JP4490276B2 - 難燃性組成物 - Google Patents
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- ZYZSMHGBANBMIJ-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)C1=NC(N(CCC)CCCC)=NC(C)(C(CC)(CC)N(C)C(CC2)CC(C)(C)N2OCCC)N1 Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=NC(N(CCC)CCCC)=NC(C)(C(CC)(CC)N(C)C(CC2)CC(C)(C)N2OCCC)N1 ZYZSMHGBANBMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
成する酸化アンチモンとHXの反応のように、HXと反応して気相で燃焼と干渉する付加的な化学種を形成することが提案されている。三酸化アンチモンのようなアンチモン化合物はまた、アンチモンハロゲン化物を形成するラジカル掃去剤として作用する。このように、それは火炎の拡大を防止し得る。
(a)有機ポリマー基材及び、
(b)(i)少なくとも1種の立体障害性アミン安定剤及び
(ii)少なくとも1種の、有機ハロゲン難燃剤、リン含有難燃剤、イソシアヌレート難燃剤及びメラミンを基礎とする難燃剤からなる群より選択される慣用の難燃剤及び
(iii)少なくとも1種の酸捕捉剤
の相乗混合物の有効難燃化量
を含む難燃性ポリマー組成物に関する。
成分(a)のポリマー基材は、ポリオレフィン、ポリスチレン及びPVCを包含する非常に種々のポリマー型のいずれかのものである。例えば、ポリマー基材は、ポリオレフィン、熱可塑性ポリオレフィン、スチレンポリマー及びコポリマー、ABS及びヘテロ原子、二重結合又は芳香環を含有するポリマーからなる樹脂群より選択されても良い。具体的な態様は、成分(a)が、ポリプロピレン、ポリエチレン、熱可塑性ポリオレフィン(TPO)、ABS又は高耐衝撃性ポリスチレンであるものである。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、例えばポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る:
a)ラジカル重合(通常は高圧下及び高温において)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的に
はπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
1.)ないし4.)のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し;例えばアタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し;例えばアタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
コポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル/ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
本発明の立体障害性アミンは、例えば、モノマー化合物又はオリゴマー若しくはポリマー化合物である。
Z1及びZ2は、それぞれメチル基を表すか、又はZ1とZ2が一緒になって、付加的に、エステル基、エーテル基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基又はウレタン基により置換されてもよい結合部分を形成し,及び
Eは、オキシル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アラルコキシ基、アリーロキシ基、−O−CO−OZ3、−O−Si(Z4)3、−O−PO(OZ5)2
又は−O−CH2−OZ6(式中、Z3,Z4,Z5及びZ6は、水素原子、脂肪族部分、芳香脂肪族部分及び芳香族部分からなる群より選択される。);又はEは、−O−T−(OH)b,Tは、炭素原子数1ないし18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、炭素原子数5な
いし18のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルケニレン基、フェニル基により又は1つ若しくは2つの炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基により置換された炭素原子数1ないし4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表し;
bは、1,2又は3を表すが、但し、bはTの炭素原子数を超えることはできず、bが2又は3の場合、それぞれの水酸基はTの異なった炭素原子に結合される。)で表されるものが挙げられる。
Tは、炭素原子数1ないし18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルケニレン基、フェニル基により又は1つ若しくは2つの炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基により置換された炭素原子数1ないし4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表し;
bは、1,2又は3を表すが、但し、bはTの炭素原子数を超えることはできず、bが2又は3の場合、それぞれの水酸基はTの異なった炭素原子に結合され;
Rは水素原子又はメチル基を表し,
mは1ないし4を表し,
mが1の時,
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基若しくは1つ以上の酸素原子で
所望に取り中断されていてもよい前記アルキル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし18のアラルキル基、グリシジル基、脂肪族、環状脂肪族若しくは芳香族カルボン酸の,又はカルバミン酸の1価アシル基、例えば2ないし18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の、5ないし12個の炭素原子を有する環状脂肪族カルボン酸の若しくは7ないし15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸のアシル基,又は
mが2の時,
R2は、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレ
ン基、キシリレン基、脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族若しくは芳香族ジカルボン酸の2価アシル基又はジカルバミン酸の2価アシル基、例えば2ないし18個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸の、8ないし14個の炭素原子を有する環状脂肪族若しくは芳香族ジカルボン酸の、又は8ないし14個の炭素原子を有する脂肪族、環状脂肪族若しくは芳香族ジカルバミン酸のアシル基;
キル基を表し,D3は水素原子,又は18個までの炭素原子を含むアルキル若しくはアル
ケニル基をあらわし,及びdは0ないし20を表す。)を表し、
mが3の時,
R2は、脂肪族、不飽和脂肪族、環状脂肪族又は芳香族トリカルボン酸の3価アシル基を
表し;
mが4の時,
R2は、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,3,4−ブタ−2−エン−
テトラカルボン酸並びに1,2,3,5−及び1,2,4,5−ペンタンテトラカルボン酸を含む飽和若しくは不飽和脂肪族又は芳香族テトラカルボン酸の4価アシル基を表し;pは1,2又は3を表し,
R3は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基、炭素原子数7ないし9のアラルキル基、炭素原子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル基又はベンゾイル基を表し;
pが1の時,
R4は、水素原子、未置換又はシアノ基、カルボニル基若しくはカルバミド基で置換され
た炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基又は炭素原子数2ないし8のアルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はグリシジル基、式−CH2−CH(OH)−Zの基又は式−CO−Z若しくは−CONH−Zの基(式中
、Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を表す。);又は次式
pが1の時、R3及びR4は一緒になって炭素原子数4ないし6のアルキレン基又は2−オキソポリアルキレン基、脂肪族若しくは芳香族の1,2−若しくは1,3−ジカルボン酸の環状アシル基であってよく、
pが2の時,
R4は、直接結合又は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし12
のアリーレン基、キシリレン基、−CH2CH(OH)−CH2基又は−CH2−CH(O
H)−CH2−O−X−O−CH2−CH(OH)−CH2−基(式中、Xは炭素原子数2
ないし10のアルキレン基、炭素原子数6ないし15のアリーレン基又は炭素原子数6ないし12のシクロアルキレン基を表す。)を表し;或いは、R3がアルカノイル基、アル
ケノイル基又はベンゾイル基でない場合、R4はまた、脂肪族、環状脂肪族若しくは芳香
族のジカルボン酸又はカルバミン酸の2価アシル基,又は−CO−基であってよく;或いは、R4は次式
pが3の時,
R4は2,4,6−トリアジニル基を表し、
nは、1又は2を表し,
nが1の時,
R5及びR´5はそれぞれ独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数7ないし12のアラルキル基を表し、又はR5はま
た水素原子を表し、又はR5及びR´5が一緒になって炭素原子数2ないし8のアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基又は炭素原子数4ないし22のアシロキシアルキレン基を表し;
nが2の時,
R5及びR´5は一緒になって(−CH2)2C(CH2−)2を表し;
R6は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、グリ
シジル基又は炭素原子数2ないし6のアルコキシアルキル基を表し;
nが1の時,
R7は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし5のアル
ケニル基、炭素原子数7ないし9のアラルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルコキシアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、グリシジル基、式−(CH2)t−COO−Qで表される基又は式−(CH2)t−O−CO−Qで表される基(式中、tは1又は2を表し、Qは炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基を表す。)を表し;又は
nが2の時,
R7は、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン
基、−CH2−CH(OH)−CH2−O−X−O−CH2−CH(OH)−CH2−基(式中、Xは炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数6ないし15のアリーレン基又は炭素原子数6ないし12のシクロアルキレン基を表す。)、又は−CH2CH(O
Z´)CH2−(OCH2−CH(OZ´)CH2)2−基(式中、Z´は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数2ないし12のアルカノイル基又はベンゾイル基を表す。)を表し;
Q1は−N(R8)−又は−O−を表し;E7は炭素原子数1ないし3のアルキレン基、−
CH2−CH(R9)−O−基(式中、R9は水素原子、メチル基又はフェニル基を表す。
)−(CH2)3−NH−基又は直接結合を表し;
R10は水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、R8は水素原子、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし12のアラルキル基、シアノエチル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、−CH2−CH(R9)−OH基(式中、R9は前記と同じ意味を表す。);
次式
し12のアリーレン基を表す。);又はR8は−E7−CO−NH−CH2−OR10を表し
;
式FはT3がエチレン又は1,2−プロピレンであるポリマーの繰り返し構造単位を意味
するが、それはアルキルアクリレート又はメタクリレートとのアルファ−オレフィンコポリマーから誘導された繰り返し構造単位であり;及びkは2ないし100を表し;
T4は、pが1又は2の時のR4と同様の意味を表し,
T5はメチル基を表し,
T6はメチル基又はエチル基を表すか又はT5とT6が一緒になってテトラメチレン基又は
ペンタメチレン基を表し、例えばT5及びT6はそれぞれメチル基を表し、M及びYはそれぞれ独立してメチレン基又はカルボニル基を表し,及びT4はnが2の時、エチレン基を
表し;
T7はR7と同様の意味を表し,及びT7は例えば、nが2の時、オクタメチレン基を表し
、
T10及びT11はそれぞれ独立して、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、又はT11は
T12はピペラジニル基、−NR11−(CH2)d−NR11−又は
eは2,3又は4を表し、例えば4を表し;
T13はR2と同様の意味を表すが、但し、nが1の時、T13は水素原子になり得ず;
E1及びE2は互いに異なって、それぞれ−CO−又は−N(E5)−(式中、E5は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数4ないし22のアルコキシカルボニルアルキル基を表し、例えばE1は−CO−を及びE2は−N(E5)−を表す。)を
表し、
E3は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、塩素
原子若しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された前記フェニル基若しくは前記ナフチル基、又は炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された前記フェニルアルキル基を表し、
E4は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又は炭
素原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表し、又は
E3及びE4が一緒になって炭素原子数4ないし17のポリメチレン基、又は4個までの炭素原子数1ないし4のアルキル基、例えばメチル基、で置換された前記ポリメチレン基を表し、
E6は脂肪族又は芳香族の4価基を表し、
式(N)のR2はmが1の時に前記で定義されたものを表し;
G1は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、フェニレン基又は−NH−G
´−NH(式中、G´は炭素原子数1ないし12のアルキレン基をあらわす。)を表す。
]で表されるもの;或いは
立体障害性アミン化合物が、次式I,II,III,IV,V,VI,VII,VIII,IX,X又はXI
R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし12の2環性若しくは3環性の炭化水素基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基又は1ないし3個の炭素原子数1ないし8のアルキル基で置換された前記アリール基を表し、
R2は水素原子又は炭素原子数1ないし12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、
R3は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又はR3は−CO−、−CO−R4−、−C
ONR2−又は−CO−NR2−R4−を表し、
R4は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し、
R5は水素原子、炭素原子数1ないし12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
1,4−ジイル部分を表してよく、
R6は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、又はR6は
Aは−O−又は−NR7−(式中、R7は水素原子、炭素原子数1ないし12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又はR7は
Tはフェノキシ基、1若しくは2個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェノキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基又はR2が水素原子でないという条件
で−N(R2)2を表すか又はTは
Xは−NH2、−NCO、−OH、−O−グリシジル基又は−NHNH2を表し,及び
Yは−OH、−NH2、−NHR2(式中、R2は水素原子でない。);又はYは−NCO
、−COOH、オキシラニル基、−O−グリシジル基、又は−Si(OR2)3を表すか又は組み合わせR3−Y−が−CH2CH(OH)R2(式中、R2はアルキル基又は1ないし4個の酸素原子で中断された前記アルキル基を表す。)又はR3−Y−が−CH2OR2を
表す。]で表される化合物;或いは
立体障害性アミン化合物が、N,N´,N´´´−トリス{2,4−ビス[(1−ヒドロカルビロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アルキルアミノ]−s−トリアジン−6−イル}−3,3´−エチレンジイミノジプロピルアミン;N,N´,N´´−トリス{2,4−ビス[(1−ヒドロカルビロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アルキルアミノ]−s−トリアジン−6−イル}−3,3´−エチレンジイミノジプロピルアミン、及び次式I,II,IIA及びIII
R1NH−CH2CH2CH2NR2CH2CH2NR3CH2CH2CH2NHR4 (I)T−E1−T1 (II)
T−E1 (IIA)
G−E1−G1−E1−G2 (III)
[式Iのテトラアミンにおいて、R1及びR2はs−トリアジン部分Eを表し;及び、R3
及びR4の一つがs−トリアジン部分Eで、他のR3又はR4が水素原子を表し、
Eは
R5は炭素原子数1ないし12のアルキル基、例えばn−ブチル基を表す。)を表し、
Rが、プロピル基、シクロヘキシル基又はオクチル基の時、式II又はIIAの化合物において、T及びT1はそれぞれ式Iで定義されたR1ないしR4により置換されたテトラア
ミンを表し、ここで、
(1)それぞれのテトラアミンにおいてs−トリアジン部分Eの一つが、二つのテトラアミンT及びT1の間で架橋を形成する基E1により置き換えられており、E1が
(2)テトラアミンのE部分の二つが一つの基E1によって置き換えられた式IIAのよ
うに、基E1が同一のテトラアミンTの両端末を有することができるか又は
(3)一つのE1がT及びT1に結合し、2番目のE1がテトラアミンTの両端末を有する
ように、テトラアミンTの全ての三つのs−トリアジン置換基が、E1であってよい,
Lはプロパンジイル基、シクロヘキサンジイル基又はオクタンジイル基を表し;
ここで、式IIIの化合物において、
G,G1及びG2は、G及びG2それぞれが、E1で置き換えられたs−トリアジン部分Eを一つ有する場合、及びG1がE1で置き換えられた二つのトリアジン部分Eを有する場合を除いて、それぞれ式Iで定義されたR1ないしR4により置換されたテトラアミンを表し、それにより、GとG1の間に一つの架橋及びG1とG2の間に2番目の架橋が存在すること
になる。]で記載される架橋した誘導体の混合物を表し、
これらの混合物は、N,N´−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンの1当量と2,4−ビス[(1−ヒドロカルビロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンの2ないし4当量を反応させることにより合成される;
或いは、立体障害性アミンは式IIIb
R12は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基又は1,4−ピペラジンジイル基、−O−又はN−X1(式中、X1は炭素原子数1ないし12のアシル基又は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基或いは以下に示された、水素原子を除くR14に与えられた定義の一つを有する。)を表すか;又はR12は次式(Ib´)又は(Ic´);
X2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の又は1,2若しくは3個の炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換の又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換されたフェニル基;未置換の又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基でフェニル基上が置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;及び
基X3は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。)で表される基
であり;
R13、R14及びR15は同一又は異なって、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換の又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換されたフェニル基;未置換の又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基でフェニル基上が置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基或いは−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基又は次式(Ie´);
基Aは互いに独立して−OR13,−N(R14)(R15)又は次式(IIId);
R11はR16に与えられた定義の一つを有し;及び
基Bは互いに独立してAに与えられた定義の一つを有する。]で表されるものが挙げられる。
酸、安息香酸又はβ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアシル基が挙げられる。
ク酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロン酸又はブチル−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロン酸、又はビシクロヘプテンジカルボン酸のアシル基が挙げられ、スクシネート、セバケート、フタレート及びイソフタレートが典型例として挙げられる。
ン酸又は2,4−トルイレンジカルバミン酸のアシル基が挙げられる。
NOR1 1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン;
NOR2 ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
NOR3 2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ−s−トリアジン;
NOR4 2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン;
NOR5 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
NOR6 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
NOR7 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
NOR8 ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
NOR9 ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート;
NOR10 2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン;
NOR11 2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N´−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)の反応生成物[CAS登録番号.191680−81−6];及び
NOR12 次式
化合物NOR12は米国特許第6117995号明細書の実施例2に開示されている。
NOR13は、ビス(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペートである。
有機ハロゲン難燃剤は、例えば:
シクロアルキルホスフェートエステル(アンチブレイズ(登録商標:ANTIBLAZE)AB−100、Albright&Wilson社;フィロール(登録商標:FYROL)FR−2、Akzo Novel社)、
ポリ臭素化ジフェニルオキシド(DE−60F,Great Lakes 社)、
デカブロモジフェニルオキシド(DBDPO;セイテックス(登録商標:SAYTEX)102E)、
トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート(PB370(登録商標)、FMC社)、
トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、
トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスフェート、
クロレンド酸、
テトラクロロフタル酸、
テトラブロモフタル酸、
ビス−(N,N´−ヒドロキシエチル)テトラクロロフェニレンジアミン、
ポリ−β−クロロエチルトリホスホネート混合物、
テトラブロモビスフェノールAのビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)(PE68
)、
臭素化エポキシ樹脂、
エチレン−ビス(テトラブロモフタルイミド)(セイテックス(登録商標:SAYTEX)BT−93)、
ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン(デクロレイン プラス(登録
商標:DECLORANE PLUS)、
塩素化パラフィン、
オクタブロモジフェニルエーテル、
ヘキサクロロシクロペンタジエン誘導体、
1,2−ビス(トリブロモフェノキシ)エタン(FF680)、
テトラブロモ−ビスフェノールA(セイテックス(登録商標:SAYTEX)RB100)、
エチレンビス−(ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド)(セイテックス(登録商標:SAYTEX)BN−451)、
ビス−(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン、
PTFE
トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレート、及び
エチレン−ビス−テトラブロモフタルイミド
が挙げられる。
テトラフェニルレゾルシノールジホスファイト(フィロルフレックス(登録商標:FYROLFLEX)RDP,Akzo Nobel社)、
トリフェニルホスフェート、
トリオクチルホスフェート、
トリクレシルホスフェート、
テトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムスルフィド、
ジエチル−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−アミノメチルホスホネート、
リン酸類のヒドロキシアルキルエステル、
アンモニウムポリホスフェート(APP)又は(ホスタフラム(登録商標:HOSTAFLAM)AP750)、
レゾルシノールジホスフェートオリゴマー(RDP)、
ホスファゼン難燃剤、及び
エチレンジアミンジホスフェート(EDAP)が挙げられる。
メラミンシアヌレート、
メラミンボレート、
メラミンホスフェート類、
メラミンポリホスフェート類及び
メラミンピロホスフェート類が挙げられる。
n 6C;E.I.Du Pont社)は有利には、米国特許出願公開第60/312517号明細書、2001年8月15日出願に開示されているように、更なる難燃剤として本発明の組成物に加えてもよい。
酸捕捉剤は、例えば、ハイドロタルサイト及び非晶質化塩基性アルミニウムマグネシウム炭酸塩が挙げられるが、それらは米国特許第4427816号明細書、5106898号明細書及び5234981号明細書などに記載されており、関連する記載はここに参照として組み込まれている。ハイドロタルサイトはまた、ハイサイト(hycite)又はDHT4Aとして知られている。
6Al2(OH)16CO3・4H2Oで示される。
g4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2O及びMg4.2Al(OH)12.4CO3を含む。
熱可塑性(ポリ)オレフィン;彩色熱可塑性(ポリ)オレフィン;ポリプロピレン成形品;ポリエチレンフィルム;他の補助安定剤を伴った熱可塑性エラストマー;グリース充填ワイヤー及びケーブルの絶縁;塗料;プラスチック基材の塗料;薬品を入れるポリオレフィンタンク又はコンテナー;かぶり防止剤を伴ったポリオレフィンフィルム;ハイドロタルサイト、例えば、DHT4AのようなIR熱充填材を伴ったポリオレフィンフィルム;静電防止剤を伴ったポリオレフィンフィルム;難燃性成形ポリプロピレン製品;難燃性成形熱可塑性ポリオレフィン;難燃性ポリエチレンフィルム;プラスチック基材への積層のための予備成形フィルム;電気製品;貯蔵及び輸送のためのコンテナー、箱、ビン;自動車用途、例えば、ダッシュボード、バックボード;備品、例えば、スタジアムシート、公共シート;屋根シート;屋根膜;屋根材;ライナー;形材、例えば窓及びドア形材;ジオメンブラン;天幕織物;バナーフィルム;屋内装飾品;ドレーパリー;カーペット;テント、防水布;手術着、手術帽及び他の病院用途;織物;ロープ;ネット;タイヤコード;パラシュートを含む屋外用途のために有用である。
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルウンデシ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルヘプタデシ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルトリデシ−1'−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2'−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2'−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフ
ェノール)、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4'−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4'−ビス(2,6−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2'−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2'−メチレンビス[4
−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2'−メチレンビス
(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−ノニル
−4−メチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス[
6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2'−メチレンビス[6−
(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4'−メチレンビス(2
,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4'−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3'−第三ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3'−第三
ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3',5'−テトラ−第三ブチル−4,4'−ジヒドロキシジベンジルエ
ーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−
オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ
エチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
ステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノ
ール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノ
ール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチ
ル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキ
サメチレンジアミド、N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'−ビス[2−(3−[3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤルによって供給されるナウガードXL−1;登録商標:Naugard)。
例えば、N,N'−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェ
ニレンジアミン、N,N'−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレン
ジアミン、N,N'−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジ
アミン、N,N'−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル
−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N'−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、
4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'−ジメチル−N,N'−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p'−ジ−第三オクチルジフェニルアミン
、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'−テトラメチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン
、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1',3'−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N',N'−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1.2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
公知の市販されているヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール類、及び、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(
2−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第二ブチル−5−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−第三アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−,フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチロキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化された2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチロキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシロキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシロキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチロキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2'−メチレン−ビス(4−第三オクチル−(6−2H−ベンゾトリア
ゾール−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−第三オクチル−5−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチロキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル 3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール及び5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールのような、米国特許
第3004896号明細書、3055896号明細書、3072585号明細書、3074910号明細書、3189615号明細書、3218332号明細書、3230194号明細書、4127586号明細書、4226763号明細書、4275004号明細書、4278589号明細書、4315848号明細書、4347180号明細書、4383863号明細書、4675352号明細書、4681905号明細書、4853471号明細書、5268450号明細書、5278314号明細書、5280124号明細書、5319091号明細書、5410071号明細書、5436349号明細書、5516914号明細書、5554760号明細書、5563242号明細書、5574166号明細書、5607987号明細書、5977219号明細書及び6166218号明細書に開示されたようなベンゾトリアゾール類。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2',4'−トリヒドロキシ及び2'−ヒドロ
キシ−4,4'−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2'
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1'−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)
、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS登録番号[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N'−ビス−ホルミル−N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4'−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'−ジエトキシオキサニリド、2,2'−ジオクチルオキシ−5,5'−ジ−第三ブトキサニリド、2,2'−ジドデシル
オキシ−5,5'−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2'−エチルオキサニリド、N,N'−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブ
チル−2'−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2'−エチル−5,4'−ジ−第三ブ
トキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
公知の市販されているトリス−アリール−O−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、及び、例えば、国際公開第96/28431号パンフレット及び米国特許第3843371号明細書,4619956号明細書,4740542号明細書,5096489号明細書,5106891号明細書,5298067号明細書,5300414号明細書,5354794号明細書,5461151号明細書,5476937号明細書,5489503号明細書,5543518号明細書,5556973号明細書,5597854号明細書,5681955号明細書,5726309号明細書,5736597号明細書,5942626号明細書,5959008号明細書,5998116号明細書,6013704号明細書,6060543号明細書,6187919号明細書,6242598号明細書及び6255483号明細書において開示されているようなトリアジン、例えば、4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシフェニル)−s−トリアジン、シアソルブ(登録商標:Cyasorb)1164(サイテック(Cytec)コーポレーション)、4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(4−ビフェニリル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシカルボニルエチリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−第二ブチロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−第二アミロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ベンジロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチロキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニロキシ*−2−ヒドロキシプロピロキシ)−5−α−クミルフェニ
ル]−s−トリアジン(*はオクチロキシ基、ノニロキシ基及びデシロキシ基の混合物を
意味する。)、メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン}、3:5´、5:5´及び3:3´の位置で5:4:1の比率で架橋したメチレン架橋二量体の混合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチロキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシロキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−第二ブチロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)フェニル]−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン及び4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシロキシ−2−ヒドロキシポロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンの混合物、チヌビン(登録商標:Tinuvin)400(チバ スペシャルティ ケミカルス コーポレーション)、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−(2−エチルヘキシロキシ)−2−
ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン及び4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシロキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジンが挙げられる。
例えば、N,N'−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N'−サリチロイル−ヒドラジン、N,N'−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'−ジアセ
チルアジポイルジヒドラジド、N,N'−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド
、N,N'−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4'−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4
,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2',2"−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3'
,5,5'−テトラ−第三ブチル−1,1'−ビフェニル−2,2'−ジイル)−ホスファ
イト]、2−エチルヘキシル(3,3',5,5'−テトラ−第三ブチル−1,1'−ビフ
ェニル−2,2'−ジイル)ホスファイト、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6
−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスファイト(イルガフォス168(登録商標:Irgafos)、チバ−ガイギー社)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、例えばアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。とりわけ例えば1,3:2,4−ビス(3',4'−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトール。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤及び発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号公報;米国特許第4,338,244号公報
;米国特許第5,175,312号公報;米国特許第5,216,052号公報;米国特許第5,252,643号公報;ドイツ国特許A−4316611号公報;ドイツ国特許A−4316622号公報;ドイツ国特許A−4316876号公報;ヨーロッパ特許A−0589839号公報又はヨーロッパ特許A−0591102号公報に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3'−ビス[5,7−ジ−第三ブチ
ル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
例えば、米国特許第5,844,029号明細書及び第5,880,191号明細書に開示されるようなアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。米国特許第5,844,029号明細書及び第5,880,191号明細書は、熱可塑性樹脂の安定化に向う飽和炭化水素アミンオキシドの使用を開示している。熱可塑性組成物は、フェノール性抗酸化剤、障害性アミン光安定剤、紫外線吸収剤、有機リン化合物、脂肪酸のアルカリ金属塩及びチオ相乗剤から選択された安定剤又は安定剤の混合物をさらに含有していてもよいことが開示されいる。ポリオレフィンの安定化に向う他の安定剤とアミンオキシドの併用は例示されていない。
1,3,5−トリアジン類のUV吸収剤、及び立体障害性アミンである。
(ii)少なくとも1種の、有機ハロゲン難燃剤、リン含有難燃剤、イソシアヌレート難燃剤及びメラミンを基礎とする難燃剤からなる群より選択される慣用の難燃剤及び
(iii)少なくとも1種の酸捕捉剤
を含む難燃剤添加物の組合せである。
(i)少なくとも1種の立体障害性アミン安定剤及び
(ii)少なくとも1種の、有機ハロゲン難燃剤、リン含有難燃剤、イソシアヌレート難燃剤及びメラミンを基礎とする難燃剤からなる群より選択される慣用の難燃剤及び
(iii)少なくとも1種の酸捕捉剤
の相乗混合物の有効難燃化量を添加することを含む。
ーダー中で行われる。加工は不活性大気中で行われようと又は酸素の存在下において行われようと構わない。
nappe,H.Potente,1989,3ないし7頁,ISBN:3−446−14339−4(2巻 Extrusionsanlagen 1986,ISBN 3−4
46−14329−7)に記載される。
(i)少なくとも1種の立体障害性アミン安定剤及び
(ii)少なくとも1種の、有機ハロゲン難燃剤、リン含有難燃剤、イソシアヌレート難燃剤及びメラミンを基礎とする難燃剤からなる群より選択される慣用の難燃剤及び
(iii)少なくとも1種の酸捕捉剤
の配合により難燃性に成形されたポリマー成形品が本発明のもう一つの目的である。
n 6C;E.I.Du Pont社),が、米国特許出願公開第60/312517号明細書、2001年8月15日出願において開示されたように、付加的な難燃剤として本組成物に有利に加えられ得ることもまた、考えられる。
ーン熱量計、ASTM E1354を包含する。UL94V試験にしたがった評価は、以
下の表にまとめたとおりである。
紫外線吸収剤:
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌビン(登録商標:TINUVIN)234、チバ スペシャルティ ケミカルズ コ
ーポレーション);
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌビン(登録商標:TINUVIN)P、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション)
;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第3ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌビン(登録商標:TINUVIN)327、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション);
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第3アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌビン(登録商標:TINUVIN)328、チバ スペシャルティ ケミカルズ コ
ーポレーション);
2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第3オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌビン(登録商標:TINUVIN)928、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション);
2,4−ジ−第3ブチルフェニル3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート(チヌビン(登録商標:TINUVIN)120、チバ スペシャルティ ケミカルズ コ
ーポレーション);
2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン(チマソルブ(登録商標:CHIMASSORB)81、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション);
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシフェニル)−s−トリアジン(シアソルブ(登録商標:CYASORB)1164、サイテック)
v 体積部
w 質量部
1Hnmr 1Hの核磁気共鳴(NMR)
m/z 質量分析計(原子単位)
amu g/モルにおける分子量(=原子単位)
PP ポリプロピレン
PE ポリエチレン
PE−LD 低密度ポリエチレン(LDPE)
難燃性織物及びフィルムの為の燃焼試験のNFPA701標準方法、1989年版及び1996年版;
装置及び器具中の部品の為のプラスチック材料の燃焼性についてのUL94試験、第5版、1996年10月29日;
極限酸素指数(LOI)、ASTM D−2863;
コーン熱量計、ASTM E−1又はE1354;
ASTM D 2633−82,燃焼試験。
本成分(i)の立体障害性アミン
NOR1 1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシル
アミノピペリジン;
NOR2 ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
NOR3 2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ−s−トリアジン;
NOR4 2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン;
NOR5 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
NOR6 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
NOR7 1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
NOR8 ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
NOR9 ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート;
NOR10 2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン;
NOR11 2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N´−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)の反応生成物[CAS登録番号.191680−81−6];
NOR11は次式
R1NH-CH2CH2CH2NR2CH2CH2NR3CH2CH2CH2NHR4
(式中、R1、R2、R3及びR4のうち3つは次式
(NOR11は米国特許第5844026号明細書の実施例3に開示された高分子量化合物である。);及び
NOR12 次式
NOR13 ビス(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート。
DBDPOは、デカブロモジフェニルオキシドを表し、
FR−1は、トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート(ピービー370(登録商標:PB370)、FMCコーポレーション)を表し、
FR−2は、アンモニウムポリホスフェート(APP)を表し、
FR−3は、テトラブロモビスフェノールAのビス(2,3−ジブロモプロピル)エーテル(PE68)を表し、
FR−4は、アンモニウムポリホスフェート/相乗剤ブレンド、ホスタフラム(登録商標:HOSTAFLAM)AP750を表し、
FR−5は、デカブロモジフェニルオキシド(DBDPO;Dead Sea Bromineより得られる)を表し、
FR−6は、エチレンビス(テトラブロモフタルイミド)(セイテックス(登録商標:SAYTEX)BT−93)を表し、
FR−7は、メラミンホスフェート、メラプアー(登録商標:MELAPUR)P46を表し、
FR−8は、アンモニウムポリホスフェート、エクソリット(登録商標:EXOLIT)AP752を表し、
FR−9は、トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレートを表し、
FR−10は、ヘキサブロモシクロドデカンを表し、
FR−11は、メラミンシアヌレート、メラプアー(登録商標:MELAPUR)MCを表し、
FR−12は、メラミンボレートを表し、
FR−13は、メラミンポリホスフェート、メラプアー(登録商標:MELAPUR)200を表し、及び
FR−14は、メラミンピロホスフェートを表す。
化合物、NOR2、NOR7、NOR11、NOR12は、チバ スペシャルティ ケミカルズから入手可能な市販の安定剤である。MELAPUR製品はDSMから入手可能である。
添加物は、窒素雰囲気下、200℃で二軸スクリュー押出機(27mm)でポリプロピレンホモポリマーと一緒に乾燥混合及び押出された。質量パーセントはポリマーに基づいた。ペレットから射出成形によって、1.6mmのプラックが調製された。該プラックは25℃、湿度50%で48時間調整した後、UL−94試験規格に従って試験された。1質量%のNOR11(2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N´−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)の反応生成物)、及び14質量%のトリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート及び0.6質量%の本発明の酸捕捉剤を含有するプラックは、V−0評価を達成した。該プラックはまた、優れた色、臭い及び安定性を示した。
試料調製:ポリマー粉末および安定剤を予備混合(ヘンシェルミキサー、800rpm、室温)し、顔料粉末および難燃剤をPP中の濃縮物として添加し、そしてドラムミキサー中で均質化した。さらなる均質化および顆粒化を押出(コリン(登録商標:Collin)二軸押出機、最大200℃、100rpm)によって達成した。引き続いて、混合物を対応するノズル(試料寸法2mm厚、10cm幅)を備えた一軸押出機(最大200℃、70rpm)により平らなフィルムに加工した。
耐候試験:パンチ抜きした試料を促進耐候試験(アトラス(登録商標:Atlas)WOMCi65、0.35W/m2(340nmで)、102分乾燥、18分水噴霧、63℃
ブラックパネル温度)に暴露した。表面についての耐候試験の影響を以下の方法において評価した。チョーク化の目視観察(チョーク化は表面の分解を示す。)。
光沢:ミノルタ、表面の崩壊は偏光の反射を減じる(DIN67530において定義された60°光沢)。
ΔE:変色(DIN6174に従う)。
配合:ポリプロピレン−エチレンコポリマー(ノボレン(登録商標:Novolen)PPG1022)84質量部、FR−1を51質量%を含有するPEをベースとした難燃剤マスターバッチ15質量部、TiO21質量部、および青色顔料(クロモフタルブルー4
GNP)0.2質量部、NOR1ないしNOR12から選択される1種のNOR0.4質量部、本発明の酸捕捉剤0.1質量部。
難燃剤及び本発明の立体障害性アミン及び本発明の酸捕捉剤との組み合わせを含有する試料は、チョーク化を示さず、良好な光沢および明瞭により少ない変色示した。
繊維等級ポリ(エチレンテレフタレート)(PET)を試験添加剤とドライブレンドし、次に、550°Fにおいて溶融配合し、その後、ペレット化した。ポリエステルペレットを175°Fで24時間真空下で乾燥した。乾燥したペレットを550°Fにおいてヒルズ実験室規模繊維押出機を使用して繊維に押出した。これらの繊維からソックスを編み、そしてNFPA701試験方法に従って難燃性について試験する。
NOR1ないしNOR12から選択された化合物、従来の難燃剤及び本発明の酸捕捉剤
を含有する繊維は優れた難燃性を示した。
ポリプロピレン、ポリエチレンホモポリマー、ポリオレフィンコポリマー又は熱可塑性オレフィン(TPO)、高耐衝撃性ポリスチレン(HIPS)及びABSを含む熱可塑性樹脂を、試験添加剤とドライブレンドし、そしてその後ペレットに溶融配合する。ペレット化し完全に配合した樹脂をその後、繊維への押出;フィルムへのブロー又はキャスト押出;ボトルへのブロー成形;成形品への射出成形;成形品への熱成形、ワイヤー及びケーブルハウジングへの押出し又は中空品への回転成形のようにして有用な製品に加工した。
既知の標準試験によって試験した場合、NOR1ないしNOR12から選択された化合物、公知の慣用の難燃剤及び本発明の酸捕捉剤を含有する製品は優れた難燃性を示した。
ポリエチレンワイヤ及びケーブル適用物を、ASTM D−2633−82燃焼試験方法に従って難燃性について試験した。NOR1ないしNOR12から選択された化合物、慣用の難燃剤及び本発明の酸捕捉剤を含む材料は優れた難燃性を示した。
トリス(2,4−ジ−第3ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−第3ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、2,2',2''−ニトリロ[トリエチ
ル−トリス(3,3',5,5'−テトラ−第3ブチル−1,1'−ビフェニル−2,2'−ジイル)ホスファイト]、テトラキス(2,4−ジブチルフェニル)4,4'−ビフェニ
レンジホスホナイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−第3ブチルフェニル)ペンタエリトリチルジホスファイト、2,2'−エチリデンビス(2,
4−ジ−第3ブチルフェニル)フルオロホスファイト及び2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジイル2,4,6−トリ−第3ブチルフェニルホスファイトからなる群から選択される有機リン安定剤を付加的に含有する実施例4に従って調製された製品は、良好な難燃特性を示した。
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第3ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第3アミルフェニル)−2H−ベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第3オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2,4−ジ−第3ブチルフェニル3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン及び2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジンからなる群より選択されるo−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン又はo−ヒドロキシフェニル−s−トリアジンUV吸収剤を付加的に含有する実施例4に従って調製された製品は、良好な難燃性を示した。
Claims (4)
- (a)熱可塑性ポリマー基材及び、
(b)(i)少なくとも1種の立体障害性アミン安定剤及び
(ii)トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート及び
(iii)ハイドロタルサイト及び非晶質化塩基性アルミニウムマグネシウム炭酸塩からなる群より選択される少なくとも1種の酸捕捉剤
の相乗混合物の有効難燃化量
を含む難燃性ポリマー組成物であって、
前記立体障害性アミン安定剤が次式
Z 1 及びZ 2 は、それぞれメチル基を表すか、又はZ 1 とZ 2 が一緒になって、付加的に、エステル基、エーテル基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基又はウレタン基により置換されてもよい結合部位を形成し,及び
Eは、シクロヘキロキシ基を表す。)で表されるものであり、そして、
該組成物は、
ポリマー基材(a)の質量に基づいて、0.05%ないし20%の成分(i)、
ポリマー基材(a)の質量に基づいて、0.5%ないし45%の成分(ii)、及び
ポリマー基材(a)の質量に基づいて、0.1%ないし1.0%の成分(iii)からなり、
成分(i)の成分(ii)に対する比率(質量部)は、1:5ないし1:200である、
難燃性ポリマー組成物。 - ポリマー成分(a)が、熱可塑性ポリオレフィン類、スチレン系ポリマー類及びコポリマー類、並びにABSからなる樹脂の群より選択される請求項1に記載の組成物。
- 成分(i)の安定剤が、1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン;2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−s−トリアジン;ビス(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート;2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン;及び2,4−ビス[(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)の反応生成物からなる群より選択される請求項1に記載の組成物。
- (i)少なくとも1種の立体障害性アミン安定剤、
(ii)トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート及び、
(iii)ハイドロタルサイト及び非晶質化塩基性アルミニウムマグネシウム炭酸塩からなる群より選択される少なくとも1種の酸捕捉剤
を含み、
前記立体障害性アミン安定剤が次式
Z 1 及びZ 2 は、それぞれメチル基を表すか、又はZ 1 とZ 2 が一緒になって、付加的に、エステル基、エーテル基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基又はウレタン基により置換されてもよい結合部位を形成し,及び
Eは、シクロヘキシロキシ基を表す。)で表されるものである、難燃性添加剤の組合せ。
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