JPS5962534A - 電導性液晶物質 - Google Patents

電導性液晶物質

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JPS5962534A
JPS5962534A JP16988382A JP16988382A JPS5962534A JP S5962534 A JPS5962534 A JP S5962534A JP 16988382 A JP16988382 A JP 16988382A JP 16988382 A JP16988382 A JP 16988382A JP S5962534 A JPS5962534 A JP S5962534A
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mol
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Jiee Hiigaa Aran
アラン・ジエ−・ヒ−ガ−
Kazumi Naito
一美 内藤
Masao Kobayashi
小林 征男
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な電導性液晶物質に関する。
液晶′物質は、その誘を率、磁化率若しくは屈折率等に
於いて大きな異方性を示す。この液晶物′R特有の性質
を通宜組み合せて、液晶物質を各種表示装置等に厄用し
ようとする試みが盛んに行われており、現に電卓等各種
製品が上布され、今後とも液晶物質の特徴を生かした各
種製品の実現化が活発に行われるものと推測される。
液晶物質については上記の如き応用的側面のみならず、
液晶物性等の基礎的な研究も盛んに行われているが、未
だ電導性を賦与した液晶物質はない。
本発明は液晶としての性格を備えるとともに電導性をも
賦与した従来にない新規電導性液晶物質を提供すること
を目的としたものである。
本発明の電導性液晶物質は次の一般式(11又はtll
で示される。
一般式 %式%(1) ( S;スペーサーとなる原子又は原 子団 CT;電荷移動錯体 本発明の電導性液晶物質において液晶残基は公知の液晶
物質を利用して導入することができる。
本発すjの?[導性液晶物質は液晶としての性格を備え
るとともに電導性をも賦与して成るものである。
液晶物質の導入(液晶残基)については液晶としての性
格な失わないようにすることが必要であり、又液晶残基
と電導性移動錯体との化学的結合に際しても液晶的性質
と電導性とを失わないような結合の仕方が必要であり、
これら液晶物質による液晶残基の導入等にっ(・ては当
梁者であれば適宜その知識を活用して実施、改変が可能
である。
液晶物質としては、ネマチック、スメクチック、コレス
テリック等各種構造のものが使用される。中でも、電荷
移動分子が立体的に、揃い易い等からスメクチック液晶
が好ましいが、ケースバイケースである。
それらの例として既に多(のものが提案されており、例
えば、昭和56年12月30日(株)オーム社発行佐々
木昭夫編[液晶エレクトロニクスの基礎と応用」の20
5〜217貞に多くの例が示されている。
本発明において使用される液晶物質とし℃ネマチック、
スメクチック液晶7例示すれは、(1)芳香族系化合物
として(a)アゾメチン系(−@1−OH= N−@−
)  (b)アゾ、アゾオキシ系ステル系(−(¥GO
O+)(d)スチルベン系(−(ヴOH二OH−@)−
)  (e)ビフェニル、ターフェニル糸<−o−(列
、べ)区)(訓)、吏K(2)トランス拳シクロヘキサ
ン系(−<ゴ11〕Σ−((巨’S)−。
を挙げることができる。それらの具体的な化合物として
は、 H)(a) N −(4−エトキシベンジリデン
)−4−n−へキシルアニリン、(b)4−エトキシ−
41−n−ペンタノイルオキシアゾベンゼン、 (c)
 4− n−へキンロベンゾイツクアシツト−4’−n
 −ヘク)キシフェニルエステル、 (d)4.4′−
ジェトキシ−トランス−スチルベン、 (eJ4−n−
へキシル−47−ジアツビフエニル及ヒ(2+ 4− 
() ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル、 (315−n−へグチル−2−(4−シアノ
フェニル〕ピリミジy等を例示することができる。
又コレステリック液晶を例示1゛れば、コレステロール
誘導体、カイラル・メソーゲン物質等を挙げることがで
きる。それらの具体的な化合!I勿、!:しては、コレ
ステリルペンツ゛エイト、4−(6−メチルペンチル)
−4′−シアノビフェニル等を例示することができる。
この液晶物質は1独のみならず2種以上を使用してもよ
く、前記一般式中のLの部分が、例えば り、−L2− ・・・+1111 (但し、L4.L2は各液晶物質残基を示す)のように
結合していてもよい。
本発明の電導性液晶物質に於(・て電導性の賦与には電
荷移動錯体が関与する。即ち、前記液晶残基LK直接又
はスペーサーを介して結合しているホスト成分(分子を
含む〕及びゲスト成分(分子を含む)からなる電荷移動
錯体によって電導性が発現する。ホスト成分(分子)と
しては電子供与体(ドナー〕が、ゲスト成分(分子〕と
しては電子受容体(アクセプター)が用いられる場合と
その逆の場合もある。
電子供与体〔ドナー〕の例には次のものが挙げられる。
(1)芳香族炭化水素;ナフタジン、アンスラセン、フ
ェナンスレン、クリセン(Chrysenθ)、ピレン
、ペリレン、1.2(又は3.4 )ベンズピレン、パ
ーリレン、コロネン(Coronenθ)、ピランスレ
ン、ビオランスレン(Violanthrene )、
ビオランスロン、インビオランスレン、インビオランス
ロン、アズレン、  4,6.8−トリメチルアズレン
、ヘキサメチルベンゼン・ジエトキシジナフトスチルペ
ン、フタロシアニンβ−カロチン等 (11)  脂肪族及び芳香族アミン;インドール、ア
クリジン、N−メチルアクリジン、N−メチルキノリン
、ベンジジン、1−メチル−2−ピコリニウムイオン、
テトラメチルアンモニウムイオン、トリメチルフエニル
アンモニウ共役塩基;  GNH+NH2+ (1v)  フルバレン誘導体 但し、z1〜z4;S又はSe原子 R1〜R4;水素原子又は炭素数が5 以下のアルキル基 具体例;デトラチオフルノくジン(TTF) 、テトラ
メチルテトラチオフルバレン、 テトラセレノフルバラン、テトラ メチルテトラセノンフルバレン (V)  フタロシアニン及びそのA=[[(vD  
その他 (a 6 H5) s p (c H5)  l (c
 6 H5) 5 A 8− c Hs又心子受容体く
アク七プクー〕の5・りには次のものが挙げられる。
(11ハロゲン; I2. Br2. l−0J(11
)  金属ノ・ロゲン化物; AsF5.SbF5. 
SiF4゜Pet  PF  AlCl  AlBr 
 SnC/45ν    51      31   
  5ツ(iiil  テトラシアノキノジメクン(T
CNQ)及びその訪m体 (1■)  テトランアノエチレン(TONE)及びそ
の誘導体 M  置換ベンゾキノン類 p−フルオロアニル、p−クロロアニル、p−ヨードク
ロロアニル、a、−フロモアニル、2.6−ジシアツー
5.(S −ジクロロベンゾキノ7.2.3−ジンアノ
−5,6−ジブロモベンゾキノン (vi  パークロレー) (GJO4)その他電荷移
動錯体とし、て昭晃堂刊土田英俊訳著「高分子有機半導
体」の113〜177頁に示されているものが使用され
る。電荷移動錯体の合成は予め液晶成分に結合させたド
ナー成分にアクセプター成分ン錯体化させても、予め液
晶成分に結合させたアクセグクー成分にトナー成分を錯
体化させても良いが、j・め液晶成分に結合させたドナ
ー成分にアクセプター成分な錯体化させることが好まし
く・。
錯体化する方法としては化学的に錯体化する方法と電気
化学的に錯体化する方法があるが、いずれの方法で行っ
ても良い。これらの方法は従来公知の方法で行って良い
。電荷移動錯体の生成はドナー成分分子とアクセプター
成分分子の両溶液を混合するか又はドナー成分分子とア
クセプター成分分子を直接接触させることによって合成
されるが、本発明ではそれらの方法には特に制限はない
ドナー分子とアクセプター分子のモル比はドナー分子1
モルに対してアクセグクー分子0.1〜10モル好まし
くは0.25〜4モル特に好マしくは0.4〜3モルの
範囲である。
本発明電導性液晶物質に於ける前記一般式(I)中のス
ペーサー(810例としては、CCH2)。1で表わさ
れるメチレン列炭化水素、−o−(aH2)。2で表わ
されるエーテル系メチジン列炭化水素、−000−(O
H2)n3で表わされるエステル系メチジン列炭化水素
、−5i−0−骨格を有するシリコーン系化合物残基等
がある。これら式中のn、〜n6は整数を示す。
本発明の電導性液晶物質は液晶物質と電荷移動錯体より
合成される。
合成例の一例を次に示す。この合成例は次のff)式の
化合物を合成する例を示す。
但し、Rは一〇−0,Dはドナー成分で芳香原炭1 化水素例えば 即ち、上記(V)式の化合物は、4−メトキシ安息香酸
と次の反応式に従い得られる(ViJ式の化合物とのエ
ステル化反応忙より得ることができる。
上記に於いてRを−Coo−(OH2)□−000(但
し、従い行われる。
H この(イ)式化合物と4−メトキシ安息香酸により相当
するエステル化合物が得られる。このエステル化合物と
アクセプターの反応(4人)により電導性液晶物質が得
られる。
上記はエステル化により電導性液晶物質を合成する場合
について説明したが、エーテル化により合成する方法、
グリニヤール反応、フリーデルクラフト反応、ウルツ反
応等ン利用したアルキル化により合成する方法等も採用
できる。
本発明電導性液晶物質の電気伝導度は1o−8Ω−1・
礪−1以上好ましくは1o−6Ω−1・礪−1以上であ
る。
本発明によれば新しい電導性液晶物質が得られた。本発
明の電導性液晶物質は側鎖の電荷移動錯体(分子)を通
じて導電性が発現するもので全く新規なものであり、又
電荷移動分子(Charge Transfer mo
lecules)の配列ヶ液晶物質特有の動作機構でコ
ントロール出来るのが大きな特徴の一つとなっている。
不発EA亀導性液晶物質は也導度が温度でコントロール
されるので、これン利用した温度センサーとして有用で
ある。即ち液晶の転移点(結晶相(→スメクチック相S
→ネマチック相N→等方性液体相1)と電導度とが相聞
関係をもち岨導度が温度でコントロールされるのでこれ
を活用した用途に向いている。
又亀導度が電場でコントロールされる即ち液晶の電場コ
ントロールに従って電導度が上るので増幅器やセンサー
として有用であること、光学的特性が電場でコントロー
ルされる点は液晶物質と同じだが、電導性の付与により
多様化されディスプレイ特に多様化ニーズに応じたディ
スプレイに使用できること、電気信号が記憶され、メモ
リーとして有用であること、その他ゲスト分子により電
導性が向上し、静電場によって電導性が変化するのでソ
フトコピーとして使用できること、又圧”厄素子、ガス
センサー、光起電力を利用した太陽電池、電極、ガスク
ロマトグラフィー、超電導等として有用であり、他に電
導性をさらに付与したこと罠伴5各種用途が期待できる
。従来の液晶分野においても電導性の伺与により新たな
効果が期待できる。
本発明電導性液晶物質を従来の有機電導体(低分子物)
と比較した場合、本発明電導性液晶物質は可撓性、強度
、接着性、透明性、機能性等に於いて優れており、又既
存の電導性高分子例えばポリアセチレン、ポリパラフェ
ニレン、ポリピロール等に比しても成型性、耐久性、機
能性、透明性に優れ、更に在来の液晶物質と比較しても
本発明の液晶物質それ自身が電導性の機能を有している
から、表示素子として用いた場合、従来の液晶物質の如
き電導性の電極が不要であるばかりでなく、その応答速
度も早いから工菓的に非常に有用である。
以下に本発明を実施例を以って説明する。
実施例1 クロラニル100 、P (0,4モル)と4〜(2−
ヒドロキシエトキシツーフェノール77g(0,5モル
〕をテトラヒドロフラン1.51にとかし、窒素雰囲気
下で攪拌した。ナ)IJウムノ・イドライド81’4r
:fトラヒドロフラン501ttlに溶かした溶液乞上
記の溶液に南下し、0℃で4時It−IJ反応させた。
溶液からテトラヒドロフランを留去後、水で洗うことに
より未反応の4−(2〜ヒドロキシエトキシ〕−フェノ
ールおよびナトリウムハイドライドを除去し、下記+1
1式で示される化合物Y160.9得た。+11式であ
るこ との確認は、赤外吸収スペクトルで1680閤−’のク
ロラニルの特性吸収をボしたことがら確認した。
次に(1)式で示される化合物80.9 (0,2モル
)とパラシアノ安息香酸52.9(0,2モル)をテト
ラヒドロフラン12にとかし、この溶液を0℃に冷却し
た。テトラヒドロフラン20rneとクロロフォルム2
0m1の混合溶液中に溶解した50&のシンクロへキシ
ルカルボジイミドを前記浴液に撹拌下ゆっく9滴下した
。0℃で4時間反応させ室温で24時間放置した後、沈
殿した白色固体(ジシクロへキシルウレア)ヲ捨てた。
その後溶液からテトラヒドロフランtストリップした残
りの粗生成物を^′「酸エチル1.2ノに溶かし一30
″’C;に冷却して結晶させた。再結晶を(り返して(
2)式で示される化合物約110I!を得た。元素分析
値(炭素55% 水素2.5%塩素22% 象素6%)
より(2)式の確gをおこなった。
次に(2)式で示される化合物50.9 (0,1モル
)ヲ酢酸エチルs+or+gに溶かした。この溶液にピ
レン20Ji’(0,1モル)を酢酸xf ル801t
lK溶かした溶液を室温で滴下した。1時間攪拌させた
後酢酸エチルを留去して(3)式で示される電導性液晶
物質を得た。元素分析からホスト成分ゲスト成分の比は
1対1であった。
実施例2 フルオラン七ン115 # (0,5モル)とm化アル
ミニウム21をエーテル1−#KiWかし、パラアミノ
安息香酸クロリド93 # (0,6モル)のエーテル
溶液11ン室温にて6時間にわたって部下した。1時1
i4J反応させた後反応物’& 2 klの氷の上にあ
け油層χ採取しエーテルン留去後、残査にエーテル・ベ
ンゼン混合物を加えエルチル層を分離した。再結晶をく
り返すことにより赤外線吸収スペクトルのケトンの特性
吸収(’ 1650口 〕をもつ白色結晶120.?’
Y得た。この化合物は(4)式で示される構造をもつ。
次に(4)式で示される化合物100 F (0,3モ
/L、 ) ト/<ラエトキシベンズアルデヒ)−45
、f(0,6モル〕をアルコール800rneに溶かし
、80℃でアルコールを還流させながら6時間反応させ
た。アルコール乞貿去し、残査をアルコールから再結晶
した。その結果(5)式で示される化合物を160g得
た。確認は赤外吸収スベク入 トルのアゾメ、チンの特性吸収(1640m  )およ
び元素分析値(炭素84% 水素5%窒素3%)から行
なった。
次に(5)式で示される化合物45.9 (0,1モル
)をアルコール1001+1/に溶かした。この溶液に
テトラシアノエチレン13& (0,1モル)をアルコ
ール8otnlVC溶かした溶液Y−20℃で滴下した
。1時間撹拌した後アルコールヲ首去して(6)式で示
される′電導性液晶物質を得た。元素分析からホスト成
分ゲスト成分の比は1対1であった。
1人3ノ’KuVリ 6 フェナレノン100 !?(0,55モル〕及びナトリ
ウムボロハイドライド3I乞テトラヒドロフラン12に
溶かし50”Cで8時間反応させた。
カラムクロマト(ショーデックス’r: −R,JM 
したもの)Kより水酸基の吸収のあるフラクションを分
η又し、フエナレノール’に90に’(0,5モル)得
た。
得られたフエナレノール909 (0,5モル〕とバラ
ヒドロキシ安息香酸140 j/ (1,0モzJをテ
トラヒドロフラン1−eに溶解し濃硫酸1 mlを加え
3時間還流した。テトラヒドロフラン留去後生放物ン水
で充分洗浄し未反応物乞除去した後テトラヒドロフラン
から再結晶した。赤外吸収スペクトルで1720rya
−’および1210山−1のエステル基の特性吸収より
(7)式で示される化合物80Fを得た。
次に(7)式で示される化合物80 & (0,26モ
ル)と4−n−ブチル安息香酸47 、P (0,2’
6モル)をテトラヒドロンラン1!に溶かし溶液を0′
しに律動した。テトラヒドロフラン3omeとクロロフ
ォルム30m1の混合溶液中に溶解した60gのジシク
ロへキシルカルボジイミドを前記溶液に撹拌下ゆっくり
?釣下した。o℃で4時間反応させ室温で24時1ii
l放置した後沈殿した白色固体(ジシクロへキシルウレ
ア〕を捨テた。その後溶液からオトラヒドロフランをス
トリップした後残りの粗生成物を酢酸エチル800m/
に溶かし一30℃に冷却して結晶させた。再結晶ケ(り
返して(8)式で示される化合物約10DIを得た。元
素分析(炭素79%、水素6%〕および質量分析より(
8)式の化合物であることを確認した。
次に(8)式で示される化合物44 Ii(0,1モル
)を酢酸エチル100#l/!に溶かした。この溶液に
クロラニル2511 (0,1モル)ヲ酢rWxチル8
01neVc浴かした溶液を室温で滴下した。1時l1
4J Jfr、拌させたff1l!l)’酸エチルを留
去しく9)式で示される電導性液晶物質7得た。元素分
析よりホスト成分ゲスト成分の比は1対1であった。
実施例4 カルバソール66 、F (0,4モル〕トエチレンオ
キサイド18 、f (0,4モル〕をアセトン800
m1に溶かし一10℃に冷却した。水酸化カリウムo、
yiwアセトンと水の10対1混合物に浴かした液1o
mt’q滴下しこの温度で5時間反応させた。ア七トン
YM去後水で十分洗浄し、エーテルから再結晶すること
によってN−(2−ヒドロキシエチル〕カルバゾールV
aO&得た。
また、パラニトロ安息香酸801(ロ、48モル〕とバ
ラニトロアニンール80.9 (0,48モル)をメタ
ノール1.22に浴かし水75tntに水酸化ナトリウ
ム36.9 (0,9モル〕を溶かした溶液を加えた。
さらに亜鉛末′51.9 (0,48モル)乞加え10
時間、(割流した。浴液火室温に戻し、静l1ffi後
反応物のナトリウムジンケートを捨て残りの溶液からメ
タノールをり1−ばして粗反応物を得た。この反応物中
の必要分でない4.4’−ジメトキンアゾベンゼンを除
(ため沸騰した石油エーテルで粗反応物を洗い、後に、
メタノールから再結晶することによりuOJ式で示され
る化合物を14oII得た。tl(1式の化合物の確認
はラマンスペクトルによる1575f1m  のアゾ基
にもとづ(吸11Mよりおこなった。
次に01式で示される化合物95 g (0,37モル
)と先に作ったN−(2−ヒドロキシエチル)カルバゾ
ール80 & (Q、57モル〕乞エーテル2−eに溶
力・し濃硫酸ケ2 at追加し溶液を還流した。反応物
の一部を採取し赤外吸収スペクトルでカルボン酸の吸収
がエステルの吸収になるまで反応を絖けた。尚、還流中
の脱水には熱水塩化マグネシウムを使用した。反応物か
らエルチルを留去し、残った粗生成物をアルコールから
再結晶することにより00式で示される化合物ン16Ω
I傅た。元素分析(炭素74%、水素5.6%、窒素9
.6%〕および質量分析により構造を確認した。
次に011式で示される化合物44.P(0,1モル)
をアルコール100mJに溶かした。この溶液に、テト
ラシアノキノジメタン20.9 (0,1モル)’にフ
ルコール1oomtに溶かした溶液を一20℃で滴下し
た。1時間撹拌させた後アルコールを留去し02式で示
される電導性液晶物質を得た。
元素分析によりゲスト成分ホスト成分の比は1対1であ
った。
0 実施例5 無水塩化マグネシウム50.9’¥円筒ろ紙に入れたソ
ックスレー抽出器l備えた6−8三つロフラスコに4−
<1−ピレン)フクン960 、!i’(0,20モル
)と3−()(ラヒドロキシフェニル)クロピオンm5
41cO’、20モル)Y)/レニン1.5石に溶かし
て入れた。この溶液に濃硫酸4m1q加え約110℃で
還硫させた。完全にニスグル反応させた後トルエン乞留
去し粗生成物を酢酸エチルに溶かし再結晶乞(り返した
これにより03式で示される化合物vaoy得た。
次に09式で示される化合物80 、P (0,18モ
ル)とコレステロール70.9 (0,18モル)tト
ルエン1.5形に溶かして上記の装置に入れた。
この溶液に謎硫酸4 me乞加え約110℃で還流させ
た。完全にエステル反応させγこ後トルエン乞留去し、
粗生成物馨酢酸エチルに溶かし再結晶をくり返した。こ
れにより041式で示される化合物120Ji’Y得た
。元素分析(炭素86%、水素8.1%)により生成を
確認した。
次Vcaa式で示される化合物40.1F(0,05モ
ル)?酢酸エチル100Inlに溶かした。この溶液に
精製した沃素6.5 、P (0,05モル)を酢酸エ
チル4omeに溶かした溶液を滴下した。2時間攪拌さ
せた後酢酸エチル乞留去し、05)式で示さiする電導
性液晶物質を得た。元素分析よりゲスト成分ホスト成分
の比は0.9対1であった。
特許出願人 昭和電工株式会社 代理人弁理士 佐  藤  良  博 東京都世田谷区玉川4丁目19番 14号 手続補正書(自発) 昭和58年1 月24日 1′11許庁長官 途杉和夫殿 ]、事件の表示 II/(a 57 ’+triIt’F   &n 第
169883 ”t2発明の名称  電導性液晶Q2t
r質:3 補正をする者 知性との関係  特許出願人 フリガリ  東京都港区芝大門−丁目13企9号()1
すr 1、わ、□i) (200)昭和1ヒエ株式会社代表者
 岸 本 泰 処 4、代理人〒105 6 補正により増加する発明の数 0 7、補正の対象  明i!411書の発明の畦1h11
な説明の桐(1)  F!A細116頁4行「可撓性」
を削除(1)同19頁下から10へ 9 行[パラ」と
1−アミン」との間に「アセト」全挿入 (1ン  同19頁下から4行1分離した。」の次に1
アルカリで加水分解後」を加入 (1)同26頁中央の(11)式 [ (1)  同27頁上部に記載の(12)式「 O」 を 「 と訂正 (1)同27頁下から5〜4行F行値濃硫酸4」を[塩
化チオニル20rnJ Jと訂正

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式(1)又は(…)で示される電導性液晶物質
    。 一般式 %式%() () S;スペーサーとなる原子又は原 子団 CT;′rjM荷移動錯体
JP16988382A 1982-09-02 1982-09-30 電導性液晶物質 Granted JPS5962534A (ja)

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JP16988382A JPS5962534A (ja) 1982-09-30 1982-09-30 電導性液晶物質
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DE8383109140T DE3378660D1 (en) 1982-09-30 1983-09-15 Electrically conductive liquid crystalline substance and polymer
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5347795A (en) * 1976-10-13 1978-04-28 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Solid laser device
JPS56139579A (en) * 1980-04-03 1981-10-31 Toshiba Corp Liquid crystal display device

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5347795A (en) * 1976-10-13 1978-04-28 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Solid laser device
JPS56139579A (en) * 1980-04-03 1981-10-31 Toshiba Corp Liquid crystal display device

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