、すなわち電子密度の高い部分を基本骨格に持つ液晶
分子を、スメクチックＢ相という分子の重なりが密な液
晶状態を用いて重ねることにより、共役系の大きな広が
りなしで、従来の電荷輸送材料にないマイクロＡ／ｃｍ
2 オーダの電流密度で電荷の輸送を可能にし、電荷輸送
性を利用した光センサ、エレクトロルミネッンス素子、
光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスター、その他
のセンサー等の電荷輸送方法および電荷輸送素子として
好適に用いることが出来る。
送素子は、液晶相としてスメクチックＢ相を有する化合
物を用いて、スメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印加
して電荷の輸送を行うものである。特に、強塩基性の構
造骨格を有する液晶性化合物の場合には、強塩基性部
分、すなわち電子密度の高い部分を基本骨格に持つ液晶
分子を、スメクチックＢ相という分子の重なりが密な液
晶状態を用いて重ねることにより、共役系の大きな広が
りなしで、従来の電荷輸送材料にないマイクロＡ／ｃｍ
2 オーダの電流密度で電荷の輸送を可能にし、電荷輸送
性を利用した光センサ、エレクトロルミネッンス素子、
光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスター、その他
のセンサー等の電荷輸送方法および電荷輸送素子として
好適に用いることが出来る。
【００４６】次に、本発明の第二の発明の電荷輸送方法
は、液晶相としてスメクチック相を有する液晶性化合物
にスメクチック相からの相転移で生じる固体状態で電圧
を印加することを特徴とする。
は、液晶相としてスメクチック相を有する液晶性化合物
にスメクチック相からの相転移で生じる固体状態で電圧
を印加することを特徴とする。
【００４７】この本発明の電荷輸送方法は、液晶相とし
てスメクチック相を有する液晶性化合物をスメクチック
相の状態を保った状態での固体相への転移により、固体
状態においても塩基性部分がより密に重なり、電圧を印
加することにより、光による励起させた状態にしなくと
も、電圧の印加のみで高い電流密度でより大きな電荷の
輸送を可能すると言う知見に基づいて完成されたもので
ある。
てスメクチック相を有する液晶性化合物をスメクチック
相の状態を保った状態での固体相への転移により、固体
状態においても塩基性部分がより密に重なり、電圧を印
加することにより、光による励起させた状態にしなくと
も、電圧の印加のみで高い電流密度でより大きな電荷の
輸送を可能すると言う知見に基づいて完成されたもので
ある。
【００４８】本発明の電荷輸送方法に用いられる液晶
は、スメクチック相を有する液晶性化合物であれば特に
限定はなく、公知のものに対して適用することが出来る
が、液晶相としてスメクチックＢ相を有するものが好ま
しい。また、スメクチック相を有する高分子液晶化合物
であってもよい。
は、スメクチック相を有する液晶性化合物であれば特に
限定はなく、公知のものに対して適用することが出来る
が、液晶相としてスメクチックＢ相を有するものが好ま
しい。また、スメクチック相を有する高分子液晶化合物
であってもよい。
【００４９】また、本発明の電荷輸送方法で用いるスメ
クチック相を有する液晶性化合物の中で、強塩基性部分
を構造骨格に持つものが好ましい。
クチック相を有する液晶性化合物の中で、強塩基性部分
を構造骨格に持つものが好ましい。
【００５０】より具体的には、下記一般式（６）
【００５１】
【化５】 で表される液晶性化合物が挙げられる。
【００５２】一般式（６）中で、Ｒ3 、Ｒ4 は、例えば
【００５３】
【化６】 が挙げられる。
【００５４】Ａは、例えば
【００５５】
【化７】 が挙げられる。
【００５６】Ｂは、塩基性を有する環であり、例えば
【００５７】
【化８】 が挙げられる。
【００５８】また、上記の液晶性化合物は、不飽和結合
を有しているものは、重合反応を行ってポリマー化し
て、高分子の電荷輸送材料として用いることも出来る。
を有しているものは、重合反応を行ってポリマー化し
て、高分子の電荷輸送材料として用いることも出来る。
【００５９】また、電荷輸送における電圧の印加は、液
晶相としてスメクチック相を有する液晶性化合物が、ス
メクチック相からの降温過程で相転移で生じる固体状
態、具体的には結晶相、ガラス状態、不定形固体等の固
体相において電圧の印加を行なことができる。
晶相としてスメクチック相を有する液晶性化合物が、ス
メクチック相からの降温過程で相転移で生じる固体状
態、具体的には結晶相、ガラス状態、不定形固体等の固
体相において電圧の印加を行なことができる。
【００６０】図２は本発明の電荷輸送素子の他の実施態
様を示す概略図である。同図２において、本発明の電荷
輸送素子は、２枚のガラス基板１ａ，１ｂの表面に、各
々ＩＴＯ等の透明電極からなる電極２ａ，２ｂを設け、
該電極を設けた一対の基板をスペーサー４を介してセル
間隔を一定にたもって接着剤で貼り合わせてセルを作成
し、該セル内に液晶相として上記のスメクチック相を有
する液晶性化合物を注入して液晶層１３を電極間に設
け、該電極２ａ，２ｂには液晶相１３の液晶性化合物に
スメクチック相からの相転移で生じる固体状態で電圧を
印加する電圧印加手段５を接続してなるものである。電
圧印加手段５および液晶相の温度調節手段（不図示）等
からなる電荷輸送手段により、液晶層１３の液晶性化合
物にスメクチック相からの相転移で生じる固体状態で電
圧を印加すると、液晶層を通して高い電流密度が得ら
れ、電荷の輸送を行うことができる。
様を示す概略図である。同図２において、本発明の電荷
輸送素子は、２枚のガラス基板１ａ，１ｂの表面に、各
々ＩＴＯ等の透明電極からなる電極２ａ，２ｂを設け、
該電極を設けた一対の基板をスペーサー４を介してセル
間隔を一定にたもって接着剤で貼り合わせてセルを作成
し、該セル内に液晶相として上記のスメクチック相を有
する液晶性化合物を注入して液晶層１３を電極間に設
け、該電極２ａ，２ｂには液晶相１３の液晶性化合物に
スメクチック相からの相転移で生じる固体状態で電圧を
印加する電圧印加手段５を接続してなるものである。電
圧印加手段５および液晶相の温度調節手段（不図示）等
からなる電荷輸送手段により、液晶層１３の液晶性化合
物にスメクチック相からの相転移で生じる固体状態で電
圧を印加すると、液晶層を通して高い電流密度が得ら
れ、電荷の輸送を行うことができる。
【００６１】上記の本発明の電荷輸送方法および電荷輸
送素子は、液晶相としてスメクチック相を有する液晶性
化合物にスメクチック相からの降温により相転移で生じ
る固体状態で電圧を印加して電荷の輸送を行うものであ
り、スメクチック相の配列を保った固体状態への転移に
より、特に塩基性の構造骨格を有する液晶性化合物の塩
基性部分の重なりが密になっていることから、従来の電
荷輸送材料にないマイクロＡ／ｃｍ2 オーダ以上、好ま
しくはミリＡ／ｃｍ2以上の電流密度で電荷の輸送を可
能にし、電荷輸送性を利用した光センサ、エレクトロル
ミネッンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トラン
ジスター、その他のセンサー等の電荷輸送方法および電
荷輸送素子として好適に用いることが出来る。
送素子は、液晶相としてスメクチック相を有する液晶性
化合物にスメクチック相からの降温により相転移で生じ
る固体状態で電圧を印加して電荷の輸送を行うものであ
り、スメクチック相の配列を保った固体状態への転移に
より、特に塩基性の構造骨格を有する液晶性化合物の塩
基性部分の重なりが密になっていることから、従来の電
荷輸送材料にないマイクロＡ／ｃｍ2 オーダ以上、好ま
しくはミリＡ／ｃｍ2以上の電流密度で電荷の輸送を可
能にし、電荷輸送性を利用した光センサ、エレクトロル
ミネッンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トラン
ジスター、その他のセンサー等の電荷輸送方法および電
荷輸送素子として好適に用いることが出来る。
【００６２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６３】参考例１ ＜１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−
オクチルピペラジンの合成＞メタノール５０ｍＬに水酸
化ナトリウム（９４％）０．７２ｇ（０．０１７モル）
を室温で溶解し、冷却後、１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピペラジンを３ｇ（０．０１７モル）を加え、過剰
のメタノールを減圧除去した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５０ｍＬに、１０−ブロモ−１−デセン３．７ｇ
（０．０１７モル）を加えた後、室温で２４時間攪拌す
る。溶液を３００ｍＬ氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル
３００ｍＬで２回抽出し、蒸留水３００ｍＬで洗浄を行
い、溶液に無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水した。
濾過後ヘキサンを加え、可溶分と不溶分とで分離を行
い、ヘキサン溶解分をエーテルとヘキサン（１：３）で
再結晶して、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] ピペラジンを得た。
オクチルピペラジンの合成＞メタノール５０ｍＬに水酸
化ナトリウム（９４％）０．７２ｇ（０．０１７モル）
を室温で溶解し、冷却後、１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピペラジンを３ｇ（０．０１７モル）を加え、過剰
のメタノールを減圧除去した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５０ｍＬに、１０−ブロモ−１−デセン３．７ｇ
（０．０１７モル）を加えた後、室温で２４時間攪拌す
る。溶液を３００ｍＬ氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル
３００ｍＬで２回抽出し、蒸留水３００ｍＬで洗浄を行
い、溶液に無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水した。
濾過後ヘキサンを加え、可溶分と不溶分とで分離を行
い、ヘキサン溶解分をエーテルとヘキサン（１：３）で
再結晶して、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル] ピペラジンを得た。
【００６４】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに重合禁止
剤（フェノチアジン）０．２ｇを溶解させ、そこへオク
チルブロマイド０．６２ｇ（０．００３２モル）と１，
８−ジアザビシクロ[ ５．４．０] −７−ウンデセン
（ＤＢＵ）２．５ｇ（０．０１６モル）、上記で得られ
た１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] ピペラ
ジンを１ｇ（０．００３２モル）溶解させ、窒素雰囲気
下６０℃で４８時間攪拌して反応させた。反応終了後、
溶液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル３００ｍＬで２
回抽出し、蒸留水（３００ｍＬ）で洗浄を行い、溶液に
無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水した。濾過後ヘキ
サンを加え、可溶分と不溶分とで分離し、ヘキサン溶解
分をエーテルとヘキサン（１：３）で再結晶して目的物
の１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−
オクチルピペラジン得た。
剤（フェノチアジン）０．２ｇを溶解させ、そこへオク
チルブロマイド０．６２ｇ（０．００３２モル）と１，
８−ジアザビシクロ[ ５．４．０] −７−ウンデセン
（ＤＢＵ）２．５ｇ（０．０１６モル）、上記で得られ
た１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] ピペラ
ジンを１ｇ（０．００３２モル）溶解させ、窒素雰囲気
下６０℃で４８時間攪拌して反応させた。反応終了後、
溶液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル３００ｍＬで２
回抽出し、蒸留水（３００ｍＬ）で洗浄を行い、溶液に
無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水した。濾過後ヘキ
サンを加え、可溶分と不溶分とで分離し、ヘキサン溶解
分をエーテルとヘキサン（１：３）で再結晶して目的物
の１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−
オクチルピペラジン得た。
【００６５】（同定データ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3 ）δ ０．８（ｔ，３Ｈ）、１．２〜２．５（ｍ，３ＯＨ）、
２．５〜３．２（ｄｔ，８Ｈ）、３．８〜４．０（ｔ，
２Ｈ）、４，８〜５．２（ｍ，２Ｈ）、５．５〜６．２
（ｍ，ｌＨ）、６．７〜７．１（ｄ，４Ｈ） ＩＲ；ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1；２８００〜３０００、１５
１７、１２５１、１０３１ ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２８（Ｍ＋１）
２．５〜３．２（ｄｔ，８Ｈ）、３．８〜４．０（ｔ，
２Ｈ）、４，８〜５．２（ｍ，２Ｈ）、５．５〜６．２
（ｍ，ｌＨ）、６．７〜７．１（ｄ，４Ｈ） ＩＲ；ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1；２８００〜３０００、１５
１７、１２５１、１０３１ ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ；４２８（Ｍ＋１）
【００６６】さらに得られた化合物の相転移温度を測定
し、下記の結果が得られた。また、図３に得られた１−
[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−オクチ
ルピペラジンのＸ線チャートを示す。
し、下記の結果が得られた。また、図３に得られた１−
[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−オクチ
ルピペラジンのＸ線チャートを示す。
【００６７】
【数１】 Ｃｒｙｓｔ．：結晶、ＳｍＢ：スメクチックＢ相、Ｉｓ
ｏ．：等方性液体、
ｏ．：等方性液体、
【００６８】参考例２ ＜１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−
デシルピペラジンの合成＞オクチルブロマイドに代え
て、デシルブロマイド０．７１（０．００３２モル）と
した以外は、参考例１と同様な操作で目的物を合成し、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＭＡＳＳ分析、ＩＲ分析の結果、１
−［４−（９−デセニルオキシ）フェニル］−４−デシ
ルピペラジンであることが確認された。
デシルピペラジンの合成＞オクチルブロマイドに代え
て、デシルブロマイド０．７１（０．００３２モル）と
した以外は、参考例１と同様な操作で目的物を合成し、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＭＡＳＳ分析、ＩＲ分析の結果、１
−［４−（９−デセニルオキシ）フェニル］−４−デシ
ルピペラジンであることが確認された。
【００６９】さらに得られた化合物の相転移温度を測定
し、下記の結果が得られた。
し、下記の結果が得られた。
【００７０】
【数２】
【００７１】参考例３ ＜１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−
ウンデシルピペラジンの合成＞オクチルブロマイドに代
えて、ウンデシルブロマイド０．７５（０．００３２モ
ル）とした以外は、参考例１と同様な操作で目的物を合
成し、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＭＡＳＳ分析、ＩＲ分析の結
果、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４
−ウンデシルピペラジンを確認した。
ウンデシルピペラジンの合成＞オクチルブロマイドに代
えて、ウンデシルブロマイド０．７５（０．００３２モ
ル）とした以外は、参考例１と同様な操作で目的物を合
成し、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＭＡＳＳ分析、ＩＲ分析の結
果、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４
−ウンデシルピペラジンを確認した。
【００７２】さらに得られた化合物の相転移温度を測定
し、下記の結果が得られた。
し、下記の結果が得られた。
【００７３】
【数３】
【００７４】参考例４ ＜１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−
ドデシルピペラジンの合成＞オクチルブロマイドに代え
て、ドデシルブロマイド０．８０（０．００３２モル）
とした以外は、参考例１と同様な操作で目的物を合成
し、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＭＡＳＳ分析、ＩＲ分析の結
果、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４
−ドデシルピペラジンであることを確認した。
ドデシルピペラジンの合成＞オクチルブロマイドに代え
て、ドデシルブロマイド０．８０（０．００３２モル）
とした以外は、参考例１と同様な操作で目的物を合成
し、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＭＡＳＳ分析、ＩＲ分析の結
果、１−[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４
−ドデシルピペラジンであることを確認した。
【００７５】さらに得られた化合物の相転移温度を測定
し、下記の結果が得られた。
し、下記の結果が得られた。
【００７６】
【数４】
【００７７】実施例１ 真空成膜によりＩＴＯ電極を設けた２枚のガラス基板
を、それぞれのＩＴＯ電極が対向するように、スペーサ
ー粒子によってギャップ（約１５μｍ）を設け、貼り合
わせてセルを作成した。
を、それぞれのＩＴＯ電極が対向するように、スペーサ
ー粒子によってギャップ（約１５μｍ）を設け、貼り合
わせてセルを作成した。
【００７８】そのセルに上記の参考例２で得られた１−
[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−デシル
ピペラジン２０ｍｇを１１０℃の条件下にセル中に注入
した。
[ ４−（９−デセニルオキシ）フェニル] −４−デシル
ピペラジン２０ｍｇを１１０℃の条件下にセル中に注入
した。
【００７９】次いで、スメクチックＢ相状態（７０℃）
における、０Ｖ、５Ｖ、１０Ｖ、１５Ｖ、２０Ｖでの暗
電流と、電圧による電流量の変化を測定した。その結果
を図４および図５に示す。
における、０Ｖ、５Ｖ、１０Ｖ、１５Ｖ、２０Ｖでの暗
電流と、電圧による電流量の変化を測定した。その結果
を図４および図５に示す。
【００８０】また、等方性液体状態（７５℃）におけ
る、０Ｖ、５Ｖ、１０Ｖ、１５Ｖ、２０Ｖでの暗電流
と、電圧による電流量の変化を測定した。その結果を図
６および図７に示す。また、図５および図７より電流密
度を求め、その結果を表１に示した。
る、０Ｖ、５Ｖ、１０Ｖ、１５Ｖ、２０Ｖでの暗電流
と、電圧による電流量の変化を測定した。その結果を図
６および図７に示す。また、図５および図７より電流密
度を求め、その結果を表１に示した。
【００８１】
【表１】
【００８２】図４〜図８の結果より、本発明の電荷輸送
の機構は、光電効果によるものではなく、化合物自体の
作用であることが解る。更にスメクチックＢ相におい
て、その電荷輸送の効果が高くなることが解る。
の機構は、光電効果によるものではなく、化合物自体の
作用であることが解る。更にスメクチックＢ相におい
て、その電荷輸送の効果が高くなることが解る。
【００８３】実施例２ 実施例１と同様な操作で、セルを作成し、参考例４で得
られた１−［４−（９−デセニルオキシ）フェニル］−
４−デシルピペラジンを１１０℃の条件下にセル中に注
入し、５５℃まで冷却してスメクチックＢ相の配向を持
つた固体状態のものを得た。次いで、実施例１と同様な
方法で電流密度を求め、５Ｖの際の電流密度は、１０３
ｍＡ／ｃｍ2 であった。
られた１−［４−（９−デセニルオキシ）フェニル］−
４−デシルピペラジンを１１０℃の条件下にセル中に注
入し、５５℃まで冷却してスメクチックＢ相の配向を持
つた固体状態のものを得た。次いで、実施例１と同様な
方法で電流密度を求め、５Ｖの際の電流密度は、１０３
ｍＡ／ｃｍ2 であった。
【００８４】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の電荷の輸送
方法および電荷輸送素子によれば、スメクチックＢ相の
液晶状態、またはスメクチック相からの相転移で生じる
固体状態で電圧を印加することにより、電流密度がμＡ
／ｃｍ2 〜ｍＡ／ｃｍ2 オ−ダの優れた電荷輸送能を可
能とすると言う極めて優れた効果を有する。
方法および電荷輸送素子によれば、スメクチックＢ相の
液晶状態、またはスメクチック相からの相転移で生じる
固体状態で電圧を印加することにより、電流密度がμＡ
／ｃｍ2 〜ｍＡ／ｃｍ2 オ−ダの優れた電荷輸送能を可
能とすると言う極めて優れた効果を有する。
【図１】本発明の電荷輸送素子の一実施態様を示す概略
図である。
図である。
【図２】本発明の電荷輸送素子の他の実施態様を示す概
略図である。
略図である。
【図３】参考例１で得られた１−[ ４−（９−デセニル
オキシ）フェニル] −４−オクチルピペラジンのＸ線チ
ャートを示す図である。
オキシ）フェニル] −４−オクチルピペラジンのＸ線チ
ャートを示す図である。
【図４】実施例１における液晶のスメクチックＢ相状態
における暗電流を示す図である。
における暗電流を示す図である。
【図５】実施例１における液晶のスメクチックＢ相状態
における電圧による電流量の変化を示す図である。
における電圧による電流量の変化を示す図である。
【図６】実施例１における液晶の等方性液体状態におけ
る暗電流を示す図である。
る暗電流を示す図である。
【図７】実施例１における液晶の等方性液体状態におけ
る電圧による電流量の変化を示す図である。
る電圧による電流量の変化を示す図である。
１ａ，１ｂ ガラス基板 ２ａ，２ｂ 電極 ４ スペーサー ３，１３ 液晶層 ５ 電圧印加手段
Claims (10)
- 【請求項１】 液晶相としてスメクチックＢ相を有する
液晶性化合物にスメクチックＢ相の液晶状態で電圧を印
加することを特徴とする電荷輸送方法。 - 【請求項２】 前記液晶性化合物は強塩基性部分を構造
骨格に持つ液晶性化合物である請求項１記載の電荷輸送
方法。 - 【請求項３】 前記強塩基性部分は単環式複素環である
請求項２記載の電荷輸送方法。 - 【請求項４】 前記単環式複素環は、ピペリジン、ピペ
ラジン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン
から選ばれるものである請求項３記載の電荷輸送方法。 - 【請求項５】 前記単環式複素環はピペラジンである請
求項３または４記載の電荷輸送方法。 - 【請求項６】 前記液晶性化合物は、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基、Ｒ2 は炭素数１
〜２２の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ａはアルキレ
ン基を示す。）で表されるピペラジン系液晶性化合物で
ある請求項１乃至５のいずれかの項に記載の電荷輸送方
法。 - 【請求項７】 液晶相としてスメクチック相を有する液
晶性化合物にスメクチック相からの相転移で生じる固体
状態で電圧を印加することを特徴とする電荷輸送方法。 - 【請求項８】 前記液晶性化合物は強塩基性部分を構造
骨格に持つスメクチック液晶性化合物である請求項７記
載の電荷輸送方法。 - 【請求項９】 一対の電極を設けた基板間に液晶相とし
てスメクチックＢ相を有する液晶性化合物を用いた液晶
層を有し、かつ該液晶性化合物にスメクチックＢ相の液
晶状態で電圧を印加し液晶層を通して電荷を輸送する手
段を有することを特徴とする電荷輸送素子。 - 【請求項１０】 一対の電極を設けた基板間に液晶相と
してスメクチック相を有する液晶性化合物を用いた液晶
層を有し、かつ該液晶性化合物にスメクチック相からの
相転移で生じる固体状態で電圧を印加し液晶層を通して
電荷を輸送する手段を有することを特徴とする電荷輸送
素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000168057A JP4396907B2 (ja) | 2000-06-05 | 2000-06-05 | 電荷輸送方法 |
| US10/296,226 US6838129B2 (en) | 2000-06-05 | 2001-05-31 | Method and device for transporting an electrical charge |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000168057A JP4396907B2 (ja) | 2000-06-05 | 2000-06-05 | 電荷輸送方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=18671121
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000168057A Expired - Fee Related JP4396907B2 (ja) | 2000-06-05 | 2000-06-05 | 電荷輸送方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP4396907B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085380A1 (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. | 長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び液晶性材料 |
| US8039832B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-10-18 | Yamanashi University | Liquid crystalline organic semiconductor material, and semiconductor element or information recording medium using the same |
| JP2012074175A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 面発光体および面発光体の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3505381B2 (ja) | 1998-03-11 | 2004-03-08 | 株式会社東芝 | 光化学電池 |
| JP2000068052A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-03-03 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶素子の駆動方法 |
-
2000
- 2000-06-05 JP JP2000168057A patent/JP4396907B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-05-31 US US10/296,226 patent/US6838129B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085380A1 (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. | 長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び液晶性材料 |
| JPWO2004085380A1 (ja) * | 2003-03-24 | 2006-06-29 | 日本化学工業株式会社 | 長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び液晶性材料 |
| JP4574549B2 (ja) * | 2003-03-24 | 2010-11-04 | 日本化学工業株式会社 | 長い直線的共役系構造部分を持つベンゼン誘導体、その製造方法及び液晶性材料 |
| US8039832B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-10-18 | Yamanashi University | Liquid crystalline organic semiconductor material, and semiconductor element or information recording medium using the same |
| JP2012074175A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 面発光体および面発光体の製造方法 |
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| US6838129B2 (en) | 2005-01-04 |
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