JPH0563881B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Steroid Compounds (AREA)
Description
本発明は新規な液晶性を有する有機電導体に関
する。 液晶物質は、その誘電率、磁化率若しくは屈
折率等に於いて大きな異方性を示す。この液晶物
質特有の性質を適宜組み合せて、液晶物質を各種
表示装置等に応用しようとする試みが盛んに行わ
れており、現に電卓等各種製品が上市され、今後
とも液晶物質の特徴を生かした各種製品の実現化
が活発に行われるものと推測される。 液晶物質については上記の如き応用的側面のみ
ならず、液晶物性等の基礎的な研究も盛んに行わ
れているが、電荷移動錯体に液晶性を賦与した有
機電導体は未だ提案はされていない。 本発明は液晶としての性格を備えるとともに電
導性をも賦与した従来にない新規液晶性を有する
有機電導体ならびにその製造方法を提供すること
を目的としたものである。 本発明は、ドナー成分（またはアクセプター成
分）と直接結合、あるいは −（CH2）o−、 −（CH2）o−Ｏ−（CH2）n−、 −（CH2）o−CO−（CH2）n−、 −（CH2）o−COO−（CH2）n−または −（CH2）o−Φp−COO−Φq−（CH2）n− （但し、ｍおよびｎは０または整数、Φは芳香
環、ｐおよびｑは０または１である。） で示されるスペーサーを介して結合した、ネマチ
ツク、スメクチツクまたはコレステリツク液晶物
質の残基にアクセプター成分（またはドナー成
分）を結合させて電荷移動錯体化したことを特徴
とする有機電導体を開発することにより上記の目
的を達成した。 本発明の液晶性を有する有機電導体において液
晶残基は公知の液晶物質を利用して導入すること
ができる。 本発明の液晶性を有する有機電導体は液晶とし
ての性格を備えるとともに電導性をも賦与して成
るものである。 液晶物質の導入（液晶残基）については液晶と
しての性格を失わないようにすることが必要であ
り、又液晶残基と電導性移動錯体との化学的結合
に際しても液晶的性質と電導性とを失わないよう
な結合の仕方が必要であり、これら液晶物質によ
る液晶残基の導入等については当業者であれば適
宜その知識を活用して実施、改変が可能である。 液晶物質としては、ネマチツク、スメクチツ
ク、コレステリツク等各種構造のものが使用され
る。中でも、電荷移動分子が立体的に揃い易い等
からスメクチツク液晶が好ましいが、ケースバイ
ケースである。 それらの例として既に多くのものが提案されて
おり、例えば、昭和56年12月30日(株)オーム社発行
佐々木昭夫編「液晶エレクトロニクスの基礎と応
用」の205〜217頁に多くの例が示されている。 本発明において使用される液晶残基としては、
液晶物質から液晶としての性格を失わない位置の
水素、置換基または置換基の水素（一般に剛性を
有する線状結合体の端部の水素または置換基）を
除いたラジカルまたは基を意味する。例えばネマ
チツク、スメクチツク液晶残基を例示すれば芳香
族系液晶残基として(a)アゾメチン系
（
する。 液晶物質は、その誘電率、磁化率若しくは屈
折率等に於いて大きな異方性を示す。この液晶物
質特有の性質を適宜組み合せて、液晶物質を各種
表示装置等に応用しようとする試みが盛んに行わ
れており、現に電卓等各種製品が上市され、今後
とも液晶物質の特徴を生かした各種製品の実現化
が活発に行われるものと推測される。 液晶物質については上記の如き応用的側面のみ
ならず、液晶物性等の基礎的な研究も盛んに行わ
れているが、電荷移動錯体に液晶性を賦与した有
機電導体は未だ提案はされていない。 本発明は液晶としての性格を備えるとともに電
導性をも賦与した従来にない新規液晶性を有する
有機電導体ならびにその製造方法を提供すること
を目的としたものである。 本発明は、ドナー成分（またはアクセプター成
分）と直接結合、あるいは −（CH2）o−、 −（CH2）o−Ｏ−（CH2）n−、 −（CH2）o−CO−（CH2）n−、 −（CH2）o−COO−（CH2）n−または −（CH2）o−Φp−COO−Φq−（CH2）n− （但し、ｍおよびｎは０または整数、Φは芳香
環、ｐおよびｑは０または１である。） で示されるスペーサーを介して結合した、ネマチ
ツク、スメクチツクまたはコレステリツク液晶物
質の残基にアクセプター成分（またはドナー成
分）を結合させて電荷移動錯体化したことを特徴
とする有機電導体を開発することにより上記の目
的を達成した。 本発明の液晶性を有する有機電導体において液
晶残基は公知の液晶物質を利用して導入すること
ができる。 本発明の液晶性を有する有機電導体は液晶とし
ての性格を備えるとともに電導性をも賦与して成
るものである。 液晶物質の導入（液晶残基）については液晶と
しての性格を失わないようにすることが必要であ
り、又液晶残基と電導性移動錯体との化学的結合
に際しても液晶的性質と電導性とを失わないよう
な結合の仕方が必要であり、これら液晶物質によ
る液晶残基の導入等については当業者であれば適
宜その知識を活用して実施、改変が可能である。 液晶物質としては、ネマチツク、スメクチツ
ク、コレステリツク等各種構造のものが使用され
る。中でも、電荷移動分子が立体的に揃い易い等
からスメクチツク液晶が好ましいが、ケースバイ
ケースである。 それらの例として既に多くのものが提案されて
おり、例えば、昭和56年12月30日(株)オーム社発行
佐々木昭夫編「液晶エレクトロニクスの基礎と応
用」の205〜217頁に多くの例が示されている。 本発明において使用される液晶残基としては、
液晶物質から液晶としての性格を失わない位置の
水素、置換基または置換基の水素（一般に剛性を
有する線状結合体の端部の水素または置換基）を
除いたラジカルまたは基を意味する。例えばネマ
チツク、スメクチツク液晶残基を例示すれば芳香
族系液晶残基として(a)アゾメチン系
（
【式】）(b)アゾ、ア
ゾオキシ系（
【式】
【式】）(c)エステル系
（
【式】）(d)スチルベン
系（
【式】）(e)ビ
フエニル、ターフエニル系
（
（
【式】
【式】）、更に(2)トラ
ンス・シクロヘキサン系
（
（
【式】
【式】）及び(3)ピリミジン系
（
【式】）を挙げることがで
きる。それらの具体的な液晶物質としては、(1)(a)
Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−ｎ−ヘキ
シルアニリン、(b)４−エトキシ−4′−ｎ−ペンタ
ノイルオキシアゾベンゼン、(c)４−ｎ−ヘキシロ
ベンゾイツクアシツド−4′−ｎ−ヘプトキシフエ
ニルエステル、(d)４，4′−ジエトキシ−トランス
−スチルベン、(e)４−ｎ−ヘキシル−4′−シアノ
ビフエニル及び(2)４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル、(3)５−ｎ−ヘ
ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリミジン
等を例示することができる。 又コレステリツク液晶を例示すれば、コルステ
ロール誘導体、カイラル・メソーゲン物質等を挙
げることができる。それらの具体的な化合物とし
ては、コレステリルベンゾエイト、４−（３−メ
チルペンチル）−4′−シアノビフエニル等を例示
することができる。 この液晶残基は１種のみならず２種以上を使用
してもよく、液晶性を失わない限りその結合は任
意であつて良い。 本発明の液晶性を有する有機電導体に於いて電
導性の賦与には電荷移動錯体が関与する。即ち、
前記液晶残基Ｌに直接又はスペーサーを介して結
合しているホスト成分（分子を含む）及びゲスト
成分（分子を含む）からなる電荷移動錯体によつ
て電導性が発現する。ホスト成分（分子）として
は電子供与体（ドナー）が、ゲスト成分（分子）
としては電子受容体（アクセプター）が用いられ
る場合と、その逆の場合もある。 電気供与体（ドナー）の例には次のものが挙げ
られる。 (i) 芳香族炭化水素；ナフタレン、アンスラセ
ン、フエナンスレン、クリセン（Chrysene）、
ピレン、ペリレン、１，２（又は３，４）ベン
ズピレン、パーリレン、コロネン
（Coronene）、ピランスレン、ビオランスレン
（Violanthrene）、ビオランスロン、イソビオ
ランスレン、イソビオランスロン、アズレン、
４，６，８−トリメチルアズレン、ヘキサメチ
ルベンゼン、ジエトキシジナフトスチルベン、
フタロシアニンβ−カロチン等 (ii) 脂肪族及び芳香族アミン；インドール、アク
リジン、Ｎ−メチルアクリジン、Ｎ−メチルキ
ノリン、ベンジジン、１−メチル−２−ピコリ
ニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオ
ン、トリメチルフエニルアンモニウムイオン等 (iii) ヘテロ芳香族アミン；
Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−ｎ−ヘキ
シルアニリン、(b)４−エトキシ−4′−ｎ−ペンタ
ノイルオキシアゾベンゼン、(c)４−ｎ−ヘキシロ
ベンゾイツクアシツド−4′−ｎ−ヘプトキシフエ
ニルエステル、(d)４，4′−ジエトキシ−トランス
−スチルベン、(e)４−ｎ−ヘキシル−4′−シアノ
ビフエニル及び(2)４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル、(3)５−ｎ−ヘ
ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリミジン
等を例示することができる。 又コレステリツク液晶を例示すれば、コルステ
ロール誘導体、カイラル・メソーゲン物質等を挙
げることができる。それらの具体的な化合物とし
ては、コレステリルベンゾエイト、４−（３−メ
チルペンチル）−4′−シアノビフエニル等を例示
することができる。 この液晶残基は１種のみならず２種以上を使用
してもよく、液晶性を失わない限りその結合は任
意であつて良い。 本発明の液晶性を有する有機電導体に於いて電
導性の賦与には電荷移動錯体が関与する。即ち、
前記液晶残基Ｌに直接又はスペーサーを介して結
合しているホスト成分（分子を含む）及びゲスト
成分（分子を含む）からなる電荷移動錯体によつ
て電導性が発現する。ホスト成分（分子）として
は電子供与体（ドナー）が、ゲスト成分（分子）
としては電子受容体（アクセプター）が用いられ
る場合と、その逆の場合もある。 電気供与体（ドナー）の例には次のものが挙げ
られる。 (i) 芳香族炭化水素；ナフタレン、アンスラセ
ン、フエナンスレン、クリセン（Chrysene）、
ピレン、ペリレン、１，２（又は３，４）ベン
ズピレン、パーリレン、コロネン
（Coronene）、ピランスレン、ビオランスレン
（Violanthrene）、ビオランスロン、イソビオ
ランスレン、イソビオランスロン、アズレン、
４，６，８−トリメチルアズレン、ヘキサメチ
ルベンゼン、ジエトキシジナフトスチルベン、
フタロシアニンβ−カロチン等 (ii) 脂肪族及び芳香族アミン；インドール、アク
リジン、Ｎ−メチルアクリジン、Ｎ−メチルキ
ノリン、ベンジジン、１−メチル−２−ピコリ
ニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオ
ン、トリメチルフエニルアンモニウムイオン等 (iii) ヘテロ芳香族アミン；
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
共役塩基；
(iv) フルバレン誘導体
但し、
Z1〜Z4；Ｓ又はSe原子
R1〜R4；水素原子又は炭素数が５以下のアル
キル基 具体例；テトラチオフルバレン（TTF）、テト
ラメチルテトラチオフルバレン、テトラセレノ
フルバラン、テトラメチルテトラセノンフルバ
レン (v) フタロシアニン及びその誘導体 (vi) その他 （C6H5）3p+（CH3）、（C6H5）3As+−CH3 又電子受容体（アクセプター）の例には次のも
のが挙げられる。 (i) ハロゲン；I2、Br2、Ｉ−Cl (ii) 金属ハロゲン化物；AsF5、SbF5、SiF4、
PCl5、PF5、AlCl3、AlBr3、SnCl4 (iii) テトラシアノキノジメタン（TCNQ）及び
その誘導体 (iv) テトラシアノエチレン（TCNE）及びその
誘導体 (v) 置換ベンゾキノン類 ｐ−フルオロアニル、ｐ−クロロアニル、ｐ
−ヨードクロロアニル、ｏ−ブロモアニル、
２，３−ジシアノ−５，６−ジクロロベンゾキ
ノン、２，３−ジシアノ−５，６−ジブロモベ
ンゾキノン
キル基 具体例；テトラチオフルバレン（TTF）、テト
ラメチルテトラチオフルバレン、テトラセレノ
フルバラン、テトラメチルテトラセノンフルバ
レン (v) フタロシアニン及びその誘導体 (vi) その他 （C6H5）3p+（CH3）、（C6H5）3As+−CH3 又電子受容体（アクセプター）の例には次のも
のが挙げられる。 (i) ハロゲン；I2、Br2、Ｉ−Cl (ii) 金属ハロゲン化物；AsF5、SbF5、SiF4、
PCl5、PF5、AlCl3、AlBr3、SnCl4 (iii) テトラシアノキノジメタン（TCNQ）及び
その誘導体 (iv) テトラシアノエチレン（TCNE）及びその
誘導体 (v) 置換ベンゾキノン類 ｐ−フルオロアニル、ｐ−クロロアニル、ｐ
−ヨードクロロアニル、ｏ−ブロモアニル、
２，３−ジシアノ−５，６−ジクロロベンゾキ
ノン、２，３−ジシアノ−５，６−ジブロモベ
ンゾキノン
【式】但しＸ、Ｙ、Ｚ、Ｗ；Br、
Cl、Ｉ、Ｆ、CN
【式】但しＸ、Ｙ、Ｚ、Ｗ；上記に
同じ
(vi) トリニトロベンゼン例
【式】
(vii) パークロレート（ClO4）
その他電荷移動錯体として昭晃堂刊土田英俊訳
著「高分子有機半導体」の113〜177頁に示されて
いるものが使用される。電荷移動錯体の合成は予
め液晶成分に結合させたドナー成分にアクセプタ
ー成分を錯体化させても、予め液晶成分に結合さ
れたアクセプター成分にドナー成分を錯体化させ
ても良いが、予め液晶成分に結合させたドナー成
分にアクセプター成分を錯体化させることが好ま
しい。 錯体化する方法としては化学的に錯体化する方
法と電気化学的に錯体化する方法があるが、いず
れの方法で行つても良い。これらの方法は従来公
知の方法で行つて良い。電荷移動錯体の生成はド
ナー成分分子とアクセプター成分分子の両溶液を
混合するか又はドナー成分分子とアクセプター成
分分子を直接接触させることによつて合成される
が、本発明ではそれらの方法には特に制限はな
い。 ドナー分子とアクセプター分子のモル比はドナ
ー分子１モルに対してアクセプター分子0.1〜10
モル好ましくは0.25〜４モル特に好ましくは0.4
〜３モルの範囲である。 本発明液晶性を有する有機電導体に於ける前記
一般式（）中のスペーサ(S)の例としては、
（CH2）o1で表わされるメチレン列炭化水素、−Ｏ
−（CH2）o2で表わされるエーテル系メチレン列炭
化水素、−COO−（CH2）o3で表わされるエステル
系メチレン列炭化水素、
著「高分子有機半導体」の113〜177頁に示されて
いるものが使用される。電荷移動錯体の合成は予
め液晶成分に結合させたドナー成分にアクセプタ
ー成分を錯体化させても、予め液晶成分に結合さ
れたアクセプター成分にドナー成分を錯体化させ
ても良いが、予め液晶成分に結合させたドナー成
分にアクセプター成分を錯体化させることが好ま
しい。 錯体化する方法としては化学的に錯体化する方
法と電気化学的に錯体化する方法があるが、いず
れの方法で行つても良い。これらの方法は従来公
知の方法で行つて良い。電荷移動錯体の生成はド
ナー成分分子とアクセプター成分分子の両溶液を
混合するか又はドナー成分分子とアクセプター成
分分子を直接接触させることによつて合成される
が、本発明ではそれらの方法には特に制限はな
い。 ドナー分子とアクセプター分子のモル比はドナ
ー分子１モルに対してアクセプター分子0.1〜10
モル好ましくは0.25〜４モル特に好ましくは0.4
〜３モルの範囲である。 本発明液晶性を有する有機電導体に於ける前記
一般式（）中のスペーサ(S)の例としては、
（CH2）o1で表わされるメチレン列炭化水素、−Ｏ
−（CH2）o2で表わされるエーテル系メチレン列炭
化水素、−COO−（CH2）o3で表わされるエステル
系メチレン列炭化水素、
【式】骨格を有す
るシリコーン系化合物残基等がある。これら式中
のn1〜n3は整数を示す。 本発明の液晶性を有する有機電導体は液晶物質
と電荷移動錯体より合成される。 合成例の一例を次に示す。この合成例は次の
（）式の化合物を合成する例を示す。 但し、Ｒは
のn1〜n3は整数を示す。 本発明の液晶性を有する有機電導体は液晶物質
と電荷移動錯体より合成される。 合成例の一例を次に示す。この合成例は次の
（）式の化合物を合成する例を示す。 但し、Ｒは
【式】Ｄはドナー成分で芳香
族炭化水素例えば
即ち、上記（）式の化合物は、４−メトキシ
安息香酸と次の反応式に従い得られる（）式の
化合物とのエステル化反応により得ることができ
る。 上記に於いてＲを−COO−（CH2）n−COO（但
し、ｍは整数）、Ｄを
安息香酸と次の反応式に従い得られる（）式の
化合物とのエステル化反応により得ることができ
る。 上記に於いてＲを−COO−（CH2）n−COO（但
し、ｍは整数）、Ｄを
【式】とした
場合は次式に従い行われる。
この（）式化合物と４−メトキシ安息香酸に
より相当するエステル化合物が得られる。このエ
ステル化合物とアクセプターの反応（導入）によ
り電導性液晶物質が得られる。 上記はエステル化により液晶性を有する有機電
導体を合成する場合について説明したが、エーテ
ル化により合成する方法、グリニヤール反応、フ
リーデルクラフト反応、ウルツ反応等を利用した
アルキル化により合成する方法等も採用できる。 本発明液晶性を有する有機電導体の電気伝導度
は10-8Ω-1・cm-1以上好ましくは10-6Ω-1・cm-1以
上である。 本発明によれば新しい液晶性を有する有機電導
体が得られた。本発明の液晶性を有する有機電導
体は側鎖の電荷移動錯体（分子）を通じて導電性
が発現するもので全く新規なものであり、又電荷
移動分子（Charge Transfer molecules）の配
列を液晶物質特有の動作機構でコントロール出来
るのが大きな特徴の一つとなつている。 本発明液晶性を有する有機電導体は電導度が温
度でコントロールされるので、これを利用した温
度センサーとして有用である。即ち液晶の転移点
（結晶相（→スメクチツク相Ｓ→ネマチツク相Ｎ
→等方性液体相Ｉ）と電導度とが相間関係をもち
電導度が温度でコントロールされるのでこれを活
用した用途に向いている。 又電導度が電場でコントロールされる即ち液晶
の電場コントロールに従つて電導度が上るので増
幅器やセンサーとして有用であること、光学的特
性が電場でコントロールされる点は液晶物質と同
じだが、電導性の付与により多様化されデイスプ
レイ特に多様化ニーズに応じたデイスプレイに使
用できること、電気信号が記憶され、メモリーと
して有用であること、その他ゲスト分子により電
導性が向上し、静電場によつて電導性が変化する
のでソフトコピーとして使用できること、又圧電
素子、ガスセンサー、光起電力を利用した太陽電
池、電極、ガスクロマトグラフイー、超電導等と
して有用であり、他に電導性をさらに付与したこ
とに伴う各種用途が期待できる。従来の液晶分野
においても電導性の付与により新たな効果が期待
できる。 以下に本発明を実施例を以つて説明する。 実施例 １ クロラニル100ｇ（0.4モル）と４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−フエノール77ｇ（0.5モル）を
テトラヒドロフラン1.5にとかし、窒素雰囲気
下で撹拌した。ナトリウムハイドライド８ｇをテ
トラヒドロフラン30mlに溶かした溶液を上記の溶
液に滴下し、０℃で４時間反応させた。溶液から
テトラヒドロフランを留去後、水で洗うことによ
り未反応の４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フエ
ノールおよびナトリウムハイドライドを除去し、
下記(1)式で示される化合物を160ｇ得た。(1)式で
あるこ との確認は、赤外吸収スペクトルで1680cm-1のク
ロラニルの特性吸収を示したことから確認した。 次に(1)式で示される化合物80ｇ（0.2モル）と
パラシアノ安息香酸32ｇ（0.2モル）をテトラヒ
ドロフラン１にとかし、この溶液を０℃に冷却
した。テトラヒドロフラン20mlとクロロフオルム
20mlの混合溶液中に溶解した50ｇのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを前記溶液に撹拌下ゆつくり
滴下した。０℃で４時間反応させ室温で24時間放
置した後、沈殿した白色固体（ジシクロヘキシル
ウレア）を捨てた。その後溶液からテトラヒドロ
フランをストリツプした残りの粗生成物を酢酸エ
チル1.2に溶かし−30℃に冷却して結晶させた。
再結晶をくり返して(2)式で示される化合物約110
ｇを得た。元素分析値（炭素55％ 水素2.5％
塩素22％ 窒素３％）より(2)式の確認をおこなつ
た。 次に(2)式で示される化合物50ｇ（0.1モル）を
酢酸エチル90mlに溶かした。この溶液にピレン20
ｇ（0.1モル）を酢酸エチル80mlに溶かした溶液
を室温で滴下した。１時間撹拌させた後酢酸エチ
ルを留去して(3)式で示される液晶性を有する有機
電導体を得た。元素分析からホスト成分ゲスト成
分の比は１対１であつた。 該有機電導体における液晶残基はエステル系ネ
マチツク液晶残基 であつて、得られた有機電導体もネマチツク液晶
であり、液晶転移温度は85〜145℃であつた。 実施例 ２ フルオランセン115ｇ（0.5モル）と塩化アルミ
ニウム２ｇをエーテル１に溶かし、パラアセト
アミノ安息香酸クロリド93ｇ（0.6モル）のエー
テル溶液１を室温にて３時間にわたつて滴下し
た。１時間反応させた後反応物を２Kgの氷の上に
あけ油層を採取しエーテルを留去後、残査にエー
テル・ベンゼン混合物を加えエーテル層を分離し
た。アルカリで加水分解後再結晶をくり返すこと
により赤外線吸収スペクトルのケトンの特性吸収
（1650cm-1）をもつ白色結晶120ｇを得た。この化
合物は(4)式で示される構造をもつ。 次に(4)式で示される化合物100ｇ（0.3モル）と
パラエトキシベンズアルデヒド45ｇ（0.3モル）
をアルコール800mlに溶かし、80℃でアルコール
を還流させながら３時間反応させた。アルコール
を留去し、残査をアルコールから再結晶した。そ
の結果(5)式で示される化合物を130ｇ得た。確認
は赤外吸収スペクトルのアゾメチンの特性吸収
（1640cm-1）および元素分析値（炭素84％ 水素
５％ 窒素３％）から行なつた。 次に(5)式で示される化合物45ｇ（0.1モル）を
アルコール100mlに溶かした。この溶液にテトラ
シアノエチレン13ｇ（0.1モル）をアルコール80
mlに溶かした溶液を−20℃で滴下した。１時間撹
拌した後アルコールを留去して(6)式で示される液
晶性を有する有機電導体を得た。元素分析からホ
スト成分ゲスト成分の比は１対１であつた。 該有機電導体における液晶残基は、アゾメチン
系スメクチツク液晶残基 であつて、得られた有機電導体もスメクチツク液
晶であり、液晶転移温度は40〜70℃であつた。 実施例 ３ フエナレノン100ｇ（0.55モル）及びナトリウ
ムボロハイドライド３ｇをテトラヒドロフラン１
に溶かし50℃で８時間反応させた。カラムクロ
マト（シヨーデツクスを充填したもの）により水
酸基の吸収のあるフラクシヨンを分取し、フエナ
レノールを90ｇ（0.5モル）得た。 得られたフエナレノール90ｇ（0.5モル）とパ
ラヒドロキシ安息香酸140ｇ（1.0モル）をテトラ
ヒドロフラン１に溶解し濃硫酸１mlを加え３時
間還流した。テトラヒドロフラン留去後生成物を
水で充分洗浄し未反応物を除去した後テトラヒド
ロフランから再結晶した。赤外吸収スペクトルで
1720cm-1および1210cm-1のエステル基の特性吸収
より(7)式で示される化合物80ｇを得た。 次に(7)式で示される化合物80ｇ（0.26モル）と
４−ｎ−ブチル安息香酸47ｇ（0.26モル）をテト
ラヒドロフラン１に溶かし溶液を０℃に冷却し
た。テトラヒドロフラン30mlとクロロフオルム30
mlの混合溶液中に溶解した60ｇのジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを前記溶液に撹拌下ゆつくり滴
下した。０℃で４時間反応させ室温で24時間放置
した後沈殿した白色固体（ジシクロヘキシルウレ
ア）を捨てた。その後溶液からテトラヒドロフラ
ンをストリツプした後残りの粗生成物を酢酸エチ
ル800mlに溶かし−30℃に冷却して結晶させた。
再結晶をくり返して(8)式で示される化合物約100
ｇを得た。元素分析（炭素79％、水素６％）およ
び質量分析より(8)式の化合物であることを確認し
た。 次に(8)式で示される化合物44ｇ（0.1モル）を
酢酸エチル100mlに溶かした。この溶液にクロラ
ニル25ｇ（0.1モル）を酢酸エチル80mlに溶かし
た溶液を室温で滴下した。１時間撹拌させた後酢
酸エチルを留去し(9)式で示される液晶性を有する
有機電導体を得た。元素分析よりホスト成分ゲス
ト成分の比は１対１であつた。 該有機電導体における液晶残基は、エステル系
ネマチツク液晶残基、 であつて、得られた有機電導体はスメクチツク液
晶であり、液晶転移温度は100〜150℃であつた。 実施例 ４ カルバゾール66ｇ（0.4モル）とエチレンオキ
サイド18ｇ（0.4モル）をアセトン800mlに溶かし
−10℃に冷却した。水酸化カリウム0.7ｇをアセ
トンと水の10対１混合物に溶かした液10mlを滴下
しこの温度で５時間反応させた。アセトンを留去
後水で十分洗浄し、エーテルから再結晶すること
によつてＮ−（２−ヒドロキシエチル）カルバゾ
ールを80ｇ得た。 また、パラニトロ安息香酸80ｇ（0.48モル）と
パラニトロアニソール80ｇ（0.48モル）をメタノ
ール1.2に溶かし水75mlに水酸化ナトリウム36
ｇ（0.9モル）を溶かした溶液を加えた。さらに
亜鉛未31ｇ（0.48モル）を加え10時間還流した。
用得を室温に戻し、静置後反応物のナトリウムジ
ンケートを捨て残りの溶液からメタノールを飛ば
して粗反応物を得た。この反応物中の必要分でな
い４，4′−ジメトキシアゾベンゼンを除くため沸
騰した石油エーテルで粗反応物を洗い、後に、メ
タノールから再結晶することにより(10)式で示され
る化合物を140ｇ得た。(10)式の化合物の確認はラ
マンスペクトルによる1575cm-1のアゾ基にもとづ
く吸収よりおこなつた。 次に(10)式で示される化合物95ｇ（0.37モル）と
先に作つたＮ−（２−ヒドロキシエチル）カルバ
ゾール80ｇ（0.37モル）をエーテル２に溶かし
濃硫酸を２ml追加し溶液を還流した。反応物の一
部を採取に赤外吸収スペクトルでカルボン酸の吸
収がエステルの吸収になるまで反応を続けた。
尚、還流中の脱水には無水塩化マグネシウムを使
用した。反応物からエーテルを留去し、残つた粗
生成物をアルコールから再結晶することにより(11)
式で示される化合物を160ｇ得た。元素分析（炭
素74％、水素5.3％、窒素9.6％）および質量分析
により構造を確認した。 次に(11)式で示される化合物を44ｇ（0.1モル）
をアルコール100mlに溶かした。この溶液に、テ
トラシアノキノジメタン20ｇ（0.1モル）をアル
コール100mlに溶かした溶液を−20℃で滴下した。
１時間撹拌させた後アルコールを留去し(12)式で示
される液晶性を有する有機電導体を得た。元素分
析によりゲスト成分ホスト成分の比は１対１であ
つた。 該有機電導体における液晶残基は、アゾ系ネマ
チツク液晶残基、 であつて、得られた有機電導体もネマチツク液晶
であり、液晶転移温度は80〜160℃であつた。 実施例 ５ 無水塩化マグネシウム50ｇを円筒ろ紙に入れた
ソツクスレー抽出器を備えた３三つ口フラスコ
に４−（１−ピレン）ブタン酸60ｇ（0.20モル）
と３−（パラヒドロキシフエニル）プロピオン酸
34ｇ（0.20モル）をトルエン1.5に溶かして入
れた。この溶液に塩化チオニル20mlを加え約110
℃で還流させた。完全にエステル反応させた後ト
ルエンを留去し粗生成物を酢酸エチルに溶かし再
結晶をくり返した。これにより(13)式で示される化
合物を80ｇ得た。 次に(13)式で示される化合物を80ｇ（0.18モル）
とコレステロール70ｇ（0.18モル）をトルエン
1.5に溶かして上記の装置に入れた。この溶液
に濃硫酸４mlを加え約110℃で還流させた。完全
にエステル反応させた後トルエンを留去し、粗生
成物を酢酸エチルに溶かし再結晶をくり返した。
これにより(14)式で示される化合物120ｇを得た。
元素分析（炭素83％、水素8.1％）により生成を
確認した。 次に(14)式で示される化合物40ｇ（0.05モル）を
酢酸エチル100mlに溶かした。この溶液に精製し
た沃素6.3ｇ（0.05モル）を酢酸エチル40mlに溶
かした溶液を滴下した。２時間撹拌させた後酢酸
エチルを留去し、(15)式で示される液晶性を有する
有機電導体を得た。元素分析よりゲスト成分ホス
ト成分の比は0.3対１であつた。 該有機電導体における液晶残器は、コルステロ
ール誘導体系コレステリツク液晶残基 であつて、得られた有機電導体もコレステリツク
液晶であり、液晶転移温度は40〜85℃であつた。
より相当するエステル化合物が得られる。このエ
ステル化合物とアクセプターの反応（導入）によ
り電導性液晶物質が得られる。 上記はエステル化により液晶性を有する有機電
導体を合成する場合について説明したが、エーテ
ル化により合成する方法、グリニヤール反応、フ
リーデルクラフト反応、ウルツ反応等を利用した
アルキル化により合成する方法等も採用できる。 本発明液晶性を有する有機電導体の電気伝導度
は10-8Ω-1・cm-1以上好ましくは10-6Ω-1・cm-1以
上である。 本発明によれば新しい液晶性を有する有機電導
体が得られた。本発明の液晶性を有する有機電導
体は側鎖の電荷移動錯体（分子）を通じて導電性
が発現するもので全く新規なものであり、又電荷
移動分子（Charge Transfer molecules）の配
列を液晶物質特有の動作機構でコントロール出来
るのが大きな特徴の一つとなつている。 本発明液晶性を有する有機電導体は電導度が温
度でコントロールされるので、これを利用した温
度センサーとして有用である。即ち液晶の転移点
（結晶相（→スメクチツク相Ｓ→ネマチツク相Ｎ
→等方性液体相Ｉ）と電導度とが相間関係をもち
電導度が温度でコントロールされるのでこれを活
用した用途に向いている。 又電導度が電場でコントロールされる即ち液晶
の電場コントロールに従つて電導度が上るので増
幅器やセンサーとして有用であること、光学的特
性が電場でコントロールされる点は液晶物質と同
じだが、電導性の付与により多様化されデイスプ
レイ特に多様化ニーズに応じたデイスプレイに使
用できること、電気信号が記憶され、メモリーと
して有用であること、その他ゲスト分子により電
導性が向上し、静電場によつて電導性が変化する
のでソフトコピーとして使用できること、又圧電
素子、ガスセンサー、光起電力を利用した太陽電
池、電極、ガスクロマトグラフイー、超電導等と
して有用であり、他に電導性をさらに付与したこ
とに伴う各種用途が期待できる。従来の液晶分野
においても電導性の付与により新たな効果が期待
できる。 以下に本発明を実施例を以つて説明する。 実施例 １ クロラニル100ｇ（0.4モル）と４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−フエノール77ｇ（0.5モル）を
テトラヒドロフラン1.5にとかし、窒素雰囲気
下で撹拌した。ナトリウムハイドライド８ｇをテ
トラヒドロフラン30mlに溶かした溶液を上記の溶
液に滴下し、０℃で４時間反応させた。溶液から
テトラヒドロフランを留去後、水で洗うことによ
り未反応の４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フエ
ノールおよびナトリウムハイドライドを除去し、
下記(1)式で示される化合物を160ｇ得た。(1)式で
あるこ との確認は、赤外吸収スペクトルで1680cm-1のク
ロラニルの特性吸収を示したことから確認した。 次に(1)式で示される化合物80ｇ（0.2モル）と
パラシアノ安息香酸32ｇ（0.2モル）をテトラヒ
ドロフラン１にとかし、この溶液を０℃に冷却
した。テトラヒドロフラン20mlとクロロフオルム
20mlの混合溶液中に溶解した50ｇのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを前記溶液に撹拌下ゆつくり
滴下した。０℃で４時間反応させ室温で24時間放
置した後、沈殿した白色固体（ジシクロヘキシル
ウレア）を捨てた。その後溶液からテトラヒドロ
フランをストリツプした残りの粗生成物を酢酸エ
チル1.2に溶かし−30℃に冷却して結晶させた。
再結晶をくり返して(2)式で示される化合物約110
ｇを得た。元素分析値（炭素55％ 水素2.5％
塩素22％ 窒素３％）より(2)式の確認をおこなつ
た。 次に(2)式で示される化合物50ｇ（0.1モル）を
酢酸エチル90mlに溶かした。この溶液にピレン20
ｇ（0.1モル）を酢酸エチル80mlに溶かした溶液
を室温で滴下した。１時間撹拌させた後酢酸エチ
ルを留去して(3)式で示される液晶性を有する有機
電導体を得た。元素分析からホスト成分ゲスト成
分の比は１対１であつた。 該有機電導体における液晶残基はエステル系ネ
マチツク液晶残基 であつて、得られた有機電導体もネマチツク液晶
であり、液晶転移温度は85〜145℃であつた。 実施例 ２ フルオランセン115ｇ（0.5モル）と塩化アルミ
ニウム２ｇをエーテル１に溶かし、パラアセト
アミノ安息香酸クロリド93ｇ（0.6モル）のエー
テル溶液１を室温にて３時間にわたつて滴下し
た。１時間反応させた後反応物を２Kgの氷の上に
あけ油層を採取しエーテルを留去後、残査にエー
テル・ベンゼン混合物を加えエーテル層を分離し
た。アルカリで加水分解後再結晶をくり返すこと
により赤外線吸収スペクトルのケトンの特性吸収
（1650cm-1）をもつ白色結晶120ｇを得た。この化
合物は(4)式で示される構造をもつ。 次に(4)式で示される化合物100ｇ（0.3モル）と
パラエトキシベンズアルデヒド45ｇ（0.3モル）
をアルコール800mlに溶かし、80℃でアルコール
を還流させながら３時間反応させた。アルコール
を留去し、残査をアルコールから再結晶した。そ
の結果(5)式で示される化合物を130ｇ得た。確認
は赤外吸収スペクトルのアゾメチンの特性吸収
（1640cm-1）および元素分析値（炭素84％ 水素
５％ 窒素３％）から行なつた。 次に(5)式で示される化合物45ｇ（0.1モル）を
アルコール100mlに溶かした。この溶液にテトラ
シアノエチレン13ｇ（0.1モル）をアルコール80
mlに溶かした溶液を−20℃で滴下した。１時間撹
拌した後アルコールを留去して(6)式で示される液
晶性を有する有機電導体を得た。元素分析からホ
スト成分ゲスト成分の比は１対１であつた。 該有機電導体における液晶残基は、アゾメチン
系スメクチツク液晶残基 であつて、得られた有機電導体もスメクチツク液
晶であり、液晶転移温度は40〜70℃であつた。 実施例 ３ フエナレノン100ｇ（0.55モル）及びナトリウ
ムボロハイドライド３ｇをテトラヒドロフラン１
に溶かし50℃で８時間反応させた。カラムクロ
マト（シヨーデツクスを充填したもの）により水
酸基の吸収のあるフラクシヨンを分取し、フエナ
レノールを90ｇ（0.5モル）得た。 得られたフエナレノール90ｇ（0.5モル）とパ
ラヒドロキシ安息香酸140ｇ（1.0モル）をテトラ
ヒドロフラン１に溶解し濃硫酸１mlを加え３時
間還流した。テトラヒドロフラン留去後生成物を
水で充分洗浄し未反応物を除去した後テトラヒド
ロフランから再結晶した。赤外吸収スペクトルで
1720cm-1および1210cm-1のエステル基の特性吸収
より(7)式で示される化合物80ｇを得た。 次に(7)式で示される化合物80ｇ（0.26モル）と
４−ｎ−ブチル安息香酸47ｇ（0.26モル）をテト
ラヒドロフラン１に溶かし溶液を０℃に冷却し
た。テトラヒドロフラン30mlとクロロフオルム30
mlの混合溶液中に溶解した60ｇのジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを前記溶液に撹拌下ゆつくり滴
下した。０℃で４時間反応させ室温で24時間放置
した後沈殿した白色固体（ジシクロヘキシルウレ
ア）を捨てた。その後溶液からテトラヒドロフラ
ンをストリツプした後残りの粗生成物を酢酸エチ
ル800mlに溶かし−30℃に冷却して結晶させた。
再結晶をくり返して(8)式で示される化合物約100
ｇを得た。元素分析（炭素79％、水素６％）およ
び質量分析より(8)式の化合物であることを確認し
た。 次に(8)式で示される化合物44ｇ（0.1モル）を
酢酸エチル100mlに溶かした。この溶液にクロラ
ニル25ｇ（0.1モル）を酢酸エチル80mlに溶かし
た溶液を室温で滴下した。１時間撹拌させた後酢
酸エチルを留去し(9)式で示される液晶性を有する
有機電導体を得た。元素分析よりホスト成分ゲス
ト成分の比は１対１であつた。 該有機電導体における液晶残基は、エステル系
ネマチツク液晶残基、 であつて、得られた有機電導体はスメクチツク液
晶であり、液晶転移温度は100〜150℃であつた。 実施例 ４ カルバゾール66ｇ（0.4モル）とエチレンオキ
サイド18ｇ（0.4モル）をアセトン800mlに溶かし
−10℃に冷却した。水酸化カリウム0.7ｇをアセ
トンと水の10対１混合物に溶かした液10mlを滴下
しこの温度で５時間反応させた。アセトンを留去
後水で十分洗浄し、エーテルから再結晶すること
によつてＮ−（２−ヒドロキシエチル）カルバゾ
ールを80ｇ得た。 また、パラニトロ安息香酸80ｇ（0.48モル）と
パラニトロアニソール80ｇ（0.48モル）をメタノ
ール1.2に溶かし水75mlに水酸化ナトリウム36
ｇ（0.9モル）を溶かした溶液を加えた。さらに
亜鉛未31ｇ（0.48モル）を加え10時間還流した。
用得を室温に戻し、静置後反応物のナトリウムジ
ンケートを捨て残りの溶液からメタノールを飛ば
して粗反応物を得た。この反応物中の必要分でな
い４，4′−ジメトキシアゾベンゼンを除くため沸
騰した石油エーテルで粗反応物を洗い、後に、メ
タノールから再結晶することにより(10)式で示され
る化合物を140ｇ得た。(10)式の化合物の確認はラ
マンスペクトルによる1575cm-1のアゾ基にもとづ
く吸収よりおこなつた。 次に(10)式で示される化合物95ｇ（0.37モル）と
先に作つたＮ−（２−ヒドロキシエチル）カルバ
ゾール80ｇ（0.37モル）をエーテル２に溶かし
濃硫酸を２ml追加し溶液を還流した。反応物の一
部を採取に赤外吸収スペクトルでカルボン酸の吸
収がエステルの吸収になるまで反応を続けた。
尚、還流中の脱水には無水塩化マグネシウムを使
用した。反応物からエーテルを留去し、残つた粗
生成物をアルコールから再結晶することにより(11)
式で示される化合物を160ｇ得た。元素分析（炭
素74％、水素5.3％、窒素9.6％）および質量分析
により構造を確認した。 次に(11)式で示される化合物を44ｇ（0.1モル）
をアルコール100mlに溶かした。この溶液に、テ
トラシアノキノジメタン20ｇ（0.1モル）をアル
コール100mlに溶かした溶液を−20℃で滴下した。
１時間撹拌させた後アルコールを留去し(12)式で示
される液晶性を有する有機電導体を得た。元素分
析によりゲスト成分ホスト成分の比は１対１であ
つた。 該有機電導体における液晶残基は、アゾ系ネマ
チツク液晶残基、 であつて、得られた有機電導体もネマチツク液晶
であり、液晶転移温度は80〜160℃であつた。 実施例 ５ 無水塩化マグネシウム50ｇを円筒ろ紙に入れた
ソツクスレー抽出器を備えた３三つ口フラスコ
に４−（１−ピレン）ブタン酸60ｇ（0.20モル）
と３−（パラヒドロキシフエニル）プロピオン酸
34ｇ（0.20モル）をトルエン1.5に溶かして入
れた。この溶液に塩化チオニル20mlを加え約110
℃で還流させた。完全にエステル反応させた後ト
ルエンを留去し粗生成物を酢酸エチルに溶かし再
結晶をくり返した。これにより(13)式で示される化
合物を80ｇ得た。 次に(13)式で示される化合物を80ｇ（0.18モル）
とコレステロール70ｇ（0.18モル）をトルエン
1.5に溶かして上記の装置に入れた。この溶液
に濃硫酸４mlを加え約110℃で還流させた。完全
にエステル反応させた後トルエンを留去し、粗生
成物を酢酸エチルに溶かし再結晶をくり返した。
これにより(14)式で示される化合物120ｇを得た。
元素分析（炭素83％、水素8.1％）により生成を
確認した。 次に(14)式で示される化合物40ｇ（0.05モル）を
酢酸エチル100mlに溶かした。この溶液に精製し
た沃素6.3ｇ（0.05モル）を酢酸エチル40mlに溶
かした溶液を滴下した。２時間撹拌させた後酢酸
エチルを留去し、(15)式で示される液晶性を有する
有機電導体を得た。元素分析よりゲスト成分ホス
ト成分の比は0.3対１であつた。 該有機電導体における液晶残器は、コルステロ
ール誘導体系コレステリツク液晶残基 であつて、得られた有機電導体もコレステリツク
液晶であり、液晶転移温度は40〜85℃であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ドナー成分（またはアクセプター成分）と直
接結合、あるいは −（CH2）o−、 −（CH2）o−Ｏ−（CH2）n−、 −（CH2）o−CO−（CH2）n−、 −（CH2）o−COO−（CH2）n−または −（CH2）o−Φp−COO−Φq−（CH2）n− （但し、ｍおよびｎは０または整数、Φは芳香
環、ｐおよびｑは０または１である。）で示され
るスペーサーを介して結合した、ネマチツク、ス
メクチツクまたはコレステリツク液晶物質の残基
にアクセプター成分（またはドナー成分）を結合
させて電荷移動錯体化したことを特徴とする有機
電導体。 ２ ドナー成分が芳香族炭化水素、各種アミン
類、フルバレン誘導体、フタロシアニン及びその
誘導体、フオスフインまたはアルシンなどの残基
である請求項１記載の有機電導体。 ３ アクセプター成分が、ハロゲン、金属ハロゲ
ン化物、テトラシアノキノジメタン及びその誘導
体、テトラシアノエチレン及びその誘導体、置換
ベンゾキノン類、トリニトロベンゼン、パークロ
レートなどの残基である請求項１〜２記載の有機
電導体。 ４ 錯体化に際してドナー成分とアクセプター成
分の成分比はドナー成分１モルに対しアクセプタ
ー成分0.1〜10モルである請求項１〜３記載の有
機電導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16988382A JPS5962534A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 電導性液晶物質 |
| DE8383109140T DE3378660D1 (en) | 1982-09-30 | 1983-09-15 | Electrically conductive liquid crystalline substance and polymer |
| EP83109140A EP0106175B1 (en) | 1982-09-30 | 1983-09-15 | Electrically conductive liquid crystalline substance and polymer |
| US06/537,210 US4657694A (en) | 1982-09-30 | 1983-09-29 | Electrically conductive liquid crystalline substance and polymer |
| US06/937,178 US4769448A (en) | 1982-09-02 | 1986-12-02 | Electrically conductive liquid crystalline substance and polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16988382A JPS5962534A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 電導性液晶物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962534A JPS5962534A (ja) | 1984-04-10 |
| JPH0563881B2 true JPH0563881B2 (ja) | 1993-09-13 |
Family
ID=15894716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16988382A Granted JPS5962534A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-30 | 電導性液晶物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962534A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5347795A (en) * | 1976-10-13 | 1978-04-28 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Solid laser device |
| JPS56139579A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-31 | Toshiba Corp | Liquid crystal display device |
-
1982
- 1982-09-30 JP JP16988382A patent/JPS5962534A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5347795A (en) * | 1976-10-13 | 1978-04-28 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Solid laser device |
| JPS56139579A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-31 | Toshiba Corp | Liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5962534A (ja) | 1984-04-10 |
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