JP4354995B2 - 感光性樹脂組成物及びそれを利用して製造された液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明による感光性樹脂組成物は、不飽和カルボン酸とエチレン性の不飽和結合を有する化合物との共重合体、アクリレート系の多官能性モノマー、フェノール性の化合物、光重合開始剤、及び有機溶媒を含むことを特徴とする。そして、前記共重合体は、光反応以前に基本的な支持体としての膜を形成して、一定の厚さを維持可能にする。
本発明のネガティブ型の感光性樹脂組成物から形成された耐熱性被膜は、液晶表示装置用の保護膜、絶縁膜、表面保護膜、パターン型スペーサなどの用途で使用できる。
1−(1)共重合体の製造
冷却管及び攪拌器を備えたフラスコに、3−メトキシブチルアセテート250g及び2,2−アゾビス(ジメチルバレロニトリル)10gを入れた。次いで、ベンジルメタアクリレート80g及びメタアクリル酸20gを入れて窒素に置換した。次いで、攪拌を始めた。溶液の温度を70℃に昇温させた後、この温度で6時間反応させて重量平均分子量が12,000である共重合体を得た。
前記で製造された共重合体33重量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10重量部、フェノール性の化合物として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン2重量部、光開始剤として2−メチル−4’−(メチルチオ)−2−モルホリノプロピオフェノン2重量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート54重量部を、攪拌器を利用して攪拌して完全に溶解させた。次いで、0.2ミクロンのフィルタを利用して濾過して、感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の製造
フェノール性の化合物として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンの代わりに、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンを使用した点を除いては、実施例1と同じ方法で感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の製造
フェノール性の化合物として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンの代わりに、重量平均分子量11,000のポリヒドロキシスチレンを使用した点を除いては、実施例1と同じ方法で感光性樹脂組成物を製造した。
4−(1)共重合体の製造
冷却管及び攪拌器を備えたフラスコに、3−メトキシブチルアセテート250g及び2,2−アゾビス(ジメチルバレロニトリル)10gを入れた。次いで、ベンジルメタアクリレート80g及びアクリル酸20gを入れて窒素に置換した。次いで、攪拌を始めた。溶液の温度を70℃に昇温させた後、この温度で6時間反応させて重量平均分子量が10,000である共重合体を得た。
前記で製造された共重合体33重量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトール ヘキサアクリレート10重量部、フェノール性の化合物として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン2重量部、光開始剤として2−メチル−4’−(メチルチオ)−2−モルホリノプロピオフェノン2重量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート54重量部を、攪拌器を利用して攪拌して完全に溶解させた。次いで、0.2ミクロンのフィルタを利用して濾過して、感光性樹脂組成物を製造した。
5−(1)共重合体の製造
冷却管及び攪拌器を取り付けたフラスコに、3−メトキシブチルアセテート250g及び2,2−アゾビス(ジメチルバレロニトリル)10gを入れた。次いで、ベンジルメタアクリレート80g、メタアクリル酸20g及びグリシジルメタアクリレート20gを入れて窒素に置換した。次いで、攪拌を始めた。溶液の温度を70℃に昇温させた後、この温度で6時間反応させて重量平均分子量が14,000である共重合体を得た。
前記で製造された共重合体33重量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10重量部、フェノール性の化合物として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン2重量部、光開始剤として2−メチル−4’−(メチルチオ)−2−モルホリノプロピオフェノン2重量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート54重量部を、攪拌器を利用して攪拌して完全に溶解させた。次いで、0.2ミクロンのフィルタを利用して濾過して、感光性樹脂組成物を製造した。
6−(1)共重合体の製造
前記実施例1−(1)で得られた共重合体360gを攪拌器及び窒素投入口を備えるフラスコに投入し、温度を110℃に昇温させた。次いで、グリシジルメタアクリレート10gを1時間にわたって徐々に添加し、エポキシ基が完全になくなるまで反応させて重量平均分子量が11,000である共重合体を得た。
前記で製造された共重合体33重量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10重量部、フェノール性の化合物として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン2重量部、光開始剤として2−メチル−4’−(メチルチオ)−2−モルホリノプロピオフェノン2重量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート54重量部を、攪拌器を利用して攪拌して完全に溶解させた。次いで、0.2ミクロンのフィルタを利用して濾過して、感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の製造
フェノール性の化合物を使用しない点を除いては、前記実施例1と同じ方法で感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の製造
フェノール性の化合物を使用しない点を除いては、前記実施例6と同じ方法で感光性樹脂組成物を製造した。
物性の測定
前記実施例1〜6及び比較例1〜2で製造された組成物をガラス基板にスピンコーティングして塗布した後、100℃熱板に100秒間前熱処理して塗膜を形成した。得られた塗膜上に所定のマスクを載せた後、マスクアライナ(MA−8、Suss Microtech社製)を利用して、365nmで20mW/cm2である紫外線を100um間隙の近接式で10秒間露光した。2.38%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で常温で15秒間現像した後、純水で20秒間洗浄した。次いで、220℃に維持される熱オーブン中で30分間加熱硬化させた後、3μm厚さのホールパターンを形成した。前記ホールパターンは、特に感光性表面保護膜でTFTの金属配線とITO電極とを連結するために一般的に使われる。
光学顕微鏡写真による特性比較
前記実施例2及び比較例1により製造された感光性樹脂組成物を利用してパターンを形成し、光学顕微鏡写真を撮影した。前記写真でそのパターンの解像度及び残留特性を観察し、図1及び図2に示した。図1及び図2に示すように、本発明の実施例2により製造された感光性樹脂組成物を使用して得られたパターンを撮影した図1の場合が、比較例1についてのパターンを撮影した図2の場合よりパターンが鮮明であり、残留物が残らなかった。これに対して、図2の場合には、25μm未満のホールは正しく形成されなかったということが分かった。
Claims (9)
- 不飽和カルボン酸とエチレン性の不飽和結合を有する化合物との共重合体と、
アクリレート系の多官能性モノマーと、
フェノール性の化合物と、
光重合開始剤と、
有機溶媒と、を含み、
前記フェノール性の化合物が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、及びポリヒドロキシスチレンからなる群から選択される一つまたは二つ以上の組み合わせである、
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記不飽和カルボン酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エチレン性の不飽和結合を有する化合物が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα−エチルアクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5−エポキシ(シクロ)ペンチル(メタ)アクリレート、5,6−エポキシ(シクロ)ヘキシル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシ(シクロ)ヘプチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、及びそれらの混合物からなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アクリレート系の多官能性モノマーが、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びそれらの混合物からなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記共重合体の重量平均分子量が、3000〜100,000であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アクリレート系の多官能性モノマーの含量が、前記バインダー樹脂の固形分100重量部を基準として10〜200重量部であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記フェノール性の化合物の含量が、前記バインダー樹脂の固形分100重量部を基準として1〜100重量部であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤の含量が、前記バインダー樹脂の固形分100重量部を基準として0.5〜50重量部であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を使用して製造された、感光性の透明保護膜、絶縁膜、表面保護膜またはパターン型のスペーサ、あるいは前記感光性の透明保護膜、絶縁膜、表面保護膜またはパターン型のスペーサを備えることを特徴とする液晶表示素子。
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