JP5725301B2 - マイクロレンズ用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、液晶ディスプレイ(LCD)、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ装置等のディスプレイ装置の絶縁膜の開発を目的に、インデンとマレイミドとN−置換マレイミドからなるアルカリ可溶性共重合体、1,2−ナフトキノンジアジド化合物、架橋剤を含有する感放射線性樹脂組成物を用いることを特徴とするディスプレイ装置の絶縁膜形成方法が提案されている(特許文献5)。
さらに、多官能(メタ)アクリレートとの相溶性に非常に優れ、また、アルカリ可溶性も良好であり、したがって、このような特徴が要求される各種用途に好適に用いることを目的に、無置換マレイミド由来の単量体構造単位、スチレン類由来の単量体構造単位、(メタ)アクリル酸由来の単量体構造を含有することを特徴とする、マレイミド系共重合体が提案されている(特許文献6)。
しかし、これら従来文献は、マイクロレンズ用感光性樹脂組成物としての用途の提供を目的とするものでなく、かつ、無置換マレイミド又は無置換マレイミド及びN−置換マレイミド単位構造を有する共重合体のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物への適用について具体的な手段及び効果は示唆されていない。
すなわち、第1観点として、
(A)成分、(B)成分、及び(C)成分を含有するマイクロレンズ用感光性樹脂組成物。
(A)成分:下記式(1)で表されるマレイミド構造単位に加えて、下記式(2)で表される少なくとも1種のN−置換マレイミド構造単位を有する共重合体
(B)成分:架橋剤
(C)成分:感光剤
(式中、Xは炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数5又は6のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表す。但し、該アルキル基、該シクロアルキル基、該フェニル基及び該ベンジル基は、水素原子の一部又は全てがハロゲン原子、カルボキシル基又はヒドロキシル基で置換されていても良い。)
(式中、Yはフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、カルバゾール基又は炭素原子数1乃至8のアルコキシ基を表す。但し、該フェニル基、該ナフチル基、該ビフェニリル基及び該カルバゾール基は、水素原子の一部又は全てが炭素原子数1乃至10のアルキル基
又はハロゲン原子で置換されていても良い。)
(A)成分:下記式(1)で表されるマレイミド構造単位に加えて、下記式(3)で表される構造単位を有し、前記式(1)で表されるマレイミド構造単位と該式(3)で表される構造単位のモル比が20〜70:80〜30である共重合体
(B)成分:架橋剤
(C)成分:感光剤
(式中、Yはフェニル基又はナフチル基を表す。但し、該フェニル基及び該ナフチル基は、水素原子の一部又は全てがtert−ブチル基で置換されていても良い。)
第5観点として、第1観点乃至第4観点のうちいずれかに記載のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物から得られる硬化膜。
第6観点として、第1観点乃至第4観点のうちいずれかに記載のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物から作製されるマイクロレンズ。
また、本発明のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物から形成されたパターンも優れた耐熱性を有することが可能である。
さらに本発明のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物に含有されるN−置換マレイミドの種類を変えることで、当該組成物から屈折率が異なる様々なマイクロレンズを形成することができる。
以上より、本発明のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物から形成される膜は、その形成工程、または配線等の周辺装置の形成工程において、高温での加熱処理が行われる場合にマイクロレンズが着色し、レンズ形状が変形する可能性を著しく減少できる。また、マイクロレンズ形成後に電極、配線形成工程が行われる場合には、有機溶剤によるマイクロレンズの変形、剥離といった問題も著しく減少できる。
したがって、本発明のマイクロレンズ用感光性樹脂組成物は、マイクロレンズ材料を形成する材料として好適である。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明のマイクロレンズ用感光樹脂組成物から溶剤を除いた固形分は通常、1乃至50質量%である。
本発明の(B)成分である架橋剤は、熱や酸の作用により、樹脂等の配合組成物や他の架橋剤分子との結合を形成する化合物である。当該架橋剤としては、例えば、多官能(メタ)アクリレート化合物、エポキシ化合物、ヒドロキシメチル基置換フェノール化合物、及びアルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物等を挙げることができる。
これらの架橋剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物のうち、下記式(6)で表されるヘキサメトキシメチルメラミンが好ましい。
本発明の(C)成分である感光剤としては、感光成分として使用できる化合物であれば、特に限定されるものでないが、1,2−ナフトキノンジアジド化合物が好ましい。
前記1,2−ナフトキノンジアジド化合物としては、ヒドロキシル基を有する化合物であって、これらのヒドロキシル基のうち、10乃至100モル%、好ましくは20乃至95モル%が1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化された化合物を用いることができる。
そのような溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン等を挙げることができる。
当該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ(登録商標)EF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成株式会社(旧(株)ジェムコ)製)、メガファック(登録商標)F171、F173、R30(DIC株式会社(旧大日本インキ化学工業(株))製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード(登録商標)AG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。
さらに、これらの現像液に界面活性剤等を加えることもできる。
[下記合成例で得られたポリマーの重量平均分子量の測定]
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KL−804L及び803L
カラムオーブン:40℃
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
マレイミド9.6g、N−シクロヘキシルマレイミド20g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル1.8gを2−ブタノン47.1gに溶解させた後、この溶液を2−ブタノン78.5gが加熱還流されているフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ヘキサン/ジエチルエーテル混合溶媒に投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(7)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは10,400(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド7.5g、N−フェニルマレイミド15g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル1.4gを2−ブタノン35.7gに溶解させた後、この溶液を2−ブタノン59.5gが加熱還流されているフラスコ中に2時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ヘキサン/ジエチルエーテル混合溶媒に投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(8)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは8,200(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド4.7g、N−2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド15g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル1.2gを2−ブタノン31.3gに溶解させた後、この溶液を2−ブタノン52.1gが加熱還流されているフラスコ中に2時間かけて滴下した。滴下終了後、3時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ヘキサン/ジエチルエーテル混合溶媒に投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(9)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは3,000(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド6.9g、N−ベンジルマレイミド15g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル1.3gを2−ブタノン34.8gに溶解させた後、この溶液を2−ブタノン58.0gが加熱還流されているフラスコ中に2時間かけて滴下した。滴下終了後、3時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ヘキサン/ジエチルエーテル混合溶媒に投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(10)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは5,600(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド9g、N−シクロヘキシルマレイミド10g、n−ブチルビニルエーテル3.7g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル1.4gを2−ブタノン36.2gに溶解させた後、この溶液を2−ブタノン60.3gが加熱還流されているフラスコ中に2時間かけて滴下した。滴下終了後、3時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、ヘキサン/ジエチルエーテル混合溶媒に投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(11)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは5,800(ポリスチレン換算)であった。
マレイミド17g、2−ビニルナフタレン27g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル108gに溶解し、窒素雰囲気下加熱して80℃に保ったプロピレングリコールモノメチルエーテル30gに2時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で20時間反応させた。この反応溶液を室温に冷却後、メタノールに投入してポリマーを再沈殿させ、減圧乾燥して、下記式(12)で表される構造単位を有するポリマー(共重合体)を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量Mwは7,300(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1〜5>
合成例1〜5で得られた(A)成分であるポリマー9g、(B)成分である架橋剤としてCYMEL(登録商標)303(日本サイテックインダストリーズ(株))2.7g、(C)成分である感光剤としてP−150(東洋合成工業(株)製)2.7g、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテル32.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート32.9gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して感光性樹脂組成物溶液を調製した。
合成例6で得られた(A)成分であるポリマー9g、(B)成分である架橋剤としてCYMEL(登録商標)303(日本サイテックインダストリーズ(株))2.7g、(C)成分である感光剤としてP−200(東洋合成工業(株)製)2.7g、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル46.0g及び乳酸エチル19.7gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して感光性樹脂組成物溶液を調製した。
下記式(13)で表されるポリ(4−ビニルフェノール)(シグマアルドリッチジャパン(株)製、重量平均分子量Mw20,000)9g、感光剤としてP−200(東洋合成工業(株)製)2.7g、架橋剤としてCYMEL(登録商標)303(日本サイテックインダストリーズ(株))2.7g、界面活性剤としてメガファック(登録商標)R−30(DIC(株)製)0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル46.0g及び乳酸エチル19.7gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して感光性樹脂組成物溶液を調製した。
実施例1〜6及び比較例1で調製した感光性樹脂組成物溶液を、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で2分間プリベークした。次いで、紫外線照射装置PLA−501(F)(キャノン(株)製)により、365nmにおける照射量が500mJ/cm2の紫外線を全面照射した(フォトブリーチング)。次いで、ホットプレート上において200℃で5分間ポストベークを行い、膜厚1μmの膜を形成した。この膜を紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて波長400nmの透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で3分間加熱した後、波長400nmの透過率を測定した。評価の結果を表1に示す。
実施例1〜6及び比較例1で調製した感光性樹脂組成物溶液を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で2分間プリベークして、膜厚1μmの感光性樹脂膜を形成した。次いで、i線ステッパーNSR−2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて、マスクを介して露光した。次いで、ホットプレート上において、100℃で2分間、露光後ベーク(PEB)し、TMAH水溶液(実施例1〜5は0.2質量%、実施例6及び比較例1は1.0質量%)で60秒間現像し、超純水で20秒間リンス、乾燥して2μm×2μmのドットパターンを形成した。さらに、前記i線ステッパーを用いて、500mJ/cm2のi線を全面照射し(フォトブリーチング)、ホットプレート上において200℃で5分間ポストベークを行った。さらに、この膜を260℃で3分間加熱した。走査型電子顕微鏡S−4800((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、現像・リンス・乾燥後、200℃ポストベーク後、及び260℃加熱後のパターンの観察を行った。評価の結果を表2に示す。
実施例1〜6及び比較例1で調製した感光性樹脂組成物溶液をそれぞれ、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で2分間プリベークした。次いで、紫外線照射装置PLA−501(F)(キャノン(株)製)により、365nmにおける照射量が500mJ/cm2の紫外線を全面照射した(フォトブリーチング)。次いで、ホットプレート上において200℃で5分間ポストベークを行い、膜厚1μmの膜を形成した。これらの膜を、アセトン、N−メチルピロリドン、2−プロパノール、及び2−ヘプタノンに、それぞれ23℃にて10分間浸漬した。いずれも、浸漬前後での膜厚変化が5%以下であることを確認した。
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