JP4414089B2 - ペルフルオロポリエーテルの腐食防止剤としてのリン化合物 - Google Patents
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(発明の背景)
(発明の分野)
本発明は、新規の有機リン化合物に関するものである。この化合物は、一般に界面活性剤として有用であり、特に油およびグリース潤滑剤を含むペルフルオロポリエーテル組成物の添加剤として、この組成物と接触した金属の腐食および錆を抑制するために有用である。
【0002】
(関連技術の説明)
ペルフルオロポリエーテルは、熱安定性および酸化安定性に優れており、特定の油またはグリースによっては、より慣用の油およびグリースでは適さない過酷または要求の厳しい条件下、たとえば温度が260℃を上回り370℃から425℃までの場合にグリース、油圧油、および油として使用できる。これらの油およびグリースは、それらをKrytox(登録商標)商標として発売しているE.I.du Pont de Nemoursを含む多数の販売元から市販されている。
【0003】
ペルフルオロポリエーテルはそれ自体安定性が高く、酸素および水分に対し非常に透過性である。したがって、この油およびグリースは、接触する金属部分の錆および腐食に対して効果的な障壁は形成しない。本発明では、「腐食」という用語は、酸素との接触における金属の酸化のことであり、「錆」という用語は水との接触における金属の酸化のことである。
【0004】
従来、亜硝酸ナトリウムを腐食防止剤としていくつかのペルフルオロポリエーテルグリースに添加してきた。亜硝酸ナトリウムはペルフルオロポリエーテル油には溶解しない。グリースでは微粒子分散体として存在する。理想的には、錆および腐食防止剤は溶液中に存在させて防御を高め、油またはグリースから分離するという潜在的な問題を排除したいものである。
【0005】
多くの有機リン化合物が、特許文献で、ペルフルオロポリエーテル油およびグリースの錆および/または腐食防止剤として提案されている。たとえば、Boreckiの米国特許第3,306,855号では、少なくとも1つの酸性水素を含むペルフルオロアルキルエーテルホスフェートが提唱され、Paciorek他の米国特許第5,550,277号では、種々の全体的および部分的にエステル化されたホスフェートおよびホスフェートが提案されており、中には酸性のものもある。Seilらによる米国特許第3,308,207号、同第3,308,208号、および同第3,337,655号にはまた、難燃性および温度安定性を有するポリフルオロアルキルホスフェートおよびホスホネートが開示されている。
【0006】
当業界で有望なその他の錆および腐食防止剤候補は、合成が非常に困難であるかまたは高価である。たとえば、提案された添加剤の中には、高価なペルフルオロアルキル置換基を大量に含むものがある。米国特許第5,550,277号によって提案された部分的にエステル化されたいくつかのホスフェートなど他のものは、商用の製造方法では非常に合成が困難な中間体フルオロエーテル−置換フェノールの形成を必要とする。
【0007】
酸性の錆および腐食防止剤の使用は、酸性基が亜硝酸ナトリウムと反応して有害な窒素酸化物を発生させる可能性があるので、通常の亜硝酸ナトリウム防止剤を含むペルフルオロポリエーテルグリースと混合することはできない。亜硝酸ナトリウム防止剤を含むグリースの存在は広がっており、代替するには費用がかかるので、新しいグリースおよび油を、亜硝酸ナトリウムを含む現存の装置の潤滑剤貯蔵場所に入れる可能性は高い。
【0008】
したがって、目下必要とされるのは、油およびグリースを含むペルフルオロポリエーテル組成物の新しい腐食および錆防止剤添加物である。
【0009】
(発明の概要)
本発明は、(i)ペルフルオロポリエーテルに可溶性であるかペルフルオロポリエーテルの安定な分散体を形成する、または(ii)多くの商用ペルフルオロポリエーテルグリース中に存在する亜硝酸ナトリウムと相容性のある、部分的および全体的にエステル化された新規のアリールリン化合物を提供する。この新規の化合物は、ペルフルオロポリエーテルと接触する金属に対して優れた錆および腐食耐性をもたらす。この化合物は、容易に合成され、従来の化合物中のペルフルオロアルキル置換基のいくつかをアリールおよびアリールオキシ置換基で置き換える場合比較的安価であり、より安価な置換基で従来の添加剤の望ましい機能を提供する。より詳細には、本発明は、
クラスA:(i)リンとフルオロカーボン基との間にモノまたはポリアルキレンオキシド結合基を含むか、または(ii)リンとフルオロカーボン基との間に結合基を含まないかのいずれかである、部分的にエステル化されたアリールホスフェート、アリールホスホネートならびにそれらの塩からなる群から選択されるペルフルオロエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつリンを含有する化合物と、
クラスB:(i)リンとペルフルオロエーテル基との間にモノまたはポリアルキレンオキシド結合基を含むアリールホスファイトまたはホスフェート、または(ii)リンとフルオロカーボン基との間に結合基を有さないアリールホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンオキシド、ホスフィネート、またはホスホネート、のいずれかである、ペルフルオロエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつリンを含有する非対称化合物と、
クラスC:リンとフルオロカーボンとの間にアリール基を有する部分的にエステル化されたアリールホスフェートの塩
を提供する。
【0010】
これらの新規の化合物は、一般に界面活性剤として有用であり、特に油およびグリースなどのペルフルオロポリエーテル組成物の腐食および錆防止剤として有用である。
【0011】
(発明の詳細な説明)
本発明の新規のリン化合物は、以下の定義で表される。
【0012】
クラスA:(i)リンとフルオロカーボン基との間にモノまたはポリアルキレンオキシド結合基を含むか、または(ii)リンとフルオロカーボン基との間に結合基を含まないかのいずれかである、部分的にエステル化されたアリールホスフェート、アリールホスホネートならびにそれらの塩からなる群から選択されるペルフルオロエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつリンを含有する化合物と、
クラスB:(i)リンとペルフルオロエーテル基との間にモノまたはポリアルキレンオキシド結合基を含むアリールホスファイトまたはホスフェート、または(ii)リンとフルオロカーボン基との間に結合基を有さないアリールホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンオキシド、ホスフィネート、またはホスホネート、のいずれかである、ペルフルオロエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつリンを含有する非対称化合物と、
クラスC:リンとフルオロカーボンとの間にアリール基を有する部分的にエステル化されたアリールホスフェートの塩。
【0013】
この3クラスの特定の化合物についてまず記載する。その後、都合の良い合成技術について記載する。
【0014】
クラスA:
クラスAの代表的な化合物は、以下の式を有する。
モノまたはポリアルキレンオキシド結合基を有するクラスA(i)には、
(式I)[Rf−Y−](2-x)−P(E)−[ObC6R5][OM]xと、
(式II)[Rf′−Y−](2-x)−P(E)−[ObC6R5][OM]xと、
(式III)[MO]x[C6R5Ob]−P(E)−Y−Rf″−Y−P(E)−[ObC6R5](2-x)[OM]xとが含まれ、
式中、Yは(CH2)zO(CH2CH2O)z ′であって、zは1から4であり、
かつz′は0、1または2であり、
xは0.05から1であり、
Eは酸素または硫黄であり、
bは0または1であり、
Rは水素、ハロゲン、アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、アルコキシ、1級および2級アミノ、スルホニル、カルボキシル、またはフェノキシから選択された同一または異なった置換基であり、
Mは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウムである。
Rfは、400から15,000の範囲の分子量を有するポリエーテル鎖であって、
J−O−(CF(CF3)CF2O)c−(CFXO)d−CFZ−
(Jは、−CF3、−C2F5、−C3F7、−CF2Cl、−C2F4Cl、および−C3F6Clから成る群から選択されたフルオロアルキル基であり、
Xは、−Fまたは−CF3であり、
Zは、−F、−Clまたは−CF3であり、
cおよびdは、c/d比が0.01から0.5の範囲で、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
J1−O−(CF2CF2O)e−(CF2O)f−CFZ1
(J1は、−CF3、−C2F5、−CF2Cl、および−C2F4Clから成る群から選択されたフルオロアルキル基であり、
Z1は−Fまたは−Clであり、および
eおよびfは、e/f比が0.5から2の範囲で、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
J−(CF(CF3)CF2O)g−(CF2CF2O)h−(CFX−O)i−CFZ−
(JおよびXは、前記で定義された通りであり、
Zは、−F、−Clまたは−CF3であり、
g、hおよびiは、(g+h)が1から50の範囲で、i/(g+h)比が0.1から0.05の範囲で、分子量が400から15,000であるような数である)と、
J2−O−(CF(CF3)CF2O)j−CF(CF3)−
(J2は、−C2F5または−C3F7であり、および
jは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)、と、
J3−O−(CQZ2−CF2CF2−O)k−CQZ2−CF2−
(J3は、−CF3、−C2F5および−C3F7から成る群から選択され、
QおよびZ2は、同一であるか異なっており、F、ClまたはHであり、kは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
J4−O−(CF2CF2O)l−CF2−
(J4は−CF3、または−C2F5であり、
lは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)とから成る群から選択される繰り返し単位から構成されており、または
Rf′は、Z2−(CF2)m-であって、
式中、Z2はH、FまたはClであり、
mは、2から20の値を有し、または
Rf″は、数平均分子量500から15,000を有するペルフルオロポリエーテル鎖であって、
(i)(CF2CF2O)n−(CF2O)O−CF2−
(式C2F4OおよびCF2Oを有する単位は、鎖に沿って無作為に配置され、nおよびoは、n/o比が0.3から5の範囲である整数である)と、
(ii)−(C3F6O)p−(CF2CF2O)q−(CFXO)r−CF2−
(Xは、FまたはCF3であり、
p、qおよびrは、(p+q)が1から50の範囲で、r/(p+q)比が0.1から0.05の範囲で、分子量が400から15,000であるような数である)と、
(iii)−((CQZ2)CF2CF2O)s−CF2−CF2−
(QおよびZ2は、同一であるか異なっており、F、ClまたはHであり、
sは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)とから成る群から選択される。
【0015】
クラスA(i)の代表的な化合物には、
式Iについては、F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH]C6H5および
F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH]OC6H5であって、
nが4から10であるものと、
式IIについては、F(CF2)mCH2CH2OP(O)[OH]C6H5および
F(CF2)mCH2CH2OP(O)[OH]OC6H5であって、
mが4、6または8であるものと、
式IIIについては、[HO](C6H5)P(O)OCH2−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−CH2OP(O)(C6H5)[OH]および
[HO](H5C6O)P(O)OCH2−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−CH2OP(O)(OC6H5)[OH]であって、(n+o)=8およびn/o=1であるものが含まれる。
モノまたはポリアルキレンオキシド結合基を有するクラスA(ii)化合物には、
(式IV)[Rf−](2-x)−P(E)−[Ob−C6R5][OM]xと、
(式V)[Rf′−](2-x)−P(E)−[Ob−C6R5][OM]xと、
(式VI)[MO]x[C6R5Ob](2-x)−P(E)−Rf″−P(E)−[ObC6R5](2-x)[OM]x
とが含まれ、
式中、Rf、Rf′、Rf″、x、E、b、R、およびMは式IからIIIについて前記に定義した通りである。
【0016】
代表的なクラスA(ii)の化合物には、
式IVについては、F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)P(O)[OH]C6H5および
F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)P(O)[OH]OC6H5であって、
nが4から10であるものと、
式Vについては、F(CF2)mP(O)[OH]C6H5および
F(CF2)mP(O)[OH]OC6H5であって、
mが4、6または8であるものと、
式VIについては、[HO](C6H5)P(O)−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(O)(C6H5)[OH]および
[HO](H5C6O)P(O)−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(O)(OC6H5)[OH]であって、
(n+o)が8およびn/oが1であるものとが含まれる。
【0017】
クラスB:
代表的なクラスBの化合物は、以下の式を有する。
モノまたはポリアルキレンオキシド結合基を有するクラスB(i)化合物には、
(式VII)[Rf−Y−](3-y)−P(E)a−[O−C6R5]yと、
(式VIII)(C6R5O)2−P(E)a−Y−Rf″−Y−P(E)a−(OC6R5)2とが含まれ、
式中、R、Rf、Y、およびEは、前記に定義した通りであり、yは0.05から2で、aは0または1である。
代表的なクラスB(i)の化合物には、
式VIIについては、[F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2O]P(OC6H5)2および
[F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2O]2P(O)(OC6H5)であって、
nが4から10であるものと、
式VIIIについては、(H5C6O)2P−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(OC6H5)2および
(H5C6O)P(O)−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(O)(OC6H5)2
であって、(n+o)が8であり、n/oが1であるものとが含まれる。
ポリアルキレンオキシド結合基を有さないクラスB(ii)化合物には、
(式IX)[Rf](3-y)−P(E)a−[ObC6R5]yと、
(式X)[Rf′](3-y)−P(E)a−[ObC6R5]yと、
(式XI)[C6R5Ob]2−P(E)a−Rf″−P(E)a−[O−C6R5]2とが含まれ、
式中、Rf、Rf′、Rf″、a、b、E、R、yおよびnは式IからVIIIについて前記に定義した通りである。
クラスB(ii)の代表的な化合物には、
式IXについては、F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)P(C6H5)2と、
[F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)]2P(OC6H5)と、
[F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)]P(O)(C6H5)2と、
[F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)]2P(O)(OC6H5)であって、nが4から10であるものと、
式Xについては、F(CF2)mP(C6H5)2と、
[F(CF2)m]2P(OC6H5)と、
F(CF2)mP(OC6H5)2と、
[F(CF2)m]P(O)(C6H5)2と、
[F(CF2)m]2P(O)(OC6H5)と、
F(CF2)mP(O)(OC6H5)2であって、mが4、6または8であるものと、
式XIについては、(H5C6)2P−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(C6H5)2と
(H5C6O)2P−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(OC6H5)2と
(H5C6)2P(O)−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(O)(C6H5)2と
(H5C6O)2P(O)−(CF2CF2O)n−(CF2O)o−CF2−P(O)(OC6H5)2であって、
(n+o)が8で、n/oが1であるものとを含む。
【0018】
クラスC:
クラスCの代表的な化合物は以下の式、
(式XII)[Rf″′−C6R4−O](3-u-w)−P(E)−[Ob−C6R′5]w[OM′]uを有し、
Rf″′は、Rf′またはRf″であり、Rf′、Rf″、E、b、およびRは式IからIIIで以前に定義した通りであり、
M′はアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウムであり、
uおよびwは同一であるかまたは異なって、0と1の間であり、
R′はアリール基である。
【0019】
R′基の例には、フェニル、置換フェニル、C6H4−R″が含まれ、R″は芳香族、アルキル、またはチオアリール(SC6H5)である。
【0020】
(合成)
クラスA(i)およびB(i)の化合物
本発明の添加剤の合成は、米国特許第2,694,083号のMoretonによって記載された方法によって、(a)アリールオキシ置換またはアリール置換オキシ塩化リンを高められた温度で式Rf−OHのフルオロアルコールと反応させるか、または(b)対応するフルオロアルキル二塩化リンおよび置換フェノールと反応させるかのいずれによって実行される。別法として、これらの生成物は、前記反応物をトリエチルアミンまたはピリジンなどの乾燥非プロトン性有機塩基の存在下で混合して、Paciorekの米国特許第5,550,277号によって記載されたように反応が完了するまで溶媒を存在させてまたは存在させないで室温で反応を進行させて調製する。特定の反応生成物の制御は、化学量論的である。この反応の次に加水分解して対応する酸エステルを形成する。さらに、この生成物を、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩の溶液もしくは懸濁液、または水酸化アンモニウム溶液で中和してから単離して対応する塩を得て、亜硝酸ナトリウムを含むペルフルオロポリエーテル油およびグリースに適合した錆および腐食防止添加剤を生成する。この溶液を水で洗浄して過剰な酸および塩または塩基および塩を除去して、次いで溶媒および揮発物を除去するために真空除去する。
【0021】
クラスA(ii)およびB(ii)の化合物
これらの化合物は、ペルフルオロアルキルまたはペルフルオロエーテルヨウ化物をリン元素と高められた温度で反応させることによって調製する。単離したジヨードホスフィンは、メタレートしたアリール(metalated aryl)またはアリールオキシ化合物のいずれかと反応させて、対応するリン(III)化合物を調製することができる。塩素/水または過酸化水素による酸化によって、酸化リン(V)が得られる。リン(III)の塩素による酸化に次いで、H2SまたはNa2Sで処理して、チオリン(V)物質を得る。
【0022】
クラスCの化合物
式XIおよびXIIのペルフルオロポリエーテル添加剤の合成は、前述したPaciorek他の米国特許第5,550,277号によって記載されたように実行するが、Paciorek他の最終生成物は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩の溶液もしくは懸濁液、または水酸化アンモニウムの溶液で中和してから単離して対応する塩を得て、亜硝酸ナトリウムを含むペルフルオロポリエーテル油およびグリースに適合した錆および腐食防止添加剤を生成する。
【0023】
(錆および腐食防止剤としてのリン化合物の使用)
本発明のリン化合物は、あらゆるペルフルオロポリエーテル潤滑剤において有効な新しい防腐食および防錆添加剤となる。これらの新しい添加剤は、ペルフルオロポリエーテル油中で様々に溶解または分散し、油に防錆および防腐食保護をもたらし、それによって潤滑剤を施されたりまたはこの油と接触する部品の摩耗を改善する。部分的にエステル化されたリン化合物添加剤のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、またはアンモニウム塩は、亜硝酸ナトリウムの代わりとなったり、亜硝酸ナトリウムと相容性なので、配合物中に亜硝酸ナトリウムを維持する選択肢も提供する。本発明はさらに、有効量の防止剤を含むペルフルオロポリエーテル油、グリースおよび流体を提供する。
【0024】
「有効量」という用語は、油またはグリースを含んだ装置の操作温度での必要とされる耐用年数の間有用なレベルの抑制をもたらすのに必要な量を意味する。種々の金属では、生じる腐食および錆の量およびそれを防ぐために必要な防止剤の量はかなり異なっている。使用期間が長くなればなるほど、使用温度を高くすればするほど、そしてリンを含む添加剤の分子量を高くすればするほど、必要な防止剤の量が多くなる可能性がある。実際に、これは一般的に0.1から10.0重量%、好ましくは1.0から3.0重量%の本発明の防腐食および防錆添加剤の濃度に相当する。約0.1重量%の防止剤を存在させる限り、顕著な量の腐食および錆の防止が得られる。防止剤の量を増加させるにつれて、防止剤が約2%濃度になるまで腐食および錆の減少が生じる。濃度を約2%より高くしても、ほとんど効果は増大しない。この添加剤は使用時に添加することが可能であるが、適切な品質管理ができると思われる場合には、ペルフルオロポリエーテル流体の製造中または梱包中に添加することが好ましい。
【0025】
油およびグリースの配合に利用できる中性末端基を有する代表的なペルフルオロポリエーテルは、商品名FOMBLIN(Ausimont製、Milan、イタリア)、KRYTOX(E.I.du Pont de Nemours and Company製、Wilmington、デラウェア)、およびDEMNUM(Daikin製、大阪、日本)として市販されている。
【0026】
ペルフルオロポリエーテルをベースとしたグリースは典型的に、少量のペルフルオロアルキル界面活性剤もしくはポリオキシペルフルオロアルキル界面活性剤などの他の製品、または安定剤、防腐食剤、抗摩耗剤などの当業界で公知の他の添加剤と共に、増粘剤として作用するポリテトラフルオロエチレン15重量%から40重量%と液体ペルフルオロポリエーテル60重量%から85重量%より構成される。この種の添加剤も通常、ペルフルオロポリエーテルをベースとする油に含まれる。
【0027】
本発明の記載は、以下の実施例によってさらに説明するが、限定はされない。
【0028】
(実施例)
材料
三塩化リン、フェニルホスホン酸ジクロリド、4−ニトロフェニルホスホロジクロリデート、4−クロロフェニルジクロロホスフェートおよびホスホロジクロロリジック酸のフェニルエステルは、Aldrich Chemical Company、ミルウォーキー、ウィスコンシンなどの化学物資会社から市販されている。他のリン試薬は、前記のように同様の技術を使用して調製することができる。
【0029】
ヘキサフルオロプロピレンオキシド酸フルオリド[F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)COF](n=1、2および3)は、PCR Inc.Gainesville、フロリダから市販されている。トリマーアルコール、F[CF(CF3)CF2−O]3CF(CF3)CH2OHも、PCR Inc.から市販されている。単官能性アルコールのAusimont′s MF402およびFOMBLIN Z−Dol、Z−Dol4000,Z−Dol TXなどの、アルコールベースのその他のペルフルオロアルキルエーテルもまた市販されている。
【0030】
KRYTOX油およびグリースは、E.I.du Pont de Nemours and Company、ウィルミントン、デラウェアから市販されている。FOMBLIN油およびグリースは、Ausimont USA Inc.、Thorofare、ニュージャージ−またはDaiken Industries、Ltd.Chemical Division、大阪、日本から市販されている。
【0031】
構造F(CF2)q(CH2)2OHのフルオロアルコールは、E.I.du Pont de Nemours and Companyから、q=2、4、6、8、および10の混合物として、または蒸留後のそれぞれの同族体として市販されている。
【0032】
(試験方法)
試験方法1−錆/腐食試験操作(ASTM(American Society for Testing Materials)記載D−665変法)
クーポンをトルエンまたはStoddard溶媒中で、超音波発生装置を使用して15分間洗浄する。次いで、フレッシュな溶媒を満たした密封容器に保存して、VERTREL XF(1、1、1、2、3、4、4、5、5、5−デカフルオロペンタン、E.I.du Pont de Nemours and Company製、ウィルミントン、デラウェア)などのフルオロケミカル溶媒に少なくとも5分間浸漬する。次いでこのクーポンを10分間風乾する。使用前の汚染をさける。このクーポンを試験する溶液中に1分間浸すことによって完全に被覆する。1時間かけて過剰な溶液を排出する。このクーポンを80℃に維持した媒質硬水(以下参照のこと)のビーカーに入れる。溶液中にクーポンの半分が浸るように量を調整する。試験を24時間続け、どんな錆の形成も記録する。この試験クーポンを溶液から取り出し、ペーパータオルで拭いて遊離した錆を除去し、最終的評価を行う。
【0033】
この試験クーポンは、Metal Samples Co.、Munford アラバマ製の直径1/4″×長さ2 1/2″(直径0.64cmおよび長さ6.35cm)を有し、スロット1/16″(スロット0.16cm)、部分#2200付きC1018 Centerless Ground cylindrical クーポンである。
【0034】
媒質である硬水(MIL−I−25017E)は、3種の原液、16.4g/l重炭酸ナトリウム、13.2g/l無水塩化カルシウム、および8.2g/l無水硫酸マグネシウムを使用して調製する。重炭酸ナトリウム原液(10ml)を、1リットルのメスフラスコに入れた蒸留水800mlにピペットで入れ、激しく振盪する。フラスコの内容物が渦を巻いている間に、塩化カルシウム原液(10ml)次いで硫酸マグネシウム原液10mlをフラスコにピペットで入れ、蒸留水を加えて、量を1リットルにして、この溶液を徹底的に混合する。最終的な混合物は透明になり、沈殿は認められないであろう。
【0035】
評価
優:24時間で全く錆が認められないか、またはわずかな錆がある。
良:24時間で中程度の錆が生じる。
可:24時間で重度の錆が生じるが、試料表面の35%以上は覆っていない。
劣:錆が試料表面の35%以上を覆っている(すなわち、添加剤は錆抑制に何ら実用的ではない)。
【0036】
結果を表1に示す。
【0037】
試験方法2−摩耗試験(4−Ball、Cameron−Plint、およびLoad to Failure)
摩耗試験は、ASTM D−4172の4−ball摩耗試験およびCameron−Plint試験器の制作者Cameron−Plint Tribology、Wokingham、イギリス、に従って実施する。Load to Failure(Pin on V−Block)試験はASTM D−3233に従って行った。結果を表2、3、および4に示す。
【0038】
試験方法3−酸化安定性
添加剤の酸化安定性は、Tribology Transactions、V38(3)、(1995)、618〜626に記載されたMicro−Oxidation試験を使用して試験した。結果を表3に示した。
【0039】
(実施例)
実施例1a−メチルエステルの調製
機械的攪拌機、熱電対および付加漏斗を備えた12リットルの三口フラスコに、F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)COF(n=2から16)を1738.14g入れる。反応装置を冷却して、無水メタノール347gを添加する。緩やかな発熱反応が起こり、1時間攪拌した後、このメチルエステル、F(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)COOCH3を水で洗浄して過剰なメタノールおよびフッ化水素を除去する。炭酸カルシウムおよびアルミナを含むカラムで濾過することによって、最終的な中和を実施する。メチルエステルの収量は、1531gである。
【0040】
実施例1b−ペルフルオロエーテルアルコールの調製
機械的攪拌機、熱電対および付加漏斗を備えた5リットルの三口フラスコに、イソプロピルアルコール1569gおよび水素化ホウ素ナトリウム64.9gを入れる。この混合物を10℃まで冷却して、実施例1aによって調製したメチルエステルF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)COOCH31568gを添加する。混合液を83℃で4時間還流する。室温まで冷却した後、過剰な水素化ホウ素ナトリウムを塩化アンモニウム溶液20%で分解し、10%食塩水およびアセトンで洗浄し、乾燥してF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH(n=2から16)1300gを得る。
【0041】
実施例1c−ペルフルオロエーテルホスフェート
機械的攪拌機、熱電対および2個の付加漏斗を備えた6リットルの三口フラスコに、C6H5OP(O)Cl2388.7gおよびFREON113(1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン)1000mlを入れる。同時に、実施例1bによって調製したアルコールF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH2000gおよびトリエチルアミン204.6gを温度を15℃未満に維持しながらフラスコに添加する。全ての試薬を添加した後、混合液を室温まで暖めて、その温度で1時間維持する。最後に、水5000gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、この混合物を4時間攪拌する。生成物を2Nの希釈塩酸で3回、次いで十分なアセトンで洗浄してエマルジョンを分断する。この混合物は2等分に分かれる。半分は実施例2で使用するために保存する。残りの部分から溶媒を100℃および1mmHg圧(133Pa)での真空蒸留によって除去して、生成物1050gを得る。多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH]OC6H5であることが示される。
【0042】
実施例2−ナトリウムペルフルオロエーテルホスフェートの調製
実施例1cによって調製したF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH]OC6H51050gを、機械的攪拌機および熱電対を備えた2リットルの三口フラスコに入れた。この混合物に、十分に飽和した炭酸ナトリウム溶液を添加して、この混合物を確実にpH>7にする。この生成物を水で3回洗浄して塩基および塩を除去して、前記のように溶媒を除去する。多核NMRおよび元素分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[ONa]OC6H5であることが示される。
【0043】
実施例3−ペルフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対および2個の付加漏斗を備えた1.5リットルの三口フラスコに、フェニルホスホニックジクロリド13.26gおよびFREON113(1、1、2−トリクロロトリフルオロエタン)50mlを入れる。氷水浴で冷却した後、実施例1bによって調製したアルコール100gをトリエチルアミン7.21gと同時に温度を15℃未満に維持しながら添加した。全試薬を添加した後、混合物を室温まで暖め、この温度で1時間維持する。最後に、水1000gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、この混合物を4時間攪拌する。この生成物を1%食塩水およびアセトンの混合液で洗浄する。生成物103gを回収した。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH][C6H5]であることが示される。
【0044】
実施例4−ナトリウムペルフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機を備えた100mlの三口フラスコに、実施例3によって調製したF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH][C6H5]20.0gをFREON113(1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン)20mlと共に入れる。この混合物に、十分な飽和炭酸ナトリウム1M溶液を添加して、混合物が確実にpH7以上になるようにする。この生成物を水で3回洗浄して塩基および塩を除去して、前記のように溶媒を除去する。溶媒除去後、多核NMRおよび元素分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[ONa][C6H5]であることが示される。
【0045】
実施例5−アリール置換基(NO2)を有するペルフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対、および2個の付加漏斗を備えた200ミリリットルの三口フラスコに、4−ニトロフェニルホスホロジクロリデート12.05gおよびFREON113(1、1、2−トリクロロトリフルオロエタン)75mlを温度を入れる。氷水浴で冷却した後、実施例1bによって調製したアルコールF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH50g、次いでピリジン4.03gを温度を15℃未満に維持しながら添加する。全ての試薬を添加した後、混合物を室温まで暖め、その温度で1時間維持する。最後に、水500gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、この混合物を4時間攪拌する。この生成物を1%食塩水およびアセトンの混合液で洗浄する。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH][p−OC6H4NO2]であることが示される。
【0046】
実施例6−ペンタフルオロフェニルエステル基を有するペルフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対、および付加漏斗を備えた250ミリリットルの三口フラスコに、ペンタフルオロフェノール9.02g、オキシ塩化リン7.52gおよびFREON113(1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン)75mlを入れる。混合物を氷水浴で冷却した後、ピリジン3.87gをゆっくりフラスコに添加し、生成物を1時間攪拌して、室温まで暖める。次いで、実施例1bによって調製したアルコールF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH50g、次いでピリジン4.03gを温度を15℃未満に維持しながら添加する。全試薬を添加した後、混合物を室温まで暖め、その温度で1時間維持する。最後に、水500gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、この混合物を4時間攪拌する。この生成物を1%食塩水およびアセトンの混合液で洗浄する。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH][OC6F5]であることが示される。
【0047】
実施例7−アリール置換基(Cl)を有するペルフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対、および2個の付加漏斗を備えた200ミリリットルの三口フラスコに、p−クロロフェニルジクロロホスフェート11.44gおよびFREON113(1、1、2−トリクロロトリフルオロエタン)75mlを入れる。氷冷浴で冷却後、実施例1bにおいて調製したアルコールF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH50g、次いでピリジン4.03gを温度を15℃未満に維持しながら添加する。全試薬を添加した後、混合物を室温まで暖め、その温度で1時間維持する。最後に、水500gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、この混合物を4時間攪拌する。この生成物を1%食塩水およびアセトンの混合液で洗浄する。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH][p−OC6H4Cl]であることが示される。
【0048】
実施例8−ペルフルオロヘキシルエチルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対、および付加漏斗を備えた100ミリリットルの三口フラスコに、フェニルジクロロホスフェート26.59gおよび1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクタノール50gを入れる。全試薬を添加した後、この混合物を約130℃から150℃で16時間暖めて、塩化水素を発生させる。最後に、50℃より低くまで冷却した後、水100gを付加漏斗を通してフラスコに注入して、混合物を95℃で1時間加熱する。FREON113(1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン)を冷却したフラスコに注入して、生成物を食塩水2%で洗浄して、残存する水を100℃および1mmHg圧(133Pa)で除去する。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物が(C6F13CH2CH2O)1.2P(O)[OH]0.8[OC6H5]であることが示される。
【0049】
実施例9−全部エステル化されたペルフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対、および付加漏斗を備えた250ミリリットルの三口フラスコに、ジフェニルクロロホスフェート13.31gおよびFREON113(1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン)50mlを入れる。氷冷浴で冷却後、実施例1bに従って調製したアルコールF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH50g、次いでピリジン4.03gを温度を15℃未満に維持しながら添加する。全試薬を添加した後、混合物を室温まで暖め、その温度で1時間維持する。最後に、水500gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、この混合物を4時間攪拌する。この生成物を1%食塩水およびアセトンの混合液で洗浄する。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OC6F5]2であることが示される。
【0050】
実施例10−ぺリフルオロエーテルホスフェートの調製
機械的攪拌機、熱電対、および付加漏斗を備えた500ミリリットルの三口フラスコに、フェニルジクロロホスフェート48.6gおよび実施例1bによって調製したアルコールF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OH250gを入れる。全試薬を添加した後、この混合物を約130℃で16時間暖め、塩化水素を発生させる。最後に、50℃より低くまで冷却して、水100gを付加漏斗を通してフラスコに注入し、混合物を95℃で1時間加熱する。生成物を1%食塩水およびアセトンの混合液で洗浄して、残存する水を100℃および1mmHg圧(133Pa)で除去する。溶媒除去後、多核NMR分析によって、この化合物がF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CH2OP(O)[OH][OC6F5]であることが示される。
【0051】
【表1】
【0052】
*NA=適用せず/試験せず
表1では、従来技術の比較実施例AからCは、本発明の実施例1cから10と比較して防御が劣っていることを示している。実施例1cから3および5から10は2%与えることにより優れた性能を示している。実施例2、4、および9(ナトリウム塩組成物)は、NaNO2に対する適合性が良から優であることを示している。添加剤無しまたは油単独ではすぐに錆が生じる(対照DおよびE)。
【0053】
【表2】
【0054】
このload−to−failure試験では、両試料とも試験の最大値3,000lb(1,361kg)を合格した。しかし必要なトルクを減少させる場合、添加剤を含む油の性能が向上していることが示されている。さらに、配合した油と共に使用したV−ブロック上で測定した摩耗痕の幅は、もっと高い値である非配合(基本)油と共に使用したV−ブロックの約1.25mmに対して約0.5mmに過ぎなかった。視覚的には、基本油試験のピンおよびV−ブロックでは、青紫色がもたらされ、この部分では高い熱流束が示された。しかし、実施例1cの添加剤と共に油を使用した試験のピンおよびV−ブロックは、ほんの僅かに琥珀色になっただけで、試験中実質的に低い作業温度を示した。
【0055】
【表3】
【0056】
表3では、非配合の基本油よりも摩耗が改善されることが示されている。
【0057】
【表4】
【0058】
表4では、非配合の基本油よりも摩耗が改善されていることが示されてる。
【0059】
【表5】
【0060】
表5では、実施例1cの添加剤と共に配合された油を使用すると、基本油の安定性が55℃向上することを示している。
Claims (3)
- ペルフルオロポリエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつ、リンを含有する化合物であって、式I、式II、式III、式IV、式Vまたは式VIを有することを特徴とする化合物。
(式I)[Rf−Y−](2-x)P(E)−[ObC6R5][OM]x、
(式II)[Rf′−Y−](2-x)−P(E)−[ObC6R5][OM]x、
(式III)[MO]x[C6R5Ob]−P(E)−Y−Rf″−Y−P(E)−[ObC6R5](2-x)[OM]x
(式IV)[Rf−](2-x)−P(E)−[Ob−C6R5][OM]x、
(式V)[Rf′−](2-x)−P(E)−[Ob−C6R5][OM]x、
(式VI)[MO]x[C6R5Ob](2-x)−P(E)−Rf″−P(E)−[ObC6R5](2-x)[OM]x
[式中、Yは(CH2)zO(CH2CH2O)z ′であって、zは1から4であり、かつz′は0、1または2であり、
xは0.05から1であり、
Eは酸素または硫黄であり、
bは0または1であり、
Rは水素、ハロゲン、アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、アルコキシ、1級および2級アミノ、スルホニル、カルボキシル、またはフェノキシから選択された同一または異なった置換基であり、
Mは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウムであり、
Rfは、
(a) J−O−(CF(CF3)CF2O)c−(CFXO)d−CFZ−
(式中、Jは、−CF3、−C2F5、−C3F7、−CF2Cl、−C2F4Cl、および−C3F6Clからなる群から選択されたフルオロアルキル基であり、
Xは、−Fまたは−CF3であり、
Zは、−F、−Clまたは−CF3であり、
cおよびdは、c/d比が0.01から0.5の範囲で、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
(b) J1−O−(CF2CF2O)e−(CF2O)f−CFZ1
(式中、J1は、−CF3、−C2F5、−CF2Cl、および−C2F4Clからなる群から選択されたフルオロアルキル基であり、
Z1は−Fまたは−Clであり、および
eおよびfは、e/f比が0.5から2の範囲で、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
(c) J−(CF(CF3)CF2O)g−(CF2CF2O)h−(CFX−O)i−CFZ−
(式中、JおよびXは、前記で定義された通りであり、
Zは、−F、−Clまたは−CF3であり、
g、hおよびiは、(g+h)が1から50の範囲で、i/(g+h)比が0.1から0.05の範囲で、分子量が400から15,000であるような数である)と、
(d) J2−O−(CF(CF3)CF2O)j−CF(CF3)−
(式中、J2は、−C2F5または−C3F7であり、および
jは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
(e) J3−O−(CQZ2−CF2CF2−O)k−CQZ2−CF2−
(式中、J3は、−CF3、−C2F5および−C3F7からなる群から選択され、
QおよびZ2は、同一であるか異なっており、F、ClまたはHであり、
kは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と、
(f) J4−O−(CF2CF2O)l−CF2−
(式中、J4は−CF3、または−C2F5であり、
lは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と
から成る群から選択される繰り返し単位から構成される400から15,000の範囲の分子量を有するポリエーテル鎖であるか、または
Rf′は、Z2−(CF2)m−
(式中、Z2はH、FまたはClであり、
mは、2から20の値を有する)であり、または
Rf″は、
(i) −(CF2CF2O)n−(CF2O)O−CF2−
(式中、式C2F4OおよびCF2Oを有する単位は、鎖に沿って無作為に配置され、nおよびoは整数であり、n/o比が0.3から5の範囲である)と、
(ii) −(C3F6O)p−(CF2CF2O)q−(CFXO)r−CF2−
(式中、Xは、FまたはCF3であり、
p、qおよびrは、(p+q)が1から50の範囲で、r/(p+q)比が0.1から0.05の範囲で、分子量が400から15,000であるような数である)と、
(iii) −((CQZ2)CF2CF2O)s−CF2−CF2−
(式中、QおよびZ2は、同一であるか異なっており、F、ClまたはHであり、
sは、分子量が400から15,000の範囲であるような数である)と
から成る群から選択される数平均分子量500から15,000を有するペルフルオロポリエーテル鎖である。] - ペルフルオロポリエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつ、リンを含有する、請求項1に記載の式I、II、III、IV、V、またはVIを有する化合物を0.1から10重量%含むことを特徴とする油またはグリース組成物。
- ペルフルオロポリエーテルまたはペルフルオロアルキルを含有し、かつ、リンを含有する、請求項1に記載の式I、II、III、IV、V、またはVIを有する化合物を0.1から3重量%含むことを特徴とする油またはグリース組成物。
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US20090053210A1 (en) | 2006-09-01 | 2009-02-26 | Roland Buelow | Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals |
CN101517032B (zh) | 2006-09-01 | 2013-04-24 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟烯烃用的抗坏血酸、对苯二甲酸酯或硝基甲烷稳定剂 |
US8383004B2 (en) * | 2006-09-01 | 2013-02-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Amine stabilizers for fluoroolefins |
WO2008027594A2 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenol stabilizers for fluoroolefins |
WO2008027514A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins |
WO2008027515A2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorus-containing stabilizers for fluoroolefins |
US8394286B2 (en) * | 2006-09-01 | 2013-03-12 | E I Du Pont De Nemours And Company | Thiol and thioether stabilizers for fluoroolefins |
US8158264B2 (en) * | 2006-10-20 | 2012-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Method for easy-to-clean substrates and articles therefrom |
US7470818B2 (en) * | 2006-11-13 | 2008-12-30 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Fluoroalkyl phosphate compositions |
US7674928B2 (en) * | 2006-11-13 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroether-based phosphates |
JP2008176849A (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-31 | Fujitsu Ltd | 磁気ディスクの検査装置に使用される検査用ヘッド |
CN101679790B (zh) * | 2007-05-23 | 2012-09-19 | 3M创新有限公司 | 氟化表面活性剂的水性组合物及其使用方法 |
EP2160421A1 (en) * | 2007-06-06 | 2010-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated ether compositions and methods of using the same |
EP2444428B1 (en) * | 2007-06-06 | 2013-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated compositions and surface treatments made therefrom |
US8263670B2 (en) * | 2007-08-06 | 2012-09-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Mixed fluoroalkyl-alkyl surfactants |
EP2190487A1 (en) * | 2007-09-28 | 2010-06-02 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Ionic liquid stabilizer compositions |
DE112009000197B4 (de) | 2008-02-01 | 2015-07-16 | Nok Klueber Co. Ltd. | Verwendung einer fluorhaltigen Diamid-Verbindung |
EA201100053A1 (ru) * | 2008-07-18 | 2011-08-30 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Фторированные эфирные соединения и способы их применения |
US20100034966A1 (en) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Hitachi Global Storage Technologies Netherlands Bv | System, method and apparatus for planarizing media topography via soaking in dilute non-functionalized polymer solution |
EP2358779A4 (en) * | 2008-11-25 | 2012-05-09 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated ethurethenes and methods for their use |
US8629089B2 (en) | 2008-12-18 | 2014-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated ether compositions |
WO2010080353A2 (en) | 2008-12-18 | 2010-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated phosphate and phosphonate compositions |
JP5623048B2 (ja) * | 2009-03-25 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 潤滑剤組成物、及びその用途 |
DE102010013517B4 (de) | 2009-04-21 | 2013-03-28 | NOK Klüber Co., Ltd. | Fluorbasierte Schmiermittelzusammensetzung und ihre Verwendung |
US20210253610A1 (en) * | 2018-06-14 | 2021-08-19 | Unimatec Co., Ltd. | Perfluoropolyether phosphate ester, method for producing the same, and surface treatment agent comprising the same as active ingredient |
DE102020112993A1 (de) | 2020-05-13 | 2021-11-18 | Klüber Lubrication München Se & Co. Kg | Lithiumkomplexhybridfett |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3083224A (en) | 1961-12-08 | 1963-03-26 | Du Pont | Polyfluoroalkyl phosphates |
US3293306A (en) * | 1963-06-14 | 1966-12-20 | Du Pont | Perfluorinated ether alcohols |
US3308207A (en) | 1964-05-04 | 1967-03-07 | Douglas Aircraft Co Inc | Polyfluorinated phosphate esters |
US3308208A (en) * | 1964-05-04 | 1967-03-07 | Douglas Aircraft Co Inc | Polyfluorinated phosphate esters |
US3337655A (en) | 1964-08-03 | 1967-08-22 | Mcdonnell Dounglas Corp | Polyfluorinated phosphonate esters |
US3412181A (en) * | 1965-04-09 | 1968-11-19 | Du Pont | Perfluoro phosphates |
US3306855A (en) | 1966-03-24 | 1967-02-28 | Du Pont | Corrosion and rust inhibited poly (hexafluoropropylene oxide) oil compositions |
US3367868A (en) * | 1966-04-01 | 1968-02-06 | Du Pont | Rust inhibited poly(hexafluoropropylene oxide) oil compositions |
US3567802A (en) | 1968-12-03 | 1971-03-02 | Du Pont | Perfluoropolyoxoalkane substttuted phosphinates |
US3899366A (en) | 1973-10-31 | 1975-08-12 | Allied Chem | Treated substrate for the formation of drop-wise condensates and the process for preparing same |
IT1152230B (it) | 1982-05-31 | 1986-12-31 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di grassi lubrificanti a base di politetrafluoroetilene e perfluoropolieteri |
JPS59154647A (ja) | 1983-02-23 | 1984-09-03 | Hitachi Maxell Ltd | 磁気記録媒体 |
JPS60109028A (ja) | 1983-11-17 | 1985-06-14 | Hitachi Maxell Ltd | 磁気記録媒体 |
JPS61253634A (ja) | 1985-05-01 | 1986-11-11 | Hitachi Maxell Ltd | 磁気記録媒体 |
JPH01268696A (ja) | 1988-04-19 | 1989-10-26 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素リン酸エステル及びその製法並びに含フッ素防錆剤 |
US4877815A (en) * | 1989-02-17 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleating agents for thermoplastic resins |
JP2680169B2 (ja) | 1989-07-11 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | 磁気記録媒体 |
US5128216A (en) | 1990-06-26 | 1992-07-07 | Digital Equipment Corporation | Lubricants for magnetic media |
IT1251577B (it) | 1991-10-02 | 1995-05-17 | Ausimont Spa | Olii e grassi lubrificanti. |
US5112662A (en) | 1991-10-07 | 1992-05-12 | Digital Equipment Corporation | Method for providing a lubricant coating on the surface of a magneto-optical disk and resulting optical disk |
JP2990682B2 (ja) | 1992-08-21 | 1999-12-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 磁気記録媒体 |
DE4300857A1 (de) | 1993-01-15 | 1994-07-21 | Basf Magnetics Gmbh | Magnetisches Aufzeichnungsmedium |
JPH0762377A (ja) | 1993-08-23 | 1995-03-07 | Sony Corp | 潤滑剤及び磁気記録媒体 |
JPH0765353A (ja) | 1993-08-23 | 1995-03-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
JPH0797586A (ja) | 1993-09-28 | 1995-04-11 | Nisshin Fine Chem Kk | パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルを含む潤滑剤 |
JPH07192253A (ja) | 1993-12-27 | 1995-07-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
US5442084A (en) * | 1994-01-25 | 1995-08-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method of selective fluorination |
JPH07244893A (ja) | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Sony Corp | 電子シャトリングロック方法 |
JP3661949B2 (ja) | 1994-03-11 | 2005-06-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 磁気記録媒体 |
JPH0845066A (ja) | 1994-07-29 | 1996-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
JPH08106628A (ja) | 1994-10-07 | 1996-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
US5550277A (en) * | 1995-01-19 | 1996-08-27 | Paciorek; Kazimiera J. L. | Perfluoroalkyl and perfluoroalkylether substituted aromatic phosphates, phosphonates and related compositions |
US5874169A (en) | 1997-03-17 | 1999-02-23 | Seagate Technology, Inc. | Polymeric perfluoro polyether phosphate lubricant topcoat |
US6083600A (en) | 1998-03-10 | 2000-07-04 | International Business Machines Corporation | Stabilized perfluoropolyether lubricant |
-
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