JP4495464B2 - 集積回路の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の目的は特定の先駆物質を用いて誘電体材料を製造する方法を信頼性を持って制御しうるようにせんとするにある。
この欄では、500−100,000の分子量を有するハイブリッド材料に加水分解および縮合し得る化合物を記載する。分子量は前記範囲(例えば、500-5,000または好適には5000-3,000以上)の下側に位置することができ、ハイブリッド材料の分子量は前記範囲(5,000-100,000または1,000-50,000のような)の上側に位置するようにすることができる。さらに、低い分子量を有するハイブリッド材料と高い分子量を有するハイブリッド材料とを混合することが好ましい。このハイブリッド材料は好適にはスピンオン、スプレイ被覆、ディップ被覆等により堆積することができる。かかる化合物は必ずも要求されるものではないが、好適には一部または完全に弗素化する。この化合物は好適には周期律表の3-6グループまたは13-16グループから選択された元素Mを有し、この元素は好適にはトリ、テトラ、またはペンタ価とし、好適には周期律表の14グループから選択された元素のように、四価とする。この元素Mには3-5置換基を接続(結合)し、これら置換基の1種乃至3種を以下に記載する有機基とし、残りの置換基をハロゲンまたはアルコキシ基とする。
化合物は一般式R1MOR3 3で表すことができ、ここにR1は一部または完全な弗素化された有機基(好ましくは一部又は総てが弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニル、またはアルキル基)、Mは周期律表の14グループから選択された元素、OR3はアルコキシ基である。MがSi以外の場合、R1は、パーフルオロフェニールまたはパーフルオロビニール、およびOR3はエトキシであり、これは以下に述べるように、発明の材料を製造する新規な方法の一つの一部分とすることができる。R1は無機成分を有することができ、この場合、好適にはその一部を部分的または完全に弗素化された有機成分とする。
特定の例は以下を含む。
他の化合物例においては、一般式R1MOR3 2Xで表すことができる(ここにR1は、前述したように、任意の一部または完全に弗素化された有機基(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニル、またはアルキル基)、Mは上述したように周期律表の14グループから選択された元素、Xはハロゲン、OR3は上述したアルコキシ基である。)この例におけるXは好適にはF,Cl,BrまたはIとし、さらに好適にはClまたはBrとする。このカテゴリ内の化合物の特定の例は以下を含む。
一般式R1MX2OR3で表すことができる(ここにR1は任意の一部または完全に弗素化された有機基(上述したように好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、Mは上述したように周期律表の14グループから選択された元素とし、OR3は上述したアルコキシ基、Xは上述したハロゲンであり、MがSiでない場合、R1はパーフルオロ化フェニール、XはClおよびOR3はエトキシである。この物質自体は新規ではないが、以下に述べるように本発明の材料を製造するための方法の一部として使用する場合には新規である。このカテゴリー内の特定の例は以下を含む。
他の化合物の例では一般式R1MX3で表すことができる(ここにR1は一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、Mは上述したように周期律表の14グループから選択された元素とし、Xは上述したハロゲンであり、MがSiでない場合、R1はパーフルオロ化フェニル、パーフルオロ化メチルまたはパーフルオロ化ビニル、XはClである。この化合物自体は新規ではないが、後述するように本発明の材料を製造する方法の一部として用いる場合には新規である。(MがSiでりXがClの場合にはこれら新規なトリクロロシランのいくつかは好適にはシリコンより成りOH末端基および水分を有する表面を気相中に配置することによって、自ずから前記表面を疎水性にするような単層を形成するために用いることができる。このカテゴリー内の特定の例は以下を含む。
他の化合物例においても、一般式R1R2MOR3 2で表すことができる(ここにR1は上述したように、任意の一部または完全に弗素化された有機基(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、R2はR1同様に、任意の一部または完全に弗素化された有機基(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、または弗素化されていない有機基である。R1およびR2は同じであっても良いし、互いに異なっていても良い。Mは上述したように周期律表の14グループから選択された元素であり、OR3は上述したアルコキシ基である。、ここにMがSiでない場合、OR3はエトキシであり、R1およびR2はパーフルオロ化されたフェニル基である。この化合物自体は新規ではないが後述するように本発明の材料を製造する方法の一部として用いる場合には新規である。このカテゴリー内の特定の例は以下を含む。
他の化合物例において、一般式R1R2MXOR3(上述したように、R1は任意の一部または完全に弗素化された有機基R1(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、R1に対して上述したように、R2は任意の一部または完全に弗素化された有機基(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、または弗素化されない任意の有機基であって、R1およびR2は同じであっても良いし、互いに異なっていても良い。Mは上述したように周期律表の14グループから選択された元素とし、OR3は上述したアルコキシ基、ここにXはハロゲン。R1およびR2は同じであっても良いし、互いに異なっていても良い。このカテゴリー内の特定の例は以下を含む。
他の化合物の例では一般式R1R2MX2で表すことができる(ここにR1は、上述したように、任意の一部または完全に弗素化された有機基(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、R2はR1に対して上述したように、任意の一部または完全に弗素化された有機基(好適には一部または完全に弗素化されたアリール、アルケニル、アルキニルまたはアルキル基)、または弗素化されない任意の有機基である。、R1およびR2は同じであっても良いし、互いに異なっていても良い。Mは上述したように周期律表の14グループから選択された元素とし、ここにXはハロゲンである。ここにMがSiでない場合、R1およびR2はパーフルオロ化されたフェニル基、XはClである。なお、この化合物自体は新規ではないが、後述するように本発明の材料を製造する方法の一部として用いる場合には新規である。このカテゴリー内の特定の例は以下を含む。
他の化合物例においては、一般式R1R2R3MOR3で表すことができる(ここにR1およびR2に対して上述したようにR1R2およびR3は独立したアリール、アルケニル、アルキニル、またはアルキル基であって、R1、R2およびR3は互いに同じであっても良いし、相違していても良い(好適にはこれらR1R2およびR3の少なくとも1種を一部または完全に弗素化する)。Mは好適には上述した周期律表の14グループから選択された元素、OR3は上述したアルコキシ基である)。
1つの例は次の通りである。
他の化合物例では、一般式R1R2R3MXで表すことができる(ここにR1、R2およびR3は、R1およびR2に対して上述したように独立したアリール、アルケニル、アルキニル、またはアルキル基とすることができ、このR1、R2およびR3は各々が同じであっても良いし、互いに相違していても良い(好適にはこれらR1、R2およびR3の少なくとも1種を一部または完全に弗素化する)、Mは好適には上述した周期律表の14グループから選択された元素、Xは上述したハロゲンである)。
本発明の材料を製造する他の化合物は一般式R1MHX2で表すことができる(ここにR1、MおよびXは上述した通りでありHは水素である)を有する化合物を含む。その一例を以下に示す。
本発明の材料を製造する方法の以下の多数の例では、“M”をシリコンとし、OR3をエトキシとし、XをClとする。しかし、上述したように、他のアルコキシ基(メトキシ、プロポキシ、等)を用いることができ、且つ、他の3-5グループまたは13-16グループ元素をシリコンの代わりに、および他のハロゲンを塩素の代わりに容易に用いることができる。出発材料はテトラエトキシシランからシリコンに結合された1種以上の有機基を有するエトキシシラン、乃至1種以上の塩素基および/または1種以上の有機基を有するクロロシランまで変化させることができる。
CF2=CF-Cl+sec/tert-BuLi→CF2=CF-Li+BuCl
CF2=CF-Li+Si(OEt)4→CF2=CF-Si(OEt)3+EtOLi
200mlの新鮮な蒸留して得た乾燥Et2Oを500ml容器(アルゴン雰囲気下で)に滴下する。この容器は-80℃に冷却し且つ15g(0.129mol)のCF2=CFClガスをEt2Oで泡立てる。100ml(0.13mol)のsec-BuLiを3時間に亘って滴下する。溶液の温度は全時間-60℃以下に保持する。この溶液は15分間攪拌し29ml(27.08g、0.130mol)のSi(OEt)4を少しずつ滴下する。この溶液は一晩中攪拌して室温にまで温める。形成された赤色溶液を濾過し、蒸発し、乾燥して粗トリフルオロビニールトリエトキシシランCF2=CFSi(OEt)3を生ずる。
CF2=CF-Li+ClSi(OEt)3→CF2=CF-Si(OEt)3+LiCl
CF2=CFSi(OEt)3はEt2O中の30.80g(0.155mol)ClSi(OEt)3を-78℃ののEt2O中のCF2=CF-Li(インサイトで0.155mol、13.633g)の溶液に対して緩やかに加える。反応混合物を一晩中攪拌して室温に緩やかに暖める。LiClを濾過して除去し乾燥するまで溶液を蒸発させて黄色液体粗トリフルオロビニールトリエトキシシランを生成する。
上記例1または2おける次のステップを実行する。
CF2=CF-Si(OEt)3+excess SOCl2+py・HCl→CF2=CF-SiCl3+3SO2+3EtCl
14.4g(0.100mol)の粗トリフルオロビニールトリエトキシシラン、44mL(0.60mol、71.4g)の塩化チオニルおよび1.1g(0.0045mol)のピリジニウム塩化水素を24時間還流し攪拌する。SOCl2の余剰分を蒸発させて次に示すようにトリフルオロビニールトリエトキシシランを上流により精製する。
C7F7Br+Mg+excess Si(OEt)4→C7F7Si(OEt)3
250g(0.8418mol)のヘプタフルオロブロモトルエン、22.69g(0.933mol)のマグネシウム粉末、少量の沃素(15結晶)および750mL(3.3672mol,701.49g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合し、ジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜250mL)に滴下させる。室温で16時間攪拌した後、ジエチルエーテルを蒸発させる。過剰なネプタン(〜600mL)を追加してマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し、蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で少し蒸留して次に示すヘプタフルオロトルエン-トリエトキシシランを生成する。
例4のステップに続き、
2. C7F7Si(OEt)3+6SOCl2+py・HCl→C7F7SiCl3
ここに114.1g(0.300mol)のヘプタフルオロトルエントリエトキシシラン、131mL(1.800mol、214.1g)のチオニルクロライドおよび4.51g(0.039mol)のピリジウム塩化水素を16時間還流し攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発し次に示すように真空蒸留により分離されたペルフルオロトルエントリクロロシランを生成する。
例5と同一のステップを実行して(最後に真空蒸留による)分離を行うことなく次に示すようにペルフルオロトルエンジクロロエトキシシランCF3-C6F4-Si(OEt)Cl2を生成する。
1. C6F5Si(OEt)3+SOCl2+py・C6F5Si(OEt)2Cl+EtCl
2. C6F5Si(OEt)2Cl+CF2=CFLi→C6F5(CF2=CF)Si(OEt)2
3. C6F5(CF2=CF)Si(OEt)2+excess SOCl2+py・HCl→C6F5(CF2
=CF)SiCl2
152.0g(0.460mol)のペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン、34mL(0.460mol・54.724g)の塩化チオニルおよび6.910g(0.0598mol)のピリジニウム塩化水素を18時間還流して攪拌する。ピリジニウム塩化水素は-78℃で沈殿し溶液を濾過するペンタフルオロフェニルジエトキシシランは次に示すように真空蒸留により分離する。
例7の上記ステップについで、
12.1g(0.0328mol)のペンタフルオロフェニルトリフルオロビニールジエトキシシラン、12mL(0.1638mol,19.487g)の塩化チオニルおよび0.50g(0.0043mol)のピリジウム塩化水素を24時間還流し攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発させて残りを減圧の下で一部蒸留して次に示すような80%のペンタフルオロフェニルトリフルオロビニールジクロロシランの混合物を生成する。
C6F5Br+Mg+2Ge8OEt)4→C6F5Ge(OEt)3
61.5mL(0.4944mol・122.095g)のペンタフルオロブロモベンゼン、13.22g(0.5438mol)のマグネシウム粉末および250.00g(0.9888mol)のテトラエトキシゲルマニウムを室温で互いに混合しジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜400mL)に滴下する。35℃で16時間攪拌した後混合物を室温まで冷却しジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜400mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して次に示すようにペンタプルオロフェニルトリエトキシゲルマンを生成する。
例9のステップに次いで、
50g(0.133mol)のペンタプルオロフェニルトリエトキシゲルマニウム、58mL(0.80mol,95.2g)の塩化チオニルおよび1.97g(0.017mol)ピリジウム塩化水素を24時間還流し攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発し真空蒸留により分離された次に示すようなペンタフルオロフェニルトリクロロゲルマニウムを生成する。
C10F7Br+Mg+excess Si(OEt)4→C10F7Si(OEt)3
166.5g(0.50mol)2 -ブロモパーフルオロナフタレン、13.37g(0.55mol)のマグネシウム粉末、および448.0mL(2.00mol, 416.659g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合しジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜200mL)に滴下する。35℃で16時間攪拌した後混合物を室温まで冷却しジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜400mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して次に示すようにパーフルオロナフタレントリエトキシシランを生成する。
例11のステップについで、
100g(0.240mol)パーフルオロナフタレントリエトキシシラン、105.2mL(1.442mol・171.55g)の塩化チオニルおよび3.54g(0.0306mol)のピリジウム塩化水素を24時間還流し攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発し真空蒸留により分離された次に示すようなパーフルオロナフタレントリクロロシランを生成する。
C6F5Br+Mg+4MeSi(OMe)3→C6F5(Me)Si(OMe)2
57.9mL(0.465mol,114.726g)のブロモペンタフルオロベンゼン、12.42g(0.511mol)のマグネシウム粉末および265mL(1.858mol, 253.128g)のメチルトリメトキシシランを室温で互いに混合しジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜320mL)に滴下する。45℃で16時間攪拌した後混合物を室温まで冷却しジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜300mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残り、メチル(ペンタフルオロフェニル)- ジメトキシシランをさらに精製することなく用いる。
例13のステップについで、
81.68g(0.300mol)のメチル(ペンタフルオロフェニル)ジメトキシシラン、109mL(1.50mol・178.4g)の塩化チオニルおよび3.69g(0.0319mol)のピリジウム塩化水素を16時間還流し攪拌する。過剰のSOCl2を蒸発し真空蒸留により分離された次に示すようなメチル(ペンタフルオロフェニル)ジクロロシランを生成する。
2C6F5Br+2Mg+Si(OEt)4→(C6F5)2GSi(OEt)2
265.2mL(1.95mol、525.353g)のブロモペンタフルオロベンゼン、52.11g(2.144mol)のマグネシウム粉末および216mL(0.975mol、203.025g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合しジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜240mL)に滴下する。溶液を30分間攪拌しその後Et2Oの追加の90mLのEt2Oを注意しながら滴下する。35℃で16時間攪拌した後混合物を室温まで冷却しジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜600mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して次に示すようにジ(ペンタプルオロフェニル)ジエトキシシランを生成する。
C6F5Cl+sec-BuLi→C6F5Li+sec-BuCl
C6F5Li+C6F5Si(OEt)2Cl→(C6F5)2Si(OEt)2+LiCl
39.52g(0.195mol)のクロロペンタフルオロベンゼンを計量して1000mL容量の容器に入れ250mLのEt2Oを加える。容器を-70℃まで冷却し150mL(0.195mol)のsec-BuLi(1.3M)を1時間に亘って滴下する。溶液の温度を全時間-50℃以下に保持する。溶液を30分間に亘って攪拌しEt2O(100mL)中で62.54g(0.195mol)のジエトキシクロロペンタフルオロペニルシランを少しずつ滴下する。溶液を一晩中攪拌して室温まで温める。形成された透明な溶液を拡散し蒸発させて乾燥しジ(ペンタフルオロフェニル)ジエトキシシラン、(C6F5)にSi(OEt)2を生成する。
例15または例16のステップについで、
(C6F5)2Si(OEt)2+SOCl2+py・HCl→(C6F5)2SiCl2
180.93g(0.400mol)のジ(ペンタフルオロフェニル)ジエトキシシラン、146mL(2.00mol,237.9g)の塩化チオニルおよび4.92g(0.0426mol)のピリジニウム塩化水素を16時間還流し攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発し次に示すような真空蒸留により分離されたジ(ペンタフルオロフェニル)ジクロロシランを生成する。
C6F5MgBr+HSiCl3→C6F5(H)SiCl2
600.0mL(0.300mol)のペンタフルオロフェニル臭化マグネシウム(Et2O中で0.5Msol)を-70℃のEt2O中に33mL (0.300mol, 0.635g)HSiCl3の溶液に滴下する。反応した混合物を一晩中攪拌して室温まで徐々に暖める。ジエチルエーテルを蒸発し過剰のn-ヘプタンの余剰分(〜200mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。次に示すように、残留物、ペンタフルオロフェニルジクロロシランを一部蒸留して精製する。
CH≡C-Na+ClSi(OEt)3→CH≡C-Si(OEt)3+NaCl
Et2O中の79.49g(0.400mol)のClSi(OEt)3を-78℃のキシレン/光ミネラルオイル中で、CH≡C-Na(0.400mol,19.208g)のスラリに徐々に滴下する。反応した混合物を一晩中攪拌し室温まで緩やかに暖める。NaClを濾過により除去し溶液を蒸発させて乾燥し次に示すようなアセチレントリエトキシシランを生成する。
1. C6F5Br+Mg+CH2=CH-Si(OEt)3→C6F5(CH2=CH)Si(OEt)2
2. C6F5(CH2=CH)Si(OEt)2+SOCl2+py・HCl→C6F5(CH2=CH)SiCl2
100mL(0.8021mol,198.088g)のペンタフルオロブロモベンゼン、24.90g(1.024mol)のマグネシウム粉末および670mL(3.2084mol,610.623g)のビニールトリエトキシシランを室温で互いに混合しEt2Oを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜400mL)に滴下する。35℃で16時間攪拌した後混合物を室温まで冷却しジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜500mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して次に示すようにペンタフルオロフェニルビニールジエトキシシランを生成する。
CH2=CH-C(=O)-O-Na+ClSi(OEt)3→CH2=CH-C(=O)-O-Si(OEt)3+NaCl
6.123g(0.0651mol)のアクリルナトリウムを25mLのTHFに溶解し、-70℃に冷却する。THF(15mL)中の12.8mL(0.0651mol,12.938g)のクロロトリエトキシシランを反応容器に滴下する。溶液を一晩中攪拌して室温にまで温める。NaClを濾過して除去し、溶液を蒸発させて乾燥し、次に示すように透明な溶液、アクリルトリエトキシシランを生成する。
CF3-(CF2)7-CH2-CH2-Si(OEt)3+SOCl2+py-HCl→CF3-(CF2)7-CH2-CH2
-Si(OEt)2Cl
183.11g(0.300mol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロデシルトリエトキシシラン、22mL(0.300mol,35.69g)の塩化チオニルおよび4.51g (0.039mol)のピリジニウム塩化水素を16時間還流し攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発して、真空蒸留により分離された次に示すような1H,1H,2H,2H-パーフルオロデシルクロロジ(エトキシ)シランを生成する。
C8F17Br+Mg+excess Si(OEt)4→C8F17Si(OEt)3
C8F17Si(OEt)3+excess SOCl2+py・HCl→C8F17SiCl3
250g(0.501mol)の1-ブロモパーフルオロオクタン、(または273.5g,0.501molの1-ヨードパーフルオロオクタン)、13.39g(0.551mol)のマグネシウム粉末、少量の沃素(15結晶)および363mL(2.004mol, 339.00g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合し、ジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜200mL)に滴下する。16時間室温で攪拌した後、ジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜400mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し、蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して、次に示すようにパーフルオロオクチルトリエトキシシランを生成する。
例23のステップに次いで、
174.7g(0.300mol)のパーフルオロオクチルトリエトキシシラン、131mL(1.800mol,214.1g)の塩化チオニルおよび4.51g(0.039mol)のピリジニウム塩化水素を16時間還流し、攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発して、真空蒸留により分離された次に示すようなパーフルオロオクチルトリクロロシランを生成する。
CF2=CF-O-CF2-CF2-Br+Mg+excess Si(OEt)4→CF2=CF-O-CF2-CF2-Si(OEt)3
137.47g(0.500mol)の2-ブロモテトラフルオロエチルトリフルオロビニールエーテル、13.37g(0.550mol)のマグネシウム粉末、少量の沃素(10結晶)および362mL(2.000mol,338.33g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合し、ジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜200mL)に滴下する。16時間室温で攪拌した後、ジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜400mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し、蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して、次に示すようにテトラフルオロエチルトリフルオロビニールエーテルトリエトキシシランを生成する。
例25のステップに次いで、
108.1g(0.300mol)のテトラフルオロエチルトリフルオロビニールエーテルトリエトキシシラン、131mL(1.800mol,214.1g)の塩化チオニルおよび4.51g(0.039mol)のピリジニウム塩化水素を16時間還流し、攪拌する。SOCl2の過剰分を蒸発して、次に示すような、真空蒸留により分離されたテトラフルオロエチルトリクロロシランを生成する。
CF≡C-Li+ClSi(OEt)3→CF≡C-Si(OEt)3+LiCl
Et2O中の30.80g(0.155mol)のClSi(OEt)3を-78℃のEt2O中でCF≡C-Li(インサイトで0.155mol,7.744g)の溶液に徐々に滴下する。反応混合物を一晩中攪拌し室温まで徐々に暖める。LiClを濾過により除去し溶液を蒸発させて乾燥し、次に示すようなフルオロアセチレントリエトキシシランを生成する。
(C6F5)2Si(OEt)2+SOCl2→(C6F5)2Si(OEt)Cl+EtCl+SO2
C6F5Li+(C6F5)2Si(OEt)Cl→(C6F5)3SiOEt+LiCl
(C6F5)3SiOEt+SOCl2→(C6F5)3SiCl+EtCl+SO2
180.93g(0.400mol)のジ(ペンタフルオロフェニル)ジエトキシシラン、29mL(0.400mol,47.6g)の塩化チオニルおよび4.92g(0.0426mol)のピリジニウム塩化水素を16時間還流して攪拌する。未反応SOCl2を蒸発し、真空蒸留により分離されたジ(ペンタフルオロフェニル)クロロエトキシシランを生成する。
例28のステップに次いで、
114.86g(0.200mol)のトリ(ペンタフルオロフェニル)エトキシシラン、14.6mL(0.200mol,23.8g)の塩化チオニルおよび2.46g(0.0213mol)のピリジニウム塩化水素を16時間還流して攪拌する。未反応SOCl2を蒸発し、真空蒸留により分離された次に示すようなトリ(ペンタフルオロフェニル)クロロシランを生成する。
1. 1,4-Br2C6F4+Mg+Si(OEt)4→BrC6F4Si(OEt)2
2. Br(C6F4)Si(OEt)3+CF2=CFLi→(CF2=CF)(C6F5)Si(OEt)3
py・HCl
3. (CF2=CF)(C6F4)Si(OEt)3+excess SOCl2→(CF2=CF)(C6F4)SiCl3
250g(0.812mol)の1,4-ジブロモテトラフルオロベンゼン、21.709g(0.8932mol)のマグネシウム粉末、少量の臭素(15結晶)および181mL(0.812mol,169.164g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合し、ジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜250mL)に滴下する。16時間室温で攪拌した後ジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜600mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して次に示すように4-ブロモテトラフルオロフェニルトリエトキシシランを生成する。
CF2C(=O)-ONa+ClSi(OEt)3→CF2Cl-C(=C)-O-Si(OEt)3+NaCl
CF2=CF-Li+CF2Cl-C(=C)-O-Si(OEt)3→CF2=CF-CF2-C(=O)-
O-Si(OEt)3+LiCl
15.246g(0.10mol)のナトリウムクロロジフルオロアセテートを100mLのEtO2に溶解して-70℃に冷却する。EtO2(50mL)中の19.7mL(0.10mol,19.872g)のクロロトリエトキシシランを反応溶液に滴下する。溶液を一晩中室温に温めながら攪拌する。NaClを濾過除去して溶液を蒸発して乾燥して透明無色の溶液、クロロジフルオロアセテート酸、トリエトキシシリルエステルを生成する。
Br(C6F4)Si(OEt)3+C6F5-Li→C6F5-C6F4-Si(OEt)3+LiBr
py・HCl
C6F5=C6F4-Si(OEt)3+excess SOCl2→C6F5-C6F4-SiCl3
Et2O中で78.246g(0.200mol)の4-ブロモテトラフルオロフェニルトリエトキシシランを-78℃のEt2O中でC6F5-Li(インサイトで準備された0.200mol,34.80g)の溶液にで徐々に追加する。反応混合物を室温で徐々に温めながら一晩中攪拌する。LiBrを濾過により除去して次に示すような蒸留により精製された生成物、パーフルオロバイフェニルトリエトキシシランを生成する。
1,4-Br2C6F4+Mg+Si(OEt)4→Br(CF2)4Si(OEt)3
Br(CF2)4Si(OEt)3+CF2=CFLi→CF2=CF-(CF2)4Si(OEt)3
py・HCl
CF2=CF-(CF2)4Si(OEt)3+excess SOCl2→CF2=CF-(CF2)4SiCl3
143.94g(0.40mol)の1,4-ジブロモオクタフルオロブタン、10.69g(0.44mol)のマグネシウム粉末、少量の臭素(15結晶)および88mL(0.40mol,82.42g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合し、ジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜220mL)に滴下する。16時間室温で攪拌した後ジエチルエーテルを蒸発させる。過剰のn-ヘプタン(〜400mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して次に示すように4-ブロモオクタフルオロブタントリエトキシシランを生成する。
化合物IV 、VII およびIXは有機(またはハイブリッド)R基および(3-6または13-16グループ、好適には14グループから選択された)Mに結合されたハロゲン(好適にはBrまたはCl)を有する。これら化合物は単独にまたは任意の組み合わせで加水分解して主鎖に結合されたR基を有する-M-O-M-O-主鎖を含むと共に好適には500-10,000の分子量を有する。1例では化合物IVから選択された化合物を化合物IVから選択された他の化合物と共に加水分解する。他の例では、化合物VIIから選択された単独の化合物を加水分解する。多くの他の組合せ、a)化合物IV+化合物VII、b) 化合物IV+化合物IV+化合物IV、c) 化合物VII+化合物VII、d) 化合物IV+化合物VII+化合物IX、e) 化合物IV+化合物IV+化合物IX、f) 化合物VII+化合物IX等が可能である。任意の所望の比における任意の他の組み合わせを加水分解および最終的な堆積に用いることができる。
溶解: クロロシランを適当な反応容器内でともに混合すると共に混合物をテトラヒドロフランのような好適な溶媒内で溶解する。溶媒としてテトラヒドロフランの代わりに、任意の純粋な溶媒を用いることができ、溶媒/代替溶媒の混合物をそれ自体又は組合せの何れかで用いることができる。ハンセンタイプのパラメータを用いることにより溶媒を選択する伝統的な方法を用いてこれらシステムを最適化することができる。その例はアセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルアセテート、メチル-イソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチルアミン、蟻酸、ニトロメタン、1,4-ジオクタン、ピリジン、酢酸、ジ-イソプロピルエーテル、トルエン、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、ベンゼン、メチルシクロへクサン、クロロベンゼンである。
炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)の代わりに、中和(塩化水素酸の除去)は次の薬品:純炭酸水素カリウム(KHCO3)、炭酸水素アンモニウム(NH4HCO3)、炭酸ナトリウム(Na2CO3)、炭酸カリウム(K2CO3)、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)、水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、アンモニア(NH3)、トリアルキルアミン(R3N,ここにRは、トリエチルアミン又はトリエタノールアミンなどを含むヘテロ原子の例では、水素または直鎖/分岐鎖CxHy,x<10である)、トリアルキルアンモニウム水酸化物(R3NOH、R3N、ここにRは水素または直鎖/分岐鎖CxHy,x<10である)、アルカリメタルシラノレート、アルカリメタルシラコレート、アルカリメタルカルボキシレートを用いて達成することができる。又、全ての中和試薬は任意の適当な溶媒のように、反応混合物に滴下することができる。中和は溶媒-溶媒-抽出または共沸性の水蒸発により達成することができる。
C6F5Si(OEt)3+SOCl2+py・HCl→C6F5SiCl3
100mL(0.8021mol,198.088g)のペンタフルオロブロモベンゼン、24.90g(01.024mol)のマグネシウム粉末、および716mL(3.2084mol, 668.403g)のテトラエトキシシランを室温で互いに混合し、ジエチルエーテルを発熱反応が観測されるまで積極的に攪拌された溶液(〜200mL)に滴下する。35℃で16時間攪拌した後、混合物を室温まで冷却しジエチルエーテルを蒸発させる。過剰なn-ヘプタン(〜500mL)を加えてマグネシウム塩を沈殿させる。溶液を濾過し蒸発させて乾燥する。残りを減圧下で一部蒸留して、次に示すようなペンタフルオロフェニールトリエトキシシランを生成する。
溶解: ビニールトリクロロシラン(64.89g,402mmol,50mol%)およびフェニールトリクロロシラン(85.00g,402mmol,50mol%)を脱水THF中で溶解する。
加水分解: 溶液を0℃に冷却する。水(43.42g,2.41mol,300mol%)をTHF(1:4V:V)に徐々に滴下して攪拌された溶液にする。次いで、この溶液を室温で1時間攪拌する。
中和: 溶液を0℃に冷却して、炭化水素ナトリウム(202.53g, 2.41mol,300mol%)を徐々に滴下する。滴下後、溶液を混合物のpHが中和されるまで室温で攪拌する。
縮合:次いで、溶液を濾過し、溶媒を回転蒸発器により蒸発させる。蒸発後、混合物を材料の屈折率が1.5220となるまで高真空下中、室温で攪拌する。
安定化: 真空処理後、脱水したTHF(5重量%)およびMIBK(20重量%)を溶媒中の材料に加えてこの材料を溶解する。適当なイニシエータを加えて混合物に溶解する。最後に、材料を濾過する。
溶解: 溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)の代わりに、任意の純溶媒あるいは溶媒/代替溶媒の組み合わせを用いることができる。これらは単独で用いることもできるし、組み合わせて用いることもできる。ハンセン型のパラメータを使用することによって溶媒を選択する慣例の方法を用いてこれらのシステムを最適化することができる。その例は、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルアセテート、メチル-イソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチルアミン、蟻酸、ニトロメタン、1,4-ジオキサン、ピリジン、酢酸、ジ-イソプロピルエーテル、トルエン、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、ベンゼン、メチルシクロへクサン、クロロベンゼンである。
溶解: ペンタフルオロフェニルビニールトリクロロシラン(54.85g,187mmol,58mol%)、ペンタフルオロフェニルトリクロロシラン(24.32g,81mmol,25mol%)、アクリルオキシプロピルトリクロロシラン(5.59g,23mmol,7mol%)およびジメチルジメトキシシラン (3.88g, 32mmol,10mol%)を脱水THF中で溶解する。
加水分解: 溶液を0℃に冷却し、水(12.32g,684mol,212mol%)をTHF(1:4,V:V)中で攪拌された溶液に滴下する。滴下後、この溶液を室温で1時間攪拌する。
中和: 溶液を0℃に冷却する。炭化水素ナトリウム(57.46g,684mmol,212mol%)をこの混合溶液に徐々に滴下する。滴下後、溶液を混合物のpHが中和されるまで室温で攪拌する。
縮合: 次いで、溶液を濾過し、溶媒を蒸発させる。蒸発後、混合物を材料の屈折率が1.4670となるまで高真空下で攪拌する。
安定化: 真空処理後、重水素THF(5重量%)およびシクロへキサノン(40重量%)を溶媒に加えて材料を溶解する。溶液をpH値2.0の酸性にする。適当なイニシエータを加えて混合物に溶解する。最後に、材料を濾過する。
溶解: 溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)の代わりに、任意の純溶媒あるいは溶媒/代替溶媒の組み合わせを用いることができる。これらは単独で用いることもできるし、組み合わせて用いることもできる。ハンセン型のパラメータを使用することによって溶媒を選択する慣例の方法を用いてこれらのシステムを最適化することができる。その例は、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルアセテート、メチル-イソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチルアミン、蟻酸、ニトロメタン、1,4-ジオキサン、ピリジン、酢酸、ジ-イソプロピルエーテル、トルエン、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、ベンゼン、メチルシクロへクサン、クロロベンゼンである。
溶解: ペンタフルオロフェニルビニールジクロロシラン(122.96g,420mmol,58mol%)、ペンタフルオロフェニルトリクロロシラン(54.54g,181mmol,25mol%)、アクリロキシプロピルトリクロロシラン(12.54g,51mmol,7mol%)およびジ(ペンタフルオロフェニル)ジクロロシラン (31.33g,72mmol,10mol%)を脱水THF中で溶解する。
加水分解: 溶液を0℃に冷却し、水(30.27g,1.68mol,232mol%)をTHF(1:4,V:V)中で攪拌された溶液に滴下する。滴下後、この溶液を室温で1時間攪拌する。
中和: 溶液を0℃に冷却し、炭化水素ナトリウム(140,97g,1.68mol,232mol%)を徐々に滴下する。滴下後、溶液を混合物のpHが中和されるまで室温で攪拌する。
縮合: 次いで、溶液を濾過し、溶媒を蒸発させる。蒸発後、混合物を材料の屈折率が1.4705となるまで高真空下で攪拌する。
安定化: 真空処理後、重水素THF(5重量%)およびシクロへキサノン(40重量%)を溶媒に加えて材料を溶解する。溶液をトリフロロ酢酸により酸性にしてpH値2.0にする。適当なイニシエータを加えて混合物に溶解する。最後に、材料を濾過する。
溶解: 溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)の代わりに、任意の純溶媒あるいは溶媒/代替溶媒の組み合わせを用いることができる。これらは単独で用いることもできるし、組み合わせて用いることもできる。ハンセン型のパラメータを使用することによって溶媒を選択する慣例の方法を用いてこれらのシステムを最適化することができる。その例は、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルアセテート、メチル-イソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチルアミン、蟻酸、ニトロメタン、1,4-ジオキサン、ピリジン、酢酸、ジ-イソプロピルエーテル、トルエン、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、ベンゼン、メチルシクロへクサン、クロロベンゼンである。
溶解: ペンタフルオロフェニルビニールジクロロシラン(90.00g,307mmol,60mol%)、ペンタフルオロフェニルトリクロロシラン(38.59g,128mmol,25mol%)、およびジ(ペンタフルオロフェニル)ジクロロシラン (33.25g,77mmol,15mol%)を脱水THF中で溶解する。
加水分解: 溶液を0℃に冷却し、水(20.72g,1.15mol,225mol%)をTHF(1:4,V:V)中で攪拌された溶液に滴下する。滴下後、この溶液を室温で1時間攪拌する。
中和: 溶液を0℃に冷却し、炭化水素ナトリウム(96.75g,1.15mmol,225mol%)を徐々に滴下する。滴下後、溶液を混合物のpHが中和されるまで室温で攪拌する。
縮合: 次いで、溶液を濾過し、溶媒を蒸発させる。蒸発後、混合物を材料の屈折率が1.4715となるまで高真空下で攪拌する。
安定化: 真空処理後、重水素THF(5重量%)およびシクロへキサノン(40重量%)を溶媒に加えて材料を溶解する。溶液をトリフルオロ酢酸により酸性化してpH値2.0にする。適当なイニシエータを加えて混合物に溶解する。最後に、材料を濾過する。
溶解: 溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)の代わりに、任意の純溶媒あるいは溶媒/代替溶媒の組み合わせを用いることができる。これらは単独で用いることもできるし、組み合わせて用いることもできる。ハンセン型のパラメータを使用することによって溶媒を選択する慣例の方法を用いてこれらのシステムを最適化することができる。その例は、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルアセテート、メチル-イソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチルアミン、蟻酸、ニトロメタン、1,4-ジオキサン、ピリジン、酢酸、ジ-イソプロピルエーテル、トルエン、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、ベンゼン、メチルシクロへクサン、クロロベンゼンである。
好適には上述したように形成された材料は500-10,000の分子量を有する。基板は任意の適した基板を用いることができ、例えば、ハイブリッド有機-無機材料の組み合わせ利点が得られる任意の製造に用いるような基板を用いることができる。エレクトロニクスおよび光通信の分野では、材料は最終受動層、グロブトップコーティング、フリップチップ処理におけるアンダーリフィル、ハーメチックパッケージ層等として堆積することができるが、本発明では材料の好適な適用を集積回路の誘電体とする。一般にはシロキサンオリゴマー(上述したような分子量を有するハイブリッド有機-無機材料)は好適な溶媒とともに混合して堆積する。溶媒はイソプロパノール、エタノール、メタノール、THF、メシチレン、トルエン、シクロへキサノン、シクロペンタノン,ジオキサン、メチルイソブチルケトン、またはパーフルオロトルエンのような任意の好適な溶媒とすることができる。
上述した例では、有機架橋基(アルケニル、アルキニル、エポキシ、アクリリック等)を光または粒子ビームに選択的に曝して非露光区域の現像による除去に次いで、特定の区域の材料をさらに架橋する。しかし、材料全体をビームに曝して(または粒子ビームで全区域を書込むかまたは製品全体を加熱して)全区域の材料を有機的に架橋し得るようにすることもできる。次いで、標準の処理(フォトレジストのスピンオンおよび現像等)を行い、材料をエッチング(例えば、RIEまたは他のプラズマエッチング処理)によりパターン化することができる。さらに、本発明の誘電体材料の堆積(および任意の光化学機械研磨)に次いで、導電区域を堆積し、パターン化することができる。さらに、有機架橋基を全く有しなくても良い。次いで、500-100,000の分子量を有する材料(前述したように、先駆物質の部分加水分解のため)を基板に堆積する。次いで、追加の加水分解を例えば基板上の材料を加熱することにより材料の追加(即ち、-M-O-M-O-三次元主鎖を延長させ、分子量をほぼ増大せしめる)の架橋を生じさせる。次いで、誘電体材料は機械化学研磨して、RIEまたは他の好適な方法によりパターン化することができる。
上述したように材料は集積回路内の層として使用する。しかし、多くの他の装置(簡単なハイブリッド被覆-複雑な光装置)はこれら材料および上述した方法により形成することができる。形成される製品に関係なく、堆積材料を架橋する必要がある。上述したように、良く用いられるサーマル(熱)およびフォト(光)イニシエータ含む任意の好適な架橋剤を用いることができる。フォトニシエータを用いる場合には、堆積されたハイブリッド材料はネガティブ調フォトレジストとして作用する、即ち、露光領域が現像剤にし難くなる。
上述した基板上で加工及び形成された材料は種々テストされることによって、その堆積され架橋された材料の種々の特性を同定する。ハイブリッド材料の疎水性のテストにおいて、水接触角測定を行うことができる。固体対液体のぬれ現象は接触角に関して理解することができる。角度対表面を形成する固体表面の液体リンスの点滴は含まれる3つの力(即ち、固体および液体間、固体および蒸気間、並びに液体および蒸気間の界面張力)を平衡することによって平衡の静止とみなされる。液相内の角度は接触角またはぬれ角として既知である。これは、接触線に沿う任意の点における、液体の表面に対する正接面と、固体の表面に対する正接角との成す角度である。固体の表面張力は液体を広げるに際しては有利であるが、これは、固体-液体界面張力および固体表面における液体の表面張力のベクトルに対しては不利となる。
溶解: トリス(パーフロオロビニール)クロロシラン、ペンタフルオロフェニールトリフルオロビニールジクロロシランおよび、ペンタフルオロフェニールトリクロロシランを適当な反応フラスク中で1:4:4のモル比で互いに混合し、その混合物をテトラヒドロフランのような適当な溶媒中で溶解させる。
加水分解および共縮合: 反応混合物を0℃に冷却する。加水分解は水(H2O)を反応混合物中に滴下することによって行う。この水を1:4(容量/容量)水-テトラヒドロフランとして滴下する。使用する水の量は攪拌試薬における塩素原子の量と等モルとする。反応混合物は滴下中0℃に保持する。反応混合物は滴下中1時間に亘り室温で攪拌する。
中和: 反応混合物を純炭化水素ナトリウムにより中和する。NaHCO3は0℃の温度で冷却された反応混合物をしばらくの間室温で攪拌する。反応混合物のpH値が値7に到達した後、混合物を濾過する。次いで、溶媒を回転蒸発器で蒸発させる。
縮合: 材料を12mbarの圧力下で数時間に亘り磁気攪拌により攪拌する。この最終縮合中に形成された水は蒸発させる。
安定化: 材料はシクロヘキサン中に溶解する。溶解量は30重量%である。溶液のpH値は酢酸により値2.0に調整する。
溶解: ビス(ペンタフルオロフェニール)-トリフルオロビニールクロロシラン、ペンタフルオロフェニールトリフルオロビニールジクロロシランおよび、ペンタフルオロフェニールトリクロロシランを適当な反応フラスク中で1:6:4のモル比で互いに混合し、その混合物をテトラヒドロフランのような適当な溶媒中で溶解させる。加水分解、中和、縮合、安定化工程は例示方法1に示すように行う。
溶解: トリス(パーフルオロトルエン)クロロシラン、ペンタフルオロフェニールトリフルオロビニール-ジクロロシランおよび、ペンタフルオロフェニールトリクロロシランを適当な反応フラスク中で1:6:8のモル比で互いに混合し、その混合物をテトラヒドロフランのような適当な溶媒中で溶解させる。
加水分解、中和、縮合、安定化工程は例示方法1に示すように行う。
溶解: 溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)の代わりに、任意の純溶媒あるいは溶媒/代替溶媒の組み合わせを用いることができる。これらは単独で用いることもできるし、組み合わせて用いることもできる。ハンセン型のパラメータを使用することによって溶媒を選択する慣例の方法を用いてこれらのシステムを最適化することができる。その例は、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルアセテート、メチル-イソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチルアミン、蟻酸、ニトロメタン、1,4-ジオキサン、ピリジン、酢酸、ジ-イソプロピルエーテル、トルエン、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、ベンゼン、メチルシクロへクサン、クロロベンゼンである。
低光学損失および低ストレス薄膜並びに集積回路に適用する低k-誘電体材料を得るための材料カテゴリーを述べた。これは、次に示すように、2種のトリクロロ-またはトリアルコキシメタロイド末端基間に有機モイエティ(moiety)を置くことによって得ることができる。
ここにM1=M2=シリコン、ゲルマニウム、ジルコニウムまたはチタニウム;M1,M2=シリコン、ゲルマニウム、ジルコニウムまたはチタニウム;
R2はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、塩素または臭素およびR1はパーフルオロ化または一部弗素化アルキル(C1-C10)、分岐したパーフルオロ化または一部弗素化アルキル、パーフルオロ化または一部弗素化されたフェニール、パーフルオロ化または一部弗素化されたビフェニル、パーフルオロ化または一部弗素化ナフタレン、1,2-パーフルオロトルエン、1,3-パーフルオロトルエン、1,2-パーフルオロスチレン、1.3-パーフルオロスチレンである。
Claims (1)
- Si(OC 2 H 5 ) 4 をCF 2 =CF-Liと反応させて、CF 2 =CFSi(OC 2 H 5 ) 3 を形成し;
CF 2 =CFSi(OC 2 H 5 ) 3 を加水分解し、縮合して少なくとも500の分子量を有するハイブリッド有機−無機金属を形成し;
ハイブリッド有機−無機金属を基板に集積回路の絶縁物として堆積し;
前記ハイブリッド材料の堆積前または後に集積回路内に導電材料を堆積することを特徴とする集積回路の製造方法。
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