JPH0797586A - パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルを含む潤滑剤 - Google Patents
パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルを含む潤滑剤Info
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- JPH0797586A JPH0797586A JP26306093A JP26306093A JPH0797586A JP H0797586 A JPH0797586 A JP H0797586A JP 26306093 A JP26306093 A JP 26306093A JP 26306093 A JP26306093 A JP 26306093A JP H0797586 A JPH0797586 A JP H0797586A
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- perfluoroalkyl group
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）で表されるパーフルオロア
ルキル基含有リン酸エステルを配合してなる潤滑剤。 （ＲＣn Ｈ2nＯ）x ＰＯ（ＯＭ）3-x （１） （式中、Ｒは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基
又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、直鎖状ある
いは分岐状であって、単一もしくは混合鎖長である。ｎ
は１〜１２の整数、ｘは１〜３の数を示す。Ｍは水素、
アルカリ金属、アンモニウム又は置換アンモニウムを示
す。） 【効果】 本発明のリン酸エステルは、耐荷重能、耐磨
耗性等の潤滑性能に優れる。従って、磁気記録媒体用潤
滑剤、精密機械用潤滑剤、各種フィルム用潤滑剤、耐傷
性潤滑剤等として使用できる。特に薄膜型磁気テープ、
薄膜型磁気ディスク等の潤滑剤として用いると表面状
態、耐久性、走行性等が改善され、好適である。
ルキル基含有リン酸エステルを配合してなる潤滑剤。 （ＲＣn Ｈ2nＯ）x ＰＯ（ＯＭ）3-x （１） （式中、Ｒは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基
又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、直鎖状ある
いは分岐状であって、単一もしくは混合鎖長である。ｎ
は１〜１２の整数、ｘは１〜３の数を示す。Ｍは水素、
アルカリ金属、アンモニウム又は置換アンモニウムを示
す。） 【効果】 本発明のリン酸エステルは、耐荷重能、耐磨
耗性等の潤滑性能に優れる。従って、磁気記録媒体用潤
滑剤、精密機械用潤滑剤、各種フィルム用潤滑剤、耐傷
性潤滑剤等として使用できる。特に薄膜型磁気テープ、
薄膜型磁気ディスク等の潤滑剤として用いると表面状
態、耐久性、走行性等が改善され、好適である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、平滑面において良好な
潤滑作用を示すパーフルオロアルキル基含有リン酸エス
テルを配合してなる潤滑剤に関するものである。
潤滑作用を示すパーフルオロアルキル基含有リン酸エス
テルを配合してなる潤滑剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の磁気記録媒体は、酸化鉄磁性粉末
をバインダーに分散させた塗布型が広く利用されてき
た。しかしながら高密度磁気記録の要求が高まるにつ
れ、磁性金属材料を塗布又は蒸着等の手法により支持体
の上に薄膜形成する薄膜型磁気記録媒体が使用されるよ
うになってきた。このような薄膜型磁気記録媒体は、磁
性層表面の平滑性がきわめて良好で凝着現象（いわゆる
はりつき）がおこりやすく、摩擦係数が大きい。よって
耐久性、走行性に欠点があり、その改善が検討されてい
る。
をバインダーに分散させた塗布型が広く利用されてき
た。しかしながら高密度磁気記録の要求が高まるにつ
れ、磁性金属材料を塗布又は蒸着等の手法により支持体
の上に薄膜形成する薄膜型磁気記録媒体が使用されるよ
うになってきた。このような薄膜型磁気記録媒体は、磁
性層表面の平滑性がきわめて良好で凝着現象（いわゆる
はりつき）がおこりやすく、摩擦係数が大きい。よって
耐久性、走行性に欠点があり、その改善が検討されてい
る。
【０００３】これらの欠点を克服するため、炭化水素、
脂肪酸、脂肪酸エステルの混合物を磁性層にトップコー
トすることにより摩擦係数を抑えようとする試みがなさ
れているが、未だ十分に満足な対応ができないのが現状
である。また、パーフルオロポリエーテル、フッ素化カ
ルボン酸のエステル、フッ素化アルコールのエステル等
も提案されている。しかしながら、これらの化合物を用
いてもなお、磁性層表面の状態が悪くキズがつきやす
く、表面の平滑性の高い磁性層表面では凝着現象（はり
つき）を解決することができないため摩擦係数が大き
い。
脂肪酸、脂肪酸エステルの混合物を磁性層にトップコー
トすることにより摩擦係数を抑えようとする試みがなさ
れているが、未だ十分に満足な対応ができないのが現状
である。また、パーフルオロポリエーテル、フッ素化カ
ルボン酸のエステル、フッ素化アルコールのエステル等
も提案されている。しかしながら、これらの化合物を用
いてもなお、磁性層表面の状態が悪くキズがつきやす
く、表面の平滑性の高い磁性層表面では凝着現象（はり
つき）を解決することができないため摩擦係数が大き
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、耐久
性、走行性に優れ、長期間にわたり潤滑効果が持続でき
る潤滑剤を開発することを目的とする。
性、走行性に優れ、長期間にわたり潤滑効果が持続でき
る潤滑剤を開発することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル基含有リ
ン酸エステルを配合してなる潤滑剤に係るものである。
一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル基含有リ
ン酸エステルを配合してなる潤滑剤に係るものである。
【化２】 （ＲＣn Ｈ2nＯ）X ＰＯ（ＯＭ）3-X （１） （式中、Ｒは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基
又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、直鎖状ある
いは分岐状であって、単一鎖長もしくは混合鎖長であ
る。ｎは１〜１２の整数を示し、ｘは１〜３の数を示
す。Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム又は置換ア
ンモニウムを示す。）す。）
又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、直鎖状ある
いは分岐状であって、単一鎖長もしくは混合鎖長であ
る。ｎは１〜１２の整数を示し、ｘは１〜３の数を示
す。Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム又は置換ア
ンモニウムを示す。）す。）
【０００６】本発明の一般式（１）で表されるパーフル
オロアルキル基を含有するリン酸エステルにおいて、パ
ーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル
基であるＲの炭素数とｎで表されるアルキレン基の炭素
数との割合は１：１〜５：１程度が好ましい。Ｒの炭素
数がこの割合を超えると、前記エステル中のフッ素化率
が高まり、磁気記録媒体等に適用すると表面状態が悪く
なり、傷が付きやすい。逆にＲの炭素数が上記の割合を
下回ると、フッ素化率が低くなり、耐久性、走行性が悪
くなる。
オロアルキル基を含有するリン酸エステルにおいて、パ
ーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル
基であるＲの炭素数とｎで表されるアルキレン基の炭素
数との割合は１：１〜５：１程度が好ましい。Ｒの炭素
数がこの割合を超えると、前記エステル中のフッ素化率
が高まり、磁気記録媒体等に適用すると表面状態が悪く
なり、傷が付きやすい。逆にＲの炭素数が上記の割合を
下回ると、フッ素化率が低くなり、耐久性、走行性が悪
くなる。
【０００７】また本発明の一般式（１）で表されるパー
フルオロアルキル基含有リン酸エステルの総炭素数は４
０以下が好ましく、より好ましくは１２〜３６であり、
この範囲内でｘの値を１〜３に調整して使用することに
より、より良い効果を得ることができる。さらに一般式
（１）で表されるエステルにおけるＭは、潤滑剤として
使用する際の、表面を構成する材質、表面処理状態等に
より適宜選択することが好ましい。一般的に、表面材質
が金属薄膜のときＭはアンモニウムが好ましく、また金
属粉をバインダーとともに塗布したときＭは水素が良
い。
フルオロアルキル基含有リン酸エステルの総炭素数は４
０以下が好ましく、より好ましくは１２〜３６であり、
この範囲内でｘの値を１〜３に調整して使用することに
より、より良い効果を得ることができる。さらに一般式
（１）で表されるエステルにおけるＭは、潤滑剤として
使用する際の、表面を構成する材質、表面処理状態等に
より適宜選択することが好ましい。一般的に、表面材質
が金属薄膜のときＭはアンモニウムが好ましく、また金
属粉をバインダーとともに塗布したときＭは水素が良
い。
【０００８】本発明に係わるエステルを製造するには、
パーフルオロアルキル基含有アルコールとリン酸とを、
公知の方法で加熱、減圧等の処理により脱水エステル化
反応せしめ、さらに要すれば脱酸、脱色、脱臭等の処理
を施せばよい。ここにパーフルオロアルキル基含有アル
コールの例としては、２−（パーフルオロヘキサン）エ
タノール、２−（パーフルオロオクタン）エタノール、
６−（パーフルオロヘキサン）ヘキサノール、１０−
（パーフルオロオクタデカン）デカノール、８−（パー
フオロドデカン）オクタノール等をあげることができ
る。
パーフルオロアルキル基含有アルコールとリン酸とを、
公知の方法で加熱、減圧等の処理により脱水エステル化
反応せしめ、さらに要すれば脱酸、脱色、脱臭等の処理
を施せばよい。ここにパーフルオロアルキル基含有アル
コールの例としては、２−（パーフルオロヘキサン）エ
タノール、２−（パーフルオロオクタン）エタノール、
６−（パーフルオロヘキサン）ヘキサノール、１０−
（パーフルオロオクタデカン）デカノール、８−（パー
フオロドデカン）オクタノール等をあげることができ
る。
【０００９】本発明の潤滑剤を製造するにあたっては、
例えば前記本発明に係るエステルを適当な溶剤に溶解
し、該溶液中に磁性層を浸漬したり、該溶液を磁性層表
面に塗布もしくは噴霧するのがよい。また金属磁性粉
末、結合性樹脂および有機溶剤等とともに混合し、塗料
としてポリエステルフィルムに塗布、乾燥させるのもよ
い。なお本発明に係わるエステルは、前記の塗布型及び
薄膜型磁気記録媒体用潤滑剤のほか、必要に応じて公知
の成分と混合して精密機械類の潤滑剤、各種フィルム用
潤滑剤、耐傷性滑剤等の合成潤滑剤として使用ででき
る。
例えば前記本発明に係るエステルを適当な溶剤に溶解
し、該溶液中に磁性層を浸漬したり、該溶液を磁性層表
面に塗布もしくは噴霧するのがよい。また金属磁性粉
末、結合性樹脂および有機溶剤等とともに混合し、塗料
としてポリエステルフィルムに塗布、乾燥させるのもよ
い。なお本発明に係わるエステルは、前記の塗布型及び
薄膜型磁気記録媒体用潤滑剤のほか、必要に応じて公知
の成分と混合して精密機械類の潤滑剤、各種フィルム用
潤滑剤、耐傷性滑剤等の合成潤滑剤として使用ででき
る。
【００１０】
実施例１ ２−（パーフルオロヘキサン）エタノール３モルにオル
トリン酸１モルを加え、減圧状態で脱水しながら、２５
０℃に加熱してエステル化反応させ、反応物を水洗によ
り脱酸、活性炭により脱色、減圧下、水蒸気吹き込みに
より脱臭処理を施して精製した。得られたリン酸エステ
ルを０．０５重量％濃度でフレオンに希釈し、これを厚
さ１０μｍのポリエチレンテレフタレート製支持体に蒸
着法でＣｏを被着させた強磁性金属薄膜層表面に塗布
し、磁気テープを作成した。
トリン酸１モルを加え、減圧状態で脱水しながら、２５
０℃に加熱してエステル化反応させ、反応物を水洗によ
り脱酸、活性炭により脱色、減圧下、水蒸気吹き込みに
より脱臭処理を施して精製した。得られたリン酸エステ
ルを０．０５重量％濃度でフレオンに希釈し、これを厚
さ１０μｍのポリエチレンテレフタレート製支持体に蒸
着法でＣｏを被着させた強磁性金属薄膜層表面に塗布
し、磁気テープを作成した。
【００１１】実施例２ ２−（パーフルオロオクタン）エタノール３モルとオル
トリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法でリン
酸エステルを合成し、また磁気テープを作成した。
トリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法でリン
酸エステルを合成し、また磁気テープを作成した。
【００１２】実施例３ ６−（パーフルオロヘキサン）ヘキサノール３モルとオ
ルトリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法でリ
ン酸エステルを合成し、また磁気テープを作成した。
ルトリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法でリ
ン酸エステルを合成し、また磁気テープを作成した。
【００１３】実施例４ ６−（パーフルオロデカン）ヘキサノール２モルとオル
トリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法でリン
酸エステルを合成し、また磁気テープを作成した。
トリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法でリン
酸エステルを合成し、また磁気テープを作成した。
【００１４】実施例５ １０−（パーフルオロヘキサデカン）デカノール１モル
とオルトリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法
でリン酸エステルを合成し、また磁気テープを作成し
た。
とオルトリン酸１モルとを用い、実施例１と同様の方法
でリン酸エステルを合成し、また磁気テープを作成し
た。
【００１５】比較例１ ２−（パーフルオロオクタン）エタノール１モルと２−
（パーフルオロオクタン）エタンカルボン酸１モルとを
トルエンで還流させながら脱水してエステル化反応さ
せ、実施例１と同様にして精製した。さらにこの生成物
を実施例１と同様の方法で磁気テープを作成した。
（パーフルオロオクタン）エタンカルボン酸１モルとを
トルエンで還流させながら脱水してエステル化反応さ
せ、実施例１と同様にして精製した。さらにこの生成物
を実施例１と同様の方法で磁気テープを作成した。
【００１６】比較例２ リン酸エステルのかわりにパーフルオロポリエーテルを
使用したほかは実施例１と同様にして磁気テープを作成
した。
使用したほかは実施例１と同様にして磁気テープを作成
した。
【００１７】比較例３ リン酸エステルのかわりにブチルステアレートを使用し
たほかは実施例１と同様にして磁気テープを作成した。
たほかは実施例１と同様にして磁気テープを作成した。
【００１８】実施例１〜５及び比較例１〜３で得た磁気
テープの表面状態を表−１に示す。表−１において、評
価の記号はＡ：非常に良い、Ａ’：良い、Ｂ：普通、
Ｃ：悪い、とした。また各磁気テープの動摩擦係数、ス
チル耐久性を測定したところ、表２の結果を得た。な
お、動摩擦係数は材質がステンレス（ＳＵＳ３０４）の
ガイドピンを用い、一定のテンションをかけ５mm／sec
の速度で走行させて測定し、またスチル耐久性はポーズ
の状態で出力の−３dBまでの減衰時間で測定した。表−
１、表−２から、本発明のリン酸エステルを用いた磁気
テープは表面状態が良く、また摩擦抵抗が小さく、耐久
性にも優れていることが認められた。
テープの表面状態を表−１に示す。表−１において、評
価の記号はＡ：非常に良い、Ａ’：良い、Ｂ：普通、
Ｃ：悪い、とした。また各磁気テープの動摩擦係数、ス
チル耐久性を測定したところ、表２の結果を得た。な
お、動摩擦係数は材質がステンレス（ＳＵＳ３０４）の
ガイドピンを用い、一定のテンションをかけ５mm／sec
の速度で走行させて測定し、またスチル耐久性はポーズ
の状態で出力の−３dBまでの減衰時間で測定した。表−
１、表−２から、本発明のリン酸エステルを用いた磁気
テープは表面状態が良く、また摩擦抵抗が小さく、耐久
性にも優れていることが認められた。
【００１９】
【表１】 注）Ａ ：非常に良い Ａ’：良い Ｂ ：普通 Ｃ ：悪い
【００２０】
【表２】
【００２１】また前記実施例及び比較例で使用した各化
合物について、曽田式四球試験機を用いて回転数２２０
rpm における耐荷重能試験を、また高速四球型摩擦試験
機を用いて立軸回転数１５００rpm 、荷重５０kg、時間
３０分の条件下で耐磨耗性試験を行なった。それらの結
果を表−３に示す。表−３から、本発明のリン酸エステ
ルは、耐荷重能及び耐磨耗性が良好であり、潤滑性能が
優れていることを認めた。
合物について、曽田式四球試験機を用いて回転数２２０
rpm における耐荷重能試験を、また高速四球型摩擦試験
機を用いて立軸回転数１５００rpm 、荷重５０kg、時間
３０分の条件下で耐磨耗性試験を行なった。それらの結
果を表−３に示す。表−３から、本発明のリン酸エステ
ルは、耐荷重能及び耐磨耗性が良好であり、潤滑性能が
優れていることを認めた。
【００２２】
【表３】
【００２３】
【発明の効果】本発明で得られるパーフルオロアルキル
基含有リン酸エステルは、良好な耐荷重能、耐磨耗性を
有し、優れた潤滑効果を発揮する。従って、本発明のパ
ーフルオロアルキル基含有リン酸エステルは磁気記録媒
体用潤滑剤、精密機械の潤滑剤、各種フィルム用潤滑
剤、耐傷性潤滑剤等の合成潤滑剤として使用できる。と
くに薄膜型磁気テープ、薄膜型磁気ディスク等の潤滑剤
として用いると、パーフルオロポリエーテル及びパーフ
ルオロ含有アルキルエステルに比べて表面状態が優れて
おり、耐久性及び走行性も良くなり、好適である。
基含有リン酸エステルは、良好な耐荷重能、耐磨耗性を
有し、優れた潤滑効果を発揮する。従って、本発明のパ
ーフルオロアルキル基含有リン酸エステルは磁気記録媒
体用潤滑剤、精密機械の潤滑剤、各種フィルム用潤滑
剤、耐傷性潤滑剤等の合成潤滑剤として使用できる。と
くに薄膜型磁気テープ、薄膜型磁気ディスク等の潤滑剤
として用いると、パーフルオロポリエーテル及びパーフ
ルオロ含有アルキルエステルに比べて表面状態が優れて
おり、耐久性及び走行性も良くなり、好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるパーフルオ
ロアルキル基含有リン酸エステルを配合してなる潤滑
剤。 【化１】 （ＲＣn Ｈ2nＯ）X ＰＯ（ＯＭ）3-X （１） （式中、Ｒは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基
又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、直鎖状ある
いは分岐状であって、単一鎖長もしくは混合鎖長であ
る。ｎは１〜１２の整数を示し、ｘは１〜３の数を示
す。Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム又は置換ア
ンモニウムを示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のリン酸エステルを磁気記
録媒体の層表に有してなる磁気記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26306093A JPH0797586A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルを含む潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26306093A JPH0797586A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルを含む潤滑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797586A true JPH0797586A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17384300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26306093A Pending JPH0797586A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルを含む潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797586A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001027916A1 (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorous and fluorine containing compounds as magnetic media lubricants |
| US6559108B1 (en) | 1998-04-07 | 2003-05-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether compounds as magnetic media lubricants |
| US6828284B2 (en) | 2001-08-06 | 2004-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flourinated compositions comprising phosphorus |
| JP2005154759A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | （ジチオ）リン酸エステル系潤滑油添加剤、ならびにこれを含有する潤滑油組成物およびグリース組成物 |
| JP2007262070A (ja) * | 1995-01-12 | 2007-10-11 | Aerojet-General Corp | モノ置換フッ素化オキセタンモノマー |
| KR101005811B1 (ko) * | 2008-10-09 | 2011-01-05 | 한국화학연구원 | 포스페이트 구조를 갖는 과불소화 다가 아크릴계 화합물 및이를 함유하는 광중합성 조성물 |
| WO2016021274A1 (ja) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP26306093A patent/JPH0797586A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007262070A (ja) * | 1995-01-12 | 2007-10-11 | Aerojet-General Corp | モノ置換フッ素化オキセタンモノマー |
| US6559108B1 (en) | 1998-04-07 | 2003-05-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether compounds as magnetic media lubricants |
| WO2001027916A1 (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorous and fluorine containing compounds as magnetic media lubricants |
| US6828284B2 (en) | 2001-08-06 | 2004-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flourinated compositions comprising phosphorus |
| JP2005154759A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | （ジチオ）リン酸エステル系潤滑油添加剤、ならびにこれを含有する潤滑油組成物およびグリース組成物 |
| KR101005811B1 (ko) * | 2008-10-09 | 2011-01-05 | 한국화학연구원 | 포스페이트 구조를 갖는 과불소화 다가 아크릴계 화합물 및이를 함유하는 광중합성 조성물 |
| WO2016021274A1 (ja) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
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