JP4498511B2 - 殺菌活性の高いジペプチド化合物および農作物へのそれらの使用 - Google Patents
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- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
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- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は,農作物に著しい経済的損害を与える植物寄生病原菌を抑制し得る新規ジペプチド化合物に関するものである。一層詳しくは本発明は,例えばブドウの木,馬鈴薯およびタバコ等の経済的に重要な作物に対する植物寄生病原菌の蔓延を有効に防止し得る新規ジペプチド化合物ならびにそれらの農作物への単独使用または殺菌(fungicidal)活性を示す活性成分の一種もしくは二種以上との混合使用に関し,およびそれらの調製方法にも関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
欧州特許出願EP第 652 229 A2 号は,フエニルグリシン,フエニルアラニンおよびβ−フエニルアラニン(または3−アミノ−3−フエニルプロパン酸)等の,一つまたは二つの芳香族アミノ酸に結合するバリン,ロイシンおよびイソロイシン等の脂肪族アミノ酸の一種または二種からなる,高度殺菌活性を示す適切に官能化されたオリゴペプチドを開示し,この場合のアミンおよびカルボキシル官能基もまた適切に官能化され得る。
【0003】
欧州特許出願EP第 718 280 A2 号もまた,適切に置換された3−アミノ−3−アリ−ルプロパン酸系化合物を記載する。請求される3−アミノ−3−アリ−ルプロパン酸系化合物の中には,そのアミン官能基が適切に官能化された場合のバリンのような,3−アミノ−3−アリールプロパン酸のアミン基と一種のアミノ酸のカルボキシル基との間の結合により得られるジペプチド化合物も存在する。
【0004】
上記欧州特許出願EP第 652 229 A2 号および同第 718 280 A2 号は,発明を説明する多くの実施例の中でジペプチド化合物を記載し,これらジペプチド化合物の基本的骨格はL−バリンからなり,このL−バリンはそのカルボキシル基を介して一種の芳香族β−アミノ酸(3−アミノ−3−アリールプロパン酸)と結合しており,その構造は次の単一の一般式(Ia):
【化5】
[式中:R1 は直鎖もしくは分岐型C1 〜C8 アルキル基,またはフエニル基を示し;
R2 は直鎖もしくは分岐型C1 〜C8 アルキル基を示し;
R3 は任意に置換されたフエニル基を示すことができる]
により定義できる。
【0005】
上記特許出願の記載に準拠すれば,これらのジペプチド化合物は卵菌類の蔓延防止に特に有効である。
【0006】
上記一般式で定義し得る特定製品の一般的特徴は,カルボキシ tert.−ブチル基(したがってR1 は tert.−ブチル基を示す)を用いたアミン残基の官能化,またはアルキル基を用いたカルボキシル残基のエステル化にあり,したがってR2 基はR3 フエニル基の存在下におけるメチル,エチルおよびイソプロピル基を意味する。
【0007】
特許WO第 98 26654 A2号に記載されるように,一般式Iaで表される化合物もまた,メチル(N−フエニルアセチル−N−2,6−キシリル)アラニネート(Benalaxyl)の左旋性異性体を用いると,共働殺菌性混合物の取得を可能にする。
【0008】
この度本発明者は,既知技術において特定されたジペプチド化合物の活性よりも一層高度の殺菌活性を示す,式(I)で表される新規ジペプチド化合物を見いだしたが,これらは従来の文献には記載がない。
【0009】
【課題を解決するための手段】
したがって本発明は式(I)で表されるジペプチド化合物に関する:
【化6】
[式中:R1 はイソプロピルまたはフエニル基を示し;
R2 はメチル基を示し;
R3 は4位がR4 基で置換されたフエニル基であってもよく;またはR5 基で任意に置換された2−ベンゾチアゾール基を示してもよく;
R4 およびR5 はフッ素もしくは塩素原子;メチルもしくはエチル基;またはメトキシル基であってもよく;またはこれらはシアノ基を示してもよい
]
【0010】
式(I)で表される全ての化合物中に存在するバリン残基の原子の配置は Cahn, Ingold and Prelog 協定に従えばSである。
【0011】
このジペプチド化合物中に取り入れられた芳香族β−アミノ酸のキラル原子の空間的配置はこれとは反対にSまたはRのいずれかである。
【0012】
分子中に存在する不斉中心を併せて考慮すると,本発明による化合物はジアステレオマー形態S−SもしくはS−R(ここで,最初の文字はバリンのキラル中心を指し,第二の文字は芳香族β−アミノ酸のキラル中心を指し,またはこれらは二種形態の任意のモル比でジアステレオマー混合物として存在し得る。
【0013】
本発明者は,このジペプチド化合物中に取り込まれた芳香族β−アミノ酸のキラル原子の絶対配置がRである場合の化合物が一層高い殺菌活性を示すことを見いだした。
【0014】
したがって本発明の特別な観点は,β−アミノ酸残基のキラル原子の絶対配置がRの場合の,式(I)で表されるジペプチド化合物に関するものであり,このジペプチド化合物は一般式(II):
【化7】
[式中:R1 ,R2 およびR3 は上記(式I)における定義と同じ]
で表される。
本発明における化合物はモル比を問わずに二種の形態が存在し得るジアステレオマー混合物として農業に便利に使用できる。
【0015】
現在の協定に従えば,エピ異性体形態S−RSを有する式(I)で表される化合物はジアステレオマー形態S−SおよびS−Rを等モル比で含有する。
【0016】
芳香族β−アミノ酸のキラル原子の絶対配置がRである場合の化合物の活性は一層高いので,式(I)で表される化合物はジアステレオマー混合物として使用するのが好ましく,この場合のジアステレオマー形態S−Rは80%を上回る。
【0017】
例えば90%,95%または98%を超過する量で形態S−Rを含むジアステレオマー混合物等の,ジアステレオマー形態S−Rが一層多い量で存在するジアステレオマー混合物が,一層好ましい。
【0018】
単一ジアステレオマー形態S−Rにおける式(I)化合物の使用が最も好ましい。式(I)化合物は単独で,または殺菌活性を示す少なくとも一種の他の化合物と必要に応じて組み合わせで使用できる。
【0019】
したがって本発明は,
a)二つの形態が任意のモル比で存在し得るジアステレオマー混合物としての式(I)で表されるジペプチド化合物,または単一ジアステレオマー形態S−Rとして存在し得る式(I)で表されるジペプチド化合物;および任意に
b)次の殺菌剤から選択された一種もしくは二種以上の殺菌剤:
(1) 1−(2−シアノ−2−メトキシイミノ−アセチル)−3−エチル尿素に該当するシモキサニル(Cymoxanil);
(2) エチル水素ホスホネートのアルミニウム塩に該当するフォセチル(Fosetyl)−Al;
(3) ホスホン酸カリウム;
(4) メチルN−(フエニルアセチル)−N−2,6−キシリル−RS−アラニネートに該当するベナラキシル(Benalaxyl);
(5) メチルN−(フニルアセチル)−N−2,6−キシリル−R−アラニネート;
(6) メチルN−(2−メトキシアセチル)−N−2.6−キシリル−RS−アラニネートに該当するメタラキシル(Metalaxyl);
(7) メチルN−(2−メトキシアセチル−N−2,6−キシリル−R−アラニネートに該当するメフェノキサム(Mefenoxam);
(8) 2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジニ−3−イル)アセト−2’,6’−キシリジニドに該当するオキサジキシル(Oxadixyl);
(9) DL−3−[N−クロロアセチル−N−(2,6−キシリル)−アミノ]−γ−ブチロラクトンに該当するオフレース(Ofurace);
(10) O−(1−メチルエチル)−N−[2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフエニル)エチル]−アミノ]カルボニル]プロピル]カルバメートに該当するイプロバリカルブ(Iprovalicarb);
(11) メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフエノキシ)−ピリミジニ−4−イルオキシ]フエニル]−3−メトキシアクリレートに該当するAzoxystrobin;
(12) メチル(E)−メトキシイミノ−α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテートに該当するクレソキシム−メチル(Kresoxym−methyl);
(13) 実験的略称SSF−126に該当し,かつN−メチル−(E)−メトキシイミノ−(2−フエノキシフエニル)アセトアミドに該当するメトミノフェン(Metominofen);
(14) メチルベンゾチアジアゾール−7−チオカルボキシレートに該当するアシルベンゾラル(Acylbenzolar);
(15) 5−メチル−5−(4−フエノキシフエニル)−3−(フエニルアミノ)オキサゾリジン−2,4−ジオンに該当するファモキサドン(Famoxadone);
(16) 4−メチル−4−フエニル−1−(フエニルアミノ)−2−メチルチオイミダゾリジン−5−オンに該当するフェナミドン(Fenamidone);
(17) 2−シアノ−4−クロロ−5−(4−メチルフエニル)−1−(N,N−ジメチルアミノスルフアモイル)−イミダゾールに該当するIKF916;
(18) 3−クロロ−N−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−p−トルイジンに該当するフルアジナム(Fluazinam);
(19) (E,Z)−4−[3−(4−クロロフエニル)−3−(3,4−ジメトキシフエニル)アクリロイル]モルホリンに該当するジメトモルフ(Dimethomorph);
(20) 4−トリフルオロメチル−6−(3,4−ジメトキシフエニル)安息香酸のN,N−ジエチルアミドに該当するフルメトベル(Flumetover);
(21) 1,3−ジシアノ−2,4,5,6−テトラクロロベンゼンに該当するクロロタロニル(Chlorothalonil);
(22) ビス−(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフイド(ポリマー)に該当するチラム(Thiram);
(23) プロピレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)の亜鉛塩に該当するプロピネブ(Propineb);
(24) エチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)のマンガン塩および亜鉛塩に該当するマンコゼブ(Mancozeb);
(25) エチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)のマンガン塩に該当するマネブ(Maneb);
(26) エチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)の亜鉛塩に該当するジネブ(Zineb);
(27) N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フエニルスルフアミドに該当するジクロフルアニド(Dichlofluanide);
(28) N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−p−トリルスルフアミドに該当するトリルフルアニド(Tolylfluanide);
(29) N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミドに該当するカプタノ(Captano);
(30) N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミドに該当するフォルペット(Folpet);
(31) 5,10−ジヒドロ−5,10−ジオキソナフトール[2,3−b]−1,4−ジチ(dithi)−イン(in) −2,3−ジカルボニトリルに該当するジチアノン(Dithianon);
(32) エチル−3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾイル エーテルに該当するエトリジアゾール(Etridiazole);
(33) 5−メチルイソキサゾール−3−オレ(ole)に該当するヒメキサノ ール(Hymexanol);
(34) S−エチル−(3−ジメチルアミノプロピル)チオカルバメートに該当するプロチオカルブ(Protiocarb);
(35) プロピル−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルバメートに該当するプロパモカルブ(Propamocarb);
(36) オキシ塩化銅,水酸化銅,または硫酸銅等の銅(I)塩または銅(II)塩;
(37) N−(4−メチル−6−プロピ−1−イニルピリミジニ−2−イル)アニリンに該当するメパニピリム(Mepanipyrim);
(38) N−(4,6−ジメチルピリミジニ−2−イル)アニリンに該当するピリメタニル(Pirymethanil);
(39) N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジニ−2−イル)アニリンに該当するシプロジニル(Cyprodinil);
(40) R−3−アミノブタン酸またはRS−3−アミノブタン酸;
を含む殺菌組成物に関するものである。
【0020】
化合物式(I)は多数の合成法により得られる。
【0021】
単なる説明目的であって非限定目的において式図AおよびBは,式(I)で表される化合物の幾つかの調製法を示すが,この場合,R1 ,R2 およびR3 は一般式(I)の説明において既に定義された意味を有する。
図式A:
【化8】
【0022】
上記カルバメート(III)は,温度範囲−40℃〜25℃でジクロロメタン,または酢酸エチルまたはトルエン等の有機溶媒中でN−メチルモルホリン,トリエチルアミンまたはN,N−ジメチルベンジルアミン等の有機塩基と反応させる。次いでアルキルクロロホルメート(V)を温度範囲−40℃〜25℃に維持して添加するが,この場合のR6 は例えばメチル,エチル,イソプロピル,イソブチル等の直鎖もしくは分岐型C1 −C8 アルキル基を意味する。次いで,任意に反応溶剤で希釈したエステル(IV)を温度範囲−40℃〜30℃に維持しながら添加して式(I)で表される所望化合物を取得する。
図式B:
【化9】
【0023】
上記エステル(IV)は無水物(VI)(例えば”Berichte”(1906), Vol. 39, 857頁または ”Journal of Chemical Society ”(1950), 3213頁および 3461 頁 にその調製法が記載されている)と例えば ”Journal of Chemical Society ”(1950), 3461頁に記載のように温度範囲−80℃から室温でトリエチルアミンまたはN−メチル−N,N−ジオクチルアミン等の有機塩基の存在下もしくは不在下に,ジクロロメタン,トリクロロメタン,酢酸エチルまたはテトラヒドロフラン等の有機溶媒中で反応させる。かくして得られたジペプチド(VII)はジクロロメタンまたは酢酸エチル等の有機溶媒中,重炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム等の無機塩基の存在下,またはトリエチルアミン,ピリジン,N−メチルモルホリン,N,N−ジメチルベンジルアミン等の有機塩基の存在下,温度範囲−40℃〜30℃で上記クロロホルメート(VIII)と反応させて式(I)で表される所望化合物を取得する。
【0024】
カルバメート(III)は,温度範囲0℃〜25℃で重炭酸ナトリウム,炭酸カリウムまたは水酸化ナトリウム等の無機塩基の存在下,またはトリエチルアミン等の有機塩基の存在下,L−バリン水溶液中にアルキルクロロホルメート(VIII)を添加すること;または例えば”Berichte”(1967),Vol. 100, 1638頁もしくは ”Berichte”(1970), Vol. 103, 3353頁に記載の条件を用いて”in situ ”で調製したシラン化L−バリンの溶液中にクロロホルメート(VIII)を添加することにより容易に得られる。
【0025】
式(IV)で表されるラセミエステルは次の図式Cに従って取得できる:
【化10】
【0026】
適切なアルデヒド(IX)は,温度範囲40℃から予備選択溶媒の沸点においてメチルアルコール,エチルアルコールまたはエチレングリコール等のプロトン性溶媒中,酢酸アンモニウムまたはプロピオン酸アンモニウム等のアンモニウム塩の存在下にマロン酸(X)と反応させて所望のβ−アミノ酸(XI)を取得する。
【0027】
かくして得られたβ−アミノ酸は,温度範囲室温から溶媒混合物の沸点で硫酸もしくは塩化水素酸等の鉱酸溶液またはメタンスルホン酸もしくはパラトルエンスルホン酸等の有機酸溶液を用いて,α−アミノ酸のエステル化として文献既知の方法の一つを用いてそのメチルエステル(VI)へと転化するか;または温度範囲20℃から溶剤混合物の沸点で、等モルもしくは過剰の塩化チオニルの存在下にメタノール中で上記酸(XI)を反応させてメチルエステル(VI)へと転化する。
【0028】
ジアステレオマー形態の一つが50%を超す場合のジアステレオマー混合物として化合物式(I)を取得する目的では,酒石酸,樟脳スルホン酸,0−(N−フエニルアミノカルボニル)乳酸,またはN−アルコキシカルボニル−α−アミノ酸等の適切な光学活性酸とラセミエステル(IV)との反応により形成させた塩の分別結晶により,鏡像異性体形態の一つが50%を超すエステル式(IV)が得られた。
【0029】
エステル式(IV)を光学活性形態において取得する他の方法では,ラセミエステル(IV)の鏡像異性体選択的酵素加水分解法が採用され,使用した酵素の種類に応じて所望鏡像異性体形態のエステル(IV)または酸(XI)が得られる。引き続いて光学活性酸(XI)は,ラセミ酸(XI)をラセミエステル(IV)へと転化するための,既に記載したエステル化法の一つにより所望鏡像異性体形態の所要エステル(IV)へと転化される。
【0030】
化合物(I)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,British Crop Protection Council Ed., 148頁に記載がある。
化合物(2)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,British Crop Protection Council Ed., 294頁に記載がある。
化合物(3)は市場から容易に入手できる。
化合物(4)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,British Crop Protection Council Ed., 32 頁に記載がある。
化合物(5)は特許出願WO第 98 26654 A2号に記載がある。
化合物(6)は英国特許GB第 1,500,581号に記載がある。
化合物(7)は特許出願WO第 96 01559 A1号に記載がある。
化合物(8)は英国特許GB第 2,058,059号に記載がある。
化合物(9)は ”Phytopatological News ”(1978).Vol. 9, 142頁に記載がある。
化合物(10)は特許出願EP第610,764 号および同第550,788 号に記載がある。
化合物(11)は欧州特許出願EP第382,375 号に記載がある。
化合物(12)は欧州特許出願EP第253,213 号に記載がある。
化合物(13)は米国特許US第5,185,242 号に記載がある。
化合物(14)は米国特許US第4,931,581 号に記載がある。
化合物(15)は ”Brighton Crop Protection Conference - Pests andDiseases" (1996), Congress Acts. に記載がある。
化合物(16)は欧州特許出願EP第 629,616号に記載がある。
化合物(17)は欧州特許出願EP第 705,823号に記載がある。
化合物(18)は欧州特許出願EP第 31,257 号に記載がある。
化合物(19)は欧州特許出願EP第 219,756号に記載がある。
化合物(20)は欧州特許出願EP第 360,701号および同第611,232 号に記載がある。
化合物(21)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 120頁に記載がある。
化合物(22)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 534頁に記載がある。
化合物(23)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 469頁に記載がある。
化合物(24)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 339頁に記載がある。
化合物(25)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 340頁に記載がある。
化合物(26)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 569頁に記載がある。
化合物(27)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 175頁に記載がある。
化合物(28)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 537頁に記載がある。
化合物(29)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 87 頁に記載がある。
化合物(30)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 599 頁に記載がある。
化合物(31)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 225頁に記載がある。
化合物(32)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 252頁に記載がある。
化合物(33)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 314頁に記載がある。
化合物(34)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 473頁に記載がある。
化合物(35)は ”The Pesticide Manual", 1983, VIIth 版,
British Crop Protection Council Ed., 471頁に記載がある。
化合物(36)は市場から容易に入手し得る。
化合物(37),(38)および(39)は ”Pesticide Science" (1996),Vol. 47, 191-197 頁に記載がある。
化合物(40)は特許出願WO第95 15684号に記載がある。
【0031】
単独または本発明における目的生成物(1)〜(40)の一種もしくは二種以上との混合における,式(I)で表されるこれら化合物を含む殺菌組成物は,多数の真菌種に対して高度の殺菌活性を示す。上記組成物により抑制される病原菌の例および適用作物の例は,説明目的のみで以下に記載するが,いかなる制限も意図されるものではない:
Plasmopara viticola ( ブドウの木);
Phytophtora infestans ( トマト,馬鈴薯);
Phytophtora nicotianae (タバコ, 観賞植物)
Phytophtora palmivora ( ココア);
Phytophtora cinnamomi ( パイナップル,柑橘類果実);
Phytophtora capsici ( 胡椒,トマト,ウリ科)
Phytophtora cryptogea (トマト,プラム,観賞植物);
Phytophtora megasperma (観賞植物);
Phytophtora citri (柑橘類果実)
Peronospora tabacina (タバコ);
Pseudoperonospora cubensis (キヤベツ, ウリ科);
Pseudoperonospora humili (ホップ);
Bremia (サラダ用野菜)
【0032】
本発明における目的組成物は高度の殺菌作用を及ぼし得るので,防止,保護,予防,全身性,治療および根絶処理に応用できる。
【0033】
本発明における目的組成物は作物,病原菌,環境条件および採用処方の型に応じて異なった量で使用できる。
【0034】
式(I)で表される化合物のヘクタール当たり施し用量は一般には5〜500gであるが,組成物中に含まれ得る化合物(1)〜(40)の用量は5〜3500gである。
【0035】
本発明における目的組成物は例えば葉,茎,枝および根の任意の部分,または種まきに先立つ種自体に適用でき,または植物が成育する地上にさえも施工できる。
【0036】
本発明における目的組成物は,例えば:乾燥粉末,湿潤粉末,乳化可能濃縮物,マイクロエマルジョン,ペースト,顆粒,溶液,懸濁物その他等の各種形態の組成物として農作業務に使用される。組成物の型の選択は使用目的に依存する。
【0037】
この組成物は例えば溶剤媒体および/または固形希釈剤を使用して,界面活性剤の任意の存在下に活性物質を希釈もしくは溶解する既知方法により調製する。。
【0038】
使用可能な固形希釈剤または坦体としては次が挙げられる:シリカ,カオリン,ベントナイト,タルク,化石粉末,ドロマイト,炭酸カルシウム,マグネシア,チヨーク,土、合成ケイ酸塩,アタパルジャイト(attapulgite),セピオライト。
【0039】
例えば芳香族類(キシロールまたはアルキルベンゾール類の混合物),パラフイン類(石油留分),アルコール(メタノール,プロパノール,ブタノール,オクタノール,グルセリン),アミン類,アミド類(N,N−ヂメチルホルムアミド,N−メチルピロリドン),ケトン類(シクロヘキサノン,アセトン,アセトフエノン,イソホロン,エチルアミルケトン),エステル類(酢酸イソブチル,植物油のエステル交換等により得られる脂肪酸のメチルエステル)等の各種溶媒が,水以外の液状希釈剤として使用できる。
【0040】
使用可能な界面活性剤としては,アルキルスルホネート,アルキルアリールスルホネート,ポリエトキシル化アルキルフエノール,エチレンオキシドと縮合した脂肪アルコール,ポリオキシエチル化脂肪酸,ソルビトールのポリオキシエチル化エステル,リグニンスルホネートのナトリウム,カルシウム,トリエタノールアミン,またはトリエチルアミンの塩である。
【0041】
また上記組成物は,例えばアラビアゴム,ポリビニルアルコール,ポリビニルピロリドン等の接着剤など,特殊目的の特別の添加剤を含有してもよい。
【0042】
上記組成物中の活性成分濃度は0.1%〜98%,好ましくは0.5%〜90%の範囲である。
【0043】
所望であれば本発明における目的の組成物中には,例えば植物調節剤,坑生物質,除草剤,殺虫剤,肥料等の他の相容性活性成分を添加することもできる。
【0044】
次の実施例は説明目的に提供するものであり,本発明範囲の制限を意図するものではない。
実施例1:
(a) メチル(±)RS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−クロロフエニル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.1)
【化11】
−15〜−10℃に冷却したトリクロロメタン(2300cm3 )中のN−イソプロポキシカルボニル−S−バリン(345g)溶液中にN−メチルモリホリン(187cm3 )を添加し,次いで約15分後に温度−40〜−35℃でトリクロロメタン(300cm3 )中のイソブチルクロロホルメート(221cm3 )を添加する。約30分後,同一温度に維持しながらトリクロロメタン(600cm3 )中のメチルRS−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエート(360g)を滴下する。室温に昇温後,一夜撹拌して反応させる。次いで水(1400cm3 )を加え,有機相を除去後,これをトリクロロメタン(500cm3 ×2回)で抽出する。有機相を併合し水(800cm3 ×4)で洗い,硫酸ナトリウム上で乾燥し,減圧下に最少容量に濃縮する。得られた溶液を激しく撹拌した大量のヘキサン中に注ぐ。分離した白色結晶を濾過・捕集し,次いで追加ヘキサンで洗浄・空気乾燥すると所望生成物630gが収率94%で得られる。
【0045】
化合物No.1の物理化学的特性は次のようであった:
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=−12.5O
GC−MS: 398(M+ ),212,158,116(100%),72元素分析[%実測値(理論値)]=
C 52.4 (52.21); H 6.80 (6.82); N 7.05 (7.02); Cl 8.85 (8.89)。
【0046】
b)メチル(±)RS−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートの調製
激しく撹拌したメタノール(3000cm3 )中の(±)RS−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパン酸(507g)懸濁物中に塩化チオニル(304g)を滴下し,発熱は滴下速度の調節により行う。得られた溶液を約8時間還流し,次いで最少容量まで濃縮する。得られた油分に水(1500cm3)を加え,次いでエチルエーテル(1000cm3 )で抽出,さらに炭酸カリウムでpH8になるまでアルカリ性にする。得られた塩基性水溶液を酸酸エチル(700cm3 ×3回)で抽出し,有機相を併合し,硫酸ナトリウム上で乾燥し,さらに減圧下に蒸発する。所望生成物(491g)が収率91%で得られる。
GC−MS: 213(M+ ),198,153,140(100%),113,77。
【0047】
c)(±)RS−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパン酸の調製
エタノール(1500cm3 )中のマロン酸(530g),4−クロロベンズアルデヒド(666g)および酢酸アンモニウム(590g)の懸濁物を激しく撹拌しながら約8時間還流温度にもっていく。反応混合物は最初は透明で,次いで次第に沈殿化する。全混合物を室温に冷却後,得られた結晶を濾過すると所望生成物(805g)が収率(85%)で得られる。
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 54.01 (54.15); H 5.10 (5.05); N 7.12 (7.02); Cl 17.80 (17.76)。
【0048】
実施例2
a)メチル(±)R−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−クロロフエニル)プロパノエート(ジアステレオマー形態S−R)(化合物No.2)の調製
【化12】
化合物No.2は,鏡像異性体形態メチルR−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエート(e.e.80%,キラルカラムを使用したHPLCにより計算)に富むエステルから出発して総体収率96%で,実施例1の記載に類似の方法および調製規模で得られた。
【0049】
化合物No.2の物理化学的特徴付けでは次の結果を与えた:
エナンチオマー組成物[S−R:S−S] (HPLC),キラルカラム=80:20]
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=+4.4O
GC−MS: 398(M+ ),212,158,116(100%),72元素分析[%実測値(理論値)]=
C 52.23 (52.21); H 6.83 (6.82); N 7.04 (7.02); Cl 8.90 (8.89)。
【0050】
b)メチル(+)R−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートの調製
【化13】
メタノール(500cm3 )中のメチル(±)RS−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートエステル溶液中にL−酒石酸(35g)を添加する。激しい撹拌下のこの溶液は若干の発熱を伴って透明化し,次いで−10℃に冷却する。結晶の型を調べる:蒸気状結晶(ラセミ結晶)形成の場合は緻密な結晶種が容器底部に得られるまで,追加メタノールで希釈して再溶解する。
【0051】
約72時間後に沈殿を速やかに濾過し,エチルエ−テルで洗浄し空気乾燥する。得られた塩(25g)を,炭酸カリウム(26g)を添加した水中に溶解し,次いでジクロロメタンで3回抽出する。併合して硫酸ナトリウム上で乾燥した有機相を減圧下に蒸発すると所望生成物(15.2g)が収率60%で得られる。
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=+10O
鏡像異性体組成物[S−R:S−S] (HPLC),キラルカラム=80:20]
【0052】
実施例3
a)メチル(−)S−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−クロロフエニル)プロパノエート(ジアステレオマー形態S−S)(化合物No.3)の調製
【化14】
化合物No.3は,鏡像異性体形態メチルS−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエート(e.e.90%,キラルカラムを使用したHPLCにより計算)に富むエステルから出発して総体収率91%で,実施例1記載に類似の方法および調製規模で得られた。
【0053】
化合物No.3の物理化学的特徴付けでは次の結果を与えた:
エナンチオマー組成物[S−R:S−S] (HPLC),キラルカラム=10:90]
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=−24.4O
GC−MS: 398(M+ ),212,158,116(100%),72元素分析[%実測値(理論値)]=
C 52.21 (52.21); H 6.81 (6.82); N 6.99 (7.02); Cl 8.88 (8.89)。
【0054】
b)メチル(−)S−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートの調製
【化15】
D−酒石酸を再溶媒剤として使用した以外はメチルR−3−アミノ−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートエステルの調製の場合の実施例2記載に類似の方法と調製規模で化合物No.3が収率48%で得られた。
鏡像異性体組成物[S−R:S−S] (HPLC),キラルカラム=10:90]
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=−9.6O
【0055】
実施例4
上記実施例の記載に類似の調製方法を用いて次の化合物を調製し,それらの化学的特徴を併記した:
【0056】
メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−メチルフエニル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.4)
【化16】
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=−10.7o
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 63.42 (63.47); H 7.89 (7.99); N 7.33 (7.40) 。
【0057】
メチルRS−[3−(N−フエノキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−エチルフエニル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.5)
【化17】
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 67.49 (67.59); H 6.99 (7.09); N 6.59 (6.57) 。
【0058】
メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−メトキシフエニル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.6)
【化18】
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 60.96 (60.90); H 7.22 (7.67); N 7.23 (7.10) 。
【0059】
メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−シアノフエニル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.7)
【化19】
[α]D 25 ℃(C=1,CH2 Cl2 )=−11.9o
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 61.70 (61.68); H 7.02 (6.99); N 10.72 (10.79) 。
【0060】
実施例5
a) メチル(±)RS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(ベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.8)の調製
【化20】
化合物No.8は,メチルRS−3−アミノ−3−(ベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートのエステルから出発して総体収率74%で,実施例1記載に類似の方法および調製規模で得られた。
化合物No.8の物理化学的特徴付けでは次の結果を与えた:
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 56.91 (56.99); H 6.42 (6.46); N 10.03 (9.97); S 7.55 (7.61)。
【0061】
b) メチル(±)RS−3−アミノ−3−(ベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートの調製
【化21】
トルエン(2500cm3 )中の2−アミノチオフエノール(337g)溶液中にアスパラギン酸(500g)のメチルγ−エステル塩酸塩およびオキシ塩化リン(250cm3 )をこの順序で添加する。反応物を約20分間還流するとゴム状塊が形成される。液相を傾斜で除き,水酸化ナトリウム水溶液を加え,得られた溶液を酢酸エチルで抽出する。減圧下に有機相を蒸発し,得られた油分をエチルエーテルで結晶化する。不純な黄色固体が得られるが,これを更に精製するこなく先の反応に直接使用する。
GC−MS: 236(M+),163(100%),136,102,70
【0062】
実施例6
a) メチル(±)RS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(5−クロロベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエート(エピ異性体形態S−RS)(化合物No.9)の調製
【化22】
化合物No.9はメチルRS−3−アミノ−3−(5−クロロベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートエステルから出発して総体収率68%で,実施例1記載に類似の方法および調製規模で得られた。
化合物No.9の物理化学的特徴付けでは次の結果を与えた:
元素分析[%実測値(理論値)]=
C 52.73 (52.68); H 5.72 (5.75); N 9.12 (9.22); Cl 7.72 (7.78); S 6.97 (7.03)。
【0063】
b) メチル(±)RS−3−アミノ−3−(5−クロロベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートの調製
【化23】
メチルRS−3−アミノ−3−(5−クロロベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートのエステルはメチルRS−3−アミノ−3−(ベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートエステルの場合の実施例5記載に類似の方法で得られた。GC−MS: 270(M+ ),211,197(100%),170,102,70
【0064】
実施例6
式(I)および(II)で表される化合物を葉に予防適用した場合の peronospora (Plasmopara viticola) に対する殺菌効果の測定
条件調節(20±1℃,相対湿度70%)した環境内の瓶中で成育させた品種 Dolcetto ブドウの木の葉の両面に,ハイドロアセトンのアセトン20容量%溶液中に分散させた化合物1〜7をスプレーして処理する。
【0065】
条件調節した環境内で24時間放置後,この植物の葉の両面にPlasmopara
viticolaの分生胞子(cm3 当たり200,000胞子)水性懸濁物をスプレーする。
【0066】
菌(fungus)の保温期間中,この植物を21℃の飽和湿度環境下に保持し,この期間(7日)終了時に殺菌活性を評価し,評価百分率尺度100(健康な植物)から0(完全に感染した植物)に準拠して評価する。
【0067】
化合物1〜8および対照化合物を用いて得られるデータを次の表1に示す。
表1a〜bに示した対照の一覧
対照1(EP 0 718 280 A2, 化合物No.4.4):
【化24】
対照2(EP 0 718 280 A2, 化合物No.4.10):
【化25】
対照3(EP 0 718 280 A2, 化合物No.16.6):
【化26】
対照4(EP 0 718 280 A2, 化合物No.16.9):
【化27】
対照5(EP 0 652 229 A2, 化合物No.58):
【化28】
Claims (25)
- ジアステレオマ−形態S−SまたはS−R(ここで最初の文字はバリンのキラル中心を指し,第2の文字は芳香族β−アミノ酸のキラル中心を指す)が任意のモル比で存在する,請求項1に記載の一般式(I)で表されるジペプチド化合物。
- メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルR−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−クロロフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−メチルフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルRS−[3−(N−フエノキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−エチルフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−メトキシフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(4−シアノフエニル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(ベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- メチルRS−[3−(N−イソプロポキシカルボニル−S−バリニル)アミノ]−3−(5−クロロベンゾチアゾール−2−イル)プロパノエートからなる,請求項1記載の化合物。
- 植物寄生病原菌の抑制を目的とする,請求項1から12のいずれか1項記載のジペプチド化合物の農作物分野における使用。
- 固形状担体,液状希釈剤,界面活性剤もしくは他の特殊添加剤,および請求項1から12に記載の化合物の少なくとも一種を含む,殺菌組成物。
- (1) 1−(2−シアノ−2−メトキシイミノ−アセチル)−3−エチル尿素に該当するCymoxanil;
(2) エチル水素ホスホネートのアルミニウム塩に該当するFosetyl−
Al;
(3) ホスホン酸カリウム;
(4) メチルN−(フエニルアセチル)−N−2,6−キシリル−RS−アラニネートに該当するBenalaxyl;
(5) メチルN−(フニルアセチル)−N−2,6−キシリル−R−アラニネート;
(6) メチルN−(2−メトキシアセチル)−N−2.6−キシリル−RS−アラニネートに該当するMetalaxyl;
(7) メチルN−(2−メトキシアセチル−N−2,6−キシリル−R−アラニネートに該当するMefenoxam;
(8) 2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセト−2’,6’−キシリニジドに該当するOxadixyl;
(9) DL−3−[N−クロロアセチル−N−(2,6−キシリル)−アミノ]−γ−ブチロラクトンに該当するOfurace;
(10) O−(1−メチルエチル)−N−[2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフエニル)エチル]−アミノ]カルボニル]プロピル]カルバメートに該当するIprovalicarb;
(11) メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフエノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フエニル]−3−メトキシアクリレートに該当するAzoxystrobin;
(12) メチル(E)−メトキシイミノ−α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテートに該当するKresoxym−methyl;
(13) 実験的略称SSF−126に該当し,かつN−メチル−(E)−メトキシイミノ−(2−フエノキシフエニル)アセトアミドに該当するMetominofen;
(14) メチルベンゾチアジアゾール−7−チオカルボキシレートに該当するAcylbenzolar;
(15) 5−メチル−5−(4−フエノキシフエニル)−3−(フエニルアミノ)オキサゾリジン−2,4−ジオンに該当するFamoxadone;
(16) 4−メチル−4−フエニル−1−(フエニルアミノ)−2−メチルチオイミダゾリジン−5−オンに該当するFenamidone;
(17) 2−シアノ−4−クロロ−5−(4−メチルフエニル)−1−(N,N−ジメチルアミノスルフアモイル)−イミダゾールに該当するIKF916;
(18) 3−クロロ−N−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−p−トルイジンに該当するFluazinam;
(19) (E,Z)−4−[3−(4−クロロフエニル)−3−(3,4−ジメトキシフエニル)アクリロイル]モルホリンに該当するDimethomorph;
(20) 4−トリフルオロメチル−6−(3,4−ジメトキシフエニル)安息香酸のN,N−ジエチルアミドに該当するFlumetover;
(21) 1,3−ジシアノ−2,4,5,6−テトラクロロベンゼンに該当するChlorothalonil;
(22) ビス−(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフイド(ポリマー)に該当するThiram;
(23) プロピレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)の亜鉛塩に該当するPropineb;
(24) エチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)のマンガン塩および亜鉛塩に該当するMancozeb;
(25) エチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)のマンガン塩に該当するManeb;
(26) エチレンビス(ジチオカルバメート)(ポリマー)の亜鉛塩に該当するZineb;
(27) N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フエニルスルフアミドに該当するDichlofluanide;
(28) N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−p−トリルスルフアミドに該当するTolylfluanide;
(29) N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミドに該当するCaptano;
(30) N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミドに該当するFolpet;
(31) 5,10−ジヒドロ−5,10−ジオキソナフトール[2,3−b]−1,4−ジチ−イン−2,3−ジカルボニトリルに該当するDithianon;
(32) エチル−3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾイル エーテルに該当するEtridiazole;
(33) 5−メチルイソキサゾール−3−オレに該当するHymexanol;
(34) S−エチル−(3−ジメチルアミノプロピル)チオカルバメートに該当するProtiocarb;
(35) プロピル−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルバメートに該当するPropamocarb;
(36) オキシ塩化銅,水酸化銅,または硫酸銅等の銅(I)または銅(II)塩;
(37) N−(4−メチル−6−プロピ−1−イニルピリミジン−2−イル)アニリンに該当するMepanipyrim;
(38) N−(4,6−ジメチルピリミジニ−2−イル)アニリンに該当するPirymethanil;
(39) N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジニ−2−イル)アニリンに該当するCyprodinil;
(40) R−3−アミノブタン酸またはRS−3−アミノブタン酸;
から選択された一種または二種以上の殺菌剤を含む,請求項14記載の殺菌組成物。 - 他の植物調節剤,抗生物質,除草剤,殺虫剤,肥料が存在する,請求項14記載の組成物。
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の濃度が0.5%〜90%である,請求項14記載の組成物。
- 界面活性剤の任意の存在下に溶剤媒体および/または固形希釈剤の手段により活性物質を溶解する,請求項14記載の組成物の調製方法。
- 植物の全ての部分上,気中部(葉,茎,シユート,枝)上,典型的根病原菌制御の目的で地下子葉部上,または種蒔きに先立つ種子自体上,または植物が成育する土地上に請求項14から17のいずれか1項記載の殺菌組成物を施すことからなる,真菌感染の抑制方法。
- ヘクタール当たり次の用量で活性化合物を地上に散布する,請求項19記載の方法:
− 請求項1に記載の式(I)で表される化合物5g〜500g;
− 請求項15で定義する(1)から(40)の各殺菌剤5g〜3500g。 - 鏡像異性体形態RまたはSの一つが高められた,式IVで表される光学活性エステルを使用する,請求項21または22記載の方法。
- 適切な光学活性酸とラセミエステル(IV)との反応により形成させた塩を分別結晶化することにより式IVで表されるエステルを取得する,請求項23記載の方法。
- ラセミエステル(IV)の鏡像異性体選択性酵素加水分解法により式IVで表されるエステルを取得する,請求項23記載の方法。
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