TWI307450B - Photosensitive resin composition and lcd using the same - Google Patents

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TWI307450B
TWI307450B TW094117621A TW94117621A TWI307450B TW I307450 B TWI307450 B TW I307450B TW 094117621 A TW094117621 A TW 094117621A TW 94117621 A TW94117621 A TW 94117621A TW I307450 B TWI307450 B TW I307450B
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Dong Seok Kim
Yong Sik Ahn
Kyungjun Kim
Seung Hee Lee
Il Eok Kwon
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Description

I3〇745〇fdoc 九 赞明說明： 【發明所屬之技術領域】 關於光性㈣ 此觀成㈣作的—魏晶 奋、的製作中，—層無機的保護層，比如氮化石夕， ί;==!薄膜電晶_路，但二 高電常數，約為6到8,因此不能用於 ，门，之LCD元件上，因此對 、 =軸求就曰漸增加，在這些有機二C有 =1:::=:途_因為其製作簡一 ㈣ΐ光脂是一種樹脂，當暴露在像是紫外光的活化 /φ戀/’ a纟化學反應’縣會使其溶解力在特定的溶 在暴露在光線之後變成(局部)不可溶的感光性 胃的”負型”’而在暴露在光線下之後變成(局部） 可洛的感紐樹脂就是，，正型，、—絲說，可以性溶 ，顯影的感紐樹脂組成物含有：a)_種接合劑樹脂可以 洛解在驗性溶液巾；bHi交聯化合物，其分子結構中有 至少兩個未飽和的乙烯鍵；e)—種光聚合反應的誘發劑； 以及d)-餘齡雜其他的化合物。此感級樹脂組成 物可以進-步的包括-翻料、—種顏料、或可以改善薄 膜型態與對基底的附著力的各種添加物。 13〇74風_ 會溶解或展開在驗性溶液中的—般接合劑樹 聚合鍵的結構中會包含有一種叛酸、無水的致酸、—個Γ 氧基、-個4基、或—髓胺基。特別的是，H = 的酉分基樹脂或是—種丙稀酸樹脂的同聚物或共聚物a 的用來作為像是接合劑樹脂，丙稀酸的接合劑數之^當: =打的保護層，因為其在可見光的波長區域有;憂 美國專利第4，139,391號揭露一種感光性樹脂 種丙烯酸的化合物以及丙烯酸鹽的化合物Ϊ 二、二-沾:：種接合劑樹脂以及—種两烯酸鹽化合物作為 夕工此的早體製備而成，但是這樣的感光性樹浐组忐极/、 曝光與未曝光部份之間的溶解 月曰2物在 夠的顯影差異，另外在顯寻還疋不夠大到達到足 合中應该保持原封不動的接 解:，液中，因此無法細微: 化合物，但是假。聯’可以使用一種交聯 量必須^ ^獅料物，糾曝光劑 外曝的交聯反應，因而會降低產能，此 物二ί:受 =的溶解度會同時降低，所以組成 【發明内容】 與顯影光性樹脂組成物，有優異的解析度 力達到最大的差異了能夠讓曝先與未曝光區域之間的溶解 J3〇74^5^if.doc 本發明也提供一種用此感光性树脂組成物製作的液 晶顯示器。 根據本發明之一目的’提供的感光性樹脂組成物包 • 栝：未飽和的羧酸以及有未飽和的乙烯鍵的化合物的一種 共聚物；一種多官能性丙烯酸酯單體；—種酚的化合物； /種光聚合反應的誘發劑；以及一種有機溶劑。 在共聚物中的未飽和羧酸可以是有游離的可聚合的 未飽和鍵以及一個羧酸基可以溶解在顯影劑的溶液中，這 | 樣的未飽和羧酸的代表例子包括丙烯酸、曱基丙烯酸、順 丁烯二酸、反丁烯二酸、次甲基丁二酸、以及之前這些酸 的混合物等。 • 包含共聚物其他部分的有未飽和乙烯鍵的化合物可 以疋任何可以與未餘和的羧酸游離的聚合的化合物，這類 有未飽和乙烯鍵的化合物的代表例子包括曱基丙烯酸曱 醋、乙基丙烯酸甲酉旨、正丁基丙稀酸甲酉旨、三級丁基丙歸 酸甲醋、壤己基丙稀酸甲醋、二環戊基丙烯酸曱醋、二環 參戊基氧乙基丙稀酸曱酉旨' 2_氫氧乙基丙稀酸甲醋、2_氯氧 丙基丙烯酸甲酉旨、苯乙歸、α_曱基苯乙稀、對甲氧基蘇合 香烯(p-methoxystyrene)、丙烯腈、甲基丙烯酸縮水甘油酯 (fyC1dyl(metli)acrylate)、α_乙基丙烯酸縮水甘油酉旨、3,4_ 基丙烯酸曱酯、4,5_環氧環戊基丙烯酸甲酯、5各 %氧壤己基丙稀酸曱酯、6,7_環氧環庚基丙蛾酸甲酷、苯 甲基丙烯酸甲酯、以及前述這些化合物糾合物等。 多官能性丙烯_單體可以是在其分子結構中有至 I307mfd〇c 少兩個游離性可交聯的未飽和鍵的化合物，這樣的多官能 性丙烯酸酯單體的代表例子包括乙二醇丙烯酸二曱自旨、 1，6-己二醇二丙烯酸甲酯、聚丙二醇二丙烯酸甲醋、四乙 一醇一丙烯酸曱酯、四經曱基丙基三丙稀酸甲酯、季戊四 醇四丙烯酸甲酯、二季戊四醇五丙烯酸曱酯、二季戊四醇 六丙烯酸甲酯、以及前述化合物的混合物等。
尸斤酉分的化合物可以是在分子結構中具有至少一個齡的 氣氧基的芳香族化合物，這類的酚的化合物的代表例子包 括但不限於酚及其寡聚體、曱酚及其寡聚體、4,4,_二經基 二苯基曱烷、4,4，-二羥基二苯基醚、2,2-二(4-羥苯基)丙）、 三(4-羥苯基）曱烷、；1，1_二(4-羥苯基)-1·苯基乙烷、 三(4_羥苯基）乙烧、1,3-二[1-(4_經苯基)小曱基乙基]苯、Μ_ 一 [1-(4-輕苯基)-1-甲基乙基]苯、4,4’-二經基二苯曱酮 (4,4’-dihydroxybenzophenone)、2,4-二羥基二苯甲酮、2,3,4- 三羥基二苯曱酮、2,4,6-三羥基二苯曱酮、2,3,4,4，-四經基 二苯曱酮、spirobisindane、聚羥基苯乙烯、以及前述化合 物的一種共聚物、一種酚/曱醛濃縮的Novolak樹脂、曱酚 /甲醛濃縮的Novolak樹脂、酚·萘酚/甲搭濃縮的N〇v〇iak 樹脂等。 此共聚物的平均分子量為3,〇〇〇-l〇〇,〇〇〇。 以接合劑树月曰的固體含罝為一百等份來說，多官能性 丙烯酸酯單體的量約為10-200等份的範圍内。 以接合劑樹脂的固體含量為一百等份來說，酚的化合 物的量約為1 -100專份的範圍内。 1307450 17059pif.doc 岸的:固體含量為—百等份來說，光聚合反 應的誘發_量約為〇.5_5()等份的範圍内。 根=發明的其他目的，提供一種感光性透明的保護 :!護層、圖案化的間隙壁、或是包含前述組 成的液日日顯^，所有的這些都是用上述 性樹脂組成物構成。 為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顧
易懂’下文特舉較佳實施例，並配合所關式，作詳細說 明如下。 【實施方式】 根據本發明提供的感光性樹脂組成物包括：未飽和的 羧酸以及有未飽和的乙烯鍵的化合物的一種共聚物；一種 多官能性丙烯酸酯單體，一種紛的化合物；一種光聚合反 應的誘發劑；以及一種有機溶劑。此共聚物會形成一個結 構層，在光反應之前作為一個支架’並讓結構層的厚度維 持固定。 此共聚物是用未飽和的羧酸以及有未飽和的乙稀鍵 的化合物，在溶劑中使用聚合反應誘發劑引發之游離聚合 反應製備而成。 在共聚物中的未飽和叛酸可以是有游離的可聚合的 来飽和鍵以及—個羧酸基可以溶解在顯影劑的溶液中，這 樣的未飽和羧酸的代表例子包括丙烯酸、甲基丙烯酸、順 丁烯二酸、反丁烯二酸、次曱基丁二酸、以及之前這些酸 的甲合物等。丙烯酸或甲基丙炸酸會是比較適當的，因為 13〇7做· 其在共聚合反應中有高反應性，且可以輕易得到單體。 在本發明中使用的共聚物中的未飽和羧酸的含量範 圍約為5〜60莫耳百分比，假如未飽和叛酸的含量少於5 莫耳百分比，用顯影劑的溶液無法準確形成圖案，假如未 飽和羧酸的含量超過60莫耳百分比，在顯影的過程期間圖 案可能會不見。 有未飽和乙烯鍵的化合物可以是任何可以與未飽和 的羧酸游離的聚合的化合物。
一般來說，這類有未飽和乙烯鍵的化合物是一種丙烯 酸酯的化合物，這類化合物的例子包括曱基丙烯酸曱酯、 乙基丙烯酸f酯、正丁基丙烯酸曱酯、三級丁基丙烯酸曱 酯、環己基丙烯酸曱酯、二環戊基丙烯酸曱酯、二環戊基 氧乙基丙烯酸曱酯、2-氫氧乙基丙烯酸曱酯、2-氫氧丙基 丙烯酸曱酯、苯乙烯、α-曱基苯乙烯、對曱氧基蘇合香烯、 丙烯腈、曱基丙稀酸縮水甘油醋、〇t-乙基丙烯酸縮水甘油 酯、3,4-環氧丁基丙烯酸曱酯、4,5-環氧環戊基丙烯酸曱 酯、5,6-環氧環己基丙烯酸曱酯、6,7-環氧環庚基丙烯酸曱 酯、苯曱基丙烯酸曱酯等，另外在前述的這些化合物中， 苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對曱氧基蘇合香烯、丙烯腈、以 及這些化合物的混合物可能會被使用，在這些化合物中， 就共聚合反應的效果來看，苯乙烯與苯曱基丙烯酸曱酯是 比較適當的。 用來製備共聚物的溶劑的例子包括：醇類，像是曱 醇、乙醇等；醚類，像是四氳呋喃、乙二醇單曱基醚、乙 10
二醇單乙基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二 醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇二曱基醚、丙二醇 二乙基醚、二乙二醇單曱基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙 二醇二曱基醚、二乙二醇曱基乙基醚、二乙二醇二乙基醚 專，S旨類’像是甲基溶纖劑乙酸醋（methylcellosolve acetate)、乙基溶纖劑乙酸酯、丙二醇曱基喊乙酸酯、丙二 醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、丙二醇丁基醚乙 酸酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、3-曱氧基丁基乙 酸酉旨、2-曱氧基丙酸甲醋(methyl 2-methoxypropionate)、2-甲氧基丙酸乙酯、2-曱氧基丙酸丙酯、2-曱氧基丙酸丁酯、 3_曱氧基丙酸曱酯、3-曱氧基丙酸乙酯、3-曱氧基丙酸丙 酯、3-乙氧基丙酸丁酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙 酸乙酯、3-乙氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯等；酮類， 像是甲基乙基酮、曱基異丁基酮、環己酮等；以及芳香族 的碳氫化合物，像是曱苯。 可以用來製備共聚物的游離聚合反應的誘發劑的例
子包括含氮的化合物，像是2,2’-偶氮二（異丁 腈)(2,2’-&2〇此加〇1)1^1'〇11汾如))、2,2，-偶氮二(2,4-二曱基戊 腈)(2,2’-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile))等，有機的過氧化 物’像疋過氧化笨、月桂烧過氧化物(lauryl peroxide)、過 氧化叔戊酸叔丁S旨(t-butyl peroxypivalate)等，游離聚合反 應、的誘發齊丨的這些例子可以個別使用或是以至少兩個的組 合來使用。 此^聚物的平均分子量為3,000-100,000，假如共聚物 1307450 17〇%if.d〇c =平均分子量小於3，G(K)，組成物的薄卿成特性以及抗 • 熱性會降低，假如共聚物的平均分子量超過1〇〇,〇〇〇，在 . 顯影劑溶液中的組成物的顯影特性以及平坦化的程度會降 ° 又日 ^當製備在本發明中使用的共聚物時，反應化合物，也 就是單體以及游離聚合反應的誘發劑可以一次全部加入。 或者，也可以在將每種反應化合物最低限量加入以後，將 t 每種反應化合物的剩餘量持續加入或是以漸進的方式加 入聚合反應的溫度會跟使用的游離聚合反應的誘發劑的 種類有關，但是一般的範圍會落在攝氏6〇〜8〇度之間，逐 ‘， 漸或是一次聚合反應都有可能，較適當的是在無氧的環境 · 下進行，聚合反應的條件像是反應溫度、授拌速度等會在 反應期間作適當的變化。 ⑽根據本發明，在光可固化的樹脂中之多官能性丙烯酸 酯單體會與接合劑樹脂均勻的散佈在組成物中，而當暴露 在光線，像是紫外光下時會變成交聯在一起，因此會形成 馨鲁^結構’此交聯的網狀結構可以避級性可溶解的樹脂 會溶解在顯影劑的溶液中，而在顯影的步驟期間被沖洗掉。 多官能性丙烯酸酯單體可以是在其分子結構中有至 少兩個游離性可交聯的未飽和鍵的化合物，這樣的多官能 性丙烯酸酯單體的代表例子包括乙二醇丙烯酸二甲酯、 己二醇二丙烯酸甲酯、聚丙二醇二丙烯酸曱酯、四乙 ^醇二丙烯酸甲酯、四羥甲基丙基三丙烯酸甲酯、季戊四 醉四丙稀酸fg旨、二季戊四醇五丙烯酸甲§旨、二季戊四醇 12 I3〇7450,d〇c =稀酸曱㈣’其可以個別使用或是用至少兩種以上的 丙嫌樹脂的固體含量為一百等份來說，多官能性 的量約為1〇】〇等份的範圍内’假如多官能 载㈣^早體的量少於料份，交聯反應會不夠且甚至 域會溶解，假如官能性丙烯動旨單體的量超過 ’因為要增加曝光劑4產率會下降，且未曝光區 域的办解度會降低導致光阻有較差的解析度。 ^在本發明中使用的酚的化合物是可溶解在鹼性的顯 f劑溶液+，且與感紐樹餘成物中的其他化合物相 谷紛的化5物透過增加為曝光區域的， 感光性樹脂組成物的解析度，這樣的朌的二物 曝先的區域中，但是因為這個部分在顯影之前已經交聯在 一起，所以不會影響到溶解力。 >尽酚的化合物可以是在分子結構中具有至少一個酚的 氫氧基的芳香族化合物，這類的_化合物的代表例子包 括但不限於酚及其寡聚體、曱酚及其寡聚體、4,4，_二羥基 二苯基m 4,4’·二經基二苯基醚、2,2_二(4_經笨基）丙 烷、三(4_羥苯基）甲烷、U-二(4-羥苯基)-1-苯基乙烷、 三(4-羥苯基）乙烷、1，3_二羥苯基)_〗·曱基乙基]苯、丨,4_ 二[1-(4-羥苯基)-1-甲基乙基〗苯、4,4，_二羥基二苯甲g同、2,4_ 二羥基二苯甲酮、2,3,4-三羥基二苯曱酮、2,4,6-三羥基二 苯曱酮、2,3,4,4’-四羥基二苯曱酮、螺旋双茚滿、聚羥基苯 乙烯、以及前述化合物的一種共聚物、一種酚/曱醛濃縮的 1307蝴·
Novolak樹脂、甲酚/甲醛濃縮的N〇v〇lak樹脂、酚-萘酚/ . 曱醛濃縮的Novolak樹脂等。 . 以接合織脂的113體含量為-百等份來說，義化合 物的量約為1-100等份的範圍内。假如酚的化合物的量小 於1等份的話，對增進解析度的貢獻會變的微不足道，假 如酚的化合物的量超過100等份時，圖案的形狀會變的不 平整，且圖案對基底的附著力很弱。 在此領域中一般會使用的聚合反應的誘發劑都可以 ^ 在本發明的感光性樹脂組成物中使用不會受到限制，這樣 的光聚合反應的誘發劑的例子包括二咪唑(biimidazole)化 • 合物、女息香化合物、二氮雜苯化合物、苯乙銅化合物、 • 一本曱酮化合物、偶氮化合物等，光聚合反應誘發劑的特 定例子包括2,2-二(2-氯苯基)·4,4,5,5-四苯基-1,2-二哺唾、 2,2-二(2,4-二氯苯基)-4,4,5,5-四苯基-1，2-二味唾、2,2-二 (2,4,6-三氯苯基)-4,4,5,5-四苯基-l，2-二口米唾、2,4,6-三(三氣 甲基)-三氮雜環、2-甲基-4,6-二(三氯甲基)三氮雜環、二苯 φ 曱酮、4,4’-二(Ν，Ν-二乙胺)二苯曱酮、4,4，-二(Ν，Ν-二曱胺) 鲁二苯曱酮、苯基二苯基酮、1-羥基-1-笨甲醯基環己烧、聯 本曱酿、女息香雙曱鍵、2-苯甲基-2-(二曱胺)-4’-嗎啡淋苯 丁 酮 （2-benzyl-2-(dimethylamino；M，-m〇rph〇lin〇 butyrophenone)、甲基-4’-(甲硫基)-2-嗎啡啉苯内酮、嗟 吨酮(thioxanthone)、1-氯-4-丙氧噻吨酮、異丙基。塞吨g同、 二乙基嗟吨酮、乙基蒽I昆(ethylanthraquinone)、4-笨甲酿某 -4’-曱基二苯甲基硫醚、安息香丁基醚、2-羥基苯甲酿 14 I30745ij)ifd〇c 基丙烷、2-羥基-2-(4’-異丙基）苯曱醯基丙烷、4-丁基苯曱 醯基三氯曱烷、4-苯氧基苯曱醯基氯化曱烷、曱基苯曱醯 基甲酸甲酯、1，7-二(9’-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-二(2’-嗎啡啉-異丁醯基)卡唑、2,4,6-三曱基苯曱醯基二苯曱基氧 化磷等。
以接合劑樹脂的固體含量為一百等份來說，光聚合反 應的誘發劑的量約為0.5-50等份的範圍内。假如光聚合反 應的誘發劑的量小於0.5等份的話，交聯會不足以形成網 狀結構，假如光聚合反應的誘發劑的量超過50等份的話， 塗佈層的顏色會變黃而需要更多的曝光能量，有時候甚至 在烘烤之後光聚合反應誘發劑會聚集在塗佈層的表面上。 在本發明的感光性樹脂組成物中的溶劑沒有特別的 限制，只要是在此領域中一般會用到的，這樣的溶劑的例 子包括丙酮、甲基乙基酮、曱基異丁基酮、曱基溶纖劑 (methylcellosolve)、乙基溶纖劑、四氫吱喃 (tetrahydrofurane)、1,4-二氧六環、乙二醇二曱基謎、乙二 醇二乙基醚、丙二醇二曱基醚、丙二醇二乙基醚、三氯曱 烷、二氯曱烷、1,2-二氯乙烷、1，1,1-三氯乙烷、1,1，2-三氯 乙烧、三氯乙烯、1,2,3-三氯丙烧、己烧、庚：/：完、辛烧、環 戊烷、環己烷、苯、曱苯、二曱苯、曱醇、乙醇、異丙醇、 丙醇、丁醇、三級丁醇、丙二醇單曱基醚、丙二醇單乙基 醚、二丙二醇二曱基醚、丙二醇二乙基醚、二丙二醇單曱 基醚、甲基二甘醇、乙基二甘醇、丙基二甘醇、丁基二甘 醇、環戊酮、環己酮、乙酸丙二醇曱基醚酯、乙酸丙二醇 15 13074氣- 乙=酉旨、丙酸丙二醇甲基_旨、3_甲氧基丁基乙酸酿、 '容氧基丁基乙酸醋、乙基^乙氧基丙酸醋、乙基 j劑乙_、甲基溶纖劑乙酸醋、乙酸丁醋、乙酸丙酉旨、 乙酉夂^等，其可以個別使用或是以至少兩個的組合應用。 可以^了 i述的化合物以外，本發明的感光性樹脂組成物 乂進-步包括-種熱聚合反應的抑制劑，像是對苯二 a、4-曱氧基苯紛、酿(quinine)、鄰苯二紛、丁基鄰苯二 嗪（Phe_hiazine)等’—種可塑性加強劑，: 〇雜合劑、-種填細、—種表面活性劑等， 都會在塗佈技術上用來作為添加劑。 奴 之後，根據本發明說明一種用一種鹼性可顯影 解析度、負型感光性樹脂組成物形成圖案的^二的阿 干塗佈上感光性樹脂組成物，通常考量液晶顯 底°，但日美;^玻璃或是透明塑谬樹脂做成的基底來作基 本發：:====;=的’ ί:表:i塗:是塗：塗:、條狀喷嘴塗佈、旋ί 组合，塗佈層的厚2佈專，也可以用上述塗佈方式的 成物的黏度等變化著塗佈方法、固體含量以及組 後0.5〜，在層—般的厚度會被控制在乾燥之 以及加熱進行触物之後會用真空、紅外線、或/ 定在基底上。一般在^〃，以移除溶劑並將固體化合物固 攝氏60〜130度下谁V_CE>製程中，當使用加熱板時可以在 仃加熱5〜500秒，而在使用烘爐時在
36 〇7m if.doc 攝氏60〜140度下進行加熱2〇〜1〇〇〇秒。接著，透過圖案 化的罩幕照射塗佈層’這樣的曝光光源的例子包括遠紫外 線、紫外線、可見光、電子束、X光等，在本發明中水銀 燈的G線(436nm)、i線(365nm)、或h線(405nm)會比較適 合，曝光模式可以適當的選擇上方接觸、接近或投射型。 在曝光之後，假如有必要的話，在顯影之前可以加上 一道曝光後烘烤(PEB)，PEB可以在攝氏15〇度或更低下 進行0.1〜10分鐘。 在顯影步驟中，結構層中未曝光的區域會使用水性的 鹼性顯影劑溶液移除，本發明中使用的鹼性的顯影劑溶液 包括.無機的驗性材料，像是氫氧化納、氫氧化鉀、碳酸 鈉、矽酸鈉、間矽酸鈉、氨等；一級的胺類，像是乙基胺、 正丙基胺等；二級的胺類，像是二乙基胺、二丙基胺等； 三級的胺類，像是三乙基胺、甲基二乙基胺、二曱基吡咯 酮(n-methylpyrrolidone)等；醇胺類，像是二曱基羥基乙 ，、三羥基乙胺等；四級的銨鹽，像是氫氧化四曱銨、氫 氧化四乙銨、膽鹼等；以及胺類，像是吡咯(pyrr〇le)、胡 椒鹼等。也可以在水溶液的鹼性顯影劑溶液中加入一種可 溶=水有機溶劑，像是曱醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丙二 醇單甲基_、二丙二醇單曱基醚等，歧適#量的表面活 性劑，一般用浸泡、噴灑、攪拌等的顯影時間 〜2〇〇 秒。 在顯影之後，用去離子水清洗基底2〇〜2〇〇秒，妹後 用麗縮的空氣錢氣賴，以在基底上提供輯，然後進
1307氣 M 候用加熱裝置，像是加熱板或是供爐透過後供烤(有時 c硬化烘烤）《底上的圖案做加熱處理以及硬 書3⑼度下進行，t使用加熱板的 梦曰，仃1〜120 /刀！里，而當使用供爐時會進行ι〇〜ΐ2〇分 、·里’在後烘烤之後，可鱗到—個完整交聯的圖案。
圖幸^根據本發_貞型感光性光阻組成物形成的耐埶 保,P用於各種目的’舉例來說，像料為用於LCD的 …隻層、P綠層、有機防護、圖案化的間隙壁等。 j，本發，將會參考下列的例子做更詳細的說明， -疋>例子只是用來介紹並非用以限制本發明的範 乾例1 HDA聚物的合成 $氣的環境下250克的3_甲氧基丁基乙酸醋以及⑺ 以及产拄t二(二甲基戊腈)放人到燒瓶中與—種濃縮劑 =勝子在—起，接著將⑽克的曱基丙烯酸苯曱酯盥 烯酸依序力认，溶㈣溫度會在攪拌下被提 it度並轉6树謂到平均分子量為12,_ 的共聚物。
HglAiyi樹脂組成物的 將％等份的範例丨·⑴中的共聚物溶液、1G等份 多官能性單—季細醇六㈣g旨、2等份做為紛基的 化二(4_羥基苯基)丙烷、2等份做為光聚合反應 誘孓μ : _甲基-4’-(曱硫基)_2_嗎啡啉苯丙酮、以及兄等 份的丙二醇單曱基_乙酸§旨用鮮子完全的混合與溶解、， 18 13074集doc 以得到感光性光阻組 用0.2微米的過濾器過濾結果溶液， 成物。 範例2 感光性樹脂.組成物的{卷 除了用經基苯)乙燒來作為紛基的化 取代2,2_二(4名基本)丙如外，用與範例丨相同 備感光性樹脂組成物。
範例3
感光性樹脂組成物 除了用平均分子量為U，000的聚經基苯乙稀 的化合物取代2,2_二(4_經基苯)丙燒以外，用與為 相同的方式製備感光性樹脂组成物。 範例4 彡-(1)共聚物的合成 一 250克的3-曱氧基丁基乙酸酯以及1〇克的2,2_偶氮二 (一甲基戊腈)放入到燒瓶中與一種濃縮劑以及攪拌子在一 起，接著將80克的曱基两稀酸苯甲酯與2〇克的丙烯酸依 序加入’溶液的溫度會在攪拌下被提升到攝氏7〇度並維持 6小時，以得到平均分子量為1〇,〇〇〇的共聚物。 將33等份的範例夂⑴中的共聚物溶液、1〇等份做為 1307觀- 多官能性單體的雙季戊四醇六两酸g旨、2等份做為齡基的 化合物之2,2-二(4·羥基笨基)丙烷、2等份做為光聚合反應 • 誘發劑的2_甲基_4’-(甲硫基)-2-嗎啡啉苯丙酮、以及53等 份的丙二醇單曱基喊乙酸醋用授拌子完全的混合與溶解， 用0.2微采的過遽器過濾、結果溶液，以得到感光性光阻组 成物。 範例5 3 -(11共聚物的各％ 250克的3-甲氧基丁基乙酸酉旨以及10克的2,2_偶氣二 (-曱基戊腈)放人到燒瓶中與-種遭縮劑以及麟子在一 起’接著將80克的甲基丙稀酸笨甲酿 克的Γ丙雜縮水甘-依序加人克:=: j擾拌下被提升到攝氏70度並維持6 、時，以得 刀子量為14,000的共聚物。 H1I感光性樹脂组成物的1 將33等份的範例5-(1)中的共聚物溶液、1〇等份 多官能性單體的雙季戊四醇六丙酸酉旨、 化合物之料經基苯賊、以 誘發劑的2-甲基-4，-(曱硫基)-2-嗎啡琳笨丙明、以及^ 份的丙二醇單甲細乙咖旨㈣拌子完全的混合 、， 用〇·2微米㈣濾器過濾、結果溶液，以得到感光性组 成物。 〜 ''' 20
I3〇7H 耗例6 仙边·合成 ^ l⑴中合成的共聚物溶液放人到燒瓶中 度，接著將ίο Γ及氮氣注入管—起，並加熱到攝氏110 二由，读# t的甲基丙烯酸縮水甘油酯緩慢的在一個小 =八羊旦以凡全反應直到沒有環氧基殘留，以得到平 均刀子置為U，〇〇〇的共聚物。 脂組成物的，復 多官物溶液，等份做為 夕Β0早體的雙季戊四醇六丙 化合物之2,2-二(4_經基苯基)丙燒 :=J: 誘發劑的2-甲基_4，_(甲硫基= 故為4合反應 份的丙二醇單甲她酸醋用_二本入：、以及53等 用〇.2«的過丨慮_濾結與溶解， 成物。 乂传到感光性光阻組
比較範例1 製備_感光性樹脂紐点> 除沒有使用酚基的化合物以外， 式製備感光性樹脂組成物。 乾例1相同的方 比較範例2 製備感光性樹脂組成妨7 用與範例6相同的方 除沒有使用紛基的化合物以外， 21 I3O74iS]0pif.doc 式製備感光性樹脂組成物。 實驗性的範例1 —將範例1〜6以及比較範例1〜2中的感光性樹脂組成物 的每個#佈在麵基底上，錢在攝氏刚度的加熱板 上預供烤1 〇〇秒，用一種罩幕對準器(ΜΑ_8，Suss Micr〇tech) 透過將圖案化的罩幕至於其上，將結果的塗佈層暴露在波 ，為365nm且強度為2〇mW/cm20勺紫外光下，曝光的模式 疋在結構層與罩幕之間約有⑽陣的間隙。在使 的水性的四甲基氫氧化氨於室溫下顯影15秒以後，用純水 清洗基底20秒，然後在贼220度的烘爐中加熱3〇分鐘， 以固化塗佈的結構層，藉以形成有3卩m厚度㈣口圖案， 開口圖案通^會用於感光性的防護層，以連接在ΤΗ中的 金屬線與ITO電極。 在固定的曝光劑量(在本實驗中是200 mJ/ cm2)下打開 的最小開口尺寸會蚊義為此組成物崎析度，測量的結 果感光性光阻組成物的解析度列於下列的表〗中。 感光性樹餘成物㈣留雜是透過祕在顯影之 後的清洗過後有任何部份留下來或沒有，假如沒有剩餘的 :舌殘留特性會被定義為”好的”，而假如有的話就會被定 義為”差的”’結果也會列於表1。 22 1307颂脑c 表 Μβ特性
解析度(jLim) 範例1 15 範例2 12 範例3 12 範例4 15 範例5 15 範例6 12 比較範例1 25 比較範例2 25 就像表1中―，本^^ 而 12〜15μιη的優異解析度，而比較範例！與2的解析户 25μιη，另外本發明的感光性樹脂組成物都沒有殘留物又… 比較範例2有差的殘留特性。 實驗性的範例2 H學顯微鏡做特性比較 用光學顯微鏡來觀察由範例2與比較範例i 性樹脂組成物得到的圖案並顯示於圖丨 了 :觀察解析度與殘留特性，相較於比較範二二= =2中的4光性韻組成物得到關案是报清楚沒有玲 成物時J 的_樹脂組 •-牙热法疋義出比25μπι逛要小的開口。 如上所述，因為在曝光與未曝光的區域之門 =差異擴大’本發明的感光性樹脂組成物具有優 ^及顯影特性。另外’本發明的感光性樹脂組成物可以 23 13074]Sb0pif.doc 有效的用來作為用於LCD的透明保護層、隔離層、防護 • 層、圖案化的間隙壁等。 雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以 限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神 和範圍内’當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保幾 範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 【圖式簡單說明] 圖1係繪示為使用在範例2中製備的感光性樹脂組成 % 物得到的圖案之光學電子顯微鏡之圖。 圖2係繪示為使用在比較範例丨中製備的感光性樹脂 * 組成物得到的圖案之光學電子顯微鏡之圖。 ，. 【主要元件符號說明】 盔 /、、、
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Claims (1)

  1. 年？月/日修(&正本 1307450 17059pif.doc 為第94117621號中文專利範圍無劃線修正本修正日期：97 十、申請專利範圍： 1. 一種感光性樹脂組成物，包括： 一未飽和的羧酸與一有未飽和的乙烯鍵之化合物之 一共聚物； 一多官能性丙烯酸酯單體； 一酚的化合物，其中該酚的化合物係選自酚及其募聚 體、曱酚及其募聚體、4,4’-二羥基二苯基曱烷、4,4，-二羥 基二苯基醚、2,2-二(4-羥笨基)丙烷、三(4-羥苯基）曱烷、 . 1,1-二(4·羥苯基)-1-苯基乙院、ι，ι，ι_三(4·羥苯基）乙烷、1，3- 二[1-(4-羥苯基H-甲基乙基]苯、μ•二+(4-羥苯基)·1-甲 基乙基]苯、4,4’-二羥基二苯曱酮、2,4-二羥基二苯甲酮、 2,3,4-三羥基二苯曱）、2,4,6-三羥基二苯曱酮、2,3,4,4’-四 羥基二苯甲酮、spirobisindane、聚羥基苯乙烯、以及前述 該些化合物的一共聚物、酚/曱醛濃縮的Novolak樹脂、曱 酚/曱醛濃縮的Novolak樹脂、酚·•萘酚/甲醛濃縮的Novolak 樹脂其中之一或是至少其中之二的一組合； .一光聚合反應的誘發劑；以及 一有機溶劑。 2. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物， 其中該未飽和羧酸係選自丙烯酸、曱基丙烯酸、順丁烯二 酸、反丁烯二酸、次甲基丁二酸、以及前述該些酸的一混 合物其中之一。 3. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物， 其中該有未飽和乙烯鍵的化合物係選自曱基丙烯酸甲酯、 25 1307450 17059pif.doc 乙基丙烯酸曱酯、η-丁基丙烯酸曱酯、t-丁基丙烯酸甲酯、 環己基丙烯酸甲酯、二環戊基丙烯酸曱酯、二環戊基氧乙 基丙烯酸甲酯、2-氫氧乙基丙烯酸曱酯、2-氫氧丙基丙烯 酸曱酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對曱氧基蘇合香烯、丙 烯腈、甲基丙烯酸縮水甘油酯、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯、 3,4-環氧丁基丙烯酸甲酯、4,5-環氧環戊基丙烯酸甲酯、5,6_ 環氧環己基丙晞酸甲酯、6,7_環氧環庚基丙烯酸甲酯、苯 曱基丙烯酸甲酯、以及前述該些化合物的一混合物其中之 4.如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物， 其中該多官能性丙烯酸酯單體係選自乙二醇丙烯酸二甲 酯、1，6-己二醇二丙烯酸甲酯、聚丙二醇二丙烯酸甲酯、 四乙二醇二丙烯酸甲酯、四羥甲基丙基三丙烯酸曱酯、季 戊四醇四丙烯酸甲I旨、二季戊四醇五丙稀酸甲自旨、二季戊 四醇六丙_甲|旨、以及前述該些化合物的—混合物其中 之一 °
    5.t申請專利範圍第1項所述之感級雛組成物， 其中該共聚物的平均分子量為3，_刚，_。 甘由利乾圍第1項所述之感光性樹脂組成物， 其中㈣^物的U體含量為—百等份來說，該多官能性 丙稀酸s日早體的量約為1()侧等份的範圍内。 7.如申請專利範圍第i項 其中以該共聚物的固體含量為一百等;人 _量約為^該_化5 26 I3〇745〇9pifd〇c 8. 如申請專利範圍第1項所述之感光性樹脂組成物， 其中以該共聚物的固體含量為一百等份來說，該光聚合反 應的誘發劑的量約為0.5-50等份的範圍内。 9. 一種產品，該產品係選自一感光性透明的保護層、 一隔離層、一防護層、一圖案化的間隙壁、以及包含前述 該些組成的一液晶顯示器的其中之一，其中該感光性透明 的保護層、該隔離層、該防護層、該圖案化的間隙壁是使 用申請專利範圍第1項至第8項的其中之一所述之感光性 樹脂組成物構成。
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